JP5398263B2 - ポリウレタンウレアエラストマー - Google Patents
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Description
(A)NCO基含有率約4〜約50%、平均官能価約2〜約3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートまたはそのプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750、好ましくは200〜600を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族部分および/または芳香族部分に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および必要に応じて、
(3)OH官能価約2〜約3および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を、
(C)1以上の触媒
の存在下に反応させた反応生成物を含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が約95〜約110、好ましくは約100〜約105であるような量である。
(I)(A)NCO基含有率約4〜約50%および平均官能価約2〜約3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートまたはそのプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750、好ましくは約200〜約600を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族部分および/または芳香族部分に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および必要に応じて、
(3)OH官能価約2〜約3および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を、
(C)1以上の触媒
の存在下に反応させることを含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が約95〜約110、好ましくは約100〜約105であるような量である。
(A)(1)20〜100重量%、好ましくは30〜95重量%、より好ましくは60〜90重量%、もっとも好ましくは70〜80重量%の(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(A)(2)0〜80重量%、好ましくは5〜70重量%、より好ましくは10〜40重量%、もっとも好ましくは20〜30重量%の、分子量約100〜4000を有する少なくとも1つのヒドロキシル官能性化合物
を含み得、(A)(1)と(A)(2)の合計は、成分(A)の100重量%となる。
(B)(1)約10〜95重量%、好ましくは約50〜約95重量%、より好ましくは約60〜約95重量%、もっとも好ましくは約70〜約90重量%、もっとも特に好ましくは約80〜約90重量%の、2つの第1級アミン基を含有する少なくとも1つの芳香族ジアミン化合物、および
(B)(2)約5〜90重量%、好ましくは約5〜約50重量%、より好ましくは約5〜約40重量%、もっとも好ましくは約10〜約30重量%、もっとも特に好ましくは約10〜約20重量%の、脂肪族部分および/または芳香族部分に結合した2つの第2級アミン基を含有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物
を含み得、(B)(1)と(B)(2)の重量%の合計は、成分(B)の100重量%となる。
(B)(1)約30重量%〜約79重量%、好ましくは約40重量%〜約69重量%、もっとも好ましくは約50重量%〜約60重量%の、2つの第1級アミン基を含有する少なくとも1つの芳香族ジアミン化合物、
(B)(2)約1重量%〜約20重量%、好ましくは約1重量%〜約10重量%、もっとも好ましくは約2重量%〜約5重量%の、脂肪族部分および/または芳香族部分に結合した2つの第2級アミン基を含有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物、および
(B)(3)約20重量%〜約50重量%、好ましくは約30重量%〜約50重量%、もっとも好ましくは約38重量%〜約45重量%の、OH官能価約2〜約3および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含み得、(B)(1)と(B)(2)と(B)(3)の重量%の合計は、成分(B)の100重量%になる。
に相当し得る。
Xは、イソシアネート基に対して不活性である脂肪族または脂環式部分を表し、2価であり、および
R4およびR5は、同一であってもまたは異なっていてもよく、それぞれ独立してイソシアネート基に対して不活性な有機基を表す。)
に相当するエステルが挙げられる。
X、R4およびR5は、上述のように定義され、
R6およびR7は、同一であってもまたは異なっていてもよく、それぞれイソシアネート基に対して不活性な有機基を表すか、またはそれぞれ水素原子を表してよく、および
nは、少なくとも2つの値を有する整数を表す。)
に相当する、必要に応じて置換された、マレイン酸またはフマル酸エステルを反応させることによって調製する。
所望のイソシアネート基含有率を生成するのに必要な量のISO Aを、撹拌機および真空脱気用の排出口を備えた1ガロンフラスコに導入した。次いで必要な量の触媒(イソシアネート成分の処方を参照されたい)を反応器に添加した。イソシアネートを撹拌し、70〜80℃に加熱した。次いで事前に溶融された計算量のイソシアネート反応性成分(すなわちイソシアネート成分の処方に示されたポリエーテルまたはポリエステル)を、反応混合物の温度が80℃を超えないような速度で反応器に添加した。イソシアネート反応性成分の添加が完了した後に、残りの添加剤の正確な量を反応器に添加した。次いで、所望のイソシアネート含有率に達するまで必要に応じて、反応混合物を3〜4時間80±5℃で連続的に撹拌しながら脱気した。
