JP5430064B2 - ポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤および還元洗浄方法 - Google Patents
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Description
本発明は、分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤およびこれを用いた前記染色物の還元洗浄方法に関する。
ポリエステル１００％繊維材料の分散染料による染色は、一般に、１３０〜１３５℃の高温加圧条件下で行われ、染色後還元洗浄工程を経ることで染色堅牢度が確保される。しかし、その伸縮特性からスポーツ衣料、水着、ファンデーション、パンストなど多岐に亘り用いられるポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料を分散染料で染色する場合、分散染料の大部分が１００℃まではポリウレタン繊維側にあり、１１０〜１２０℃程度からポリエステル繊維側に移行して染着する傾向にある。ポリウレタン繊維／ポリエステル繊維の複合材料の染色においては、ポリウレタン繊維の強度低下を考慮して１２０℃付近で行われるため、分散染料のポリエステル繊維への染着は不十分であり、ポリウレタン繊維は分散染料で汚染されているに過ぎない状態にあるため、染色堅牢度は不良となる。その改善策として繊維中の余剰の分散染料を還元洗浄にて除去する必要があるが、ポリエステル繊維の染色後の還元洗浄時に通常用いられるアニオン界面活性剤および／またはノニオン界面活性剤を主成分とする洗浄剤では、ポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄時の洗浄性に乏しく、染色堅牢度の面で問題があった。
このような問題を解決するために、特開平１１−１７２５８５号公報（特許文献１）には、洗浄剤成分として還元洗浄時にポリオキシエチレンアルキルアミン（炭素数１２〜２０）を使用する方法が開示されているが、染色堅牢度の良い染料で評価しているため、一般的な分散染料に対しては汗堅牢度および洗濯堅牢度を同時に満足することができないなど、市場で要求される堅牢度レベルに達していないのが現状である。
特開平１１−１７２５８５号公報
本発明は、上記した如き従来技術の問題点を解決し、分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の染色堅牢度不足、特に汗堅牢度及び洗濯堅牢度不足を解決する還元洗浄用洗浄剤および還元洗浄方法を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄時に、アルカリ剤、還元剤と共に特定の第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を洗浄剤として使用することにより、染色物の汗堅牢度および洗濯堅牢度不足に伴う問題を解決できることを見出し、この知見に基づき本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤であって、アルカリ剤、還元剤と共に使用される洗浄剤が、下記式（１）
（上式中、Ｒは炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を表し、ｍおよびｎはｍ＋ｎが６〜６０である正の整数を表す）
で示されるポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはその類似体とアルキル基の炭素数が１〜３であるジアルキル硫酸およびエピハロヒドリンからなる群より選ばれる４級化剤とを反応させて得られる第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を含有することを特徴とするポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤を提供する。
本発明は、また、上記還元洗浄用洗浄剤を用いたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄方法を提供する。
本発明は、また、上記還元洗浄方法により還元洗浄されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物を提供する。
本発明によれば、分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物において、良好な染色堅牢度、特に汗堅牢度および洗濯堅牢度を有する染色物を得ることができる。
以下に本発明の好ましい実施の形態について説明するが、本発明はこれらの形態のみに限定されるものではなく、本発明の精神と実施の範囲内において様々な変形が可能であることを理解されたい。
本発明で用いる第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤は、下記の如き脂肪族アミンにエチレンオキサイドを付加した後、この付加物を特定の４級化剤と反応させることにより得ることができる。
脂肪族アミン
本発明の第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を得るために用いる脂肪族アミンは、炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を有する第１級脂肪族アミンであり、このアルキル基またはアルケニル基の炭素数は１２〜１８であることがより好ましい。炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を有する第１級脂肪族アミンとしては、デシルアミン、ドデシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、オレイルアミンなどを例示することができる。炭素数が１０未満のアミンを用いた場合、または炭素数が２０を超えるアミンを用いた場合には、得られる洗浄剤の洗浄性が低下し、汗堅牢度、洗濯堅牢度がともに低下する傾向にある。
本発明の第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を得るために用いる脂肪族アミンは、炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を有する第１級脂肪族アミンであり、このアルキル基またはアルケニル基の炭素数は１２〜１８であることがより好ましい。炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を有する第１級脂肪族アミンとしては、デシルアミン、ドデシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、オレイルアミンなどを例示することができる。炭素数が１０未満のアミンを用いた場合、または炭素数が２０を超えるアミンを用いた場合には、得られる洗浄剤の洗浄性が低下し、汗堅牢度、洗濯堅牢度がともに低下する傾向にある。
ポリオキシエチレン脂肪族アミンおよびその類似体
炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を有する第１級脂肪族アミンへのエチレンオキサイドの付加は、公知の方法により実施することができる。例えば、脱水操作を行った後、アミノ基に対して２モル当量のエチレンオキサイドの付加反応を無触媒で行い、その後水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ触媒を用いてエチレンオキサイドを付加反応させることにより、６モル以上のエチレンオキサイドを付加した脂肪族アミンを得ることができる。これらの反応は、常圧または加圧下で、エチレンオキサイドの添加速度を調整しながら、反応温度をコントロールし実施される。
炭素数１０〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基を有する第１級脂肪族アミンへのエチレンオキサイドの付加は、公知の方法により実施することができる。例えば、脱水操作を行った後、アミノ基に対して２モル当量のエチレンオキサイドの付加反応を無触媒で行い、その後水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ触媒を用いてエチレンオキサイドを付加反応させることにより、６モル以上のエチレンオキサイドを付加した脂肪族アミンを得ることができる。これらの反応は、常圧または加圧下で、エチレンオキサイドの添加速度を調整しながら、反応温度をコントロールし実施される。
