JP5447655B2 - ポリウレタン樹脂形成性組成物及び鋼矢板用水膨張性止水材 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、以下の(I)から(X)である。
(I) ポリウレタン樹脂を得るためのポリウレタン樹脂形成性組成物であって、
イソシアネート基含有量が0.5〜15質量%であり、芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)及び脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)を含有する止水材用有機ポリイソシアネート組成物(A)と、
公称平均官能基数が3〜6であるアミン系ポリオール(B)とを、
前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)に由来するイソシアネート基と前記アミン系ポリオール(B)に由来する水酸基との比(イソシアネート基の数:水酸基の数)が2:1〜8:1となるように含有しており、
前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)が、芳香族ポリイソシアネート(a11)とポリエーテルポリオール(a12)との反応生成物であり、
前記ポリエーテルポリオール(a12)が、公称平均官能基数が2でありポリオキシアルキレン鎖におけるオキシエチレン基含有量が50〜100質量%であるポリエーテルポリオール(a12−1)と、公称平均官能基数が3でありポリオキシアルキレン鎖におけるオキシエチレン基含有量が50〜100質量%であるポリエーテルポリオール(a12−2)とからなり、
前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)が、イソシアヌレート基含有有機ポリイソシアネート(a21)、アロファネート基含有有機ポリイソシアネート(a22)、及び、官能基数が2〜3であり分子量が300以下である活性水素基含有化合物と脂肪族系ジイソシアネートとの反応生成物(a23)からなる群から選択される一以上の化合物であり、
かつ、
前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)のイソシアネート基と前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)のイソシアネート基との比(a1のイソシアネート基の数:a2のイソシアネート基の数)が8:1〜1:4であるポリウレタン樹脂形成性組成物。
(II) 前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)におけるイソシアネート基含有量が5〜50質量%である前記(I)に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(III) 前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)におけるイソシアネート基含有量が5〜40質量%である前記(I)又は(II)に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(IV) 前記アミン系ポリオール(B)の水酸基価が250〜1,200である前記(I)から(III)のうちのいずれか1つに記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(V) 前記ポリエーテルポリオール(a12)の数平均分子量が200〜8,000である前記(I)から(IV)のうちのいずれか1つに記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(VI) 前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)のイソシアネート基と前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)のイソシアネート基との比(a1のイソシアネート基の数:a2のイソシアネート基の数)が6:1〜1:1である前記(I)から(V)のうちのいずれか1つに記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(VII) 前記止水材用有機ポリイソシアネート組成物(A)が可塑剤(C)をさらに含有する前記(I)から(VI)のうちのいずれか1つに記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(VIII) 触媒(D)をさらに含有する前記(I)から(VII)のうちのいずれか1つに記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(IX) 可塑剤(C)をさらに含有する前記(XIII)に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
(X) 前記(I)から(IX)のうちのいずれか1つに記載のポリウレタン樹脂形成性組成物を用いた鋼矢板用水膨張性止水材。
