JP5477984B2

JP5477984B2 - 光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体製造のための方法

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Publication number: JP5477984B2
Application number: JP2012089932A
Authority: JP
Inventors: 俊彦小野田; 嘉孝中村; 誠山岡; 斉大武田; 仙忠佐藤; 将吉神
Original assignee: Daiichi Sankyo Co Ltd
Current assignee: Daiichi Sankyo Co Ltd
Priority date: 2004-10-28
Filing date: 2012-04-11
Publication date: 2014-04-23
Anticipated expiration: 2025-10-26
Also published as: CN101031552B; KR20070073836A; US20080108828A1; TWI362384B; KR101285483B1; TW200624425A; BRPI0516173A; IL182125A0; US7547790B2; IL182125A; WO2006046595A1; JP2012176954A; JP5477983B2; EP1806344A4; CN101031552A; CA2581415C; EP1806344A1; JP2012188425A; CA2581415A1

Description

本発明は、光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体とその製造方法に関する。本発明の光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体は、光学活性α，α−二置換−α−アミノ酸誘導体及び光学活性α，α−二置換−α−アミノアルコール誘導体の立体選択的な新規で優れた工業的製造方法の合成中間体として寄与する。

光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体を合成中間体として経由する光学活性α，α−二置換−α−アミノ酸誘導体の製造方法としては、例えば、ＤｉｅｔｅｒＳｅｅｂａｃｈ等の方法（非特許文献１及び非特許文献２参照）やＣａｒｌｏｓＣａｔｉｖｉｅｌａ等の方法（非特許文献３及び非特許文献４参照）が知られている。

ＤｉｅｔｅｒＳｅｅｂａｃｈ等の方法は、非常に低温条件を必要とすること、収率が低いことなどから工業的大量合成には適さない方法である。

また、ＣａｒｌｏｓＣａｔｉｖｉｅｌａ等の方法は、光学活性なシアノエステルを用いたジアステレオ選択的なアルキル化反応及びシャープレス不斉酸化を用いる方法であるが、前者の場合には、収率が低いこと、立体選択性が低いこと及び工程数が多いこと、後者の場合には、過酸化化合物を用いること及び工程数が多いことから、いずれの場合にも工業的大量合成には適さない方法である。

さらに、光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体は、光学活性α，α−二置換−α−アミノ酸誘導体であるグルタミン酸受容体拮抗薬の合成中間体として利用されており、すでにその有用性が知られている。グルタミン酸受容体拮抗薬は、癲癇、心臓バイパス手術及び移植後の脳欠損、発作、脳虚血、痛み、脊髄損傷、頭部外傷、出産時低酸素症、心不全及び低血糖性損傷、不安、神経変性性疾患、ハンチントン舞踏病、ＡＩＤＳ誘発性痴呆、眼の損傷、網膜症、認知障害、パーキンソン病、アルツハイマー病又は多発性硬化症等に有効であることが報告されている（非特許文献５乃至非特許文献７及び特許文献１
参照）。

また、光学活性α，α−二置換−α−アミノアルコール誘導体が、新規作用機作に基づく免疫抑制作用を有することを示す報告が知られており（非特許文献８乃至非特許文献１０及び特許文献２参照）、本発明の光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体がその有用な合成中間体となると考えられる。

ここで、特許文献２に記載されている置換メチレンホウホニウム塩の製造方法としては、例えば、下記の方法（非特許文献１１）が知られている。この方法は、公知の化合物（ＩＶ’’−ａ）を原料として反応を行い、その中間体として化合物（Ｖ−ａ）を経由して、化合物（ＩＶ’−ａ）を合成する方法である。

しかしながら、この方法には以下に示すようないくつかの欠点が存在している。

（１）工程１において、変異原性物質であるヨウ化メチル（ＭｅＩ）を使用しているため、作業者や環境への悪影響が考えられる。

（２）工程２において、反応を進行させるために加熱条件が必要であるが、化合物（Ｖ−ａ）が熱に不安定であり、化合物（Ｖ−ａ）の一部が反応前に分解してしまうため、収率が低いことと得られた化合物（ＩＶ’−ａ）の純度が低くなってしまうという問題点がある。

（３）工程２は平衡反応であるため、反応を進行させるために、反応の進行と共に生成するトリメチルアミン（Ｍｅ_３Ｎ）を反応系外に出す必要があるが、トリメチルアミンは悪臭物質であることから、アミントラップ等の特別な対策を施さなければならないという問題がある。

（４）工程２は、長時間の加熱が必要であり、工業的に使用する際に製造費用上の問題がある。

米国特許第５５７８５９３号明細書特開２００３−４５９９号公報

ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．２５，２５４５（１９８４）ＨｅｌｖｅｔｉｃａＣｈｉｍｉｃａＡｃｔａ，ｖｏｌ．７０，１１９４（１９８７）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，ｖｏｌ．５４，１４９６３（１９９８）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．６４，８２２０（１９９９）ＢｉｏｏｒｇａｎｉｃＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．８，４４７（１９９８）ＢｉｏｏｒｇａｎｉｃＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．８，９２５（１９９８）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４１，１６４１（１９９８）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，２９４６（２０００）ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．４３，８０９５（２００２）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１６６７（２００３）ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．５２，１９（１９８７）

本発明の課題は、安価で効率の良い立体選択的な光学活性α，α−二置換−α−アミノ酸誘導体及び光学活性α，α−二置換−α−アミノアルコール誘導体の製造方法を提供することである。さらに当該製造方法を提供することにより、癲癇、心臓バイパス手術及び移植後の脳欠損、発作、脳虚血、痛み、脊髄損傷、頭部外傷、出産時低酸素症、心不全及び低血糖性損傷、不安、神経変性性疾患、ハンチントン舞踏病、ＡＩＤＳ誘発性痴呆、眼の損傷、網膜症、認知障害、パーキンソン病、アルツハイマー病又は多発性硬化症等の治療に有用なグルタミン酸受容体拮抗薬又は臓器移植若しくは皮膚移植等の拒絶反応の抑制又は関節リウマチ、乾癬、多発性硬化症、炎症性腸疾患、ループス腎炎、糸球体腎炎、インスリン依存性糖尿病若しくはアトピー性皮膚炎等の自己免疫疾患の治療に有用な免疫抑制薬の実用的大量合成を可能にすることである。

本発明者等は、上記課題を解決するために、α，α−二置換−α−アミノ酸誘導体及び光学活性α，α−二置換−α−アミノアルコール誘導体の製造方法について永年にわたり鋭意研究を行なった結果、光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体を経る下記に示した工程による合成方法を見出し、さらに、その合成中間体として有用な置換メチレンホスホニウム塩の簡便にかつ高収率で得ることのできる製造方法についても見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体

［上記式中、
Ｒ^１は、置換基群Ａから選択される基で１個置換されているＣ_１−Ｃ_３アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１個置換されているＣ_２−Ｃ_３アルケニル基、ハロゲン化メチル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ＣＯＯＲ又はホスホニウムメチル基を示し、
Ｒは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示し
置換基群Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基及びＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基からなる群より任意に選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、Ｎ−メチルピロリル基又はフラニル基を示す。］であり、好適には、
（２）Ｒ^１が、ホルミル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（３）Ｒ^１が、ヒドロキシメチル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（４）Ｒ^１が、ＣＯＯＲであり、Ｒが、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、アリル基、フェニル基又はベンジル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（５）Ｒ^１が、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（６）Ｒ^１が、ハロゲン化メチルである、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（７）Ｒ^１が、ヨウ化メチルである、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（８）Ｒ^１が、ホスホニウムメチル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（９）Ｒ^１が、メチルトリフェニルホスホニウムヨージドである、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１０）Ｒ^１が、４−臭化フェニル基、４−ヨウ化フェニル基、４−オクチルフェニル基、４−ヘプチルオキシフェニル基、４−オクタノイルフェニル基、チエニル基及びＮ−メチルピロリル基からなる群より選択される基で１個置換されたエチル基又はビニル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１１）Ｒ^１が、Ｎ−メチルピロリル基で１個置換されたエチル基又はビニル基である、（１）に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１２）Ｒ^２が、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ジエチルメチル基、シクロヘキシル基又はアダマンチル基である、（１）乃至（１１）のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１３）Ｒ^２が、ｔ−ブチル基である、（１）乃至（１１）のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１４）Ｒ^３が、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である、（１）乃至（１３）のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１５）Ｒ^３が、メトキシカルボニル基である、（１）乃至（１３）のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１６）Ｒ^４が、メチル基である、（１）乃至（１５）のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体、
（１７）（１）において、下記により選択されるいずれか１つの化合物：
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸３−ベンジルエステル４−メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸ジメチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸３−エチルエステル４−メチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−フェニルエステル４−メチルエステル
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
（３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
（３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン及び、
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジンである。

また、本発明は、
（１８）下記一般式（ＩＩ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示す。］と、
一般式（ＩＩＩ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示し、
Ｚは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^Ｃで表される基を示し、
Ｒ^Ｃは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］とを塩基及び配位性試薬の存在下、溶媒存在下若しくは非存在下反応を行なうことにより
、下記一般式（Ｉａ）

［上記式中、
Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同意義を示す。］を有する化合物を製造する方法、
（１９）（１８）において、
ハロゲン原子が、臭素原子又はヨウ素原子である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２０）（１８）乃至（１９）から選択されるいずれか１項において、使用される配位性試薬が、ＤＭＰＵ、ＤＭＩ、ＮＭＰ、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジグライム、トリグライム及びテトラグライムからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２１）（１８）乃至（１９）から選択されるいずれか１項において、使用される配位性試薬が、トリグライム又はテトラグライムである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２２）（１８）乃至（２１）から選択されるいずれか１項において、使用される塩基が、ＬＨＭＤＳ、ＬＤＡ、ＳＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ及びカリウムｔ−ブトキシドからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２３）（１８）乃至（２１）から選択されるいずれか１項において、使用される塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２４）（１８）乃至（２３）から選択されるいずれか１項において、使用される溶媒が、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキシエタンからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２５）（１８）乃至（２３）から選択されるいずれか１項において、使用される溶媒が、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタンである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２６）（１８）乃至（２５）から選択されるいずれか１項において、反応温度が、−２５℃以上１０℃以下である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２７）（１８）乃至（２６）から選択されるいずれか１項において、溶媒に配位性試薬、一般式（ＩＩ）を有する化合物及び一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を加えた後に塩基を加える、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法、
（２８）下記一般式（Ｉａ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示す。］を還元剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法、
（２９）（２８）において、使用される還元剤が、水素化ホウ素カリウムと塩化リチウムの組み合わせである、一般式（Ｉｂ）を有する化合物の製造方法、
（３０）下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示す。］を酸化剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同意義を示す。］を製造する方法、
（３１）（３０）において、使用される酸化剤が、ＴＥＭＰＯ、臭化ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの組み合わせである、一般式（Ｉｃ）を有する化合物の製造方法、
（３２）下記一般式（Ｉａ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示す。］を還元剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同意義を示す。］を製造する方法、
（３３）（３２）において、使用される還元剤が、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムである、一般式（Ｉｃ）を有する化合物の製造方法、
（３４）下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示す。］と、
下記一般式（ＩＶ）を有する化合物

［上記式中、
Ｗは、ホスホニウム塩又はホスホン酸エステルを示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、メチル基Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基又はＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基を示す。］とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｄ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］を製造する方法、
（３５）（３４）において、
Ｗが、トリフェニルホスホニウムヨージドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法、
（３６）（３４）乃至（３５）において、塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法、
（３７）下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示す。］を、通常の方法によって下記一般式（Ｖ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同意義を示し、
Ｗは、ホスホニウム塩又はホスホン酸エステルを示す。］に変換後、下記一般式（ＶＩ）を有する化合物

［上記式中、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基又はＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基を示す。］とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｄ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］を製造する方法及び
（３８）（３７）において、
Ｗが、トリフェニルホスホニウムヨージドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法を提供する。

さらに、本発明は、
（３９）一般式（ＩＶ’’）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、或いは二つのＲ^５基は、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基又はＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ^７−Ｖ
［式中、
Ｒ^７は、アシル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^Ｃで表される基であり、Ｒ^Ｃは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］の存在下に溶媒中反応させることを特徴とする、
一般式（ＩＶ’）を有する化合物

［上記式中、Ｒ^６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］の製造方法、
（４０）Ｘが、メチル基で置換された窒素原子である（３９）に記載の製造方法、
（４１）Ｙが、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基である（３９）又は（４０）に記載の製造方法、
（４２）Ｒ^５が、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又は二つのＲ^５基が、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン若しくはピペリジンである（３９）乃至（４１）から選択されるいずれか１項に記載された製造方法、
（４３）Ｒ^６が、フェニル基である（３９）乃至（４２）から選択されるいずれか１項に記載された製造方法、
（４４）Ｒ^７が、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−カルボニル基である（３９）乃至（４３）から選択されるいずれか１項に記載された製造方法及び
（４５）一般式（ＩＶ’’）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、
或いは二つのＲ^５基は、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基又はＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ^７−Ｖ
［式中、
Ｒ^７は、アシル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^Ｃで表される基であり、Ｒ^Ｃは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］の存在下に溶媒中反応させて製造した一般式（ＩＶ’）を有する化合物

