JP5461038B2 - 徐溶化剤 - Google Patents
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Description
従来、徐溶化剤としては、オキシエチレン基含有芳香族化合物からなる、又はそれと水溶性脂肪族化合物との併用系(特許文献−1)、芳香族基を有するカルボン酸エステルと脂肪酸アルカノールアミド及び/又は高分子量ポリオキシアルキレン化合物との併用系(特許文献−2)、エンドキャップされたアルコキシレート型非イオン界面活性剤(特許文献−3)、脂肪酸のアルカリ金属塩、非イオン性界面活性剤及び20℃で液状の疎水性化合物の配合物(特許文献−4)等が知られている。
徐溶化剤に求められる性能には、香料や着色剤等との混和性、徐溶化製剤成形時の成形性、徐溶化製剤の長期保存時の品質安定性、徐溶性効果の長期持続性、使用水の温度による徐溶化速度の依存性が少ないこと及び使用時の保形安定性等が挙げられるが、従来の徐溶化剤は、これらの要求性能の内、少なくとも1つが不十分であって、これらの性能すべてを満足するものではなかった。
例えば、特許文献−1及び2のものは徐溶化製剤成形時の成形性が不十分であり、特許文献−3のものは保形安定性が不十分であり、特許文献−4のものは、徐溶性効果の長期持続性が不十分であるといった課題があった。
R1−(OA1)m−OH (1)
式中R1は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜6のアルケニル基;A1は炭素数2〜4のアルキレン基;mは平均値であって60〜900の数である。
R1−(OA1)m−OH (1)
一般式(1)におけるR1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜6のアルケニル基であり、炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基及びt−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、及び1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基1−エチルブチル基、及び2−又は3−メチルn−ペンチル基等が挙げられる。炭素数2〜6のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、イソブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、イソペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基及びイソヘキセニル基等が挙げられる。これらの内、保形安定性の観点から好ましくは水素原子及び炭素数1〜6のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基及びエチル基である。
一般式(1)におけるA1は、炭素数2〜4のアルキレン基であり、エチレン基、1,2−プロピレン基及び1,2、1,3−、2,3−若しくは1,4−ブチレン基が挙げられる。これらの内、保形安定性及び徐溶性効果の長期持続性の観点から好ましくはエチレン基、1、2−プロピレン基及び1,4−ブチレン基であり、更に好ましくはエチレン基及び1,4−ブチレン基である。A1は1種のアルキレン基の単独使用又は2種以上のアルキレン基の併用であってもよい。
一般式(1)におけるR1が水素原子のもの;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリエチレングリコールのプロピレンオキサイド(以下、POと略記する。)ブロック付加物、ポリエチレングリコールのブチレンオキサイド(以下、BOと略記する。)ブロック付加物、ポリプロピレングリコールのエチレンオキサイド(以下、EOと略記する。)ブロック付加物、ポリブチレングリコールのEOブロック付加物、ポリブチレングリコールのPOブロック付加物、EO/POのランダム付加物、EO/BOのランダム付加物、PO/BOのランダム付加物、及びEO/PO/BOランダム付加物等。
一般式(1)におけるR1が炭素数1〜6のアルキル基のもの;
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノプロピルエーテル、ポリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ポリプロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ポリブチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールのPOブロック付加物のモノエチルエーテル、ポリエチレングリコールのBOブロック付加物のモノヘキシルエーテル、ポリプロピレングリコールのEOブロック付加物のモノプロピルエーテル、ポリブチレングリコールのEOブロック付加物のモノブチルエーテル、ポリブチレングリコールのPOブロック付加物のモノメチルエーテル、EO/POランダム付加物のモノペンチルエーテル、EO/BOランダム付加物のモノプロピルエーテル、PO/BOランダム付加物のモノメチルエーテル並びにEO/PO/BOランダム付加物のモノエチルエーテル等。
一般式(1)におけるR1が炭素数2〜6のアルケニル基のもの;
ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリエチレングリコールモノヘキセニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノブテニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノヘキセニルエーテル、ポリブチレングリコールモノブテニルエーテル、ポリエチレングリコールのPOブロック付加物のモノアリルエーテル、ポリエチレングリコールのBOブロック付加物のモノヘキセニルエーテル、ポリプロピレングリコールのエチレンオキサイドブロック付加物のモノアリルエーテル、ポリブチレングリコールのEOブロック付加物のモノペンテニルエーテル、ポリブチレングリコールのPOブロック付加物のモノビニルエーテル、EO/POランダム付加物のモノペンテニルエーテル、EO/BOランダム付加物のモノブテニルエーテル、PO/BOランダム付加物のモノヘキセニルエーテル並びにEO/PO/BOランダム付加物のモノペンテニルエーテル等。
(1)R1が水素であるものの製造;