反応終了後、必要であれば熟成（加熱攪拌を継続する操作）を行い、残存しているエチレンオキサイドの追い込み反応を行うことも好ましい。本発明の脂肪族アミンへのエチレンオキサイドの付加モル数は６〜６０モル倍であり、より好ましくは８〜５０モル倍である。エチレンオキサイドの付加が６モル倍未満の場合は、水溶性が低下してポリウレタン繊維に付着するようになるため、洗濯堅牢度は向上するものの、汗堅牢度が低下する傾向にある。一方、エチレンオキサイドの付加が６０モル倍を超えると、親油性の低下し、それに伴い洗濯堅牢度および汗堅牢度が低下する傾向にある。
本発明においては、上記のポリオキシエチレン脂肪族アミンの代わりに、その効果を損なわない範囲においてプロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等の他のアルキレンオキサイドをエチレンオキサイドと共に脂肪族アミンに対してランダム付加またはブロック付加させた脂肪族アミンを用いてもよい。本発明においては、オキシエチレン単位の一部が他のオキシアルキレン単位と置き換えられている、かかるポリオキシアルキレン脂肪族アミンを、ポリオキシエチレン脂肪族アミンの類似体と呼ぶこととする。
４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤
ポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはその類似体に４級化剤を反応させて、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤とする。この反応に用いる４級化剤は、アルキル基の炭素数が１〜３であるジアルキル硫酸およびエピハロヒドリンからなる群より選ぶことができる。塩化ベンジルもアルキル４級化剤として使用できるが、塩化ベンジルを用いて４級化したカチオン界面活性剤をポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色後の還元洗浄時の洗浄剤として用いると、繊維に臭気が残留するという問題があるため、本発明においては好ましくない。
ポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはその類似体に４級化剤を反応させて、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤とする。この反応に用いる４級化剤は、アルキル基の炭素数が１〜３であるジアルキル硫酸およびエピハロヒドリンからなる群より選ぶことができる。塩化ベンジルもアルキル４級化剤として使用できるが、塩化ベンジルを用いて４級化したカチオン界面活性剤をポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色後の還元洗浄時の洗浄剤として用いると、繊維に臭気が残留するという問題があるため、本発明においては好ましくない。
本発明において、ポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはその類似体に、炭素数１〜３のジアルキル硫酸を反応して得られる第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤の製造方法には特に制限はなく、例えば、ポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはその類似体に対して所定量のジアルキル硫酸を添加し、必要に応じて溶媒を用いて、３０〜１２０℃で反応させて、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤とすることができる。
また、ポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはその類似体にエピハロヒドリンを反応させて第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を得る方法には特に制限はなく、例えば、ポリオキシエチレン脂肪族アミンに所定量のエピハロヒドリンを添加し、必要に応じて溶媒を用いて、３０〜１３０℃で反応させ、過剰のエピハロヒドリンを除去して、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤とすることができる。
こうして得られた第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤の使用量としては、純分換算で、還元洗浄浴中、０．５〜１０ｇ／ｌが好ましく、２．５〜７．５ｇ／ｌであることがより好ましい。使用濃度が０．５ｇ／ｌ未満の場合洗濯堅牢度が不良となり、１０g／ｌを超えると繊維に残留しやすくなるため、汗堅牢度が不良となる傾向にあり、好ましくない。
本発明において、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができ、分散染料によるポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄において、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤に比べて分散染料との親和性が強いため、優れた除去性を発揮し、洗濯堅牢度および汗堅牢度に優れた染色物とすることができる。
本発明の還元洗浄方法において、上記した洗浄剤には、その性能を損なわない範囲で、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、溶剤、金属封鎖剤などの、還元洗浄に通常用いられるその他の成分を配合することができる。それらの成分は、還元洗浄浴に、別途に投与して上記洗浄剤と併用することもできる。
分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄の条件としては、本発明の第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を含有する洗浄剤を用いる以外は、従来のポリエステル繊維材料染色物の還元洗浄で一般に用いられていた条件を採用することができる。
例えば、還元剤としてハイドロサルファイト、二酸化チオ尿素などを、還元洗浄浴中、２〜１０ｇ／ｌの量で、またアルカリ剤として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどを１〜１０ｇ／ｌの量で使用することができる。還元剤の濃度が２ｇ／ｌ未満の場合、もしくはアルカリ剤の濃度が１ｇ／ｌ未満の場合には、染料の還元洗浄が不十分となり、色斑を生じる恐れがある。一方、還元剤もしくはアルカリ剤の濃度が１０ｇ／ｌを超えても染料の還元洗浄効果は変わらず、コスト的に不利となる。
ポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物を、上記洗浄剤、アルカリ剤、還元剤からなる還元洗浄処理浴にて、６０〜９５℃で１０〜３０分間処理し、その後還元洗浄された染色物中に残留するアルカリ剤の中和、水洗、乾燥等の工程を経ることにより、染色堅牢度の良好な染色物を得ることができる。
本発明で用いられるポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料は、ポリウレタン繊維とポリエステル繊維の混繊、混紡、交織、交編のいずれであってもよく、その形態は織物、編物、不織布等のいかなるものでもよく、特に限定されるものではない。
ポリウレタン繊維としては、例えば、オペロンテックス社の「ライクラ」、旭化成社の「ロイカ」、東洋紡社の「エスパ」を挙げることができるが、勿論これらに限定されるものではない。これは、ポリエーテル系ポリウレタン繊維またはポリエステル系ポリウレタン繊維のいずれであってもよい。また、ポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料としては、ポリウレタン繊維の裸糸をそのままポリエステル繊維と交編したものや、ポリウレタン繊維をポリエステル繊維により被覆したカバードヤーンなどであってもよい。
以下、実施例および比較例を用いて本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの例により何ら制限されるものではない。
実施例１
圧力反応容器にラウリルアミン１８５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８１gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（８モル）ラウリルアミンを得た。得られた化合物４０５gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸９５gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にラウリルアミン１８５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８１gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（８モル）ラウリルアミンを得た。得られた化合物４０５gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸９５gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例２