［上記式中、Ｒ^６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］と、
一般式（Ｉｃ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_２−Ｃ_６アルケニル基を示す。］とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、一般式（Ｉｄ）を有する化合物

［上記式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］を製造する方法を提供する。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^１の定義における「Ｃ_１−Ｃ_３アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、２−メチルエチル基、ｎ−プロピル基であり得、好適には、エチル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^１の定義における「Ｃ_２−Ｃ_３アルケニル基」とは、例えば、ビニル基、２−メチルビニル基、ｎ−プロペニル基であり得、好適には、ビニル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ、Ｒ^２及びＲ^４の定義における「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ジエチルメチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基であり得、好適には、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基であり、更に好適には、Ｒ及びＲ^４においては、メチル基であり、Ｒ^２においては、ｔ−ブチル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ及びＲ^４の定義における「Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基であり得、好適には、Ｃ_１−Ｃ_４アルケニル基であり、更に好適には、ビニル基又はアリル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^２の定義における「Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、アダマンチル基であり得、好適には、Ｃ_５−Ｃ_１０シクロアルキル基であり、更に好適には、シクロヘキシル基又はアダマンチル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^３の定義における「Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基」とは、例えば、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、イソブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、イソペンタノイル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ｎ−ヘキサノイル基、２−メチルペンタノイル基、３−メチルペンタノイル基、ヘキサノイル基であり得、好適には、Ｃ_２−Ｃ_４アルカノイル基であり、更に好適には、アセチル基である。

一般式（Ｉ）中、Ｒ^３の定義における「Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルオキシカルボニル基であり、更に好適には、メトキシカルボニル基である。

上記式中、置換基群Ａ及びＹの定義における「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。

上記式中、置換基群Ａ及びＹの定義における「Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基」とは、例えば、上記定義における「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基」の基、ヘプチル基及びオクチル基であり得、好適には、Ｃ_６−Ｃ_８アルキル基であり、更に好適には、オクチル基である。

上記式中、置換基群Ａ及びＹの定義における「Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基であり得、好適には、Ｃ_６−Ｃ_８アルコキシ基であり、更に好適には、ヘプチルオキシ基である。

上記式中、置換基群Ａ及びＹの定義における「Ｃ_２−Ｃ_８アルカノイル基」とは、例えば、上記定義における「Ｃ_２−Ｃ_６アルカノイル基」の基、例えば、ヘプタノイル基及びオクタノイル基であり得、好適には、Ｃ_６−Ｃ_８アルカノイル基であり、更に好適には、オクタノイル基である。

上記式中、Ｗの定義における「ホスホニウム塩」とは、例えば、塩化トリメチルホスホニウム、臭化トリメチルホスホニウム、ヨウ化トリメチルホスホニウム、塩化トリエチルホスホニウム、臭化トリエチルホスホニウム、ヨウ化トリエチルホスホニウム、塩化トリプロピルホスホニウム、臭化トリプロピルホスホニウム、ヨウ化トリプロピルホスホニウム、塩化トリブチルホスホニウム、臭化トリブチルホスホニウム、ヨウ化トリブチルホスホニウム、塩化トリフェニルホスホニウム、臭化トリフェニルホスホニウム、ヨウ化トリフェニルホスホニウムであり得、好適には、塩化トリフェニルホスホニウムである。

上記式中、Ｗの定義における「ホスホン酸エステル」とは、例えば、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジエチルエステル、ホスホン酸ジトリフルオロエチルエステル、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジｏ−トルイルエステル、であり得、好適には、ホスホン酸ジエチルエステルである。

上記式中、Ｘの定義における「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ジエチルメチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基であり得、好適には、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基であり、更に好適には、メチル基である。

上記式中、Ｘの定義における「シリル基」とは、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジt−ブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、フェニルジイソプロピルシリル基であり、好適には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、t−ブチルジメチルシリルである。

上記式中、Ｘの定義における「アシル基」とは、例えば、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、ブタノイル、イソブタノイル、イソペンタノイル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール−カルボニル（例えば、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールオキシ−カルボニル（例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル）、Ｃ_７−Ｃ_１３アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル）−カルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール−カルバモイル（例えば、フェニルカルバモイル）、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル−カルバモイル（例えば、シクロプロピルカルバモイル）、Ｃ_７−Ｃ_１３アラルキル−カルバモイル（例えば、ベンジルカルバモイル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニルなど）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールスルホニル（例えば、フェニルスルホニル）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（例えば、ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルバモイル（例えば、メトキシカルバモイル）、アミノカルバモイル、ヒドロキシカルバモイル、チオカルバモイルなどがあり、好適には、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール−カルボニル、Ｃ_７−Ｃ_１３アラルキルオキシ−カルボニルであり、更に好適には、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル基である。

上記Ｘとして、好適には、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基で置換された窒素原子であり、更に好適には、ビニレン基、硫黄原子、メチル基で置換された窒素原子である。

上記Ｙとして、好適には、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基又はＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基であり、更に好適には、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、オクチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基である。

以下に、本発明の一般式（ＩＶ’）、（ＩＶ’’）、（Ａ）、及び（Ｂ）を有する化合物の各置換基の定義について詳述する。

上記Ｒ^５の定義における「置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基」の「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルなどがあり、好適には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルであり、更に好適には、メチル、エチルである。

上記「置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基」の「置換基群αから選択される基で置換されていてもよい」とは、置換可能な位置に１乃至３個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいことである。

上記Ｒ^５の定義における「置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基」の「５−１０員芳香族環」とは、例えば、５−１０員芳香族炭化水素環又は５−１０員芳香族複素環があり、５−１０員芳香族炭化水素環として、好適には、ベンゼン環、ナフタレン環、更に好適には、ベンゼン環があり、５−１０員芳香族複素環として、好適には、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１乃至４個含有する５−１０員芳香族複素環であり、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール、フラザン、１，２，
３−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、１，２−ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、１，２−ベンゾイソチアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリンなどがあり、好適には、フラン、チオフェンがある。

上記Ｒ^５の定義における、「置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基」の「４−８員含窒素複素環基」とは、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン、ピペラジンなどがあり、好適には、ピロリジン又はピペリジンである。

上記「置換基群α」における、置換基の定義を以下に記す。

「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などある。

「Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、などがある。

「Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基」としては、上記「Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基」の末端に酸素原子が結合した基である。

「Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ基」としては、上記「Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基」の末端に硫黄原子が結合した基である。

「アシル基」としては、例えば、式：−ＣＯＲ^３’，−ＣＯ_２Ｒ^３’，−ＳＯ_２Ｒ^３’，−ＳＯＲ^３’，−ＰＯ_３Ｒ^３’Ｒ^４’，−ＣＯ−ＮＲ^３ａＲ^４ａ，−ＣＳ−ＮＲ^３ａＲ^４ａ［式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は、同一または異なって、水素原子、炭化水素基又は複素環基を示す。Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、同一または異なって、水素原子、炭化水素基または複素環基を示すか、Ｒ^３ａおよびＲ^４ａは、隣接する窒素原子とともに、含窒素複素環を形
成していてもよい。］で表される基などがある。

Ｒ^３’、Ｒ^４’、Ｒ^３ａ又はＲ^４ａで示される「炭化水素基」としては、「Ｃ_１−Ｃ_６のアルキル基」、「Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基」、「Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基」、および「Ｃ_７−Ｃ_１３アラルキル基」などがある。

Ｒ^３ａ及びＲ^４ａが隣接する窒素原子とともに形成する「含窒素複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１乃至２個含有していてもよい５−７員含窒素複素環がある。含窒素複素環の好適な例としては、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンなどがある。

「アシル基」の好適な例としては、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、ブタノイル、イソブタノイル、イソペンタノイル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール−カルボニル（例えば、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールオキシ−カルボニル（例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル）、Ｃ_７−Ｃ_１３アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル）−カルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール−カルバモイル（例えば、フェニルカルバモイル）、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル−カルバモイル（例え
ば、シクロプロピルカルバモイル）、Ｃ_７−Ｃ_１３アラルキル−カルバモイル（例えば、ベンジルカルバモイル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニルなど）、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールスルホニル（例えば、フェニルスルホニル）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（例えば、ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−カルバモイル（例えば、メトキシカルバモイル）、アミノカルバモイル、ヒドロキシカルバモイル、チオカルバモイルなどがある。

上記Ｒ^６の定義における「置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基」の「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基」及び「置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基」の「５−１０員芳香族環基」とは、上記Ｒ^５の定義と同意義を示す。

上記Ｒ^６の定義における「置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基」とは、上記Ｒ^５の定義にある「置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基」の末端に酸素原子が結合した基である。

上記Ｒ^６の定義における「置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基」とは、上記Ｒ^５の定義にある「置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基」の末端に酸素原子が結合した基である。

上記Ｒ^７の定義における「アシル基」とは、上記置換基群αの定義にある「アシル基」と同意義を示し、好適には、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、ブタノイル、イソブタノイル、イソペンタノイル）である。

上記Ｒ^Ｃの定義における「１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基」とは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル基であり、好適には、トリフルオロメチル基である。

上記Ｒ^Ｃの定義における「ハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基」とは、例えば、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−メチルフェニル又は３，４−ジメチルフェニル基であり、好適には、４−メチルフェニル基である。

上記Ｒ^５として、好適には、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０アルキル基、又は二つのＲ^５基が、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環であり、更に好適には、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又は二つのＲ^１基が、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン若しくはピペリジンであり、より更に好適には、メチル又はエチル基、或いは二つのＲ^５基が、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン又はピペリジンである。

上記Ｒ^６として、好適には、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又は５−１０員芳香族環であり、更に好適には、フェニル基である。

上記Ｒ^７として、好適には、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−カルボニル基であり、更に好適には、アセチル基である。

上記Ｖとして、好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、更に好適には塩素原子又はヨウ素原子である。

上記置換基群αとして、好適には、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基及びアシル基であり、更に好適には、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基であり、特に更に好適には、メチル及びメトキシ基である。

本発明の化合物は、それらが塩を形成し得る場合には、塩として用いてもよい。このような塩としては、例えば、無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性又は酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。

無機塩基との塩の好適な例としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；アンモニウム塩などがある。

有機塩基との塩の好適な例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩がある。

無機酸との塩の好適な例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩がある。

有機酸との塩の好適な例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩がある。

本発明の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を有する化合物は、その分子内に不斉炭素原子を有するので、光学異性体が存在する。本発明の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を有する化合物においては、一方の光学異性体としてすべて単一の式で示されているが、本発明は一方の光学異性体及び一方の光学異性体に他方の光学異性体が任意の割合で含有する混合物をも包含するものである。例えば、本発明の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を有する化合物において、アミノ基は不斉炭素原子に置換しており、特にＲの絶対配位を有する化合物が好適であるが、混合物としてＳ体が含有する化合物も本発明に包含される。

本発明の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を有する化合物は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物も本発明の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を有する化合物に包含される。

本発明の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記表１乃至表３に記載の化合物であるが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。

表中の略号は以下の通りである。
Ａｃ：アセチル
Ｂｏｃ：ｔ−ブトキシカルボニル
Ｂｚｌ：ベンゾイル
Ｃｂｚ：ベンジルオキシカルボニル
ｃＨｅｘ：シクロヘキシル
Ｅｏｃ：エトキシカルボニル
Ｅｔ：エチル
Ｅｔ_２ＣＨ：ジエチルメチル
ＨｅｐＣＯ：オクタノイル
ＨｅｐＯ：ヘプチルオキシ
ｉＰｒ：ｉ−プロピル
Ｍｅ：メチル
Ｍｏｃ：メトキシカルボニル
Ｏｃｔ：オクチル
Ｐｈ：フェニル
ＰｈＯＣＯ：フェノキシカルボニル
Ｐｒ：プロピル
ｔＢｕ：ｔ−ブチル
（表１）