炭素数2〜4のアルキレングリコールを加圧反応容器に仕込み、無触媒又は触媒の存在下に炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを吹き込み、常圧又は加圧下に1段階又は多段階で反応を行なう。触媒としては、アルカリ触媒[例えばアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等)]の水酸化物、酸[過ハロゲン酸(過塩素酸、過臭素酸及び過ヨウ素酸等)、硫酸、燐酸及び硝酸等(好ましくは過塩素酸)]及びこれらの塩[好ましくは2価又は3価の金属(Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Co、Ni、Cu及びAl等)の塩]が挙げられる。反応温度は通常50〜150℃であり、反応時間は通常2〜20時間である。アルキレンオキサイドの付加反応終了後は、必要により触媒を中和し、吸着剤で処理して触媒を除去・精製することができる。
(2)R1が炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜6のアルケニル基であるものの製造;
炭素数1〜6アルキル基又は炭素数2〜6のアルケニル基を有する1価アルコールを加圧反応容器に仕込み、(1)と同様の方法で行う。
炭素数6〜20芳香族ポリイソシアネートとしては、2,4’−又は4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,3−又は1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−又は2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、2,4’−又は4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ポリアリルポリイソシアネート(PAPI)、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート及びm−又はp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等が挙げられる。
炭素数2〜18の脂肪族ポリイソシアネートとしては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネート及び2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサン等が挙げられる。
炭素数4〜15の脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、シクロブチルジイソシネート、シクロヘキシルジイソシネート、シクロオクチルジイソシアネート、シクロデシルジイソシネート、シクロドデシルジイソシアネート、シクロテトラデシルジイソシネート、シクロテトラデシルジイソシネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート(水添MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水添TDI)、2,5−又は2,6−ノルボルナンジイソシアネート、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシレート及びシクロヘキシレントリイソシアネート等が挙げられる。
(1):撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に、ポリエーテル(A)及びウレタン変性ポリエーテル(B)、並びに必要により非イオン性界面活性剤(C)及び/又はその他の界面活性剤(D)を仕込み、攪拌下70〜100℃で溶融し、溶融したものが均一になるまで攪拌を続けた後、離型紙上に溶融物を取り出して室温まで冷却し、得られた固化物を必要により粉砕機(例えば、ミルミキサー、ボールミル、ジェット粉砕機、コロイドミル及びホモジナイザー等)で適度な大きさ(塊状又は粉状)に粉砕する方法。
(2):ポリエーテル(A)と有機イソシアネート化合物からウレタン変性ポリエーテル(B)を製造する際に、ポリエーテル(A)中の水酸基と有機イソシアネート化合物中のイソシアネート基のモル比率(OH/NCO比)が2/1より大きくなるようにポリエーテル(A)の仕込み量を調整してウレタン化重付加反応を行い、未反応のポリエーテル(A)とウレタン変性ポリエーテル(B)の混合物を得る。更に必要により非イオン性界面活性剤(C)及び/又はその他の界面活性剤(D)を仕込み、攪拌下70〜100℃で溶融し、溶融したものが均一になるまで攪拌を続けた後、離型紙上に溶融物を取り出して室温まで冷却し、得られた固化物を必要により粉砕機(例えば、ミルミキサー、ボールミル、ジェット粉砕機、コロイドミル及びホモジナイザー等)で適度な大きさ(塊状又は粉状)に粉砕する方法。
徐溶化製剤における香料(E)の含有量は、徐溶化製剤の全重量に基づいて好ましくは20重量%以下であり、更に好ましくは15重量%以下である。
徐溶化製剤における着色剤(F)の含有量は、徐溶化製剤の全重量に基づいて好ましくは20重量%以下であり、更に好ましくは15重量%以下である。
漂白剤としては、過硼酸ソーダ及び過硫酸ソーダ等の酸素系漂白剤並びに塩素化イソシアヌル酸等の塩素系漂白剤が挙げられる。漂白剤を使用する場合の使用量は、徐溶化製剤の重量に基づいて好ましくは5重量%以下であり、更に好ましくは3重量%以下である。
増量剤としては、芒硝、無水芒硝、硫酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、ほう酸、タルク及びコロイダルシリカ等の無機塩並びに尿素等の有機化合物等が挙げられる。増量剤を使用する場合の使用量は、徐溶化製剤の全重量に基づいて好ましくは10重量%以下であり、更に好ましくは5重量%以下である。
その他、ビルダー(トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム及びケイ酸ナトリウム等)、除菌剤(キトサン、ヒノキチオール及び茶カテキン等)、殺菌剤(塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム及びハロカルバン等)、殺虫剤(ピペトリン及びアルドリン等)、化学農薬(3−アリロキシ−1,2−ベンゾイソチアゾール等)、化学肥料(リン酸カルシウム及び尿素等)、紫外線吸収剤(サリチル酸系、ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系等)等が挙げられ、これらの添加剤を使用する場合のそれぞれの使用量は、徐溶化製剤の全重量に基づいて好ましくは5重量%以下であり、更に好ましくは3重量%以下である。
