JP5420549B2 - エピポドフィロトキシンの(ポリ)アミノアルキルアミノアセトアミドの抗腫瘍性誘導体の合成方法 - Google Patents
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a)化学式2のポドフィロトキシンから化学式3の4’−デメチルエピポドフィロトキシンを調製する過程。
b)4’−デメチルエピポドフィロトキシンを化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに変換する過程。
c)4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンと化学式6の第一級アミン反応物を縮合する過程。
a)化学式2のポドフィロトキシンから化学式3の4’−デメチルエピポドフィロトキシンを調製する過程と、
b)4’−デメチルエピポドフィロトキシンを化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに変換する過程と、
c)化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンをスペルミジンと縮合する過程
を含んでいる。
a)化学式2のポドフィロトキシンから化学式3の4’−デメチルエピポドフィロトキシンを調製する過程と、
b)4’−デメチルエピポドフィロトキシンを化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに変換する過程と、
c)化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンをスペルミンと縮合する過程
を含み、該過程の後に、2−{3−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−プロピルアミノ}−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの回収過程と、場合によっては塩化過程が続く。
合成のスキーマは次の通りである。
塩酸塩の形状の、a=3、b=4、R=Hである化学式1の化合物、すなわち2−[3−(4−アミノブチルアミノ)−プロピルアミノ]−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミド、
a=4、b=3、R=Hである化学式1の化合物、すなわち2−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドを調製する方法。
この合成のスキーマは次の通りである。
3つの過程による塩酸塩の形状の、a=3、b=4、c=3である化学式1の化合物、すなわち2−{3−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−プロピルアミノ}−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの合成。
合成のスキーマは次の通りである。
30gの4’−デメチルエピポドフィロトキシンを47.4mlのクロロアセトニトリルに加え、次に、攪拌下において、濃縮した硫酸を3滴加えた。攪拌は室温で3時間維持した。それから、300mlのイソプロパノールを攪拌下で添加した。得られた沈殿物を濾過し、200mlのイソプロパノールで洗浄した。中性pHとなるまで沈殿物を水で洗浄し、次にエチルエーテルで洗浄した。真空下で乾燥後、4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに対応する白色固体(PF=240℃)が34.2g(収率96%)得られた。
先行過程で得られた4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンから、化学式1の生成物(a=3、b=4、c=3)を得るための実施例1で説明した方法にしたがって合成を遂行した。
Claims (16)
- 塩酸塩の形状で得られることを特徴とする、請求項1に記載の化学式1のエピポドフィロトキシンの(ポリ)アミノアルキルアミノアセトアミド誘導体の調製方法。
- 4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンと化学式6の第一級アミン反応物との縮合過程が、好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシドから選択される非プロトン性極性溶媒の中で行われることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の方法。
- 4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンと化学式6の第一級アミン反応物との縮合反応が、−20℃と+30℃の間に含まれる温度の範囲、好ましくは0℃で行われることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか一つに記載の方法。
- 4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンと化学式6の第一級アミン反応物との縮合反応の後に、一般化学式1の生成物を回収する過程が続くことを特徴とする、請求項1〜請求項4のいずれか一つに記載の方法。
- 化学式1の化合物の回収が、アルコール溶媒中での沈殿と、該沈殿に続く酸性溶媒における逆相クロマトグラフィーによって行われることを特徴とする、請求項1〜請求項5のいずれか一つに記載の方法。
- 4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンとの縮合過程の際に用いられる一般化学式6の第一級アミン反応物が、スペルミンまたはスペルミンであることを特徴とする、請求項1〜請求項6のいずれか一つに記載の方法。
- 4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンとスペルミジンとの縮合過程を含むことを特徴とする、請求項1〜請求項7のいずれか一つに記載の、a=3、b=4、c=3である化学式1の化合物、すなわち2−{3−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−プロピルアミノ}−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの調製方法。
- 化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンとスペルミジンとの縮合過程を含むことを特徴とする、請求項1〜請求項7のいずれか一つに記載の、a=3、b=4、R=Hである化学式1の化合物、すなわち、2−[3−(4−アミノブチルアミノ)−プロピルアミノ]−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの調製方法。
- 化学式4の4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンとスペルミジンとの縮合過程を含むことを特徴とする、請求項1〜請求項7のいずれか一つに記載の、a=4、b=3、R=Hである化学式1の化合物、すなわち2−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの調製方法。
- a)ポドフィロトキシンから4’−デメチルエピポドフィロトキシンを調製する過程と、
b)過程a)で得られた4’−デメチルエピポドフィロトキシンを4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに変換する過程と、
c)過程b)で得られた4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンをスペルミンと縮合する過程を含むことを特徴とする、請求項11に記載の、a=3、b=4かつc=3である化学式1の化合物、すなわち2−{3−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−プロピルアミノ}−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの調製方法。 - a)ポドフィロトキシンから4’−デメチルエピポドフィロトキシンを調製する過程と、
b)過程a)で得られた4’−デメチルエピポドフィロトキシンを4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに変換する過程と、
c)過程b)で得られた4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンをスペルミジンと縮合する過程
を含むことを特徴とする、請求項11に記載の、a=3、b=4かつR=Hである化学式1の化合物、すなわち2−[3−(4−アミノブチルアミノ)−プロピルアミノ]−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの調製方法。 - a)ポドフィロトキシンから4’−デメチルエピポドフィロトキシンを調製する過程と、
b)過程a)で得られた4’−デメチルエピポドフィロトキシンを4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンに変換する過程と、
c)過程b)で得られた4β−クロロアセトアミド−4’−デメチルエピポドフィロトキシンをスペルミジンと縮合する過程
を含むことを特徴とする、請求項11に記載の、a=4、b=3かつR=Hである化学式1の化合物、すなわち2−[4−(3−アミノプロピルアミノ)−ブチルアミノ]−N−[9−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)−8−オキソ−5,5a,6,8,8a,9−ヘキサヒドロフロ[3’,4’:6,7]ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソル−5−イル]−アセトアミドの調製方法。 - 請求項1〜請求項7のいずれか一つに記載の一般化学式1の化合物を調製するための、一般化学式6の化合物の使用方法。
- 請求項11〜請求項14のいずれか一つに記載の一般化学式1の化合物を調製するための、一般化学式6の化合物の使用方法。
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