乾燥窒素の連続的流れの下、必要な量の(i)ヒドロキシ官能性ポリオール(ポリエーテルまたはポリエステル)、(ii)第1級芳香族ジアミン成分、(iii)第2級ジアミン成分、(iv)消泡剤、(v)抗酸化物質および(vi)増白剤を三つ口フラスコに投入した。該ブレンドを空気が完全に無くなるまで60℃で撹拌して脱気し続けた。真空を乾燥窒素で破壊して、材料を乾燥容器に移し、乾燥窒素でガスシールした。次いで該ブレンドをイソシアネートおよびイソシアネートプレポリマーと反応させて、ポリウレタンウレアを形成した。該ポリオール成分を表2Aおよび表2Bに示す。
全ての注型は、105のポリオール/アミンに対するイソシアネート指数で行った。手注型は、FlackTek Inc製のHauschild High Speed Mixer DAC400FVを用いて、混合速度1000〜1600RPMで10〜40秒間、化学量論的な量のイソシアネートとイソシアネート反応性成分をバッチ混合し、適当な鋳型に注ぐことによって行った。表3Aおよび3Bの全ての実施例では手注型した。連続注入可能な機械注型は、再循環モードで脱気可能なMAX Machineを用いて行った。表3Aおよび3Bに示す実施例の、実施例1および2のみMAX Machineで処理した。しかしながら、表3Aおよび3Bにおいて報告する全ての結果は、Hauschild High Speed Mixerを用いて上述の二つの成分を混合して製造された手注型鋳物についての結果である。
計算量のイソシアネート成分およびポリオール/アミンまたはアミン成分を、完全に溶解空気が無くなるまで25℃で別個に脱気した。化学量論的な量のポリオール/アミン成分をイソシアネート成分に添加し、容器を密閉して高速ミキサー中に設置した。均質に2つの成分を混合するまで10〜40秒間高速撹拌した後、容器をミキサーから取り出し、蓋を外して反応透明液体混合物を開放または密閉強化ガラス製鋳型のいずれかに注いだ。鋳型サイズは異なったが、ほとんどは6”角または12”角のいずれかであった。一般に、それらを25℃で維持したが、必要に応じて、例えば温度65℃まで加熱してよい。離型剤を使用した際、加熱前に離型剤を塗布した。さらに、得られた部品が光学的用途用である場合には、使用するいずれの離型剤も光学的に明澄であるべきである。鋳型を満たすと、それを110℃で一定の時間(表3Aおよび表3Bを参照されたい)対流式オーブン中に設置し、その後、部品を容易に離型させることができた。次いで離型部品を110℃16時間、電気対流式オーブン中で後硬化させた。
イソシアネートおよびポリオール成分を装置上のデイタンクに投入し、全ての溶解空気を完全に除去するまで再循環モードで脱気した。ポリオール成分を25〜30℃で維持する間、イソシアネート成分を温度32〜45℃で維持した。イソシアネートおよびポリオールの計量ポンプのRPMを調節して、指数105に対するイソシアネートおよびポリオールの正確な量を計量分配した。較正モード状態の装置によって混合比を確認した。装置を注入モードに切り替え、開放または密閉ガラス鋳型のいずれかに反応混合物を注入して部品を製造した。典型的には、鋳型サイズはまた、6”角または12”角であった。手注型と同様に、離型は、典型的には2〜3時間後であった(表3Aおよび表3B参照されたい)。次いで部品を電動対流式オーブン中で16時間110℃で後硬化させた。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
[1] (A)NCO基含有率約4〜約50%および平均官能価約2〜約3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートまたは(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および必要に応じて、
(3)官能価約2.0〜約3.0および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を、
必要に応じて、
(C)1以上の触媒
の存在下に反応させた反応生成物を含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が約95〜約110であるような量である、ポリウレタンウレア。
[2] (A)は、
(1)NCO基含有率約4%〜約50%および官能価約2.0〜約3.0を有する(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートであって、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネートおよびそれらの混合物からなる群から選択される前記(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(2)少なくとも約2つのヒドロキシル基を含有し、分子量約100〜約4000を有する少なくとも1つの有機化合物
の反応生成物を含んでなるポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、NCOとOHの当量比は、約2.25:1.0〜約20.0:1.0である、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[3] (A)は、ポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、該プレポリマー中のNCOとOHの当量比は、約5.0:1.0〜約12.25:1.0である、[2]に記載のポリウレタンウレア。
[4] (A)は、ポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、該プレポリマー中のNCOとOHの当量比は、約6.0:1.0〜約10.0:1.0である、[2]に記載のポリウレタンウレア。
[5] 前記イソシアネート反応性成分(B)は、
(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約400を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、および
(2)脂肪族基および/または芳香族アミン基である2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有する、1以上のイソシアネート反応性化合物
を含んでなる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[6] NH 2 :NCOの当量比は、約0.6:1.0〜約0.95:1.0である、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[7] NH 2 /NCOの当量比は、約0.6:1.0〜約0.9:1.0である、[6]に記載のポリウレタンウレア。