(1):撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に、本発明の徐溶化剤及び必要により前記添加剤(G)の中から選ばれる1種以上を仕込み、攪拌下70〜100℃で溶融し、次いで香料(E)及び/又は着色剤(F)を加え、均一になるまで更に攪拌した後、液体注型法、押出成型法及び打錠成型法等で目的の形状に成形して製造する方法。
(2):徐溶化剤並びに必要により前記添加剤(G)の中から選ばれる1種以上、香料(E)及び/又は着色剤(F)を一括して混合槽に仕込み、攪拌下70〜100℃で溶融し、均一になるまで攪拌した後、液体注型法、押出成型法及び打錠成型法等で目的の形状に成形して製造する方法。
撹拌器及び温度調節機能を備えた加圧反応装置に、ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部及び水酸化カリウム0.2部を仕込み、窒素置換後、減圧下(20mmHg)、120℃で1時間脱水を行った。次いで、温度120〜130℃で圧力が0.5MPaを超えないように調整しながらEO850部を5時間かけて滴下し、更に同温で1時間熟成させ、ポリエーテル(A1)1,000部を得た。ポリエーテル(A1)は、融点58℃、Mn=16,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=85:15、m=342である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリブチレングリコール(Mn5,700)150部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A2)1,000部を得た。ポリエーテル(A2)は、融点80℃、Mn=38,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=85:15、m=813である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリブチレングリコール(Mn=1,200)150部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A3)1,000部を得た。ポリエーテル(A3)は、融点51℃、Mn=8,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=85:15、m=171である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリブチレングリコール(Mn=600)150部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A4)1,000部を得た。ポリエーテル(A4)は、融点41℃、Mn=4,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=85:15、m=85である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリブチレングリコール(Mn=500)150部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A5)1,000部を得た。ポリエーテル(A5)は、融点38℃、Mn=3,300、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=85:15、m=70である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリブチレングリコール(Mn=6,200)150部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A6)1,000部を得た。ポリエーテル(A6)は、融点82℃、Mn=41,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=85:15、m=876である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリブチレングリコール(Mn=4,800)300部に、EOの部数850部を700部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A7)1,000部を得た。ポリエーテル(A7)は、融点61℃、Mn=16,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,4−オキシブチレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシブチレン基(重量%)=70:30、m=321である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をポリプロピレングリコール(Mn2,400)150部に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A8)1,000部を得た。ポリエーテル(A8)は、融点56℃、Mn=16,000、一般式(1)においてR1が水素原子、OA1がオキシエチレン基と1,2−オキシプロピレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,2−オキシプロピレン基(重量%)=85:15、m=350である化合物であった。
ポリブチレングリコール(Mn=2,400)150部をn−ブタノール5部に、EO850部を、EO846部とPO149部を混合したもの[EO:PO(重量比)=85:15]に変更した以外は製造例1と同様にして、ポリエーテル(A9)1,000部を得た。ポリエーテル(A9)は、融点51℃、Mn=16,000、一般式(1)においてR1がn−ブチル基、OA1がオキシエチレン基と1,2−オキシプロピレン基の併用であって、オキシエチレン基:1,4−オキシプロピレン基(重量%)=85:15、m=349である化合物であった。
撹拌器及び温度調節機能を備えた反応容器に、(A1)991部を仕込み、85℃に昇温後、撹拌下にMDI9部を仕込み、85℃〜90℃で8時間反応させた。反応物を80℃まで冷却後離型紙上に取り出し、室温まで冷却した後ジェットミル「ポケットジェットJr」[(株)栗本鉄工所製]で粉砕し、ウレタン変性ポリエーテル(B1)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B1)は、融点64℃、Mn=32,200である化合物であった。