化合物
番号Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｒ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅ
２ｉＰｒＢｏｃＭｅＥｔ
３ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅ
４ｉＰｒＢｏｃＥｔＥｔ
５ｉＰｒＢｏｃＰｒＭｅ
６ｉＰｒＢｏｃＰｒＥｔ
７ｉＰｒＣｂｚＭｅＭｅ
８ｉＰｒＣｂｚＭｅＥｔ
９ｉＰｒＣｂｚＥｔＭｅ
１０ｉＰｒＣｂｚＥｔＥｔ
１１ｉＰｒＣｂｚＰｒＭｅ
１２ｉＰｒＣｂｚＰｒＥｔ
１３ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅ
１４ｉＰｒＭｏｃＭｅＥｔ
１５ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅ
１６ｉＰｒＭｏｃＥｔＥｔ
１７ｉＰｒＭｏｃＰｒＭｅ
１８ｉＰｒＭｏｃＰｒＥｔ
１９ｉＰｒＥｏｃＭｅＭｅ
２０ｉＰｒＥｏｃＭｅＥｔ
２１ｉＰｒＥｏｃＥｔＭｅ
２２ｉＰｒＥｏｃＥｔＥｔ
２３ｉＰｒＥｏｃＰｒＭｅ
２４ｉＰｒＥｏｃＰｒＥｔ
２５ｉＰｒＡｃＭｅＭｅ
２６ｉＰｒＡｃＭｅＥｔ
２７ｉＰｒＡｃＥｔＭｅ
２８ｉＰｒＡｃＥｔＥｔ
２９ｉＰｒＡｃＰｒＭｅ
３０ｉＰｒＡｃＰｒＥｔ
３１ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅ
３２ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＥｔ
３３ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅ
３４ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＥｔ
３５ｉＰｒＰｈＯＣＯＰｒＭｅ
３６ｉＰｒＰｈＯＣＯＰｒＥｔ
３７ｉＰｒＢｚｌＭｅＭｅ
３８ｉＰｒＢｚｌＭｅＥｔ
３９ｉＰｒＢｚｌＥｔＭｅ
４０ｉＰｒＢｚｌＥｔＥｔ
４１ｉＰｒＢｚｌＰｒＭｅ
４２ｉＰｒＢｚｌＰｒＥｔ
４３ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅ
４４ｔＢｕＢｏｃＭｅＥｔ
４５ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅ
４６ｔＢｕＢｏｃＥｔＥｔ
４７ｔＢｕＢｏｃＰｒＭｅ
４８ｔＢｕＢｏｃＰｒＥｔ
４９ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅ
５０ｔＢｕＣｂｚＭｅＥｔ
５１ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅ
５２ｔＢｕＣｂｚＥｔＥｔ
５３ｔＢｕＣｂｚＰｒＭｅ
５４ｔＢｕＣｂｚＰｒＥｔ
５５ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅ
５６ｔＢｕＭｏｃＭｅＥｔ
５７ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅ
５８ｔＢｕＭｏｃＥｔＥｔ
５９ｔＢｕＭｏｃＰｒＭｅ
６０ｔＢｕＭｏｃＰｒＥｔ
６１ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅ
６２ｔＢｕＥｏｃＭｅＥｔ
６３ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅ
６４ｔＢｕＥｏｃＥｔＥｔ
６５ｔＢｕＥｏｃＰｒＭｅ
６６ｔＢｕＥｏｃＰｒＥｔ
６７ｔＢｕＡｃＭｅＭｅ
６８ｔＢｕＡｃＭｅＥｔ
６９ｔＢｕＡｃＥｔＭｅ
７０ｔＢｕＡｃＥｔＥｔ
７１ｔＢｕＡｃＰｒＭｅ
７２ｔＢｕＡｃＰｒＥｔ
７３ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅ
７４ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＥｔ
７５ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅ
７６ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＥｔ
７７ｔＢｕＰｈＯＣＯＰｒＭｅ
７８ｔＢｕＰｈＯＣＯＰｒＥｔ
７９ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅ
８０ｔＢｕＢｚｌＭｅＥｔ
８１ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅ
８２ｔＢｕＢｚｌＥｔＥｔ
８３ｔＢｕＢｚｌＰｒＭｅ
８４ｔＢｕＢｚｌＰｒＥｔ
８５Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅ
８６Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＥｔ
８７Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅ
８８Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＥｔ
８９Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＰｒＭｅ
９０Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＰｒＥｔ
９１Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＭｅＭｅ
９２Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＭｅＥｔ
９３Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＥｔＭｅ
９４Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＥｔＥｔ
９５Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＰｒＭｅ
９６Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＰｒＥｔ
９７Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅ
９８Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＥｔ
９９Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅ
１００Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＥｔ
１０１Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＰｒＭｅ
１０２Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＰｒＥｔ
１０３Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＭｅＭｅ
１０４Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＭｅＥｔ
１０５Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＥｔＭｅ
１０６Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＥｔＥｔ
１０７Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＰｒＭｅ
１０８Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＰｒＥｔ
１０９Ｅｔ_２ＣＨＡｃＭｅＭｅ
１１０Ｅｔ_２ＣＨＡｃＭｅＥｔ
１１１Ｅｔ_２ＣＨＡｃＥｔＭｅ
１１２Ｅｔ_２ＣＨＡｃＥｔＥｔ
１１３Ｅｔ_２ＣＨＡｃＰｒＭｅ
１１４Ｅｔ_２ＣＨＡｃＰｒＥｔ
１１５Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅ
１１６Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＥｔ
１１７Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅ
１１８Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＥｔ
１１９Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＰｒＭｅ
１２０Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＰｒＥｔ
１２１Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＭｅＭｅ
１２２Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＭｅＥｔ
１２３Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＥｔＭｅ
１２４Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＥｔＥｔ
１２５Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＰｒＭｅ
１２６Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＰｒＥｔ
１２７ＰｈＢｏｃＭｅＭｅ
１２８ＰｈＢｏｃＭｅＥｔ
１２９ＰｈＢｏｃＥｔＭｅ
１３０ＰｈＢｏｃＥｔＥｔ
１３１ＰｈＢｏｃＰｒＭｅ
１３２ＰｈＢｏｃＰｒＥｔ
１３３ＰｈＣｂｚＭｅＭｅ
１３４ＰｈＣｂｚＭｅＥｔ
１３５ＰｈＣｂｚＥｔＭｅ
１３６ＰｈＣｂｚＥｔＥｔ
１３７ＰｈＣｂｚＰｒＭｅ
１３８ＰｈＣｂｚＰｒＥｔ
１３９ＰｈＭｏｃＭｅＭｅ
１４０ＰｈＭｏｃＭｅＥｔ
１４１ＰｈＭｏｃＥｔＭｅ
１４２ＰｈＭｏｃＥｔＥｔ
１４３ＰｈＭｏｃＰｒＭｅ
１４４ＰｈＭｏｃＰｒＥｔ
１４５ＰｈＥｏｃＭｅＭｅ
１４６ＰｈＥｏｃＭｅＥｔ
１４７ＰｈＥｏｃＥｔＭｅ
１４８ＰｈＥｏｃＥｔＥｔ
１４９ＰｈＥｏｃＰｒＭｅ
１５０ＰｈＥｏｃＰｒＥｔ
１５１ＰｈＡｃＭｅＭｅ
１５２ＰｈＡｃＭｅＥｔ
１５３ＰｈＡｃＥｔＭｅ
１５４ＰｈＡｃＥｔＥｔ
１５５ＰｈＡｃＰｒＭｅ
１５６ＰｈＡｃＰｒＥｔ
１５７ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅ
１５８ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＥｔ
１５９ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅ
１６０ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＥｔ
１６１ＰｈＰｈＯＣＯＰｒＭｅ
１６２ＰｈＰｈＯＣＯＰｒＥｔ
１６３ＰｈＢｚｌＭｅＭｅ
１６４ＰｈＢｚｌＭｅＥｔ
１６５ＰｈＢｚｌＥｔＭｅ
１６６ＰｈＢｚｌＥｔＥｔ
１６７ＰｈＢｚｌＰｒＭｅ
１６８ＰｈＢｚｌＰｒＥｔ
１６９ｃＨｅｘＢｏｃＭｅＭｅ
１７０ｃＨｅｘＢｏｃＭｅＥｔ
１７１ｃＨｅｘＢｏｃＥｔＭｅ
１７２ｃＨｅｘＢｏｃＥｔＥｔ
１７３ｃＨｅｘＢｏｃＰｒＭｅ
１７４ｃＨｅｘＢｏｃＰｒＥｔ
１７５ｃＨｅｘＣｂｚＭｅＭｅ
１７６ｃＨｅｘＣｂｚＭｅＥｔ
１７７ｃＨｅｘＣｂｚＥｔＭｅ
１７８ｃＨｅｘＣｂｚＥｔＥｔ
１７９ｃＨｅｘＣｂｚＰｒＭｅ
１８０ｃＨｅｘＣｂｚＰｒＥｔ
１８１ｃＨｅｘＭｏｃＭｅＭｅ
１８２ｃＨｅｘＭｏｃＭｅＥｔ
１８３ｃＨｅｘＭｏｃＥｔＭｅ
１８４ｃＨｅｘＭｏｃＥｔＥｔ
１８５ｃＨｅｘＭｏｃＰｒＭｅ
１８６ｃＨｅｘＭｏｃＰｒＥｔ
１８７ｃＨｅｘＥｏｃＭｅＭｅ
１８８ｃＨｅｘＥｏｃＭｅＥｔ
１８９ｃＨｅｘＥｏｃＥｔＭｅ
１９０ｃＨｅｘＥｏｃＥｔＥｔ
１９１ｃＨｅｘＥｏｃＰｒＭｅ
１９２ｃＨｅｘＥｏｃＰｒＥｔ
１９３ｃＨｅｘＡｃＭｅＭｅ
１９４ｃＨｅｘＡｃＭｅＥｔ
１９５ｃＨｅｘＡｃＥｔＭｅ
１９６ｃＨｅｘＡｃＥｔＥｔ
１９７ｃＨｅｘＡｃＰｒＭｅ
１９８ｃＨｅｘＡｃＰｒＥｔ
１９９ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＭｅＭｅ
２００ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＭｅＥｔ
２０１ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＥｔＭｅ
２０２ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＥｔＥｔ
２０３ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＰｒＭｅ
２０４ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＰｒＥｔ
２０５ｃＨｅｘＢｚｌＭｅＭｅ
２０６ｃＨｅｘＢｚｌＭｅＥｔ
２０７ｃＨｅｘＢｚｌＥｔＭｅ
２０８ｃＨｅｘＢｚｌＥｔＥｔ
２０９ｃＨｅｘＢｚｌＰｒＭｅ
２１０ｃＨｅｘＢｚｌＰｒＥｔ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−。

上記表１において、本発明の化合物（Ｉａ）として好適には、
例示化合物番号：
１−２、７−８、１３−１４、１９−２０、２５−２６、３１−３２、３７−３８、４３−４４、４９−５０、５５−５６、６１−６２、６７−６８、７３−７４、７９−８０、８５−８６、９１−９２、９７−９８、１０３−１０４、１０９−１１０、１１５−１１６、１２１−１２２、１２７−１２８、１３３−１３４、１３９−１４０、１４５−１４６、１５１−１５２、１５７−１５８、１６３−１６４、１６９−１７０、１７５−１７６、１８１−１８２、１８７−１８８、１９３−１９４、１９９−２００、２０５−２０６
であり、より好適には、
例示化合物番号：
１、７、１３、１９、２５、３１、３７、４３、４９、５５、６１、６７、７３、７９、８５、９１、９７、１０３、１０９、１１５、１２１、１２７、１３３、１３９、１４５、１５１、１５７、１６３、１６９、１７５、１８１、１８７、１９３、１９９、２０５であり、更に好適には、
例示化合物番号４３：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル
例示化合物番号４９：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸３−ベンジルエステル４−メチルエステル
例示化合物番号５５：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸ジメチルエステル
例示化合物番号６１：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸３−エチルエステル４−メチルエステル
例示化合物番号６７：化合物名、３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
例示化合物番号７３：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−フェニルエステル４−メチルエステル
例示化合物番号７９：化合物名、３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
である。
（表２）

化合物
番号Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１ｉＰｒＢｏｃＭｅ
２ｉＰｒＢｏｃＥｔ
３ｉＰｒＢｏｃＰｒ
４ｉＰｒＣｂｚＭｅ
５ｉＰｒＣｂｚＥｔ
６ｉＰｒＣｂｚＰｒ
７ｉＰｒＭｏｃＭｅ
８ｉＰｒＭｏｃＥｔ
９ｉＰｒＭｏｃＰｒ
１０ｉＰｒＥｏｃＭｅ
１１ｉＰｒＥｏｃＥｔ
１２ｉＰｒＥｏｃＰｒ
１３ｉＰｒＡｃＭｅ
１４ｉＰｒＡｃＥｔ
１５ｉＰｒＡｃＰｒ
１６ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅ
１７ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔ
１８ｉＰｒＰｈＯＣＯＰｒ
１９ｉＰｒＢｚｌＭｅ
２０ｉＰｒＢｚｌＥｔ
２１ｉＰｒＢｚｌＰｒ
２２ｔＢｕＢｏｃＭｅ
２３ｔＢｕＢｏｃＥｔ
２４ｔＢｕＢｏｃＰｒ
２５ｔＢｕＣｂｚＭｅ
２６ｔＢｕＣｂｚＥｔ
２７ｔＢｕＣｂｚＰｒ
２８ｔＢｕＭｏｃＭｅ
２９ｔＢｕＭｏｃＥｔ
３０ｔＢｕＭｏｃＰｒ
３１ｔＢｕＥｏｃＭｅ
３２ｔＢｕＥｏｃＥｔ
３３ｔＢｕＥｏｃＰｒ
３４ｔＢｕＡｃＭｅ
３５ｔＢｕＡｃＥｔ
３６ｔＢｕＡｃＰｒ
３７ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅ
３８ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔ
３９ｔＢｕＰｈＯＣＯＰｒ
４０ｔＢｕＢｚｌＭｅ
４１ｔＢｕＢｚｌＥｔ
４２ｔＢｕＢｚｌＰｒ
４３Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅ
４４Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔ
４５Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＰｒ
４６Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＭｅ
４７Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＥｔ
４８Ｅｔ_２ＣＨＣｂｚＰｒ
４９Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅ
５０Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔ
５１Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＰｒ
５２Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＭｅ
５３Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＥｔ
５４Ｅｔ_２ＣＨＥｏｃＰｒ
５５Ｅｔ_２ＣＨＡｃＭｅ
５６Ｅｔ_２ＣＨＡｃＥｔ
５７Ｅｔ_２ＣＨＡｃＰｒ
５８Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅ
５９Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔ
６０Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＰｒ
６１Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＭｅ
６２Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＥｔ
６３Ｅｔ_２ＣＨＢｚｌＰｒ
６４ＰｈＢｏｃＭｅ
６５ＰｈＢｏｃＥｔ
６６ＰｈＢｏｃＰｒ
６７ＰｈＣｂｚＭｅ
６８ＰｈＣｂｚＥｔ
６９ＰｈＣｂｚＰｒ
７０ＰｈＭｏｃＭｅ
７１ＰｈＭｏｃＥｔ
７２ＰｈＭｏｃＰｒ
７３ＰｈＥｏｃＭｅ
７４ＰｈＥｏｃＥｔ
７５ＰｈＥｏｃＰｒ
７６ＰｈＡｃＭｅ
７７ＰｈＡｃＥｔ
７８ＰｈＡｃＰｒ
７９ＰｈＰｈＯＣＯＭｅ
８０ＰｈＰｈＯＣＯＥｔ
８１ＰｈＰｈＯＣＯＰｒ
８２ＰｈＢｚｌＭｅ
８３ＰｈＢｚｌＥｔ
８４ＰｈＢｚｌＰｒ
８５ｃＨｅｘＢｏｃＭｅ
８６ｃＨｅｘＢｏｃＥｔ
８７ｃＨｅｘＢｏｃＰｒ
８８ｃＨｅｘＣｂｚＭｅ
８９ｃＨｅｘＣｂｚＥｔ
９０ｃＨｅｘＣｂｚＰｒ
９１ｃＨｅｘＭｏｃＭｅ
９２ｃＨｅｘＭｏｃＥｔ
９３ｃＨｅｘＭｏｃＰｒ
９４ｃＨｅｘＥｏｃＭｅ
９５ｃＨｅｘＥｏｃＥｔ
９６ｃＨｅｘＥｏｃＰｒ
９７ｃＨｅｘＡｃＭｅ
９８ｃＨｅｘＡｃＥｔ
９９ｃＨｅｘＡｃＰｒ
１００ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＭｅ
１０１ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＥｔ
１０２ｃＨｅｘＰｈＯＣＯＰｒ
１０３ｃＨｅｘＢｚｌＭｅ
１０４ｃＨｅｘＢｚｌＥｔ
１０５ｃＨｅｘＢｚｌＰｒ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−。

