JP5450381B2 - 化合物、そのような化合物を含有する組成物、及びそのような化合物を用いるがん及び自己免疫疾患の治療法 - Google Patents
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Description
本願は、2007年4月30日出願の仮出願第60/924,111号に基づく優先権を主張する。
Yは、NH、O、又はSであり;
Rは、NH2、OH、SO2NH2、SO2N(CH3)H、SO2N(CH3)2、又はCONH2であり;
mは、2、3、4、5又は6であり;そして
nは、0、1又は2であり、このうち2炭素フラグメント(n=2)は
によって表現される。
X=F;及び/又は
Y=NH又はO;及び/又は
R=NH2、OH、SO2NH2、又はSO2N(CH3)2;及び/又は
m=4、5又は6;及び/又は
n=2。
すべてのHPLCクロマトグラム及び質量スペクトルは、HP 1100 LC−MS Agilent装置でダイオードアレイ検出器を用いて記録した。分析C18カラム(75×4.6mm、5ミクロン)、0.01%TFA含有1%〜40%アセトニトリル−水のグラジエント(6分で)、流速2ml/分(方法1);分析C18カラム(75×4.6mm、5ミクロン)、0.01%TFA含有15%〜99%アセトニトリル−水のグラジエント(6分で)、流速2ml/分(方法2);分析C18カラム(75×4.6mm、5ミクロン)、0.01%TFA含有0.1%〜20%アセトニトリル−水のグラジエント(5分で)、流速1ml/分(方法3);又は分析C18カラム(75×4.6mm、5ミクロン)、0.01%TFA含有1%〜50%アセトニトリル−水のグラジエント(5分で)、流速1ml/分(方法4)を使用した。
上記化合物を実施例1に従って、チラミンの代わりに4−[2−アミノエチル]ベンゼン−スルホンアミドを用いて製造した。白色固体、収率77%;mp 145−147℃;
上記化合物を実施例2に従って、チラミンの代わりにN,N−ジメチル−4−[2−アミノエチル]ベンゼンスルホンアミドを用いて製造した。N,N−ジメチル−4−(2−アミノエチル)ベンゼン−スルホンアミドは以下のようにして合成した。4−[2−アミノエチル]ベンゼン−スルホンアミド(26.5g、0.1mol)の無水DMF(120ml)中溶液を無水フタル酸(23.5g、0.2mol)で処理し、該反応を70℃で4時間加熱した。該反応を周囲温度に冷却し、1,1’−カルボニルジイミダゾール(21.5g、0.1mol)を少しずつ加え、該反応を周囲温度で一晩撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を水で洗浄し、乾燥させ、酢酸エチルで粉砕してフタロイル保護化合物を白色固体として得た。38.1g、収率89%;
上記化合物を実施例1に従って、チラミンの代わりに2−[4−アミノフェニル]−エチルアミンを用いて製造した。黄色固体、収率97%;mp 155−158℃;
上記化合物を実施例2に従って、チラミン及び4−フルオロアニリンの代わりにそれぞれ4−[2−アミノエチル]ベンズアミド及び3−フルオロアニリンを用いて製造した。4−[2−アミノエチル]−ベンズアミドは以下のようにして製造した。4−[2−アミノエチル]安息香酸塩酸塩(5.0g、24.8mmol)のメタノール(200ml)中懸濁液を1,4−ジオキサン(10ml、40mmol)中4MのHCl溶液で処理し、反応を還流温度で一晩加熱した。溶媒及び過剰の酸を真空下で除去した。残渣をエーテルで粉砕し、真空下で乾燥させてエステルを白色固体として得た(5.5g、定量);
Boc保護化合物(4.8mmol)を実施例1で使用した手順の変形によって脱保護した。この場合、塩化メチレン(30ml)中4MのHCl/1,4−ジオキサン(36ml)を0℃〜周囲温度で使用し、低密度の白色固体を得た。収率87%;mp 165−168℃;
上記化合物を実施例2に従って、チラミン及び4−フルオロアニリンの代わりにそれぞれ4−アミノベンゼンスルホンアミド及び3−フルオロアニリンを用いて製造した。淡ベージュ色固体、収率95%;mp 162−163℃;
上記化合物を実施例2に従って、チラミン及び5−アミノペンチルアミンの代わりにそれぞれ4−[2−アミノエチル]ベンゼンスルホンアミド及び4−アミノブチルアミンを用いて製造した。白色固体、収率74%;mp 181−184℃;
上記化合物を実施例2に従って、チラミンの代わりにN,N−ジメチル−4−(2−アミノエチル)ベンゼン−スルホンアミドを用いて製造した。淡ベージュ色固体、収率57%;mp 290−295℃(分解);
上記化合物を実施例2に従って、チラミンの代わりに[±]−オクトパミンを用いて製造した。白色固体、収率36%;mp 122−125℃;
実施例12:正常及びがん細胞で検査した化合物のインビトロ細胞毒性。
実施例21:WEHI−13VAR細胞株におけるTNFα誘導アポトーシスに対する化合物の効果。
ない活動以外は請求項に掲載されている構成要素のみを許可する)を使用するような請求項によっても記載される。本発明を特許請求するために、この三つの移行句のいずれかが使用できる。
以下に、出願時の特許請求の範囲の記載を示す。
[請求項1] 次式:
Yは、NH、O、又はSであり;
Rは、NH2、OH、SO2NH2、SO2N(CH3)H、SO2N(CH3)2、又はCONH2であり;
mは、2〜6の整数であり;そして
nは、0〜2の整数であり、このうち2炭素フラグメント(n=2)は
の化合物。
[請求項2] X=Fである、請求項1に記載の化合物。
[請求項3] Y=NH又はOである、請求項1又は2に記載の化合物。
[請求項4] m=4〜6である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
[請求項5] n=2である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
[請求項6] R=NH2、OH、SO2NH2、又はSO2N(CH3)2である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
[請求項7]
[請求項8] 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物及び製薬学的に許容しうる担体を含む組成物。
[請求項9] 製薬学的に許容しうる担体が前記一つ又は複数の化合物を可溶化し、アルコール、ポリオール溶媒、及びモノ−又はジサッカリドの水溶液からなる群から選ばれる、請求項8に記載の組成物。
[請求項10] 化学療法剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
