JP5463169B2 - 帯電防止剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明の帯電防止剤組成物は、前記式(I)の化合物(以下、「化合物(I)」ともいう)と前記式(II)の化合物(以下、「化合物(II)」ともいう)とを、重量比((前記式(I)の化合物の重量)/(前記式(II)の化合物の重量))が90/10〜40/60の割合で含有してなる帯電防止剤組成物である。
前記樹脂又は樹脂単量体の含有量としては、前記帯電防止剤組成物中における、化合物(I)及び化合物(II)の合計含有量が、前記樹脂又は樹脂単量体100重量部に対し、1〜40重量部となる量が好ましく、5〜40重量部となる量がより好ましく、10〜30重量部となる量がさらに好ましく、15〜30重量部となる量がさらにより好ましい。
なお、活性エネルギー線の照射により反応し得る樹脂又は樹脂単量体とは、紫外線や電子線のような活性エネルギーの照射により直接、又は補助的に開始剤の作用で間接的に硬化反応を生じる官能基を有する樹脂または樹脂単量体を示す。
前記帯電防止剤組成物には、硬化促進の観点からUV開始剤、光カチオン開始剤などの開始剤を含むことが好ましい。例えばアセトフェノン類、ゲンゾフェノン類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物、2,3−ジアルキルシオン類化合物類、ジスルフィド化合物、チウラム化合物類、フルオロアミン化合物などが用いられる。より具体的には1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケトン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ-2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、ベンゾフェノンなどが挙げられる。
帯電防止剤組成物は、化合物(I)と化合物(II)とを有機溶媒に溶解し、必要に応じて前記樹脂又は樹脂単量体や前記添加剤を添加することにより得ることができる。
化合物(I)のMとしては、Na、K、Liなどのアルカリ金属や、NH4、トリエタノールアンモニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウムなどのアンモニウム挙げることができる。
また、化合物(I)及び化合物(II)は、市販品を用いることができる。
本発明のコーティング膜は、前述した本発明の帯電防止剤組成物を基材にコーティングし、必要に応じて乾燥などを行った後、活性エネルギー線を照射することにより得られる。なお、帯電防止剤組成物は、取り扱い性の観点から有機溶媒に化合物(I)及び化合物(II)を溶解させたものを使用することが好ましい。また、コーティング膜の帯電防止性、透明性、耐水性、硬度及びコストの観点から、活性エネルギー線の照射により反応し得る樹脂又は樹脂単量体を含有することが好ましい。
前記コーティング方法としては、特に限定されないが、例えば、バーコート法、ロールコーター法、スクリーン法、フレキソ法、スピンコート法、ディップ法、スプレー法、スライドコート法等が挙げられる。また、コーティング後の乾燥条件としては、例えば、乾燥温度50〜150℃、乾燥時間0.5〜5分間の範囲内で行われる。
<ポリ(10)オキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)−2−ラウリルオキシエチルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の製造>
炭素数12の脂肪族アルコール(花王社製カルコール2098)2077gを5Lのコック付き4つ口フラスコに仕込み、窒素置換しながら30℃にて攪拌を行った。三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体(和光純薬工業社製試薬)を1.6g加え、さらに、アリルグリシジルエーテル255gを2.5時間かけて滴下した。その後、4時間30℃にて攪拌を行った。4%水酸化ナトリウム水溶液500gを添加し、10分間攪拌を行ったのちに、底部のコックから水層のみを除去し、さらにイオン交換水1kgにて3回(合計3kg)水洗を行った。得られたサンプルを5Lの4つ口フラスコに移し、130℃のシリコンバスで加熱しながら、50Pasにて未反応のアルコールの除去を5時間かけて行い、1−アリルオキシメチル2−ラウリルオキシエタノール組成物を503g得た。