上記表２において、本発明の化合物（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）として好適には、
例示化合物番号：
１，４，７，１０，１３，１６，１９、２２、２５、２８、３１、３４、３７、４０、４３、４６、４９、５２、５５、５８、６１、６４、６７、７０、７３、７６、７９、８２、８５、８８、９１、９４、９７、１００、１０３であり、より好適には、
例示化合物番号：
１、４、７、１０、１３、１６、１９、２２、２５、２８、３１、３４、３７、４０、４３、４６、４９、５２、５５、５８、６１
であり、更に好適には、
本発明の化合物（Ｉｂ）としては、
例示化合物番号２２：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
例示化合物番号２５：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
例示化合物番号２８：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
例示化合物番号３１：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
例示化合物番号３４：化合物名、（３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
例示化合物番号３７：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
例示化合物番号４０：化合物名、（３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
本発明の化合物（Ｉｃ）としては、
例示化合物番号２２：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
例示化合物番号２５：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
例示化合物番号２８：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
例示化合物番号３１：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
例示化合物番号３４：化合物名、３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
例示化合物番号３７：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
例示化合物番号４０：化合物名、３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
である。
（表３）

化合物
番号Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４ＸＹ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅＮＨ
２ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
３ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
４ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
５ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
６ｉＰｒＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
７ｉＰｒＢｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
８ｉＰｒＢｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
９ｉＰｒＢｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
１０ｉＰｒＢｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
１１ｉＰｒＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
１２ｉＰｒＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１３ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅＮＨ
１４ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
１５ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
１６ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
１７ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
１８ｉＰｒＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
１９ｉＰｒＢｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
２０ｉＰｒＢｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
２１ｉＰｒＢｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
２２ｉＰｒＢｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
２３ｉＰｒＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
２４ｉＰｒＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２５ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅＮＨ
２６ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
２７ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
２８ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
２９ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
３０ｉＰｒＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
３１ｉＰｒＭｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
３２ｉＰｒＭｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
３３ｉＰｒＭｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
３４ｉＰｒＭｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
３５ｉＰｒＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
３６ｉＰｒＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３７ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅＮＨ
３８ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
３９ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
４０ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
４１ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
４２ｉＰｒＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
４３ｉＰｒＭｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
４４ｉＰｒＭｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
４５ｉＰｒＭｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
４６ｉＰｒＭｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
４７ｉＰｒＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
４８ｉＰｒＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
４９ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨ
５０ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＣｌ
５１ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＢｒ
５２ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＯｃｔ
５３ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
５４ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
５５ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＣｌ
５６ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＢｒ
５７ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＩ
５８ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
５９ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
６０ｉＰｒＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
６１ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨ
６２ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＣｌ
６３ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＢｒ
６４ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＯｃｔ
６５ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
６６ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
６７ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＣｌ
６８ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＢｒ
６９ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＩ
７０ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
７１ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
７２ｉＰｒＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
７３ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅＮＨ
７４ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
７５ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
７６ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
７７ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
７８ｔＢｕＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
７９ｔＢｕＢｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
８０ｔＢｕＢｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
８１ｔＢｕＢｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
８２ｔＢｕＢｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
８３ｔＢｕＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
８４ｔＢｕＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
８５ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅＮＨ
８６ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
８７ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
８８ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
８９ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
９０ｔＢｕＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
９１ｔＢｕＢｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
９２ｔＢｕＢｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
９３ｔＢｕＢｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
９４ｔＢｕＢｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
９５ｔＢｕＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
９６ｔＢｕＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
９７ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅＮＨ
９８ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅＮＣｌ
９９ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅＮＢｒ
１００ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅＮＯｃｔ
１０１ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
１０２ｔＢｕＣｂｚＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
１０３ｔＢｕＣｂｚＭｅＣＨＣＨＣｌ
１０４ｔＢｕＣｂｚＭｅＣＨＣＨＢｒ
１０５ｔＢｕＣｂｚＭｅＣＨＣＨＩ
１０６ｔＢｕＣｂｚＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
１０７ｔＢｕＣｂｚＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
１０８ｔＢｕＣｂｚＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１０９ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅＮＨ
１１０ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅＮＣｌ
１１１ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅＮＢｒ
１１２ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅＮＯｃｔ
１１３ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
１１４ｔＢｕＣｂｚＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
１１５ｔＢｕＣｂｚＥｔＣＨＣＨＣｌ
１１６ｔＢｕＣｂｚＥｔＣＨＣＨＢｒ
１１７ｔＢｕＣｂｚＥｔＣＨＣＨＩ
１１８ｔＢｕＣｂｚＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
１１９ｔＢｕＣｂｚＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
１２０ｔＢｕＣｂｚＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１２１ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅＮＨ
１２２ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
１２３ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
１２４ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
１２５ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
１２６ｔＢｕＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
１２７ｔＢｕＭｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
１２８ｔＢｕＭｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
１２９ｔＢｕＭｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
１３０ｔＢｕＭｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
１３１ｔＢｕＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
１３２ｔＢｕＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１３３ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅＮＨ
１３４ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
１３５ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
１３６ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
１３７ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
１３８ｔＢｕＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
１３９ｔＢｕＭｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
１４０ｔＢｕＭｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
１４１ｔＢｕＭｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
１４２ｔＢｕＭｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
１４３ｔＢｕＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
１４４ｔＢｕＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１４５ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅＮＨ
１４６ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
１４７ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
１４８ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
１４９ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
１５０ｔＢｕＥｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
１５１ｔＢｕＥｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
１５２ｔＢｕＥｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
１５３ｔＢｕＥｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
１５４ｔＢｕＥｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
１５５ｔＢｕＥｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
１５６ｔＢｕＥｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１５７ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅＮＨ
１５８ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
１５９ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
１６０ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
１６１ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
１６２ｔＢｕＥｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
１６３ｔＢｕＥｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
１６４ｔＢｕＥｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
１６５ｔＢｕＥｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
１６６ｔＢｕＥｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
１６７ｔＢｕＥｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
１６８ｔＢｕＥｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１６９ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨ
１７０ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＣｌ
１７１ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＢｒ
１７２ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＯｃｔ
１７３ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
１７４ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
１７５ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＣｌ
１７６ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＢｒ
１７７ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＩ
１７８ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
１７９ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
１８０ｔＢｕＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１８１ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨ
１８２ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＣｌ
１８３ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＢｒ
１８４ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＯｃｔ
１８５ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
１８６ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
１８７ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＣｌ
１８８ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＢｒ
１８９ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＩ
１９０ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
１９１ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
１９２ｔＢｕＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
１９３ｔＢｕＡｃＭｅＭｅＮＨ
１９４ｔＢｕＡｃＭｅＭｅＮＣｌ
１９５ｔＢｕＡｃＭｅＭｅＮＢｒ
１９６ｔＢｕＡｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
１９７ｔＢｕＡｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
１９８ｔＢｕＡｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
１９９ｔＢｕＡｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
２００ｔＢｕＡｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
２０１ｔＢｕＡｃＭｅＣＨＣＨＩ
２０２ｔＢｕＡｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
２０３ｔＢｕＡｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
２０４ｔＢｕＡｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２０５ｔＢｕＡｃＥｔＭｅＮＨ
２０６ｔＢｕＡｃＥｔＭｅＮＣｌ
２０７ｔＢｕＡｃＥｔＭｅＮＢｒ
２０８ｔＢｕＡｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
２０９ｔＢｕＡｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
２１０ｔＢｕＡｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
２１１ｔＢｕＡｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
２１２ｔＢｕＡｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
２１３ｔＢｕＡｃＥｔＣＨＣＨＩ
２１４ｔＢｕＡｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
２１５ｔＢｕＡｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
２１６ｔＢｕＡｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２１７ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅＮＨ
２１８ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅＮＣｌ
２１９ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅＮＢｒ
２２０ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅＮＯｃｔ
２２１ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
２２２ｔＢｕＢｚｌＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
２２３ｔＢｕＢｚｌＭｅＣＨＣＨＣｌ
２２４ｔＢｕＢｚｌＭｅＣＨＣＨＢｒ
２２５ｔＢｕＢｚｌＭｅＣＨＣＨＩ
２２６ｔＢｕＢｚｌＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
２２７ｔＢｕＢｚｌＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
２２８ｔＢｕＢｚｌＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２２９ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅＮＨ
２３０ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅＮＣｌ
２３１ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅＮＢｒ
２３２ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅＮＯｃｔ
２３３ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
２３４ｔＢｕＢｚｌＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
２３５ｔＢｕＢｚｌＥｔＣＨＣＨＣｌ
２３６ｔＢｕＢｚｌＥｔＣＨＣＨＢｒ
２３７ｔＢｕＢｚｌＥｔＣＨＣＨＩ
２３８ｔＢｕＢｚｌＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
２３９ｔＢｕＢｚｌＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
２４０ｔＢｕＢｚｌＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２４１Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅＮＨ
２４２Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
２４３Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
２４４Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
２４５Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
２４６Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
２４７Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
２４８Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
２４９Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
２５０Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
２５１Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
２５２Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２５３Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅＮＨ
２５４Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
２５５Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
２５６Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
２５７Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
２５８Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
２５９Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
２６０Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
２６１Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
２６２Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
２６３Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
２６４Ｅｔ_２ＣＨＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２６５Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅＮＨ
２６６Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
２６７Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
２６８Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
２６９Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
２７０Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
２７１Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
２７２Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
２７３Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
２７４Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
２７５Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
２７６Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２７７Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅＮＨ
２７８Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
２７９Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅＮＢ
２８０Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
２８１Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
２８２Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
２８３Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
２８４Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
２８５Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
２８６Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
２８７Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
２８８Ｅｔ_２ＣＨＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
２８９Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨ
２９０Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＣｌ
２９１Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＢｒ
２９２Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＯｃｔ
２９３Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
２９４Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
２９５Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＣｌ
２９６Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＢｒ
２９７Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＩ
２９８Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
２９９Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
３００Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３０１Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨ
３０２Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＣｌ
３０３Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＢｒ
３０４Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＯｃｔ
３０５Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
３０６Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
３０７Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＣｌ
３０８Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＢｒ
３０９Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＩ
３１０Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
３１１Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
３１２Ｅｔ_２ＣＨＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３１３ＰｈＢｏｃＭｅＭｅＮＨ
３１４ＰｈＢｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
３１５ＰｈＢｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
３１６ＰｈＢｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
３１７ＰｈＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
３１８ＰｈＢｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
３１９ＰｈＢｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
３２０ＰｈＢｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
３２１ＰｈＢｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
３２２ＰｈＢｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
３２３ＰｈＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
３２４ＰｈＢｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３２５ＰｈＢｏｃＥｔＭｅＮＨ
３２６ＰｈＢｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
３２７ＰｈＢｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
３２８ＰｈＢｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
３２９ＰｈＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
３３０ＰｈＢｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
３３１ＰｈＢｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
３３２ＰｈＢｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
３３３ＰｈＢｏｃＥｔＣＨＣＨＩ
３３４ＰｈＢｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
３３５ＰｈＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
３３６ＰｈＢｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３３７ＰｈＭｏｃＭｅＭｅＮＨ
３３８ＰｈＭｏｃＭｅＭｅＮＣｌ
３３９ＰｈＭｏｃＭｅＭｅＮＢｒ
３４０ＰｈＭｏｃＭｅＭｅＮＯｃｔ
３４１ＰｈＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
３４２ＰｈＭｏｃＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
３４３ＰｈＭｏｃＭｅＣＨＣＨＣｌ
３４４ＰｈＭｏｃＭｅＣＨＣＨＢｒ
３４５ＰｈＭｏｃＭｅＣＨＣＨＩ
３４６ＰｈＭｏｃＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
３４７ＰｈＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
３４８ＰｈＭｏｃＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３４９ＰｈＭｏｃＥｔＭｅＮＨ
３５０ＰｈＭｏｃＥｔＭｅＮＣｌ
３５１ＰｈＭｏｃＥｔＭｅＮＢｒ
３５２ＰｈＭｏｃＥｔＭｅＮＯｃｔ
３５３ＰｈＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
３５４ＰｈＭｏｃＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
３５５ＰｈＭｏｃＥｔＣＨＣＨＣｌ
３５６ＰｈＭｏｃＥｔＣＨＣＨＢｒ
３５７ＰｈＭｏｃＥｔＣＨＣＨ I
３５８ＰｈＭｏｃＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
３５９ＰｈＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
３６０ＰｈＭｏｃＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３６１ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨ
３６２ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＣｌ
３６３ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＢｒ
３６４ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＯｃｔ
３６５ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＯ
３６６ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＭｅＮＨｅｐＣＯ
３６７ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＣｌ
３６８ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＢｒ
３６９ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＩ
３７０ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＯｃｔ
３７１ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＯ
３７２ＰｈＰｈＯＣＯＭｅＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
３７３ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨ
３７４ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＣｌ
３７５ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＢｒ
３７６ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＯｃｔ
３７７ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＯ
３７８ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＭｅＮＨｅｐＣＯ
３７９ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＣｌ
３８０ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＢｒ
３８１ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＩ
３８２ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＯｃｔ
３８３ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＯ
３８４ＰｈＰｈＯＣＯＥｔＣＨＣＨＨｅｐＣＯ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−。