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応器を窒素置換した後、この反応器にTDI(日本ポリウレタン工業社製、商品名「T−80」、NCO基含有量48.2質量%)を65.8g、可塑剤として芳香族炭化水素化合物(新日本石油社製、商品名「日石ハイゾールSAS−296」)を229g仕込んだ。次いで、前記反応器に、下記ポリオールA 564g及び下記ポリオールB 141gを室温で攪拌しながら仕込み、80℃〜90℃にて攪拌しながら、15時間反応させて、イソシアネート基(NCO基)含量1.5質量%、25℃での粘度2、700mPa・sのイソシアネート基末端プレポリマー「P1」を得た。
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応器を窒素置換した後、この反応器にTDI(日本ポリウレタン工業社製、商品名「T−80」)を60.0g、可塑剤として芳香族炭化水素化合物(新日本石油社製、商品名「日石ハイゾールSAS−296」)を229g仕込んだ。次いで、前記反応器に、下記ポリオールA 646g及び下記ポリオールB 65gを室温で攪拌しながら仕込み、80℃〜90℃にて攪拌しながら、15時間反応させて、イソシアネート基(NCO基)含量1.5質量%、25℃での粘度2、500mPa・sのイソシアネート基末端プレポリマー「P2」を得た。
ポリオールA:東邦化学工業製PB−5064、エチレンオキサイド(EO)/プロピレンオキサイド(PO)付加物、EO/PO(質量比)=70/30、水酸基価=22、開始剤1分子当たりの官能基数=2
ポリオールB:東邦化学工業製GRB−2543、エチレンオキサイド(EO)/プロピレンオキサイド(PO)付加物、EO/PO(質量比)=50/50、水酸基価=72、開始剤1分子当たりの官能基数=3。
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応器を窒素置換した後、この反応器に合成例1で得られた「P1」を500gとHDIの三量化物(日本ポリウレタン工業社製、商品名「コロネートHX」、NCO基含有量21.3質量%)を17.9g(NCO基のモル比でP1/コロネートHX=2/1)仕込み、室温で2時間攪拌して主剤(ポリイソシアネート組成物)「S1」を得た。
また、イソシアネート基末端プレポリマー(プレポリマー)として合成例1及び2で得られた「P1」及び「P2」を用い、有機ポリイソシアネート(有機イソシアネート)として前記HDIの三量化物及び下記使用原料2に記載の化合物を用い、それぞれ表1に記載の組み合わせと配合比で各成分を室温において均一になるまで混合攪拌して主剤「S2」〜「S13」を得た。なお、イソシアネート基末端プレポリマー「P1」をそのまま主剤「S14」とし、イソシアネート基末端プレポリマー「P2」をそのまま主剤「S15」とした。
C−2770:HDIのアロファネート体(日本ポリウレタン工業社製、NCO基含有量19.4質量%)
C−HL:HDIのアダクト体(日本ポリウレタン工業社製、NCO基含有量12.8質量%)
MR−200:ポリメリックMDI(日本ポリウレタン工業社製、NCO基含有量30.7質量%)
[硬化剤の調製例]
下記硬化剤の原料に記載の化合物を用い、それぞれ表2に記載の組み合わせと配合比で各成分を室温において均一になるまで混合攪拌して硬化剤「H1」〜「H14」を得た。
トリエタノールアミン:f=3、東京化成製
ニューポールNP−300:三洋化成工業製 エチレンジアミンのPO付加物、f=4、OHv=760
ニューポールNP−400:三洋化成工業製 ジエチレントリアミンのPO付加物、f=5、OHv=693
EDP−1100:アデカ製 エチレンジアミンのPO付加物、f=4、OHv=220
N−メチルジエタノールアミン:f=2、東京化成製
サンニクッスHS−209:三洋化成工業製 シュークローズ系 PO付加物、f=5、OHv=450
エタキュア100:アルベマール社製 ジエチルトルエンジアミン、f=2、アミン価 630
カオーライザーNo.300:花王社製 イミダゾール系触媒
DIDP:フタル酸ジイソデシル、大八化学社製
<実施例1〜16、比較例1〜11、参考例1>
主剤「S1」〜「S15」と硬化剤「H1」〜「H14」とを表3に記載の組み合わせ及び配合比でそれぞれ混合した後、水平な台上に設置された長さ19cm、幅10cm、深さ2cmのプラスチックトレイに厚さ2mmになるように流し込み、25℃で48時間放置して硬化フィルム状の止水材「R1」〜「R15」、「R26」(実施例1〜16)、「R16」〜「R25」、「R27」(比較例1〜11)及び「R28」(参考例1)を得た。
実施例、比較例及び参考例で得られた止水材をそれぞれイオン交換水に25℃で24時間浸漬した後、JISK6251に準じてJIS2号ダンベルで打ち抜き、これを試験片として300mm/minで引張強度を測定した。結果を表3に示す。
水膨潤後引張強度;3N以上を合格とする。
実施例、比較例及び参考例において、それぞれ主剤に対して硬化剤を表3に記載の量で混合し、水平な台上に設置された長さ19cm、幅10cm、深さ2cmのプラスチックトレイに厚さ2mmになるように流し込んだ後、25℃で放置して4時間毎に得られた硬化フィルム状の止水材をイオン交換水に25℃で24時間浸漬し、JISK6251に準じてJIS2号ダンベルで打ち抜き、これを試験片として300mm/minで引張強度を測定した。結果を表3に示す。
48時間硬化させたものと同等の引張強度になる時間を硬化時間とした。