圧力反応容器にラウリルアミン９２．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８０gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ラウリルアミンを得た。得られた化合物４４７．１gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸５２．９gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にラウリルアミン９２．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８０gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ラウリルアミンを得た。得られた化合物４４７．１gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸５２．９gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例３
圧力反応容器にラウリルアミン５５．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６．４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として１．０７gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド６３３．６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（５０モル）ラウリルアミンを得た。得られた化合物４８１．３gとイオン交換水５００ｇを反応容器に入れ、９５℃まで加熱昇温した。９５℃にて攪拌しながら３０分間かけてエピクロロヒドリン１８．７を滴下した後、９５℃にて３時間反応を行い、エピクロロヒドリン４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にラウリルアミン５５．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６．４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として１．０７gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド６３３．６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（５０モル）ラウリルアミンを得た。得られた化合物４８１．３gとイオン交換水５００ｇを反応容器に入れ、９５℃まで加熱昇温した。９５℃にて攪拌しながら３０分間かけてエピクロロヒドリン１８．７を滴下した後、９５℃にて３時間反応を行い、エピクロロヒドリン４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例４
圧力反応容器にステアリルアミン２６９gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９３gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（８モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４１５．７gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸８４．３gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン２６９gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９３gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（８モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４１５．７gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸８４．３gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例５
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４５０．６gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸４９．４gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４５０．６gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸４９．４gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例６
圧力反応器にステアリルアミン８０．７gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６．４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として１．１１gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド６３３．６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（５０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４７５．７gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸２４．３gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応器にステアリルアミン８０．７gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６．４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として１．１１gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド６３３．６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（５０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４７５．７gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸２４．３gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例７
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４４０．９gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジエチル硫酸５９．１gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジエチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４４０．９gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジエチル硫酸５９．１gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジエチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例８
