JP5410051B2 - 接着剤用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)は、ビスフェノールA系ポリオールとポリイソシアネートとからなるウレタンプレポリマー部を含み、該ウレタンプレポリマー部の繰り返し数(n)が10〜30であって、
前記モノマー成分(B)がアクリロイルモルホリンを含むことを特徴とする。
HO−R1−OH ・・・ (I)
[式中、R1はビスフェノールA残基を含む2価の基である]で表わされるビスフェノールA系ポリオールと、下記一般式(II):
OCN−R2−NCO ・・・ (II)
[式中、R2は2価の基である]で表わされるポリイソシアネートとから、下記一般式(III):
CH2=C(R4)−COO−R3−OH ・・・ (IV)
[式中、R3は2価の基であり、R4は水素又はメチル基である]で表わされる水酸基を有する(メタ)アクリレートを付加させることによって製造することができ、具体的には、下記一般式(V):
n=(Ma−2×Md−Mc)/(Mb+Mc)
に従って求めることができる。なお、本発明において、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)の数平均分子量(Ma)は、GPCを用いて、ポリスチレン換算で求めた値であり、ビスフェノールA系ポリオールの数平均分子量(Mb)は、GPCを用いて、単分散のポリプロピレングリコール(PPG)で作成した検量線から求めた値である。
2官能で且つ数平均分子量が690のビスフェノールAにプロピレンオキシド(PO)を付加してなるポリエーテルポリオール[(株)ADEKA製BPX−55]100.0質量部と、水添ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI、4,4'-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート)38.14質量部と、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)0.01質量部と、アクリロイルモルホリン(新中村化学(株)製「NK エステル A−MO」)140.0質量部とを1リットルの3つ口フラスコに量り取り、撹拌混合しながら、80℃で4時間反応させて、分子鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。
(1)IZO処理PETフィルム
(2)金処理フィルム
(3)ポリイミドフィルム
(4)ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム
約40×40 cmのガラス板上に約18×15 cmの被着体を置き、その上にスペーサーとして中央部を10×8 cmの寸法にくりぬいた厚さ50μmのアルミ箔を置く。剥離試験機のチャックの掴みしろが接着しないように部分的に離型PETフィルムを挟む。この上にUV硬化性接着性樹脂組成物を少量滴下した後、約18×15 cmの易接着処理PETフィルムを置く。重ね合わせたフィルムの上からローラでUV硬化性接着性樹脂組成物をフィルム面全体に延ばす。この積層フィルムを易接着処理PETフィルムが上になるようにして、約15×15×1.5 cmの台に載せ、更にフィルムの上に約15×15×0.5 cmの石英ガラスを載せる。これをコンベア式UV照射機にてUV硬化させる。なお、コンベア式UV照射機は、積算光量が3000 mJになるように、コンベアスピード、サンプル位置(距離)を調整した。硬化させたフィルムを掴みしろが端部になるように幅25 mmで裁断し、剥離強度測定用サンプルを作製した。
(20800−2×116.11−258.31)/(690+258.31)=21.4
であった。
2官能で且つ数平均分子量が690のビスフェノールAにプロピレンオキシド(PO)を付加してなるポリエーテルポリオール[(株)ADEKA製BPX−55]100.0質量部と、イソホロンジイソシアネート(IPDI)32.82質量部と、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)0.01質量部と、アクリロイルモルホリン(新中村化学(株)製「NK エステル A−MO」)91.1質量部とを1リットルの3つ口フラスコに量り取り、撹拌混合しながら、80℃で4時間反応させて、分子鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。
(15400−2×116.11−222.28)/(690+222.28)=16.4
であった。
2官能で且つ数平均分子量が1120のビスフェノールAにエチレンオキシド(EO)を付加してなるポリエーテルポリオール[三洋化成工業(株)製ニューポールBPE−180]100.0質量部と、水添ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI)28.74質量部と、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)0.01質量部と、アクリロイルモルホリン(新中村化学(株)製「NK エステル A−MO」)130.0質量部とを1リットルの3つ口フラスコに量り取り、撹拌混合しながら、80℃で4時間反応させて、分子鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。
(40100−2×116.11−258.31)/(1120+258.31)=28.7
であった。
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを重合させて得られた2官能で且つ数平均分子量が930のポリエーテルポリオール100.0質量部と、イソホロンジイソシアネート(IPDI)25.89質量部と、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)0.01質量部とを1リットルの3つ口フラスコに量り取り、撹拌混合しながら、80℃で4時間反応させて、分子鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。
(17600−2×116.11−222.28)/(930+222.28)=14.9
であった。
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを重合させて得られた2官能で且つ数平均分子量が360のポリエーテルポリオール100.0質量部と、イソホロンジイソシアネート(IPDI)60.8質量部と、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)0.01質量部と、アクリロイルモルホリン(新中村化学(株)製「NK エステル A−MO」)108.6質量部とを1リットルの3つ口フラスコに量り取り、撹拌混合しながら、80℃で4時間反応させて、分子鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。
(5200−2×116.11−222.28)/(360+222.28)=8.1
であった。
2官能で且つ数平均分子量が690のビスフェノールAにプロピレンオキシド(PO)を付加してなるポリエーテルポリオール[(株)ADEKA製BPX−55]100.0質量部と、イソホロンジイソシアネート(IPDI)37.51質量部と、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)0.01質量部と、アクリロイルモルホリン(新中村化学(株)製「NK エステル A−MO」)145.0質量部とを1リットルの3つ口フラスコに量り取り、撹拌混合しながら、80℃で4時間反応させて、分子鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。
(5800−2×116.11−222.28)/(690+222.28)=5.9
であった。
Claims (6)
- 2官能のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)とモノマー成分(B)とを含む光硬化性又は電子線硬化性の接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物であって、
前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)は、ビスフェノールA系ポリオールとポリイソシアネートとからなるウレタンプレポリマー部を含み、該ウレタンプレポリマー部の繰り返し数(n)が10〜30であって、
前記モノマー成分(B)がアクリロイルモルホリンを含むことを特徴とする接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)のウレタンプレポリマー部の形成に用いるビスフェノールA系ポリオールの数平均分子量が300〜3000であることを特徴とする請求項1に記載の接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)と前記モノマー成分(B)との総配合量中の前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)の割合が10〜80質量%で且つ前記アクリロイルモルホリンの割合が20〜90質量%であることを特徴とする請求項1に記載の接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、水添ジフェニルメタンジイソシアネート又はイソホロンジイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤(C)を含むことを特徴とする請求項1に記載の接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤用(但し、ポリオレフィンに用いるものを除く)樹脂組成物を光又は電子線照射により硬化させてなり、ガラス転移温度(Tg)が80℃以上で、IZOに対する剥離強度が300 N/m以上で、金に対する剥離強度が300 N/m以上で、ポリイミドに対する剥離強度が1000 N/m以上で、PETに対する剥離強度が1500 N/m以上であることを特徴とする接着性樹脂。
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