上記表３において、本発明の化合物（Ｉｄ）として好適には、
例示化合物番号：
１−６、２５−３０、４９−５４、７３−７８、９７−１０２、１２１−１２６、１４５−１５０、１６９−１７４、１９３−１９８、２１７−２２２、２４１−２４６、２６５−２７０、２８９−２９４、３１３−３１８、３３７−３４２、３６１−３６６であり、より好適には、
例示化合物番号：
１−３、２５−２７、４９−５１、７３−７５、９７−９９、１２１−１２３、１４５−１４７、１６９−１７１、１９３−１９５、２１７−２１９、２４１−２４３、２６５−２６７、２８９−２９１、３１３−３１５、３３７−３３９、３６１−３６３であり、更に好適には、
例示化合物番号７３：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
例示化合物番号９７：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
例示化合物番号１２１：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
例示化合物番号１４５：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
例示化合物番号１６９：化合物名、２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
例示化合物番号１９３：化合物名、３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン及び、
例示化合物番号２１７：化合物名、３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン
である。

本発明は、光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体及びその製造方法として有用である。先行技術との比較では、１）収率の向上、２）立体選択性の向上、３）工業的大量合成に不向きな極低温反応を必要としないこと、４）合成経路のいずれの中間体においてもカラムクロマトグラフィーによる精製を必要としないこと等の優れた効果を有する。

また、本発明に包含される光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体である一般式（Ｉｄ）を有する化合物は、優れたグルタミン酸受容体拮抗作用を有する光学活性α，α−二置換−α−アミノ酸誘導体或いは新規免疫作用を有する光学活性α，α−二置換−α−アミノアルコール誘導体の合成中間体として有用である。

例えば下記のように、本発明の一般式（Ｉｄ）
［式中、
Ｒ^２及びＲ^３は、上記と同意義を示し、
Ｒ^４は、メチル基を示し、
Ｘは、ビニレン基を示し、
Ｙは、ヘプチルオキシ基を示す。］
を有する化合物を、脱保護の通常の条件に従って酸及び塩基等で処理することにより、その保護基であるＲ^２、Ｒ^３を脱保護し、前記非特許文献８乃至非特許文献９に記載の新規作用機作を有する免疫抑制剤である化合物（ＶＩＩ）を合成することができる。

さらに、本発明によれば、一般式（Ｉｄ）の合成中間体及び各種医薬の合成中間体として有用な置換メチレンホスホニウム塩を、簡便にかつ高収率で得ることができる。

本発明によって製造される一般式（ＩＶ’−ｂ）又は（ＩＶ’−ｃ）を有する置換メチレンホスホニウム塩は、例えば、下記に示すように、ＷＯ０３／０５９８８０に記載された一般式（ＶＩ’−ｂ）又は（ＶＩ’−ｃ）を有する免疫抑制剤を製造するための合成中間体として有用である。

［上記式中、Ｙは、エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、式−Ｅ−ＣＨ₂−を有する基（式中、Ｅは、カルボニル基、式−ＣＨ（ＯＨ）−を有する基、酸素原子、硫黄原子又は式−ＮＨ−を有する基を示す。）等を示し、Ｚは、単結合、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン基、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するＣ_１−Ｃ_１０アルキレン基等を示し、Ｒ^５は、水素原子、シクロアルキル基、アリ−ル基、複素環基等を示す。］
また、下記に示すような方法により、本発明によって製造される一般式（ＩＶ’−ｄ）を有する置換メチレンホスホニウム塩は、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１１（２００３）２５２９−２５３９に記載の式（Ｄ）を有する化合物と反応させることによりＷＯ９４／０８９４３に記載された免疫抑制剤として用いられる一般式（ＶＩ’−ｄ）を有する化合物の合成中間体（ＶＩ−ｄ）を製造することができることからも有用である。

［上記式中、Ｒ^ｃは、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基等、Ｘはハロゲン原子を示す。］

本発明の化合物は、以下に記載する方法に従って製造することができる。

使用される化合物は、通常、公知の化合物であり、市販されているものもある。又は、公知の化合物から、公知の方法に準じて製造することができるものである。上記公知の方法としては、例えば、「ＯＲＧＡＮＩＣＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬＧＲＯＵＰＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ」、第２版、ＡＣＡＤＥＭＩＣＰＲＥＳＳ，ＩＮＣ．、１９８９年刊、「ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、ＶＣＨＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓＩｎｃ．、１９８９年刊等に記載の方法などがある。

また、官能基の種類によっては、その官能基を原料ないし中間体の段階で適当な保護基、すなわち、容易に当該官能基に変換することが可能な基によって保護しておくことが製造上必要な場合がある。このような場合には、必要に応じて保護基を除去し、所望の化合物を得ることができる。

このような官能基としては例えば水酸基、カルボキシル基、水酸基、カルボニル基、アミノ基等を挙げることができ、それらの保護基としては、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）及びウッツ（Ｗｕｔｓ）著、「ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、ＪＯＨＮＷＩＬＥＹ＆ＳＯＮＳ，ＩＮＣ．、１９９９年刊に記載の保護基を挙げることができ、これらを反応条件に応じて適宜用いればよい。

カルボキシル基の保護基としては、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチルなど）、Ｃ_７−Ｃ_１１アラルキル（例、ベンジルなど）、フェニル、トリチル、シリル（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリルなど）、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル（例、１−アリルなど）などが用いられる。これらの基は、１乃至３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）またはニトロなどで置換されていてもよい。

水酸基の保護基としては、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチルなど）、フェニル、トリチル、Ｃ_７−Ｃ_１１アラルキル（例、ベンジルなど）、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、ベンゾイル、Ｃ_７−Ｃ_１１アラルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、２−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロフラニル、シリル（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリルなど）、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル（例、１−アリルなど）などが用いられる。これらの基は、１乃至３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピルなど）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）またはニトロなどで置換されていてもよい。

カルボニル基の保護基としては、例えば、環状アセタール（例、１，３−ジオキサンなど）、非環状アセタール（例、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアセタールなど）などが用いられる。

アミノ基の保護基としては、例えば、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、ベンゾイル、Ｃ_７−Ｃ_１１アラルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ_７−Ｃ_１４アラルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニルなど）、トリチル、フタロイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、シリル（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−
ブチルジエチルシリルなど）、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル（例、１−アリルなど）などが用いられる。これらの基は、１乃至３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）またはニトロなどで置換されていてもよい。

上記した保護基の除去方法は、自体公知の方法、例えば、酸、塩基、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム、トリアルキルシリルハライド（例えば、トリメチルシリルヨージド、トリメチルシリルブロミドなど）などを使用する方法、還元法などが用いられる。

Ａ法は、一般式（Ｉａ）を有する化合物を製造する方法である。

上記式中、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記したものと同意義を示す。

一般式（ＩＩ）を有する化合物は、文献（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．ＧＥ１００，１０，１９８８，１３９８−１４０４）の方法に従い製造した。即ち、（Ｓ）−セリン（ＶＩＩ）のエステル化反応によって一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を（第Ａ１工程）、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物のアミノアルコールをアセタールＲ^２で保護することにより一般式（ＩＸ）を有する化合物を（第Ａ２工程）、一般式（ＩＸ）を有する化合物の窒素原子をＲ^３で保護することにより一般式（ＩＩ）を有する化合物を（第Ａ３工程）製造することができる。

さらに、本発明の反応である第Ａ４工程によって、一般式（ＩＩ）を有する化合物とアルキル化剤とを、配位性試薬、塩基の存在下、不活性溶媒存在下又は非存在下反応させることにより、立体選択的に一般式（Ｉａ）を有する化合物を製造することができる。この工程は、前記ＤｉｅｔｅｒＳｅｅｂａｃｈ等の方法を工業的大量製造に耐えうる方法に改良したものである。

前記ＤｉｅｔｅｒＳｅｅｂａｃｈ等の方法では、上記式中、Ｒがメチル基、Ｒ^２がｔ−ブチル基、Ｒ^３がホルミル基である一般式（ＩＩ）を有する化合物（Ｒ^３が、ホルミル基である点が本発明と異なる。）に、まず塩基を添加後、アルキル化剤を加えることにより、対応する一般式（Ｉａ）を有する化合物を合成しているが、約４０乃至７０％程度の収率でしか目的物が得られていない。本発明では、一般式（ＩＩ）を有する化合物に対して、好適な条件として、例えば、まずアルキル化剤及び配位性試薬を加え、続いて塩基を添加するという順序で各試薬を加えて反応を行うことにより、一般式（Ｉａ）を有する化
合物を高収率で合成できる効果が見出された。また、適切な塩基、配位性試薬を選択することにより、従来の方法では必須であった工業的大量合成に不向きな極低温反応（約−７８℃）を回避し、工業的に使用可能な温度、例えば、−２５℃〜１０℃程度の温度においても一般式（Ｉａ）を有する化合物を高収率で合成することができる等の様々な点で反応条件の改善が施されている。先行技術が単なる学術レベルの研究の成果であるのに対して、本発明の本工程は工業的に利用可能なレベルである点が全く異なる。

上記反応に使用されるアルキル化剤としては、通常、エステルエノラートのアルキル化に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、塩化プロピル、臭化プロピル、ヨウ化プロピル、メタンスルホン酸プロピル、トリフルオロメタンスルホン酸プロピル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル又はジプロピル硫酸であり得、好適には、臭化メチル、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル又はヨウ化プロピルであり、さらに好適には臭化メチル又はヨウ化メチルである。

上記反応に使用される配位性試薬としては、例えば、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）のようなウレア類；１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のようなアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のようなスルホキシド類；１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６のようなクラウンエーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）又はポリエチレングリコールのようなエチレングリーコール類であり得、好適には、ＤＭＰＵ、ＤＭＩ、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、トリグライム又はテトラグライムであり、さらに好適には、トリグライム又はテトラグライムである。

上記反応に使用される塩基としては、求核性の低い塩基であれば特に限定はされないが、例えば、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＳＨＭＤＳ）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＫＨＭＤＳ）のようなアルカリ金属アミド類；ナトリウムｔ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類であり、好適には、カリウムｔ−ブトキシドである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン又はジメトキシエタンのようなエーテル類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類、又はこれらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類であり、さらに好適には、テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンである。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−１００℃乃至３０℃で行われ、好適には、−８０℃乃至１０℃であり、さらに好適には−２５℃乃至１０℃である。

上記反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、反応液をトルエンのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を減圧下濃縮し、溶剤を留去することによって目的化合物が得られる。

得られた目的化合物は必要に応じて、常法、例えば再結晶、再沈殿又は通常の有機化合物の分離精製に慣用されている方法（例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー、セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー又はシリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー、好適には、シリカゲルカラムクロマトグラフィーである。）によって分離、精製することができる。