圧力反応容器にステアリルアミン１０７．６gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３５．２gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９５gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４９２．８gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（３０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４７２．５gとイオン交換水５００ｇを反応容器に入れ、９５℃まで加熱昇温した。９５℃にて攪拌しながら３０分間かけてエピクロロヒドリン２７．５を滴下した後、９５℃にて３時間反応を行い、エピクロロヒドリン４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン１０７．６gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３５．２gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９５gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４９２．８gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（３０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４７２．５gとイオン交換水５００ｇを反応容器に入れ、９５℃まで加熱昇温した。９５℃にて攪拌しながら３０分間かけてエピクロロヒドリン２７．５を滴下した後、９５℃にて３時間反応を行い、エピクロロヒドリン４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例９
圧力反応容器にオレイルアミン２６７gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９３gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（８モル）オレイルアミンを得た。得られた化合物４１５．４gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸８４．６gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にオレイルアミン２６７gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９３gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド２６４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（８モル）オレイルアミンを得た。得られた化合物４１５．４gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸８４．６gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
実施例１０
圧力反応容器にオレイルアミン１３３．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアミンを得た。得られた化合物４５０．５gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸４９．５gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にオレイルアミン１３３．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアミンを得た。得られた化合物４５０．５gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸４９．５gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
比較例１
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物５００ｇに６０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、エチレンオキサイド付加物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物５００ｇに６０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、エチレンオキサイド付加物の５０％希釈品を得た。
比較例２
圧力反応容器にカプリルアミン６４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．７６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）カプリルアミンを得た。得られた化合物４４４．５gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸５５．５gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にカプリルアミン６４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．７６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）カプリルアミンを得た。得られた化合物４４４．５gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸５５．５gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
比較例３
圧力反応容器にベヘニルアミン１６２．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９０gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ベヘニルアミンを得た。得られた化合物４５２．７gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸４７．３gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にベヘニルアミン１６２．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．９０gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ベヘニルアミンを得た。得られた化合物４５２．７gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸４７．３gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
比較例４
圧力反応容器にステアリルアミン２６９gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．７３gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド１３２gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（５モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物３９７．６gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸１０２．４gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン２６９gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド８８gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．７３gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド１３２gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（５モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物３９７．６gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸１０２．４gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
比較例５
圧力反応容器にステアリルアミン５３．８gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド１７．６gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として１．００gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド５９８．４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（７０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４８１．９gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸１８．１gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
