JP5417727B2 - 網膜保護剤 - Google Patents
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Description
(1)フェニルプロパノイド化合物を有効成分として含有することを特徴とする、視覚機能障害の予防又は治療剤、
(2)フェニルプロパノイド化合物が式[1]
で示される化合物である、(1)記載の視覚機能障害の予防又は治療剤、
(3)視覚機能障害が網膜機能障害である、(1)又は(2)記載の予防又は治療剤、
(4)網膜機能障害が可視光線により惹起されるものである、(3)記載の予防又は治療剤、
(5)フェニルプロパノイド化合物がシンナムアルデヒド、ケイヒ酸、ケイヒ酸メチル、アネトール又は4−メトキシシンナムアルデヒドである、(1)から(4)のいずれか1つに記載の予防又は治療剤である。
(1)カフェイン酸((2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(2)トランス2−ヒドロキシケイヒ酸((2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(3)3−ヒドロキシケイヒ酸((2E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(4)4−ヒドロキシケイヒ酸((2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(5)ケイヒ酸メチル(methyl (2E)-3-phenyl-2-propenoate)、
(6)2−メチルケイヒ酸((2E)-3-(2-methylphenyl)-2-propenoic acid)、
(7)3−メチルケイヒ酸((2E)-3-(3-methylphenyl)-2-propenoic acid)、
(8)4−メチルケイヒ酸((2E)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoic acid)、
(9)2−メトキシシンナムアルデヒド((2E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenal)、
(10)4−メトキシシンナムアルデヒド((2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenal)、
(11)2−メトキシケイヒ酸((2E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(12)3−メトキシケイヒ酸((2E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(13)4−メトキシケイヒ酸((2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid)、
(14)クロロゲン酸((1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid)、
(15)ケイヒ酸((2E)-3-phenyl-2-propenoic acid)、
(16)シンナムアルデヒド((2E)-3-phenyl-2-propenal)、
(17)アネトール(1-methoxy-4-[(1E)-1-propenyl]benzene)
などがあげられる。本発明においては、4−メトキシシンナムアルデヒド、シンナムアルデヒド、ケイヒ酸、ケイヒ酸メチル及びアネトールが好ましい。本発明に用いるフェニルプロパノイド化合物は市販品として容易に入手可能であり、天然物からの抽出によっても入手することができる。
(製剤例1)
シンナムアルデヒドを300mg、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を100mgを精製水に添加し、超音波ホモジナイザーを用いて乳化し、全量100mLの液剤を調製した。
(製剤例2)
4−メトキシシンナムアルデヒドを30mg、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を100mgを精製水に添加し、超音波ホモジナイザーを用いて乳化し、全量100mLの液剤を調製した。
(製剤例3)
シンナムアルデヒド 0.02g
硝酸チアミン 0.1g
塩酸ピリドキシン 0.01g
シアノコバラミン 0.0015g
ブドウ糖 2g
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1g
クエン酸 0.8g
クエン酸ナトリウム 適量
上記成分を精製水に溶解した後、pHを2.5に調整し、精製水を加えて全量100mLの液剤を調製した。
(製剤例4)
シンナムアルデヒド 0.1g
ルテイン 0.001g
ブドウ糖 5g
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1g
クエン酸 0.7g
クエン酸ナトリウム 適量
上記成分を精製水に溶解した後、pHを2.5に調整し、精製水を加えて全量100mLの液剤を調製した。
網膜色素上皮細胞を96穴プレートにD−MEM/F12培地を用いて1ウェル当たり1×104個になるように藩種し、CO2インキュベータ内で培養した。青色光の照射により細胞障害を惹起させるため、各ウェルにはリポフスチンを約25μMになるよう添加した。カフェイン酸、トランス2−ヒドロキシケイヒ酸、3−ヒドロキシケイヒ酸、4−ヒドロキシケイヒ酸、ケイヒ酸メチル、2−メチルケイヒ酸、3−メチルケイヒ酸、4−メチルケイヒ酸、2−メトキシシンナムアルデヒド、4−メトキシシンナムアルデヒド、2−メトキシケイヒ酸、3−メトキシケイヒ酸、4−メトキシケイヒ酸、クロロゲン酸、ケイヒ酸、シンナムアルデヒド、アネトール(いずれも和光純薬工業またはシグマアルドリッチより購入)を3%DMSO含有D−MEM/F12培地に添加し100μMになるよう調整した。さらに上記化合物含有溶液を最終濃度が10μMになるように96穴プレートに添加した。約24時間の培養の後、中心波長約470nmの青色光をCO2インキュベータ内で1時間照射し、24時間後にCell Counting Kit−8(和光純薬工業)を用いて生存細胞数を算出した。リポフスチンの添加されたウェルにおいて、フェニルプロパノイド化合物非存在下で光照射を受けた細胞を対照細胞とし、その対照細胞の生存細胞数を1とした場合の各種フェニルプロパノイド化合物添加ウェルにおける生存細胞数を生存率として表した。また、本試験で生じる細胞死の形態がアポトーシスであることはアポトーシススクリーニングキットワコー(和光純薬工業)を用いて事前に確認した。結果を表1に示した。
網膜電図の測定にはSD系雄性ラット8週齢オス(日本チャールスリバー)を用いた。ラットに製剤例1にて得られた液剤を10mL/Kgの用量で1日1回、12日間経口投与した。12日目に中心波長約470nmの青色光を24時間照射した。照射終了後に15時間以上の暗順応の後、ケタミン−キシラジン麻酔下にて網膜電図を測定し、a波の振幅(μV)を測定した。なお、光照射を行わない動物群を正常群とし、光照射を行った薬剤非投与(溶媒のみ)の動物群を対照群とした。
網膜電図の測定にはSD系雄性ラット8週齢オス(日本チャールスリバー)を用いた。ラットに製剤例2にて得られた液剤を10mL/Kgの用量で1日1回、12日間経口投与した。12日目に中心波長約470nmの青色光を24時間照射した。照射終了後に15時間以上の暗順応の後、ケタミン−キシラジン麻酔下にて網膜電図を測定し、a波の振幅(μV)を測定した。なお、光照射を行わない動物群を正常群とし、光照射を行った薬剤非投与(溶媒のみ)の動物群を対照群とした。
網膜電図の測定にはSD系雄性ラット6週齢オス(日本チャールスリバー)を用いた。ラットにケイヒ酸メチル、ケイヒ酸、アネトールをそれぞれ30mg/kgの用量で1日1回、7日間経口投与した。6日目に中心波長約470nmの青色光を24時間照射した。照射終了後に15時間以上の暗順応の後、ケタミン−キシラジン麻酔下にて網膜電図を測定し、a波の振幅(μV)を測定した。なお、光照射を行わない動物群を正常群とし、光照射を行った薬剤非投与(溶媒のみ)の動物群を対照群とした。
結果を表3に示した。なお、表中数字は平均値±標準誤差(6眼)を示している。
Claims (5)
- 視覚機能障害が網膜機能障害である、請求項1に記載の予防又は治療剤(ただし、食品を除く)。
- 網膜機能障害が可視光線により惹起されるものである、請求項2に記載の予防又は治療剤(ただし、食品を除く)。
- 視覚機能障害に起因する眼精疲労の予防又は改善作用を有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項に記載の予防又は治療剤(ただし、食品を除く)。
- フェニルプロパノイド化合物がシンナムアルデヒド、ケイヒ酸、ケイヒ酸メチル、アネトール又は4−メトキシシンナムアルデヒドである、請求項1から4のいずれか1項に記載の予防又は治療剤(ただし、食品を除く)。
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