実施例、比較例及び参考例で得られた止水材をそれぞれ180℃に加熱した乾燥機中に20分間入れて加熱した。次にイオン交換水に25℃で24時間浸漬した後、JISK6251に準じてJIS2号ダンベルで打ち抜き、これを試験片として300mm/分で引張強度を測定した。結果を表3に示す。
水膨潤後引張強度;3N以上を合格とする。
加熱虐待維持率;80%以上を合格とする。
実施例、比較例及び参考例で得られた止水材をそれぞれ1辺70mmの正方形に切り取った。次にイオン交換水に25℃で24時間浸漬した後、縦・横・厚みを測定し、浸漬前の体積からの倍率を算出した。結果を表3に示す。
体積膨潤倍率;3倍以上を合格とする。
実施例、比較例及び参考例において、それぞれ表3に記載の配合比で主剤及び硬化剤を配合してプラスチックトレイに流し込んだ後、25℃で3時間放置した後の粘度(表面の硬化膜は取り除く)を測定した。
粘度;50Pa・s at 25℃以下を合格とする。結果を表3に示す。
Claims (10)
- ポリウレタン樹脂を得るためのポリウレタン樹脂形成性組成物であって、
イソシアネート基含有量が0.5〜15質量%であり、芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)及び脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)を含有する止水材用有機ポリイソシアネート組成物(A)と、
公称平均官能基数が3〜6であるアミン系ポリオール(B)とを、
前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)に由来するイソシアネート基と前記アミン系ポリオール(B)に由来する水酸基との比(イソシアネート基の数:水酸基の数)が2:1〜8:1となるように含有しており、
前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)が、芳香族ポリイソシアネート(a11)とポリエーテルポリオール(a12)との反応生成物であり、
前記ポリエーテルポリオール(a12)が、公称平均官能基数が2でありポリオキシアルキレン鎖におけるオキシエチレン基含有量が50〜100質量%であるポリエーテルポリオール(a12−1)と、公称平均官能基数が3でありポリオキシアルキレン鎖におけるオキシエチレン基含有量が50〜100質量%であるポリエーテルポリオール(a12−2)とからなり、
前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)が、イソシアヌレート基含有有機ポリイソシアネート(a21)、アロファネート基含有有機ポリイソシアネート(a22)、及び、官能基数が2〜3であり分子量が300以下である活性水素基含有化合物と脂肪族系ジイソシアネートとの反応生成物(a23)からなる群から選択される一以上の化合物であり、
かつ、
前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)のイソシアネート基と前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)のイソシアネート基との比(a1のイソシアネート基の数:a2のイソシアネート基の数)が8:1〜1:4であるポリウレタン樹脂形成性組成物。 - 前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)におけるイソシアネート基含有量が5〜50質量%である請求項1に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)におけるイソシアネート基含有量が5〜40質量%である請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 前記アミン系ポリオール(B)の水酸基価が250〜1,200である請求項1から3のうちのいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 前記ポリエーテルポリオール(a12)の数平均分子量が200〜8,000である請求項1から4のうちのいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 前記芳香族系イソシアネート基末端プレポリマー(a1)のイソシアネート基と前記脂肪族系有機ポリイソシアネート(a2)のイソシアネート基との比(a1のイソシアネート基の数:a2のイソシアネート基の数)が6:1〜1:1である請求項1から5のうちのいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 前記止水材用有機ポリイソシアネート組成物(A)が可塑剤(C)をさらに含有する請求項1から6のうちのいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 触媒(D)をさらに含有する請求項1から7のうちのいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 可塑剤(C)をさらに含有する請求項8に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 請求項1から9のうちのいずれか1項に記載のポリウレタン樹脂形成性組成物を用いた鋼矢板用水膨張性止水材。
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