JP5463893B2 - アミノ酸変性シラン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
下記一般式(1)で表されるアミノ酸変性シラン。
(一般式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基又はフェニレン基であり、Rは炭素数1〜15のアルキル基又はフェニル基であり、R1は互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、又はヘキシル基であり、R2は水素原子、炭素数1〜4の1価のアルキル基、又は下記一般式(2)で表される有機基であり、aは0又は1、mは0又は1であり、Zは下記一般式(2)で表される有機基を示す。)
(一般式(2)中、R3は水素原子、炭素数1〜7の1価の直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基、アルカリ金属、又はアルカリ土類金属であり、R4は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、メチル基又はエチル基である。)
請求項2:
下記一般式(3)で表されるアミノ基が結合してなるアミノ変性シランと下記一般式(4)で表される化合物とを反応させる請求項1記載のアミノ酸変性シランの製造方法。
(一般式(3)中、R、R1、X、Y、及びmは請求項1で定義したものと同じ意味を示し、R5は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。)
(一般式(4)中、R3、R4は請求項1で定義したものと同じ意味を示す。)
請求項3:
一般式(4)で表される化合物がピログルタミン酸である請求項2記載の製造方法。
反応器に3−アミノプロピルトリメチルシラン200質量部、DL−ピログルタミン酸197質量部を入れ、100℃にて3時間撹拌した。
冷却した後、385質量部の白色固体を97%収率で得た。下記表1に示す13C−NMRの結果、及びIRスペクトル測定により1685cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことから、この生成物が下記のアミノ酸変性シランであることを確認した。
反応器に3−(2−アミノエチルアミノプロピル)ジエトキシメチルシラン170質量部、エタノール50質量部、L−ピログルタミン酸93質量部を30℃にて4時間撹拌した。
得られた反応混合物にエタノールを60質量部加え、無色透明の50質量%エタノール溶液を得た。下記表2に示す13C−NMRの結果(エタノールのピークは除く)、及びIRスペクトル測定により1687cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことから、この生成物が下記のアミノ酸変性シランであることを確認した。
反応器に3−アミノプロピルオクチルジエトシキシラン500質量部、DL−4,4−ジメチル−5−ピロリドン−2−カルボン酸エチル320質量部、エタノールを120質量部入れ、50℃にて3時間撹拌した。
得られた反応混合物にエタノールを426質量部加え、無色透明の60質量%エタノール溶液を得た。下記表3に示す13C−NMRの結果(エタノールピークを除く)、及びIRスペクトル測定により1685cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことから、この生成物が下記のアミノ酸変性シランであることを確認した。
反応器に3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン60質量部、メタノール50質量部、DL−ピログルタミン酸ナトリウム81質量部を30℃にて4時間撹拌した。
得られた反応混合物にメタノールを60質量部加え、無色透明の30質量%メタノール溶液を得た。下記表4に示す13C−NMRの結果(メタノールのピークは除く)、及びIRスペクトル測定により1687cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことから、この生成物が下記のアミノ酸変性シランであることを確認した。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるアミノ酸変性シラン。
(一般式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基又はフェニレン基であり、Rは炭素数1〜15のアルキル基又はフェニル基であり、R1は互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、又はヘキシル基であり、R2は水素原子、炭素数1〜4の1価のアルキル基、又は下記一般式(2)で表される有機基であり、aは0又は1、mは0又は1であり、Zは下記一般式(2)で表される有機基を示す。)
(一般式(2)中、R3は水素原子、炭素数1〜7の1価の直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基、アルカリ金属、又はアルカリ土類金属であり、R4は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、メチル基又はエチル基である。) - 一般式(4)で表される化合物がピログルタミン酸である請求項2記載の製造方法。
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