[請求項11] 化学療法剤が、デカルバジン、ドキソルビシン、ダウノルビシン、シクロホスファミド、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ブレオマイシン、エトポシド、トポテカン、イリノテカン、タキソテール、タキソール、5−フルオロウラシル、ゲムシタビン、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、サトラプラチン、及びクロラムブシルからなる群から選ばれる、請求項10に記載の組成物。
[請求項12] TNFαに結合するタンパク質をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
[請求項13] タンパク質が抗TNFα抗体又は可溶性TNFα受容体である、請求項12に記載の組成物。
[請求項14] TNFαに結合できる低分子量化合物(非タンパク質)をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
[請求項15] メトトレキサート、抗炎症コルチコステロイド、非ステロイド性抗炎症薬、又はそれらの組合せをさらに含む、請求項8に記載の組成物。
[請求項16] がん患者の治療法であって、前記患者に治療上有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜11のいずれか1項に記載の組成物を投与することを含む方法。
[請求項17] 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜11のいずれか1項に記載の組成物の、がん治療用薬品の製造のための使用。
[請求項18] 自己免疫患者の治療法であって、前記患者に治療上有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜9及び12〜15のいずれか1項に記載の組成物を投与することを含む方法。
[請求項19] 自己免疫患者が、少なくともクローン病、炎症性腸疾患、又は多発性硬化症を有する、請求項18に記載の方法。
[請求項20] 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜9及び12〜15のいずれか1項に記載の組成物の、自己免疫疾患治療用薬品の製造のための使用。
[請求項21] 哺乳動物における炎症を低減するための請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物の使用。
[請求項22] 次式:
Yは、NH、O、又はSであり;
Rは、NH2、OH、F又はClであり;
mは、2〜6の整数であり;そして
nは、0〜2の整数である]
の化合物。
[請求項23] がん患者の治療法であって、前記患者に治療上有効量の請求項22に記載の一つ又は複数の化合物を投与することを含む方法。
[請求項24] 自己免疫患者の治療法であって、前記患者に治療上有効量の請求項22に記載の一つ又は複数の化合物を投与することを含む方法。
[請求項25] 請求項22に記載の一つ又は複数の化合物の、がん又は自己免疫疾患治療用薬品の製造のための使用。
Claims (25)
- X=Fである、請求項1に記載の化合物。
- Y=NH又はOである、請求項1又は2に記載の化合物。
- m=4〜6である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- n=2である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R=NH2、OH、SO2NH2、又はSO2N(CH3)2である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物及び製薬学的に許容しうる担体を含む、医薬組成物。
- 製薬学的に許容しうる担体が前記一つ又は複数の化合物を可溶化し、アルコール、ポリオール溶媒、及びモノ−又はジサッカリドの水溶液からなる群から選ばれる、請求項8に記載の組成物。
- 化学療法剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
- 化学療法剤が、デカルバジン、ドキソルビシン、ダウノルビシン、シクロホスファミド、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ブレオマイシン、エトポシド、トポテカン、イリノテカン、タキソテール、タキソール、5−フルオロウラシル、ゲムシタビン、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、サトラプラチン、及びクロラムブシルからなる群から選ばれる、請求項10に記載の組成物。
- TNFαに結合するタンパク質をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
- タンパク質が抗TNFα抗体又は可溶性TNFα受容体である、請求項12に記載の組成物。
- TNFαに結合できる低分子量化合物(非タンパク質)をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
- メトトレキサート、抗炎症コルチコステロイド、非ステロイド性抗炎症薬、又はそれらの組合せをさらに含む、請求項8に記載の組成物。
- がん患者の治療のための医薬組成物であって、治療上有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜11のいずれか1項に記載の組成物を含む組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜11のいずれか1項に記載の組成物の、がん治療用薬品の製造のための使用。
- 自己免疫患者の治療のための医薬組成物であって、治療上有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜9及び12〜15のいずれか1項に記載の組成物を含む組成物。
- 自己免疫患者が、少なくともクローン病、炎症性腸疾患、又は多発性硬化症を有する、請求項18に記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物、又は請求項8〜9及び12〜15のいずれか1項に記載の組成物の、自己免疫疾患治療用薬品の製造のための使用。
- 哺乳動物における炎症を低減するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の一つ又は複数の化合物を含む医薬組成物。
- がん患者の治療のための医薬組成物であって、治療上有効量の請求項22に記載の一つ又は複数の化合物を含む組成物。
- 自己免疫患者の治療のための医薬組成物であって、治療上有効量の請求項22に記載の一つ又は複数の化合物を含む組成物。
- 請求項22に記載の一つ又は複数の化合物の、がん又は自己免疫疾患治療用薬品の製造のための使用。
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