JP5475752B2 - 二極性位置特異的特徴を有する粒子およびその調製プロセス - Google Patents
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Description
a.前駆体を鉱酸で処理するステップと、
b.アルカリを添加することによってpHを8より上に上げるステップと、
c.C10〜C22カルボン酸のアルカリ金属塩を50から150℃の温度において添加するステップと、
d.鉱酸を添加することによってpHを7より下に下げるステップと、
e.二極性位置特異的特徴を有する粒子を含む固体生成物を分離するステップと、
を含むプロセスが提供される。
本発明による二極性位置特異的特徴を有する粒子の前駆体は、好ましくは、交互の四面体および八面体シートを有し、外側表面平面が四面体および八面体シートで終結している、非対称の1:1または2:1:1粘土粒子である。1:1粘土の粒子が前駆体として特に好ましい。
本明細書中において使用されるオルガニル基という用語は、官能基の種類にかかわらず、炭素原子において遊離原子価を1つ有する任意の有機置換基を意味する。有機置換基という用語は、1つまたは複数の炭素原子を含むあらゆる化学基を含む。
四面体または八面体表面シートの配位カチオンにオルガニルまたはオルガノヘテリル基が付着しているために異方的に分布した表面化学基を有する二極性位置特異的特徴を有する粒子は、それ以外の粒子とは表面特徴が異なる少なくとも1つの空間的に特異的な領域を表面上に有する。二極性位置特異的特徴を有する粒子は、表面特徴が同一でない2つの特異的な領域を表面上に有していてもよい。特に好ましくは、粒子は、表面特徴が特異的である空間的に特異的な2つの外側面を有する。特定のオルガニルおよび/またはオルガノヘテリル基を選択し、これらを四面体および/または八面体表面シートの配位カチオンに選択的に付着させることによって、多様な種類の異方性の特徴を、二極性位置特異的特徴を有する粒子の表面に付与することが可能であることが構想されている。表面特徴の異方性または非対称性は、疎水性、電気の電荷密度、色、蛍光、ピエゾ応答、および磁気特性を含むが、これらに限定されない。
好ましくは、粒子は、特異的な外側面の一方が親水性であり、特異的な外側面の他方が疎水性である、表面特徴が特異的である空間的に特異的な2つの外側面を有する。
a.電解質の存在に対する比較的高い許容性、
b.触感を損なうことなく水中油型エマルションに比較的多くの油相を配合できるためにより多くの非水性の活性成分を運搬できる融通性、
c.同じ粒子含量における未処理の粒子と比較して比較的高い粘度および降伏応力、
d.界面活性剤の比較的低い濃度におけるエマルションの形成、および界面活性剤を含まないエマルションを作ることができる可能性
を含む。
−R基は−R3であり、X3−R3の形態である親分子の任意の1つが、極性または非極性の溶媒中で200nm〜700nmの波長において少なくとも1つの吸収ピークを有する。二極性の位置特異的な色の特徴を有する粒子は、有利には、分散相の不純物を調査するためのセンサとして使用することができる。
−R基はR4であり、X3−R4の形態である親分子の任意の1つが、極性または非極性の溶媒中で200nm〜700nmの波長において少なくとも1つの発光ピークを有する。
−R基は−R5であり、X3−R5の形態である親分子の任意の1つが、0.1μohm cmを超える抵抗率を有する。
−R基は−R6であり、X3−R6の形態である親分子の任意の1つが、1,2,m,222,mm2,4,−4,422,4mm,−42m,3,32,3m,6,−6,622,6mm,−62m,23,−43mから選択される圧電性の結晶分類を有する。
−R基は−R7であり、X3−R7の形態である親分子の任意の1つが常磁性または反磁性である。
オルガニルまたはオルガノヘテリル化学基が四面体または八面体表面シートのいずれかの外側側面上にある配位カチオンに選択的に付着しているような任意の化学反応または一連の反応を、前駆体が非対称の粘土である場合に、本発明による二極性位置特異的特徴を有する粒子を調製するために使用することができる。反応の選択性は、必須の特色である。同じオルガニルまたはオルガノヘテリル基が両方の、すなわち八面体および四面体表面シートの配位カチオンに付着しているような化学反応または一連の反応は、本発明の範囲から除外される。
a.前駆体の粘土を鉱酸で処理するステップと、
b.アルカリを添加することによってpHを8より上に上げるステップと、
c.C10〜C22カロボキシ酸のアルカリ金属塩を50から150℃の温度において添加するステップと、
d.鉱酸を添加することによってpHを7より下に下げるステップと、
e.二極性位置特異的特徴を有する粒子を含む固体生成物を分離するステップと
を含むプロセスが提供される。
本発明を実施例を使って示す。実施例は例示することのみを目的とし、本発明の範囲を何ら限定するものではない。
(位置選択的な粒子を調製するプロセス)
カオリナイトを前駆体として使用した。カオリナイト(実験室グレードのカオリナイト、例えばLoba)1グラムを0.1N塩酸(例えばEmerck)100mlに添加し、混合物をバスソニケーター(例えばエルマトランスソニック(Elma Transsonic)460/H超音波処理器)中において15分間にわたって超音波処理した。これに続き、この混合物を卓上用のマグネティックスターラーによって常時撹拌しているところに、水酸化ナトリウムのペレット0.4gを添加した。水酸化ナトリウムのペレットが溶解した後、pHメーター(例えばOrion、型式720A番)を使用して系のpHを測定したところ、11.5であった。過剰のオレイン酸ナトリウム(純度99%、例えばLoba)を反応混合物に添加して、濃度を90g/lとした。反応混合物を90℃において2時間にわたって常時撹拌し、一晩(12時間)保持して平衡とした。次に、未反応の石けんをその遊離脂肪酸に変換するために、系のpHを、1N HClを滴下することによって6.5に調整した。極微量の未反応の石けんを除去するために、反応混合物を遠心分離し、沈澱した粘土を水およびアセトンで繰り返し洗浄した。二極性位置特異的特徴を有する粒子を得るために、反応した粘土を、熱風処理機中で55℃において2時間にわたって乾燥させる。当然のことながら、本発明のプロセスは界面の領域に依存するものではなく、したがってスケールアップが比較的容易である。