Ｂ法第Ｂ１工程は、一般式（Ｉｂ）を有する化合物を製造する方法である。

一般式（Ｉａ）を有する化合物と還元剤とを、不活性溶媒中反応させることにより、一般式（Ｉｂ）を有する化合物を製造することができる。

上記反応に使用される還元剤としては、通常、エステルの一級アルコールへの還元反応に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムのような水素化ホウ素金属塩；水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムのような水素化アルミニウム金属塩；水素化イソブチルアルミニウムのような金属水素化物であり得、上記還元剤は、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウムのようなハロゲン化リチウム又は三塩化セリウム、三塩化サマリウム、三塩化ユーロピウムのようなランタニドハロゲン化物と組み合わせて使用することもあり、好適には、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、又はこれらとハロゲン化リチウムの組み合わせであり、さらに好適には、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素カリウムとハロゲン化リチウムの組み合わせであり、よりさらに好適には、水素化ホウ素カリウムと塩化リチウムの組み合わせである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、用いられる試薬の種類等によって異なり、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのようなアルコール類、又はこれらの混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類、エーテル類、アルコール類、又はこれらの混合溶媒であり、さらに好適には、テトラヒドロフラン、トルエン、又はこれらの混合溶媒である。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−８０℃乃至１２０℃で行われ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。

上記反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分乃至４８時間であり、好適には、３０分乃至１０時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、Ａ法と同様の方法に従って、反応混合物から採取される。

Ｃ法第Ｃ１工程は、一般式（Ｉｃ）を有する化合物を製造する方法である。

上記式中、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、前記したものと同意義を示す。

一般式（Ｉｂ）を有する化合物と酸化剤とを、不活性溶媒中反応させることにより、一般式（Ｉｃ）を有する化合物を製造することができる。

上記反応に使用される酸化剤としては、通常、一級アルコールのアルデヒドへの酸化反応に使用される試薬であれば特に限定はされないが、例えば、クロム酸カリウム、クロム酸−硫酸錯体、クロム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合物；次亜塩素酸塩、亜臭素酸塩、Ｎ−クロロスクシンイミド、酸素等の共酸化剤と触媒量の２，２，６，６−テトラメチルピペリジノオキシ，フリーラジカル（ＴＥＭＰＯ）及びその他塩類との組み合わせ；ＤＭＳＯ酸化に使用される試薬類（ジメチルスルホキシドとジシクロヘキシルカルボジイミド、オキザリルクロリド、無水酢酸若しくは五酸化燐との錯体又はピリジン−無水硫酸の錯体）；銅錯体やルテニウム錯体のような遷移金属触媒と酸素、又は遷移金属触媒とＮ−メチルモルホリンオキシドのような有機酸化剤との組み合わせであり得、好適には、共酸化剤とＴＥＭＰＯ及びその他塩類との組み合わせであり、更に好適には、次亜塩素酸ナトリウム、ＴＥＭＰＯ、臭化ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの組み合わせである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、用いられる試薬の種類等によって異なり、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、次亜塩素酸塩、ＴＥＭＰＯ及びその他塩類との組み合わせを使用した場合の溶媒としては、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、及び上記溶媒と水との混合溶媒であり得、好適には、トルエンと水との混合溶媒である。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−５０℃乃至１００℃で行われ、好適には、−１０℃乃至２０℃である。

上記反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分乃至４８時間であり、好適には、３０分乃至５時間である。

Ｄ法第Ｄ１工程は、一般式（Ｉｃ）を有する化合物を製造するＣ法の別方法である。

一般式（Ｉａ）を有する化合物と還元剤とを、不活性溶媒中反応させることにより、一般式（Ｉｂ）を有する化合物を経ることなく、一工程で一般式（Ｉｃ）を有する化合物を製造することができる。

上記反応に使用される還元剤としては、通常、エステルのアルデヒドへの還元反応に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムのような水素化ホウ素金属塩；水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムのような水素化アルミニウム金属塩；水素化イソブチルアルミニウムのような金属水素化物であり得、上記還元剤はピロリジンやモルホリンのような有機アミン類と組み合わせて使用することもあり、好適には、水素化ビス（２-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム又はこれと有機アミン類の組み合わせであり、さらに好適には、水素化ビス（２-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類であり得、好適にはトルエンである。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−１００℃乃至５０℃で行われ、好適には、−５０℃乃至２０℃である。

Ｅ法は、一般式（Ｉｄ’）及び一般式（Ｉｄ）を有する化合物を製造する方法である。

上記式中、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｗ、Ｘ及びＹは、前記したものと同意義を示す。
第Ｅ１工程
第Ｅ１工程は、一般式（Ｉｃ）を有する化合物と一般式（ＩＶ）とを有する化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中反応させることにより、一般式（Ｉｄ’）を有する化合物を製造する方法である。

上記反応に使用される塩基としては、通常、Ｗｉｔｔｉｇ反応に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような有機塩基類；ブチルリチウムのようなアルキルリチウム類、又はブチルマグネシウムブロミドのようなアルキルマグネシウムハライド類；リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなアルカリ金属アミド類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属アミド類であり、さらに好適には、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテル類；１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンのようなウレア類；１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなアルキルニトリル類であり得、好適にはウレア類、アミド類であり、さらに好適にはＤＭＦである。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−８０℃乃至３０℃で行われ、好適には、−２０℃乃至１０℃である。

第Ｅ２工程は、一般式（Ｉｄ’）を有する化合物と還元剤とを、不活性溶媒中反応させることにより、一般式（Ｉｄ）を有する化合物を製造する方法である。好適には、水素雰囲気下金属触媒により還元することにより行われる。

上記反応に使用される金属触媒としては、通常、接触還元反応に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム−アルミナ、パラジウム−ゼオライトのような担持されたパラジウム触媒；ラネーニッケルのようなニッケル触媒；酸化白金、白金−炭素のような白金触媒；ロジウム−酸化アルミニウム、ロジウム−炭素、トリフェニルホスフィン−塩化ロジウムのようなロジウム触媒；あるいはルテニウム−炭素等の上記以外の貴金属触媒であり得、好適には、パラジウム−炭素、パラジウム−アルミナ、パラジウム−ゼオライトのような担持されたパラジウム触媒である。

上記反応の水素圧は、通常、０．１乃至５０気圧であり、好適には、１乃至１０気圧である。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテル類；１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのようなアルコール類；ギ酸又は酢酸のような有機酸類；塩酸水、硫酸水のような無機酸水溶液類；又は水或いは上記溶媒と水との混合溶媒である。好適には、アルコール類、エーテル類、又はこれらの溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、メタノール、エタノールである。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃で行われ、好適には、０℃乃至５０℃である。

Ｆ法は、一般式（Ｉｄ）を有する化合物を製造するＥ法の別方法である。

上記式中、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記したものと同意義を示す。
第Ｆ１工程
第Ｆ１工程は、一般式（Ｖ’）を有する化合物を製造する方法である。

一般式（Ｉｂ）を有する化合物とハロゲン化剤又はスルホニル化剤とを、塩基の存在下又は非存在下、不活性溶媒中反応させることにより行なわれる。

上記反応に使用されるハロゲン化剤としては、通常、一級アルコールのハロゲン化反応に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、オキザリルクロリド；チオニルクロリド、チオニルブロミドのようなチオニルハライド類；三塩化燐、三臭化燐のような三ハロゲン化燐類；五塩化燐、五臭化燐のような五ハロゲン化燐類；オキシ塩化燐、オキシ臭化燐のようなオキシハロゲン化燐類；塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルクロロホルミウムまたは臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルブロモホルミウムのようなＶｉｌｓｍｅｉｅｒ型試薬；トリフェニルホスフィンのようなホスフィン類とハロゲン又は四ハロゲン化メタン類との組み合わせ；トリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエチル、臭化リチウムの組み合わせのようなホスフィン類、アゾジカルボン酸エステル類、金属ハロゲン化物の組み合わせであり得、好適には、トリフェニルホスフィンとヨウ素の組み合わせである。

上記反応に使用されるスルホニル化剤としては、通常、スルホニル化に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドのようなスルホニルハライドまたは無水スルホン酸であり得、好適には、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドである。

上記反応に使用される塩基としては、用いられる試薬等によって異なり、特に限定はされないが、例えば、イミダゾール、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルイミダゾールのような有機塩基であり得、好適には、イミダゾール、ピリジン、トリエチルアミンである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、用いられる試薬等によって異なり、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、のような脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテル類；１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類であり得、好適には、トルエンである。上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２
０℃乃至１２０℃で行われ、好適には、０℃乃至８０℃である。

上記反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分乃至４８時間であり、好適には、１時間乃至１０時間である。

上記式中、Ｚがハロゲン基である一般式（Ｖ’）を有する化合物は、Ｚがスルホニル基である一般式（Ｖ’）を有する化合物とハロゲン化剤を不活性溶媒中反応させることによっても製造することができる。

上記反応に使用されるハロゲン化剤としては、通常、一級アルコールのスルホニル化物のハロゲン化に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、塩化リチウム、臭化リチウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛のような金属ハロゲン化物であり得、好適にはヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテル類；１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類であり得、好適には、ＤＭＦである。

上記反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１２０℃で行われ、好適には、２０℃乃至１００℃である。

上記反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、３０分乃至４８時間であり、好適には、１時間乃至１０時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、Ａ法と同様の方法に従って、反応混合物から採取される。
第Ｆ２工程
第Ｆ２工程は、一般式（Ｖ）を有する化合物を製造する方法である。

一般式（Ｖ’）を有する化合物とホスフィン又は亜リン酸エステルとを、不活性溶媒中
反応させることにより行なわれる。

上記反応に使用されるホスフィンとしては、通常、ホスホニウム塩合成に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンであり得、好適には、トリフェニルホスフィンである。

上記反応に使用される亜リン酸エステルとしては、通常、ホスホン酸エステル合成に使用されるものであれば特に限定はされないが、例えば、上記定義の亜リン酸エステルであり得、好適には、亜リン酸トリエチルである。

上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテル類；１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類であり得、用いる試薬によっては無溶媒で反応させることもできる。好適には、酢酸エチル、ＤＭＦ、アセトニトリルである。

反応終了後、本工程の目的化合物は、Ａ法と同様の方法に従って、反応混合物から採取
される。
第Ｆ３工程
第Ｆ３工程は、一般式（Ｖ）を有する化合物と一般式（ＶＩ）有する化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中反応させることにより、一般式（Ｉｄ’）を有する化合物を製造する方法である。第Ｆ３工程は、Ｅ法第Ｅ１工程と同様の方法で行なうことができる。

第Ｆ３工程で得られた一般式（Ｉｄ’）を有する化合物は、Ｅ法第Ｅ２工程と同様の方法で一般式（Ｉｄ）を有する化合物に転化することができる。

Ｇ法は、一般式（ＩＶ’’）を有する化合物又はその塩と、一般式（Ａ）を有する化合物とを、一般式（Ｂ）を有する化合物の存在下に溶媒中反応させることにより、一般式（ＩＶ’）を有する化合物を製造する方法である。

上記式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｖ、Ｘ及びＹは上記と同意義を示す。

一般式（Ａ）を有する化合物の使用量は、一般式（ＩＶ’’）を有する化合物又はその塩に対して、通常、０．５当量乃至４０．０当量であり、好適には、１．０当量乃至１０．０当量である。

一般式（Ｂ）を有する化合物の使用量は、一般式（ＩＶ’’）を有する化合物又はその塩に対して、通常、０．５当量乃至４０．０当量であり、好適には、１．０当量乃至１０．０当量である。

本反応は、通常、溶媒中で行われる。本反応に使用される溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類などが挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。

使用される溶媒として、好適には、芳香族炭化水素類とニトリル類との混合溶媒であり、更に好適には、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒である。

反応温度は、通常、−８０℃から１５０℃であり、好適には、−２０℃から５０℃である。

反応時間は、通常、１分から２４０時間であり、好適には、１０分から１２０時間である。

このようにして得られる一般式（ＩＶ’）を有する化合物又はその塩は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。

以下に、実施例及び試験例を示し、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）
（２Ｒ，４Ｓ）−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（表１中、Ｉａ：例示化合物番号５５）

文献記載の方法（ＣＨＩＭＩＡ，４２，１７６（１９８８））に準じて合成した（２Ｒ，４Ｓ）−２−ｔ−ブチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（３８４ｇ，１．５７ｍｏｌ）のＴＨＦ（２３００ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（３８０ｍＬ）、ヨウ化メチル（２９０ｍＬ，４．７０ｍｏｌ）を加え、約−２０℃に冷却した。この混合物に、カリウムｔ−ブトキシド（２６３ｇ，２．３５ｍｏｌ）のＴＨＦ（１９００ｍＬ）溶液を、−５℃以下にてゆっくりと滴下した。反応混合物を約−１０℃にて１時間撹拌後、１０％塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、トルエンを加えて分液した。有機層を５％食塩水で二回洗浄後、減圧下濃縮し、標的化合物の粗生成物を得た（収率９２％、収量３７３ｇ（ＨＰＬＣ定量値））。この粗生成物は精製することなく次工程に使用した。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な標的化合物を得ることも可能であった。
［α］_Ｄ ^２７−９．７４（ｃ１．００１，ＭｅＯＨ）．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９７（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．１５（ｓ，１Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，１００ＭＨｚ）：δ２１．２，２６．３，３９．０，５２．４，５２．６，６６．５，７６．９，９７．６，１５５．１，１７２．２．
ＩＲνｍａｘ（ＬｉｑｕｉｄＦｉｌｍ）：２９５８，２９０９，１７３７，１７１９，１４７８，１４４３，１３４５，１３１３，１２８２，１２４９，１２１８，１１９５，１１４１，１１１５，１０５９，１０３４ｃｍ^−１。

