JP5464789B2 - 粒子化合物分散体の製造方法 - Google Patents
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- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N N#Cc1ccccc1 Chemical compound N#Cc1ccccc1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
前記鎖状化合物がコハク酸またはコハク酸誘導体であることが好ましい。
前記粒子化合物の前駆体は環状化合物であることが好ましい。
前記エステル化もしくはアミド化にて導入される官能基が閉環反応により脱離して生成した脱離化合物が、親油性部分と親水性部分とを有する化合物であるこことが好ましい。
前記粒子化合物が顔料であることが好ましい。
前記閉環反応が80℃以上の高温、1MPa以上の高圧下で行なわれることが好ましい。
本発明に係る粒子化合物分散体の製造方法は、粒子化合物の前駆体から閉環反応によって粒子化合物を生成させることで分散媒中に分散剤を伴って粒子化合物が分散している粒子化合物分散体の製造方法であって、前記粒子化合物の前駆体に、閉環反応で脱離する官能基をエステル化、エステル交換もしくはアミド化により導入する工程、前記粒子化合物の官能基を導入した前駆体を閉環反応して前駆体からの粒子化合物と、官能基が脱離して生成した脱離化合物を得る工程とを有し、前記脱離化合物が閉環反応にて生成される粒子化合物の分散剤となることを特徴とする。
前記粒子化合物がキナクリドン類またはピロロピロール類であることが好ましい。コハク酸からは顔料粒子として使用できるキナクリドンやピロロピロール等の顔料粒子を生成することができる。
エステル交換にて導入される官能基のR1の一例として以下のものが挙げられる
有機プロトン酸の一例として、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸;これらがハロゲンで置換されたトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等のハロゲン化アルキルスルホン酸;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸等のアルキルカルボン酸;これらがハロゲンで置換されたトリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、クロロカプロン酸、ブロモカプロン酸、クロロウンデカン酸等のハロゲン化アルキルカルボン酸;安息香酸、テトラフルオロ安息香酸等の芳香族カルボン酸;ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸を好ましく利用することができる。
また、これらの酸は、1種類単独でまたは2種類以上を併用して用いることができる。
実施例1
本実施例は反応式(2)に示すような合成ルートによって実施される。
本実施例は実施例1と同様な合成ルートによって実施される。
本実施例では塩化チオニルを用いたアミド化反応にてコハク酸のアミド化を行なう。
本実施例は反応式(3)に示すような合成ルートによって実施される。
本実施例では塩化チオニルを用いたアミド化方法にてコハク酸のアミド化を行なう。
本実施例は実施例3と同様な合成ルートによって実施される。
本実施例では塩化チオニルを用いたエステル化方法にてコハク酸のエステル化を行なう。
本実施例では粒子化合物の前駆体として環状化合物である1,4−シクロヘキサジオン−2,5−ジメチルエステル(1,4−cyclohexanedione−2,5−dicarboxylic acid dimethyl ester)を用いる。1,4−シクロヘキサジオン−2,5−ジメチルエステル(1,4−cyclohexanedione−2,5−dicarboxylic acid dimethyl ester)に10質量部をトルエン20質量部に溶解させ、ポリオキシエチレンセチルルエーテルを10質量部加え80度に加熱する。その際反応系中から発生するメタノールを反応系外のトラップに回収する。これにより粒子化合物の前駆体の環状化合物がエステル交換される。アニリン10質量部とエタノールを10質量部を加え80℃に加熱しシクロヘキサジオン誘導体(b)とアニリンとの縮合反応を行なう。そこにp−トルエンスルホン酸を1質量部とニトロベンゼンを3重量部を加え酸化反応を行なう。得られた生成物を濾収し、エタノールで洗浄しエステル交換された粒子化合物の前駆体を得る。エステル交換された粒子化合物の前駆体にジフェニルエーテル10質量部を加え、メタンスルホン酸を0.5質量部入れ、アニリン10質量部を加え180℃に加熱する。反応系中が濃い青紫色に変化することから閉環反応が起こり粒子化合物(c)が合成されポリオキシエチレンセチルエーテルが脱離したことが確認される。得られるキナクリドンは閉環反応時に脱離によって生成したポリオキシエチレンセチルエーテルが非イオン性界面活性剤の分散剤として機能しているため、分散体を水に転相後、限外ろ過にて精製することによって高濃度のキナクリドンの分散体として得られる。得られた分散体の平均粒子径は50nmである。
Claims (10)
- 粒子化合物の前駆体から閉環反応によって粒子化合物を生成させることで分散媒中に分散剤を伴って粒子化合物が分散している粒子化合物分散体の製造方法であって、前記粒子化合物の前駆体に、閉環反応で脱離するポリオキシエチレン鎖を有する官能基もしくはアミノ基を、エステル化、エステル交換もしくはアミド化により導入する工程、前記官能基を導入した粒子化合物の前駆体を閉環反応して前駆体からの粒子化合物と、官能基が脱離して生成した炭素数が12以上の脱離化合物を得る工程とを有し、前記脱離化合物が閉環反応にて生成される粒子化合物の分散剤となることを特徴とする粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記粒子化合物の前駆体は鎖状化合物であることを特徴とする請求項1に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記鎖状化合物がコハク酸またはコハク酸誘導体であることを特徴とする請求項2に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記粒子化合物の前駆体は環状化合物であることを特徴とする請求項1に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記環状化合物がシクロヘキサジオン誘導体またはピロリノン誘導体であることを特徴とする請求項4に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記エステル化もしくはアミド化にて導入される官能基が閉環反応により脱離して生成した脱離化合物が、脂肪族基もしくは芳香族基を有する親油性部分と水酸基、アミノ基、またはポリオキシエチレン基を有する親水性部分とを有する化合物であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかの項に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記エステル化もしくはアミド化にて導入される官能基が閉環反応により脱離して生成した脱離化合物が、界面活性剤であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかの項に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記粒子化合物が顔料であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかの項に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記粒子化合物がキナクリドン類またはピロロピロール類であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれかの項に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
- 前記閉環反応が80℃以上の高温、1MPa以上の高圧下で行なわれることを特徴とする請求項1乃至9のいずれかの項に記載の粒子化合物分散体の製造方法。
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