JP5455242B2 - リチウムジフェニルホスフィドの製造 - Google Patents
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Description
従って、本発明の目的は、THF溶液に比べて安定した溶液を与える溶媒中にジフェニルホスフィドを含む安定溶液を提供することにある。そのような溶液を生成する方法及び使用する方法も、本発明の範囲に含まれるものとする。好ましい溶媒の例として、エーテル類、より好ましくは酸素周囲の立体障害が最小であるエーテル(例えばC1〜C5)が挙げられる。別の好ましい溶媒として、2−メチルテトラヒドロフラン(2MeTHF)が挙げられ、これもTHFと比べて向上した安定性をもたらす。
試薬:
ヘプタン中に保存したリチウム(Chemetall Foote社(ニュージョンソンビル)の工業グレード金属(金属中に不純物として約1%ナトリウムを含み、平均粒径20〜30ミクロン(μm))をヘキサンで再分散してすすぎ、アルゴンで乾燥した。乾燥した分散金属を1:0.5wt/wtの比で鉱油と混合し、グローブボックス中で保管した。リチウム分散への鉱油の添加は、グローブボックス内での乾燥金属の飛散を防ぐために行う。ナトリウムは元来含まれるものを除いてこの金属に添加しなかった。
特に言及しない限りは、全反応をガラス製丸底フラスコ内で行い、テフロンでコーティングした攪拌子で攪拌した。全反応を、鉱油バブラーを用いて陽圧に保たれたアルゴン下で行った。小規模反応(70mL)には、長いステンレス鋼の針を取り付けたシリンジで、クロロジフェニルホスフィンをフラスコに添加した。速度はシリンジポンプで制御した。
〔DEM中での反応例〕
リチウム:9.57g(1.38mol)
クロロジフェニルホスフィン:126.22g(0.572mol)
ジエトキシメタン:489.12g
<一般事項>
全てのガラス器具をオーブンで乾燥し、アルゴンでパージした。キシレン及びsec−ブタノールを、使用前に、活性化したモレキュラーシーブで乾燥した。滴定は乾燥アルゴンの不活性雰囲気下で行った。
乾燥しアルゴンでパージした三つ口丸底フラスコに隔膜で蓋をし、アルゴン配管でアルゴン雰囲気下に維持した。乾燥ビュレットを冷却し、隔膜で蓋をし、ビュレットの先端を隔膜の穴を通して丸底フラスコ内に導入した(図37参照)。アルゴンを充填したガラスシリンジをビュレット上部の隔膜の中へ通し、滴定中の圧力を均一にした。
アルゴンでパージしたシリンジを用いて、20mLのキシレンを丸底フラスコへ移した。アルゴンでパージした注射器を用いて0.05Mの1,10−フェナントロリン指示薬のキシレン溶液0.5mLを、フラスコへ移した。色が濃紫へ変わるまで、針を備えるパージした別の注射器を用いて、試料数滴をフラスコ内の溶液に添加した。0.5Mのsec−ブタノールを含むキシレン滴定剤で、指示薬が終点を示すまで、フラスコ中の試料を滴定した。ビュレット上の容積を開始時容積として記録した。
針を備え、アルゴンでパージした注射器を用いて、試料を2mL取り出し、試料の重量を、0.0001グラム単位までwgt試料として記録した。試料を滴定フラスコに注入し、指示薬の終点まで滴定した。最終容積を記録し、滴定の間に使用した容積を計算した。使用した滴定剤の容積を計算して、V滴定剤とした(単位はリットル)。
〔活性塩基濃度〕
wgt%=100%×V滴定剤×Msec−ブタノール×MW試料/wgt試料
様々な溶媒中にLDPPを含む数種の溶液の安定性について試験した。結果を下記表に示す。温度を付記していない試料は、20℃で試験を行い、分析を同一試料について行った。温度を付記している試料は、同一バッチから複数試料を得たものである。全てのデータは重量%で示した。
Claims (17)
- リチウムジフェニルホスフィドと、
リチウムジフェニルホスフィドと溶媒としてのテトラヒドロフランとを含む溶液に比べて、前記リチウムジフェニルホスフィドと共に安定した溶液をもたらす溶媒と、を含み、
前記溶媒は、メチルテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、及びジエトキシメタンのうち少なくとも1種を含む溶液。 - 前記有機溶媒は、メチルテトラヒドロフランを含む請求項1に記載の溶液。
- 前記溶媒は、2−メチルテトラヒドロフランを含む請求項2に記載の溶液。
- 前記溶媒は、ジエトキシメタンを含む請求項1に記載の溶液。
- 前記溶媒は、ジエチルエーテルを含む請求項1に記載の溶液。
- 開始剤を更に含む請求項1から5のいずれか一項に記載の溶液。
- 前記開始剤は、1,2−ジブロモエタンである請求項6に記載の溶液。
- 前記溶媒の安定性は、不活性で陽圧のアルゴン雰囲気中、20℃又は35℃の温度条件下で決定される請求項1から7のいずれか一項に記載の溶液。
- 前記溶液は、陽圧のアルゴン雰囲気下、前記リチウムジフェニルホスフィド、前記開始剤、及び前記溶液から生成される請求項6又は7に記載の溶液。
- 溶媒中に、クロロジフェニルホスフィンとリチウム金属とを共に添加するステップと、
前記溶媒の溶液中でリチウムジフェニルホスフィドを生成する反応を行うステップと、を含む方法であって、
前記溶媒は、モル当量のテトラヒドロフランを、リチウムジフェニルホスフィドを含む溶液における溶媒として用いる場合に比べて安定した溶液をもたらし、
前記溶媒は、メチルテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、及びジエトキシメタンのうち少なくとも1種を含む、リチウムジフェニルホスフィドを製造する方法。 - 前記溶媒は、ジエトキシメタンを含む請求項10に記載の方法。
- 前記反応は、30℃〜80℃で行われる請求項10又は11に記載の方法。
- 反応開始に必要な時間を短縮させるための開始剤を添加するステップを更に含む請求項10から12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記開始剤は、1,2−ジブロモエタンである請求項13に記載の方法。
- 前記溶媒は、ジエチルエーテルを含む請求項10から14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒の安定性は、不活性で陽圧のアルゴン雰囲気中、20℃又は35℃の温度条件下で決定される請求項10から15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記添加するステップ及び前記反応を行うステップが、陽圧のアルゴン雰囲気下で行われる請求項10から16のいずれか一項に記載の方法。
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