得られた1−アリルオキシメチル−2−ラウリルオキシエタノール組成物238g、及び、KOH0.22gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、13hPaにて30分間脱水反応を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、エチレンオキサイド(EO)を339g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を4時間かけて行った後、80℃まで冷却し、40hPaで未反応のEOを30分間除去した。未反応のEOを除去後、0.23gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、平均EO付加モル数が10モルのアルコキシレート組成物を得た。
得られたアルコシレート組成物100gを攪拌装置付きの300mlの4つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、シリコンバスにて100℃に加温した。尿素(和光純薬)0.6gとアミド硫酸(和光純薬工業社製試薬)17gを添加し、100℃にて5時間反応を行ったのちにろ過を行い、目的のポリ(10)オキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)−2−ラウリルオキシエチルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩113gを得た。
[帯電防止剤組成物の調製]
活性エネルギー線により反応し得る樹脂としてのアクリル系樹脂(ダイセル・サイテック社製、DPHA[ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート])と、硬化剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア184)と、有機溶媒としてメチルエチルケトンと、表1に示す化合物(I)と、化合物(II)とを混合して、実施例1〜7、及び、比較例1〜4の帯電防止剤組成物を調整した。各配合量は、表1に示す通りとした。なお、表1に示す各配合量は、活性エネルギー線により反応し得る樹脂と硬化剤と化合物(I)と化合物(II)との合計重量を100重量部としたときの各重量部数を示す。
得られた各帯電防止剤組成物を、セルローストリアセテート(TAC)フィルム(幅10cm×長さ12cm×厚み80μm)に紫外線照射後のコーティング膜が厚み4μmになるように、バーコーター(ギャップ:9〜13μm)を用いてほぼ一面に塗布し、表1に示す乾燥条件で乾燥させた。乾燥後のフィルムを、UV照射装置(ハイテック社製HTE−505HA、紫外線ランプはUSH−500MB)にて、窒素気流下、紫外線照射(200mJ)し、コーティング膜(厚み4μm)を得た。なお、塗工厚は塗工面の幅の中央線上の1点、及び中央線から左右に幅をとった2点を測定し、その3点の平均値を用いた。
コーティング膜(実施例1〜7、及び、比較例1〜4)について、温度25℃、相対湿度50%に調整した室内で、A−4329型ハイレジスタンスメータ(横河YHP社製)により、膜の中央部の表面固有抵抗値を測定した。なお、表面固有抵抗値は、数値が小さいほど帯電防止性が優れることを示す。
結果を表1に示す。
コーティング膜(実施例1〜7、及び、比較例1〜4)について、水洗し、その後、表面固有抵抗値を測定した。水洗の条件は、水道水を内径14mmの水道の蛇口から流速10L/minの流量で流しつつ、その蛇口の直下10cmの位置に試験フィルムを水道水が垂直に当たるように設置し、30秒間コーティング面に均一にかかるように動かしながら行った。その後、日本製紙クレシア社製ハイパードライペーパータオルにてコーティング面の水分を除去し、温度25℃、相対湿度50%にて3分間送風乾燥し、水滴がなくなることを確認した。なお、表面固有抵抗値は、数値が小さいほど耐水性が優れることを示す。
結果を表1に示す。
コーティング膜(実施例1〜7、及び、比較例1〜4)について、JIS K 7105 プラスチックの光学的特性試験法(5.5及び6.4)に従い、ムラカミカラーリサーチラボラトリー製ヘイズメーターHM−150にてヘイズ値を求めた。具体的には、積分球式光線透過率測定装置を用いて、拡散透過率及び全光線透過率をJIS K7105に基づいて測定し、その比によって表した。なお、ヘイズ値は、数値が小さい方ほど透明性があることを示す。
結果を表1に示す。
Claims (5)
- 前記帯電防止剤組成物が、さらに活性エネルギー線の照射により反応し得る樹脂又は樹脂単量体を含む請求項1記載の帯電防止剤組成物。
- 請求項1記載の帯電防止剤組成物を基材にコーティングした後、活性エネルギー線を照射して、前記基材上にコーティング膜を形成するコーティング膜の製造方法。
- 前記帯電防止剤組成物が、さらに活性エネルギー線の照射により反応し得る樹脂又は樹脂単量体を含む請求項3に記載のコーティング膜の製造方法。
- 請求項3又は4記載の製造方法により得られるコーティング膜。
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