(赤外測定)
上述したものと同じ手順に従う独立した反応を、カオリナイトの代わりにアルミナ(クロマトグラフィーグレード、例えばS. D Fine−chem)およびシリカ(アエロジル(Aerosil)200、例えばDegussa)を用いて同様に実行した。アエロジル200(例えばDegussa)およびクロマトグラフィーグレードのアルミナ、Al2O3(例えばS. D Fine−chem)をそれぞれ模範のシリカおよびアルミナ表面として使用した。3つの基質の差IRスペクトルを図1中に示す。
(エマルションの調製およびエマルションの安定性の評価)
粒子0.1gを目盛り付きの50mLターソン(Tarson)遠心分離管の中に入れ、脱イオン水(Millipore)5mlをその中に添加した。混合物を45分間にわたってソニケーターバス(SS Microsupersonics)中において超音波処理した。次いで、LLPO(軽質流動パラフィン油、Raj Petrochemicalsより供給)5mlを水−粒子混合物に添加し、得られる混合物をUltra Turrax T25ホモジナイザーを使用して10分間にわたって約6500rpmにおいて均質化した。乳化した油の体積を、最初と24時間後に記録した。加速安定性試験を、低速および高速遠心分離(LSCおよびHSC)にエマルションを供することによって実行した。遠心分離をレミ(Remi)遠心分離機中において約500rpmにおいて1分間にわたって(LSC)、さらに4000rpmにおいて1分間にわたって(HSC)実施した。乳化した油の体積を、LSCおよびHSCの後で記録した。
電解質の濃度を変え、本発明による二極性位置特異的特徴を有する粒子(実施例2〜4)を使用して、エマルションを形成した。比較例2−A〜4−Aは、二極性位置特異的特徴を有する粒子の代わりに未処理の粘土粒子を使用したことを除いては実施例2〜4と同一であった。
以下の実施例はいずれも、エマルションの1重量%の粒子含量である。油および水は両方ともエマルションの約49.5体積%である。界面活性剤はエマルションの1重量%である。
エマルションを、エマルションの約2重量%の粒子濃度ならびにエマルションのそれぞれ約49重量%の油および水を使用して調製した。エマルションを、本発明の二極性位置特異的特徴を有する粒子(実施例8および9)、未反応のカオリナイト(比較例8−Aおよび9−A)、有機粘土(English India China Clayから得られた、アミノシラン処理された含水粘土によって処理されたアムシャイン−カオリナイト)(比較例8−Bおよび9−B)および疎水性シリカ(デグサアエロジルR974)(比較例8−Cおよび9−C)を使用して生成した。使用した油およびその表面張力を、エマルションの安定性に関する結果と共に以下の表に示す。
エマルションを、エマルションの10重量%の二極性位置特異的特徴を有する粒子ならびにエマルションのそれぞれ約45重量%の油(軽質流動パラフィン油)および水を使用して調製した(実施例10)。実施例10に対応する比較例10−Aを、未処理の粒子を使用して作製した。
フォームの発生および安定性を、二極性位置特異的特徴を有する粒子(実施例11)および未処理の粒子(比較例11−A)を使用して発生させたフォームについて評価した。フォームを、粒子2gを脱イオン水10mLに添加し、高速ホモジナイザー(ウルトラトラックスメイク(Ultratrax make))の中で6400rpmにおいて10分間にわたって混合物を撹拌することによって調製した。フォームの最初の体積を、撹拌を停止した後で測定した(t=0)。さらに、フォームの体積をt=15分においても測定した。結果を以下の表に示す。
粒子0.1gを目盛り付きの50mLターソン遠心分離管の中に入れ、脱イオン水(Millipore)5mlをその中に添加した。混合物をソニケーターバス(SS Microsupersonics)中において超音波処理した。次いで、LLPO(軽質流動パラフィン油、Raj Petrochemicalsより供給)5mlを水−粒子混合物に添加し、得られる混合物をウルトラトゥラックスT25ホモジナイザーを使用して10分間にわたって約6500rpmにおいて均質化した。
これら4つの系の蛍光顕微鏡写真を以下に与える(表7)。これらの顕微鏡写真から、本発明の粒子によって形成されたエマルションは粒子の最初の濡れ性に関係なく常に水中油型エマルションになることが観察される。
オルガニルまたはオルガノヘテロイル基が外側表面上のみに存在し層間の空間の中には存在しないことを示すために、X線回折測定(例えばシーメンス(Siemens) D500)を実行した。
Claims (18)