（実施例２）
（２Ｒ，４Ｒ）−２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表２中、Ｉｂ：例示化合物番号２８）

窒素雰囲気下、塩化リチウム（１３２ｇ，３．１３ｍｏｌ）、水素化ホウ素カリウム（１６８ｇ，３．１３ｍｏｌ）、ＴＨＦ（３８００ｍＬ）の混合物を室温で１時間撹拌後、実施例１の方法に従って合成した（２Ｒ，４Ｓ）−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（３７３ｇ，１．４４ｍｏｌ）のトルエン（１１５０ｍＬ）溶液を加え、約４５℃に加温した。反応混合物を上記温度にて３時間撹拌後、氷水浴で冷却し、１０％塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと加えて反応を停止した。トルエンを加えて、分液し、有機層を水で洗浄後、減圧下濃縮し、標的化合物の粗生成物を得た（収率９８％、収量３２７ｇ（ＨＰＬＣ定量値））。この粗生成物は精製することなく次工程に使用した。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な標的化合物を得ることも可能であった。
［α］_Ｄ ^２７＋１２．７（ｃ１．００９，ＭｅＯＨ）．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９３（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｒｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．８７（ｂｒｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１３（ｓ，１Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，１００ＭＨｚ）：δ１９．５，２６．４，３８．６，５２．５，６５．２，６７．１，７５．８，９７．３，１５６．８．
ＩＲνｍａｘ（ＬｉｑｕｉｄＦｉｌｍ）：３４４０，２９５９，２９０９，２８７５，１７０９，１６８６，１４７９，１４４７，１３９９，１３５８，１３１７，１２８１，１１９６，１１７２，１１３４，１１１２，１０６９，１０４７，９６０，８０５，７５９ｃｍ^−１。

（実施例３）
（２Ｒ，４Ｓ）−２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表２中、Ｉｃ：例示化合物番号２８）

実施例２の方法に従って合成した（２Ｒ，４Ｒ）−２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（２６０ｇ，１．１２ｍｏｌ）のトルエン（６０００ｍＬ）溶液に、水（３０００ｍＬ）、臭化ナトリウム（１２８ｇ）、炭酸水素ナトリウム（２６０ｇ）を加え、約０℃に冷却し、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノオキシ，フリーラジカル（１．９４ｇ，０．０１２５ｍｏｌ）を加えた。この混合物に、１２．７％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（７８４ｍＬ，１．３４ｍｏｌ）を５℃以下にてゆっくりと滴下し、滴下終了後さらに約０℃で３０分間撹拌した。エタノールを加え、約１時間撹拌して反応を停止し、分液後、有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、標的化合物の粗生成物を得た（収率８７％、収量２２５ｇ）。この粗生成物は精製することなく次工程に使用した。また、粗生成物をヘキサン溶媒中から再結晶することにより、純粋な標的化合物を得ることも可能であった。
［α］_Ｄ ^２７−７．０９（ｃ１．００２，ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９８（ｓ，９Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２０（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，１００ＭＨｚ）：δ１８．１，２６．３，３８．９，５２．７，７０．０，７３．１，９７．３，１５５．６，１９９．２．
ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）：２９８２，２９６７，２９５８，２９３８，２８９７，２８８７，１７３７，１７１１，１４７６，１４４３，１３５７，１３４０，１３０７，１２１６，１１９８，１１８１，１１１５，１０５１，９９５，９５０，９３７ｃｍ^−１。

（実施例４）
（２Ｒ，４Ｒ）−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル］−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表３中、Ｉｄ：例示化合物番号１２１）

実施例３の方法に従って合成した（２Ｒ，４Ｓ）−２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（２２５ｇ，０．９８１ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１２５ｍＬ）溶液に、文献記載の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１９，（１９８７））に準じて合成したヨウ化［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］トリフェニルホスホニウム（５２２ｇ，１．０８ｍｏｌ）を加え、約−１０℃に冷却した。この混合物に、カリウム−ｔ−ブトキシド（１３２ｇ，１．１８ｍｏｌ）のＤＭＦ（１１２５ｍＬ）溶液を５℃以下にて滴下し、反応混合物を約０℃にて約１時間撹拌した。水を加えて反応を停止し、ヘプタンで抽出し、有機層を減圧下濃縮し、Ｗｉｔｔｉｇ反応生成物を得た。

上記の方法で得られたＷｉｔｔｉｇ反応生成物のメタノール（２２５０ｍＬ）溶液に、５％パラジウム−炭素（４５ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で約１．５時間撹拌した。反応混合物をメンブレンフィルター（細孔径０．２μｍ）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。濃縮残渣をメタノール／水（１／１）混合溶媒中から再結晶することにより、ほぼ純粋な標的化合物を得た。（収率９２％、収量２７８ｇ）
［α］_Ｄ ^２７−１２．６（ｃ１．００１，ＭｅＯＨ）．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９７（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），２．０５（ａｐｐａｒｅｎｔｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．３，１２．８Ｈｚ），２．３９（ａｐｐａｒｅｎｔｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．１，１２．７Ｈｚ），２．５１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１２．４，１４．６Ｈｚ），２．６１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，１２．６，１４．５Ｈｚ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．１５（ｓ
，１Ｈ），５．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，１００ＭＨｚ）：δ２１．６，２２．１，２６．６，３３．２，３７．２，３８．３，５２．１，６３．７，７７．１，９６．５，１０５．１，１０６．３，１２１．４，１３２．３，１５６．２．
ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）：２９７９，２９５４，２９２１，２８９１，１６９８，１４９３，１４６６，１４４７，１３５１，１３１８，１３０４，１１６８，１０９８，１０６３，９５８，７２５ｃｍ^−１。

(実施例５)
(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（表１中、Ｉａ：例示化合物番号１３）

（ｉ）(４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
窒素雰囲気下、Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩（５０．００ｇ，３２１ｍｍｏｌ）のトルエン（５００ｍＬ）懸濁液に、２−メチルプロパナール（３５．２ｍＬ，３８５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４９．３ｍＬ，３５４ｍｍｏｌ）、吸水性ポリマー（２．５０ｇ）を加え、４５℃に加熱し２時間攪拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、不溶物を濾別し、不溶物をトルエン（２５０ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧下濃縮しトルエンを除去した後、減圧蒸留（１０ｍｍＨｇ，９７−９８℃）により精製し、標的化合物を得た（収率８０％，収量４４．６６ｇ）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．９２（ｍ，１Ｈ），２．００−２．４５（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．８５−４．２０（ｍ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１７４（Ｍ＋Ｈ^＋）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_８Ｈ_１６ＮＯ_３（Ｍ＋Ｈ^＋）：１７４．１１３０．ｆｏｕｎｄ：１７４．１１２７。
（ｉｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル
窒素雰囲気下、上記（ｉ）の方法で合成した(４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル（２８．２２ｇ，１６３ｍｍｏｌ）とトルエン（２５０ｍＬ）の混合物を約０℃に冷却し、５℃以下にてクロロ蟻酸メチル（２１．４ｍＬ，２７７ｍｍｏｌ）を滴下後、約０℃で１時間攪拌した。反応混合物にトリエチルアミン（２２．７ｍＬ，１６３ｍｍｏｌ）を５℃以下で滴下後、約２５℃に加熱し１時間攪拌し、水（１００ｍＬ）を加え反応を停止した。分液し、有機層を水で洗浄後、減圧下濃縮し，標的化合物の粗生成物を得た（収率１２５％、収量４７．２５ｇ）。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）,１．９５−２．３０（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），４．０５−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．３８−４．６２（ｍ，１Ｈ），４．８５−５．０７（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２３２（Ｍ＋Ｈ^＋），１８８，１６０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１０Ｈ_１７ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２５４．１００４．ｆｏｕｎｄ：２５４．１０１６。
（ｉｉｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル
上記（ｉｉ）の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（３６．３１ｇ，１５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率９９％、収量３８．２２ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をＩｓｏｐａｒＥに溶媒置換後、１３５ｍＬに液量調整し０℃に冷却することで結晶（収率７３％、収量２８．２８ｇ）を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ：（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ
），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．
５８（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９０−５．１２（
ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２４６（Ｍ＋Ｈ^＋），２０２，１７４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１１Ｈ_１９ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２６８．１１６１．ｆｏｕｎｄ：２６８．１１８１。

（実施例６）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表２中、Ｉｂ：例示化合物番号７）

実施例５の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（１０．００ｇ，４０．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率８６％、収量７．６２ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．９０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），２．０５−２．２６（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．９２（ｍ，７Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋Ｈ^＋），１８６．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１０Ｈ_１９ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２４０．１２１２．ｆｏｕｎｄ：２４０．１１８３。

（実施例７）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表２中、Ｉｃ：例示化合物番号７）

実施例６の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（８．００ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率９０％、収量７．１３ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ
），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９８−５．２５（ｍ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋Ｈ^＋），１８６．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１０Ｈ_１７ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２３８．１０５５．ｆｏｕｎｄ：２３８．１０３２。

（実施例８）
(２Ｒ，４Ｒ)−２−イソプロピル−４−メチル４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表３中、Ｉｄ：例示化合物番号２５）

実施例７の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（２０．８０ｇ，９６．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例４の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率８９％、収量２５．３３ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ０．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．８０−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．４４−２．５２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．７２（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７０−５．７３（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．８５（ｍ，１Ｈ），６．５７−６．６０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２９５（Ｍ＋Ｈ^＋），１４８，９４．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１６Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_３：２９４．１９４３．ｆｏｕｎｄ：２９４．１９３６。

（実施例９）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル（表１中、Ｉａ：例示化合物番号１）

（ｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル
窒素雰囲気下、実施例５（ｉ）の方法で合成した(４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル（３０．００ｇ，１７３ｍｍｏｌ）とＢｏｃ_２Ｏ（３９．８ｍＬ，１７３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）の混合物を約４５℃に加熱し4時間攪拌した。反応混合物を約２５℃に冷却後、減圧下濃縮し、標的化合物の粗生成物を得た（収率９７％、収量４５．９３ｇ（ＨＰＬＣ定量値））。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．８４−２．１５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．８５−５．０２（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ^＋），２１８，１７４，１４６，１３０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１３Ｈ_２３ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２９６．１４７４．ｆｏｕｎｄ：２９６．１４９２。
（ｉｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル
上記（ｉ）の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル（４５．９３ｇ，１６８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率８６％、収量４１．２７ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．５３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−５．１６（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２８８（Ｍ＋Ｈ^＋），２３２，１８８，１４４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１４Ｈ_２５ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：３１０．１６３０．ｆｏｕｎｄ：３１０．１６０４。

（実施例１０）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（表２中、Ｉｂ：例示化合物番号１）

実施例９の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル（４１．２７ｇ，１４４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率９５％、収量３５．２３ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），２．００−２．１５（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．８２（ｍ，４Ｈ），４．９０−４．９８（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ^＋），２０４，１３２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１３Ｈ_２５ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２８２．１６８１．ｆｏｕｎｄ：２８２．１６８２。

（実施例１１）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（表２中、Ｉｃ：例示化合物番号１）

実施例１０の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（３５．２３ｇ，１３６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率７１％、収量２４．８０ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。
また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），２．１０−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−５．１８（ｍ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋Ｈ^＋），２０２，１３０．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１３Ｈ_２４ＮＯ_４（Ｍ＋Ｈ^＋）：２５８．１７０５．ｆｏｕｎｄ：２５８．１７０９。

（実施例１２）
(２Ｒ，４Ｒ)−２−イソプロピル−４−メチル４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
（表３中、Ｉｄ：例示化合物番号１）

実施例１１の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−イソプロピル−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（８．００ｇ，３１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例４の方法に従って反応を行なった。その結果、標的化合物の粗生成物（収率９７％、収量１０．１７ｇ（ＨＰＬＣ定量値））を得た。また、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物を得ることも可能であった。
^１ＨＮＭＲ：（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ０．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），１．８０−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．４３−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７１−５．７４（ｍ，１Ｈ），５．８２−５．８６（ｍ，１Ｈ），６．５７−６．６０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ３３６（Ｍ^＋），２８１，１４８，９４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１９Ｈ_３２Ｎ_２ＮａＯ_３（Ｍ＋Ｎａ^＋）：３５９．２３１１．ｆｏｕｎｄ：３５９．２２９２。
(実施例１３)
(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（表１中、Ｉａ：例示化合物番号９７）