圧力反応容器にステアリルアミン５３．８gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド１７．６gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として１．００gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド５９８．４gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（７０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４８１．９gを反応容器に入れ、窒素雰囲気下に、攪拌しながら３０分間かけてジメチル硫酸１８．１gを滴下した。その後、９０℃まで加熱昇温し、９０℃にて３時間反応を行った。９０℃にて７０℃のイオン交換水５００gを添加し混合して均一とし、ジメチル硫酸４級化物の５０％希釈品を得た。
比較例６
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４５０．４gとイオン交換水１００ｇを反応容器に入れ、９０℃まで加熱昇温した。９０℃にて攪拌しながら３０分間かけて塩化ベンジル４９．６gを滴下した後、９０℃にて３時間反応を行った。その後７０℃のイオン交換水４００gを添加し混合して均一とし、冷却後、塩化ベンジル４級化物の５０％希釈品を得た。
これらの化合物の合成結果を表１にまとめて示す。
圧力反応容器にステアリルアミン１３４．５gを入れ、窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド４４gを徐々に加えて反応を行った。冷却後、触媒として０．８６gの苛性ソーダを添加後、再度窒素置換し、１６０℃まで昇温後、１６０℃にて圧力を確認しながらエチレンオキサイド３９６gを徐々に加えて反応を行い、ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルアミンを得た。得られた化合物４５０．４gとイオン交換水１００ｇを反応容器に入れ、９０℃まで加熱昇温した。９０℃にて攪拌しながら３０分間かけて塩化ベンジル４９．６gを滴下した後、９０℃にて３時間反応を行った。その後７０℃のイオン交換水４００gを添加し混合して均一とし、冷却後、塩化ベンジル４級化物の５０％希釈品を得た。
これらの化合物の合成結果を表１にまとめて示す。
性能評価試験方法
染色堅牢度試験
染色堅牢度試験により洗濯堅牢度および汗堅牢度を評価した。すなわち、洗濯堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８４４ Ａ−２法に準じ、汗堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８４８に準じて酸性、アルカリ性人工汗液を用い、添付布としてナイロンおよび綿を用いた。評価にはＪＩＳ Ｌ０８０１の汚染用グレースケールを用いた。
染色堅牢度試験
染色堅牢度試験により洗濯堅牢度および汗堅牢度を評価した。すなわち、洗濯堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８４４ Ａ−２法に準じ、汗堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８４８に準じて酸性、アルカリ性人工汗液を用い、添付布としてナイロンおよび綿を用いた。評価にはＪＩＳ Ｌ０８０１の汚染用グレースケールを用いた。
染色布の臭気確認試験
実施例および比較例で得られた界面活性剤を還元洗浄用洗浄剤として用いて得られた染色布の匂いを直接嗅ぎ、特異臭の有無を判定した。
実施例および比較例で得られた界面活性剤を還元洗浄用洗浄剤として用いて得られた染色布の匂いを直接嗅ぎ、特異臭の有無を判定した。
評価例１
得られた実施例１〜１０および比較例１〜６の洗浄剤を用いて評価を行った。
得られた実施例１〜１０および比較例１〜６の洗浄剤を用いて評価を行った。
４４デシテックスのライクラＴ−１７６Ｂ糸と５６デシテックス／２４フィラメントのポリエステルマルチフィラメント糸の混率１５：８５のトリコットを、常法により精練し、ピンテンターにてプレセット後、以下の処方によりミニカラー染色機（テクサム技研（株）製）を用いて染色を行った。
染色浴
染料：Miketon Polyester Black PBSF U/C ５％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸 ０．５ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製） ０．５ｇ／Ｌ
染色温度×時間：１２０℃×３０分
昇温速度：６０℃より１℃／分で昇温
浴比＝１：１２
染色後、染色液を排液し、引き続き下記の処方により還元洗浄を行った。
染料：Miketon Polyester Black PBSF U/C ５％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸 ０．５ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製） ０．５ｇ／Ｌ
染色温度×時間：１２０℃×３０分
昇温速度：６０℃より１℃／分で昇温
浴比＝１：１２
染色後、染色液を排液し、引き続き下記の処方により還元洗浄を行った。
還元洗浄浴
ハイドロサルファイトナトリウム ５．０ｇ／Ｌ
４８％苛性ソーダ ５．０ｇ／Ｌ
洗浄剤（５０％品） １０．０ｇ／Ｌ
処理温度×時間：８０℃×２０分
ハイドロサルファイトナトリウム ５．０ｇ／Ｌ
４８％苛性ソーダ ５．０ｇ／Ｌ
洗浄剤（５０％品） １０．０ｇ／Ｌ
処理温度×時間：８０℃×２０分
その後、湯洗：６０℃×１０分、水洗：５分×２回を行い、脱水後１６５℃で1分間の乾燥を行った。評価結果を表２に示す。また、洗浄剤を用いなかった場合（比較例７）の結果も表２に示す。
評価例２
染料をKayalon Polyester Black EX-SFに代えた以外は評価例１と同じ方法で評価試験を行った。評価結果を表３に示す。また、洗浄剤を用いなかった場合（比較例７）の結果も表３に示す。
染料をKayalon Polyester Black EX-SFに代えた以外は評価例１と同じ方法で評価試験を行った。評価結果を表３に示す。また、洗浄剤を用いなかった場合（比較例７）の結果も表３に示す。
表２および３からわかるように、本発明の実施例の洗浄剤を用いて還元洗浄を行った布帛は、臭気の残留がなく、洗濯堅牢度および汗堅牢度のどちらも良好であった。
分散染料による染色後の還元洗浄工程において本発明の洗浄剤を用いることで、汗堅牢度および洗濯堅牢度の良好なポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物を得ることができるため、本発明は汗堅牢度と洗濯堅牢度との両者に優れた染色製品を要求されるアパレル分野で特に有用である。
Claims (3)
- 分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤であって、アルカリ剤、還元剤と共に使用される洗浄剤が、下記式（１）
で示されるポリオキシエチレン脂肪族アミンまたはオキシエチレン単位の一部が他のオキシアルキレン単位と置き換えられているポリオキシエチレン脂肪族アミンとアルキル基の炭素数が１〜３であるジアルキル硫酸およびエピハロヒドリンからなる群より選ばれる４級化剤とを反応させて得られる第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を含有することを特徴とするポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄用洗浄剤。 - 分散染料で染色されたポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄において、請求項１に記載した還元洗浄用洗浄剤を用いることを特徴とするポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物の還元洗浄方法。
- 請求項２に記載した還元洗浄方法により還元洗浄されたことを特徴とするポリウレタン繊維／ポリエステル繊維複合材料染色物。
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