(A1)991部を(A2)996部に、MDIの部数9部を4部に変更した以外は製造例10と同様にして、ウレタン変性ポリエーテル(B2)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B2)は、融点78℃、Mn=76,200である化合物であった。
(A1)991部を(A3)983部に、MDIの部数9部を17部に変更した以外は製造例10と同様にして、ウレタン変性ポリエーテル(B3)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B3)は、融点55℃、Mn=16,200である化合物であった。
(A1)991部を(A4)966部に、MDIの部数9部を34部に変更した以外は製造例10と同様にして、ウレタン変性ポリエーテル(B4)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B4)は、融点50℃、Mn=8,200である化合物であった。
(A1)991部を(A5)960部に、MDIの部数9部を40部に変更した以外は製造例10と同様にして、ウレタン変性ポリエーテル(B5)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B5)は、融点48℃、Mn=6,800である化合物であった。
(A1)991部を(A6)997部に、MDIの部数9部を3部に変更した以外は製造例10と同様にして、ウレタン変性ポリエーテル(B6)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B6)は、融点83℃、Mn=82,200である化合物であった。
MDI9部をHDI6部に変更した以外は製造例10と同様にして、ウレタン変性ポリエーテル(B4)1,000部を得た。ウレタン変性ポリエーテル(B4)は、融点62℃、Mn=32,200である化合物であった。
表1及び表2に記載する香料(E)及び着色剤(F)を除く各原料を、撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に仕込み、90℃に加熱して攪拌下均一に溶融した後、冷却して70℃に温調し、溶融状の徐溶化剤を製造した。次いで香料(E)及び着色剤(F)を70℃で配合して撹拌混合後、混合スラリーを30mlのポリプロピレン製カップに15g注ぎ、室温で1時間冷却後、脱型して円柱型の徐溶化製剤(実施例1〜15及び比較例1〜7)(直径35mm、高さ20mm)を得た。
(C1):高級アルコール(炭素数8〜25)のEO付加物「ナロアクティーN−400」[三洋化成工業(株)製](融点52℃)
(C2):ラウリルアルコールEO付加物「エマルミンNL−110」[三洋化成工業(株)製](融点25℃)
(E1):ローズ油(香料)[高砂香料(株)製]
(F1):青色1号アルミレーキ(着色剤)[三栄源エフ・エフ・アイ(株)製]
実施例1〜15及び比較例1〜7の徐溶化製剤を作製する工程中で、溶融状の除溶化剤に香料(E)及び着色剤(F)を70℃で配合して攪拌混合した時の徐溶化剤と香料(E)及び着色剤(F)との混和性について目視で評価し、以下の基準で判定した。
◎:相溶性良好で、容易に均一に混和する
○:相溶性良好で、均一に混和する
△:混和しづらい
×:相溶性が悪く、混和が困難
(2)保存安定性:徐溶化製剤の経時保存安定性
徐溶化製剤を45℃で3ヶ月保管後の外観を目視で評価し、以下の基準で判定した。
◎:変化なし
○:わずかに軟化している
△:一部形が崩れている
×:溶解している
徐溶化製剤を1Lのポリ容器(直径100mm)に入れ、ここに30℃に温調した水100mlを投入し、徐溶化製剤全体を水中に浸漬させ、30℃の温調室中で静置した。毎日水を取り換え、水を取り換える際に製剤の重量を測定し、徐溶化製剤の重量が、評価前に比べて50重量%となる日数を求めた。また、別の徐溶化製剤を1Lのポリ容器(直径100mm)に入れ、ここに15℃に温調した水100mlを投入し、徐溶化製剤全体を水中に浸漬させ、15℃の温調室中で静置した。毎日水を取り換え、水を取り換える際に製剤の重量を測定し、徐溶化製剤の重量が、評価前に比べて50重量%となる日数を求めた。日数が長いほど徐溶性効果の持続性に優れることを意味し、また30℃での日数と15℃での日数の差が少ないほど、温度依存性に優れることを意味する。
徐溶化製剤を1Lのポリ容器(直径100mm)に入れ、ここに25℃に温調した水50mlを投入し、徐溶化製剤を底部から高さ約6mmまで水に浸漬させ、25℃の温調室中で24時間静置した。24時間後の膨潤率を下記の式から算出する。膨潤率の数値が100に近いほど保形安定性に優れることを意味する。
膨潤率(%)=[(水に浸漬していない徐溶化製剤上部の直径)/(水に浸漬した徐溶化製剤下部の直径)]×100
徐溶化製剤の0.01重量%水溶液20mlを共栓付き100mlメスシリンダーに入れ、手振りで20回振とう後静置し、5分後の泡高さ(mm)を測定した。
Claims (4)
- 一般式(1)で示される数平均分子量が4,000〜40,000のポリエーテル(A)及び数平均分子量が8,000〜80,000のウレタン変性ポリエーテル(B)を含有してなる徐溶化剤であって、(A)と(B)の重量比[(A)/(B)]が1/10〜10/1であり、一般式(1)における(OA 1 ) m が、(OA 1 ) m の全重量に基づいて、5〜30重量%が1,4−オキシブチレン基であり、70〜95重量%がオキシエチレン基であることを特徴とする徐溶化剤。
R1−(OA1)m−OH (1)
(式中R1は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜6のアルケニル基;A1は炭素数2〜4のアルキレン基;mは平均値であって60〜900の数である。) - (A)の融点が40〜90℃である請求項1に記載の徐溶化剤。
- 更に、融点が20〜65℃の非イオン界面活性剤(C)を徐溶化剤の全重量に基づいて1〜30重量%含有してなる請求項1又は2に記載の徐溶化剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の徐溶化剤、並びに香料及び/又は着色剤を含有し、成形されてなる徐溶化製剤。
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