- 前駆体が非対称の1:1または2:1:1粘土粒子であり、前記粘土粒子が交互の四面体および八面体シートを有し、1つの外部表面平面が前記四面体シートで終結し、別の外部表面平面が前記八面体シートで終結しており、3個を超える炭素原子を有しオルガニルまたはオルガノヘテリル化学基から選択される化学基が表面シートの1つの外側側面上にある配位カチオンに付着している、二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記化学基が四面体表面シートの外側側面上にある配位カチオンに付着している請求項1に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記化学基が八面体表面シートの外側側面上にある配位カチオンに付着している請求項1に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記四面体表面シートの外側側面上にある配位カチオンに付着した化学基が前記八面体表面シートの外側側面上にある配位カチオンに付着した化学基と同一でないという条件で、前記四面体および前記八面体表面シートの各々の外側側面上にある配位カチオンが前記化学基に付着している、請求項1から3のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記オルガノヘテリル基が、酸素、窒素、硫黄、リン、またはケイ素から選択される原子において遊離の原子価を満たすことによって前記配位カチオンに付着している、請求項1から4のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記化学基が−R、−O−R、−SO4−R、−N(X1)−R、−O−PO3(X1)−R、−O−C(O)−R、−Si(X1X2)−R、および−O−Si(X1X2)−Rから選択され、−Rがオルガニルまたはオルガノヘテリル基であり、X1およびX2がH、フェニル、−(CH2)n−CH3、Cl、Br、I、または−Rと同じであっても同じでなくてもよいオルガニルもしくはオルガノヘテリル基からなる群より選択され、nが0から15である、請求項1から5のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記化学基が8個を超える炭素原子を有する、請求項6に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記−Rが−R1であり、X3−R1の形態である親分子の任意の1つが10から60ergs/cm2の範囲の表面エネルギーを有し、X3がH、OH、フェニル、−CH3、O−CH3、Cl、BrまたはIから選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記−Rが−R2であり、X3−R2の形態である親分子の任意の1つがpH7においてゼロ未満またはゼロに等しい分配係数またはlogDの値を有し、X3がH、OH、フェニル、−CH3、O−CH3、Cl、BrまたはIから選択される、請求項1から7に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 一方の表面シートの外側側面上にある配位カチオンが−Rが−R1である化学基に付着しており、他方の表面シートの外側側面上にある配位カチオンが−Rが−R2である基に付着している、請求項8または9に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記粒子が、特異的な表面特徴を有する空間的に特異的な2つの外側面を有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記特異的な外側面の一方が親水性で前記特異的な外側面の他方が疎水性である、請求項1から11のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記−Rが−R3であり、X3−R3の形態である親分子の任意の1つが、極性または非極性の溶媒中で200nmから700nmの波長において少なくとも1つの吸収ピークを有し、X3がH、OH、フェニル、−CH3、O−CH3、Cl、BrまたはIから選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記−RがR4であり、X3−R4の形態である親分子の任意の1つが、極性または非極性の溶媒中で200nmから700nmの波長において少なくとも1つの発光ピークを有し、X3がH、OH、フェニル、−CH3、O−CH3、Cl、BrまたはIから選択される、請求項1から13のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 四面体表面シートの前記配位カチオンが、酸素において遊離の原子価を有するC10〜C22カルボン酸であるオルガノヘテリル基に付着している、請求項1から14のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 四面体表面シートの前記配位カチオンが、酸素において遊離の原子価を有するシランであるオルガノヘテリル基に付着している、請求項1から15のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前記1:1粘土がカオリナイト、ハロイサイト、ディッカイト、またはナクライトから選択される、請求項1から16のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子。
- 前駆体が非対称の1:1または2:1:1粘土粒子であり、前記粘土粒子が交互の四面体および八面体シートを有し、1つの外部表面平面が前記四面体シートで終結し、別の外部表面平面が前記八面体シートで終結している、請求項1から17のいずれか一項に記載の二極性位置特異的特徴を有する粒子を調製するためのプロセスであって、
a.前駆体と鉱酸とを接触させるステップと、
b.アルカリを添加することによってpHを8より上に上げるステップと、
c.C10〜C22カルボン酸のアルカリ金属塩を50から150℃の温度において添加するステップと、
d.鉱酸を添加することによってpHを7より下に下げるステップと、
e.二極性位置特異的特徴を有する粒子を含む固体生成物を分離するステップと、
を含むプロセス。
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