（ｉ）(４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
窒素雰囲気下、Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩（５０．００ｇ，３２１ｍｍｏｌ）のトルエン（５００ｍＬ）懸濁液に、２−エチルブタナール（４７．５ｍＬ，３８６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４９．３ｍＬ，３５４ｍｍｏｌ）、吸水性ポリマー（２．５０ｇ）を加え、４５℃に加熱し２時間攪拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、不溶物を濾別し、不溶物をトルエン（２５０ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧下濃縮し、標的化合物の粗生成物を得た（収率８６％，収量５５．８３ｇ）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８３−０．９３（ｍ，９Ｈ），１．２８−１．５９（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．９８（ｍ，３Ｈ），４．０２−４．４６（ｍ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋Ｈ^＋），２００，１３０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１０Ｈ_１９ＮＮａＯ_３（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２２４．１２６３．ｆｏｕｎｄ：２２４．１２６２．
（ｉｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル
上記（ｉ）の方法で合成した(４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル（５．００ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５（ｉｉ）の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物（収率８１％、収量５．２１ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．９５（ｍ，５Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．０４−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．６４（ｍ，１Ｈ），５．０５−５．１８（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ^＋），１８８，１６０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１２Ｈ_２１ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２８２．１３１７．ｆｏｕｎｄ：２８２．１３２７．
（ｉｉｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル
上記（ｉｉ）の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（５．２１ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（溶出溶媒：アセトニトリル／水）にて精製することにより、純粋な化合物（収率９３％、収量５．０９ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．７０（ｍ，７Ｈ），１．７８−２．１３（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．７８（ｍ，４Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１８−５．２９（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ^＋），２０２，１７４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１３Ｈ_２３ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２９６．１４７４．ｆｏｕｎｄ：２９６．１４８９。
（実施例１４）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表２中、Ｉｂ：例示化合物番号４９）

実施例１３の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（５．０９ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（溶出溶媒：アセトニトリル／水）にて精製することにより、純粋な化合物（収率７３％、収量３．３５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．７０（ｍ，７Ｈ），１．９０−２．２５（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．８２（ｍ，７Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２４６（Ｍ＋Ｈ^＋），１７４，１４６．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１２Ｈ_２３ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２６８．１５２５．ｆｏｕｎｄ：２６８．１５３９。
（実施例１５）
(２Ｒ，４Ｓ)−２（２−エチルプロピル）−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表２中、Ｉｃ：例示化合物番号４９）

実施例１４の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（３．００ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物（収率８６％、収量２．５５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．５６（ｍ，７Ｈ），１．８５−２．１２（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．３４（ｍ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２４４（Ｍ＋Ｈ^＋），１４４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１２Ｈ_２３ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：２６６．１３６８．ｆｏｕｎｄ：２６６．１３７８。
（実施例１６）
(２Ｒ，４Ｒ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（表３中、Ｉｄ：例示化合物番号２６５）

実施例１５の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２（２−エチルプロピル）−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル（２．００ｇ，８．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例４の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（溶出溶媒：アセトニトリル／水）にて精製することにより、純粋な化合物（収率７７％、収量２．０４ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ０．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．５０（ｍ，７Ｈ），１．８５−２．１４（ｍ，３Ｈ），２．４４−２．５４（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６９−５．７３（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．８６（ｍ，１Ｈ），６．５６−６．６０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ３２３（Ｍ＋Ｈ^＋），１４８．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１８Ｈ_３１Ｎ_２Ｏ_３（Ｍ＋Ｈ^＋）：３２３．２３３５．ｆｏｕｎｄ：３２３．２３４９。
（実施例１７）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（表１中、Ｉａ：例示化合物番号８５）

（ｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル
実施例１３（ｉ）の方法で合成した(４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル（５．００ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例９（ｉ）の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物（収率８７％、収量６．５２ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．６９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．９５（ｍ，１４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．０４−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．３４−４．６８（ｍ，１Ｈ），５．０１−５．２０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ３０２（Ｍ＋Ｈ^＋），２４６，１４６．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１５Ｈ_２７ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：３２４．１７８７．ｆｏｕｎｄ：３２４．１８０１．
（ｉｉ）(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル
上記（ｉ）の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル（４．００ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物（収率８０％、収量３．３５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０２−２．０２（ｍ，１７Ｈ），３．５９−３，６３（ｍ，４Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１３−５．２７（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ３１６（Ｍ＋Ｈ^＋），２１６，２１４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１６Ｈ_２９ＮＮａＯ_５（Ｍ＋Ｎａ^＋）：３３８．１９４３．ｆｏｕｎｄ：３３８．１９６０。
（実施例１８）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（表２中、Ｉｂ：例示化合物番号４３）

実施例１７の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔ−ブチルエステル４−メチルエステル（２．５０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（溶出溶媒：アセトニトリル／水）にて精製することにより、純粋な化合物（収率９５％、収量２．１７ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−２．０４（ｍ，１７Ｈ），３．５０−３．７９（ｍ，４Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２８８（Ｍ＋Ｈ^＋），２３２，１３２．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１５Ｈ_２９ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：３１０．１９９４．ｆｏｕｎｄ：３１０．１９９２。
（実施例１９）
(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（表２中、Ｉｃ：例示化合物番号４３）

実施例１８の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．５０ｇ，５．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）にて精製することにより、純粋な化合物（収率８７％、収量１．３０ｇ）を得た。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ０．７５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０３−２．１３（ｍ，１７Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１２−５．３３（ｍ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ^＋），２３０，１３０．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１５Ｈ_２７ＮＮａＯ_４（Ｍ＋Ｎａ^＋）：３０８．１８３８．ｆｏｕｎｄ：３０８．１８５３。
（実施例２０）
(２Ｒ，４Ｒ)−２−（２−エチルプロピル）−４−メチル４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（表３中、Ｉｄ：例示化合物番号２４１）

実施例１９の方法で合成した(２Ｒ，４Ｓ)−２−（２−エチルプロピル）−４−ホルミル−４−メチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．００ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例４の方法に従って反応を行なった。得られた標的化合物の粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（溶出溶媒：アセトニトリル／水）にて精製することにより、純粋な化合物（収率７９％、収量１．０１ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ０．８３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．４８（ｍ，１６Ｈ），１．８０−２．０３（ｍ，３Ｈ），２．４５−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６８−５．７２（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．８６（ｍ，１Ｈ），６．５６−６．６０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ^＋），３０９，１４８，９４．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２１Ｈ_３７Ｎ_２Ｏ_３（Ｍ＋Ｈ^＋）：３６５．２８０４．ｆｏｕｎｄ：３６５．２８１５。
（実施例２１）
［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］（トリフェニル）ホスホニウムクロリド

トリフェニルホスフィン（３.８３ｇ，１４.６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１７ｍＬ）懸濁液に、氷冷下、アセチルクロリド（１.０４ｍＬ，１４.６ｍｍｏｌ）を加え、続いて、文献記載の方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７３，４９２１（１９５１））に準じて合成した１−メチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピロール（２．００ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）のトルエン（１７ｍＬ）溶液を５℃以下でゆっくり滴下した。氷冷下、２時間撹拌後、沈殿物を濾取する事により、ほぼ純粋な標的化合物を得た。（収率９９％，４．７４ｇ）
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ２．９６（ｓ，３Ｈ），５．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ_ＰＨ＝１３．５Ｈｚ），５．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，１．７Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６０−８．００（ｍ，１５Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）：δ２０．５，２１．０，３３．１，１０７．６，１０７．６，１１０．８，１１０．９，１１６．７，１１６．８，１１７．６，１１８．５，１２３．８，１２３．８，１３０．０，１３０．１，１３３．８，１３３．９，１３５．１，１３５．１．
ＩＲ νｍａｘ（ＫＢｒ）：３１１６，３０９８，３０７７，３０５４，３００１，２９９２，２８６６，２８３７，２７６５，１４８６，１４３７，１３０６，１１４３，１１０８，９９８，７４５，７３６，７１６，６９２，５２０，５０５，４８６ｃｍ^−１．
また、出発原料として１−メチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピロールの代わりに、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−１Ｈ−ピロール、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−１Ｈ−ピロール、又は１−メチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピロールを、試薬としてアセチルクロリドの代わりに、プロピオニルクロリド、又はイソブチロイルクロリドを用いても上記の方法に準じて反応を行うことにより、同様の収率で、標記化合物を製造することができた
。
（実施例２２）
（４−メトキシベンジル）（トリフェニル）ホスホニウムヨージド

トリフェニルホスフィン（４．９２ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）懸濁液に、室温下、アセチルクロリド（１．３４ｍＬ，１８．８ｍｍｏｌ）を加え、続いて、約５０℃に加温し、１−（４−メトキシベンジル）ピロリジン（１．００ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液を６０℃以下でゆっくり滴下した。約５０℃で、７２時間撹拌後、室温に冷却し、水（２０ｍＬ）とノルマルヘキサン（１０ｍＬ）加えた。分液後の水層に、水（１０ｍＬ）とヨウ化ナトリウム（０．９４ｇ，６．２８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、１時間撹拌後、沈殿物を濾取する事により、ほぼ純粋な標的化合物を得た。（収率８７％，２．３１ｇ）
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ３．７０（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ_ＰＨ＝３２．０Ｈｚ），６．７０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．６０−８．００（ｍ，１５Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）：δ２７．２，２７．７，５５．１，１１４．２，１１４．２，１１７．４，１１８．３，１１９．０，１１９．０，１３０．０，１３０．１，１３１．９，１３２．０，１３３．９，１３４．０，１３５．０，１３５．０，１５９．１，１５９．１．
ＩＲ νｍａｘ（ＫＢｒ）：３０３６，３００５，２９６２，２８８２，２８５４，２７８７，１６１０，１５８４，１５１２，１４３９，１２５４，１１７８，１１１２，１０３０，８３６，７４０，７１９，６８８，５１０ｃｍ^−１。
（実施例２３）
トリフェニル（チエン−２−イルメチル）ホスホニウムヨージド

トリフェニルホスフィン（６．６６ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）懸濁液に、室温下、アセチルクロリド（１．８０ｍＬ，２５．５ｍｍｏｌ）を加え、続いて、約５０℃に加温し、２−（ジメチルアミノメチル）−チオフェン（１．００ｇ，７．０８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液を６０℃以下でゆっくり滴下した。約５０℃で、７５時間撹拌後、室温に冷却し、水（２０ｍＬ）とノルマルヘキサン（１０ｍＬ）加えた。分液後の水層に、水（１０ｍＬ）とヨウ化ナトリウム（１．２７ｇ，８．５０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、１時間撹拌後、沈殿物を濾取する事により、ほぼ純粋な標的化合物を得た。（収率８５％，２．９４ｇ）
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ５．５１（ｄ，２Ｈ，Ｊ_ＰＨ＝１４．６Ｈｚ），６．７０−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．６０−８．００（ｍ，１５Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）：δ２３．７，２４．２，１１７．３，１１８．１，１２７．３，１２７．４，１２７．９，１２７．９，１２８．３，１２８．４，１３０．１，１３０．２，１３０．４，１３０．５，１３３．９，１３４．０，１３５．２，１３５．２．
ＩＲ νｍａｘ（ＫＢｒ）：３０６５，３０４６，３００４，２９８６，２８６７，２８２９，１５８５，１４８４，１４３５，１１６１，１１０９，９９５，８６０，７５４，７４２，７２０，６９０，５１６，４９８ｃｍ^−１。
（実施例２４）
［（５−メチル−２−フリル）メチル］（トリフェニル）ホスホニウムヨージド

トリフェニルホスフィン（６．７９ｇ，２５．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）懸濁液に、室温下、アセチルクロリド（１．８４ｍＬ，２５．９ｍｍｏｌ）を加え、続いて、約５０℃に加温し、Ｎ，Ｎ，５−トリメチルフルフリルアミン（１．００ｇ，７．１８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液を６０℃以下でゆっくり滴下した。約５０℃で、７２時間撹拌後、室温に冷却し、水（２０ｍＬ）とノルマルヘキサン（１０ｍＬ）加えた。分液後の水層に、水（１０ｍＬ）とヨウ化ナトリウム（１．２９ｇ，８．６１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、１時間撹拌後、沈殿物を濾取する事により、ほぼ純粋な標的化合物を得た。（収率９２％，３．２０ｇ）
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ２．０４（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ_ＰＨ＝１４．５Ｈｚ），５．９５−６．０５（ｍ，２Ｈ），７．６０−８．００（ｍ，１５Ｈ）．
^１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１００ＭＨｚ）：δ１３．０，２２．７，２３．２，１０７．３，１０７．３，１１２．８，１１２．９，１１７．５，１１８．４，１３０．０，１３０．１，１３３．８，１３３．９，１３５．１，１３５．１，１３９．５，１３９．６，１５２．６，１５２．７．
ＩＲ νｍａｘ（ＫＢｒ）：３０５０，３００７，２９８８，２８７１，２８３２，２７７０，１７１５，１６１１，１５８６，１５６１，１４８４，１４３７，１１４３，１１１１，１０２３，９９６，９４３，７９９，７４５，７３２，６８９，５２２，５０４，４８５ｃｍ^−１．

Claims

一般式（ＩＶ’’）を有する化合物
［上記式中、
Ｒ^５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、或いは二つのＲ^５基は、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基又はＣ_２−Ｃ_８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物
［上記式中、
Ｒ^６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、
置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ^７−Ｖ（Ｂ）
［式中、
Ｒ^７は、Ｃ _１ −Ｃ _６アルキル−カルボニル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子を示す。］の存在下に溶媒中反応させることを特徴とする、
一般式（ＩＶ’）を有する化合物
［上記式中、Ｒ^６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］の製造方法。
Ｘが、メチル基で置換された窒素原子である請求項１に記載の製造方法。
Ｙが、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基である請求項１又は請求項２に記載の製造方法。
Ｒ^５が、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又は二つのＲ^５基が、二つのＲ^５基に結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン若しくはピペリジンである請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
Ｒ^６が、フェニル基である請求項１乃至請求項４から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。