[8] NH 2 /NCOの当量比は、約0.65:1.0〜約0.75:1.0である、[6]に記載のポリウレタンウレア。
[9] 成分(A)は、
(A)(1)成分(A)100重量%を基準として20〜100重量%の(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(A)(2)成分(A)100重量%を基準として0〜80重量%の、少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量約100〜約4000を有する少なくとも1つの有機化合物を含んでなり、(A)(1)と(A)(2)の重量%の合計は、成分(A)の100重量%となる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[10] (A)は、(A)(1)60〜90重量%および(A)(2)10〜40重量%を含んでなる、[9]に記載のポリウレタンウレア。
[11] (A)(1)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなり、(A)(2)は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルグリコール、ポリエーテルポリオールまたはそれらの混合物を含んでなる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[12] (A)(2)は、ポリカプロラクトンポリエステルポリオールを含んでなる、[11]に記載のポリウレタンウレア。
[13] (A)(2)は、(i)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールまたはそれらの混合物、および(ii)三官能性鎖延長剤または架橋剤を含んでなる、[2]に記載のポリウレタンウレア。
[14] 前記芳香族ジアミン(B)(1)は、分子量約100〜約400を有し、1,4−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミン、3,5−ジチオメチル−2,4−ジアミノトルエン、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタンおよびそれらの混合物を含んでなる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[15] (B)(2)は、N−アルキル−置換芳香族ジアミン、N,N’−ジアルキル置換芳香族ジアミン、N,N’−ジアルキル置換イソホロンジアミン、脂肪族第2級ジアミン、ポリアスパラギン酸エステルまたはそれらの混合物を含んでなる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[16] イソシアネート反応性成分(B)は、
(B)(1)芳香族基に結合した2つの第1級アミン基を含有し、分子量約100〜約400を有する少なくとも1つの芳香族ジアミン約10〜約95重量%、および
(B)(2)(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合した2つの第2級アミン基を含有し、分子量約200〜約600を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性成分約5〜90重量%
を含んでなり、(B)(1)と(B)(2)の重量%の合計は、(B)の100重量%となる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[17] (B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[18] 前記イソシアネート反応性成分(B)は、
(B)(1)芳香族基に結合した2つの第1級アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する少なくとも1つの芳香族ジアミン約30〜79重量%、
(B)(2)(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合した2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性成分約1〜20重量%、および
(B)(3)OH官能価約2〜約3および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物約20〜50重量%
を含んでなり、(B)(1)と(B)(2)と(B)(3)の重量%の合計は、(B)の100重量%となる、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[19] (B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなり、(B)(3)は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールまたはポリエーテルグリコールを含んでなる、[18]に記載のポリウレタンウレア。
[20] (A)(1)少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートと、
(2)少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、約100〜約4000の分子量を有する少なくとも1つの有機化合物
との反応生成物を含んでなる、NCO基含有率約4〜約50%および平均官能価約2〜約3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および
(3)官能価約2.0〜約3.0および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を、
必要に応じて、
(C)1以上の触媒
の存在下に反応させた反応生成物を含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が約95〜約110であって、プレポリマー中のNCOとOHの当量比が約2.25:1.0〜約20.0:1.0であって、NH 2 :NCOの当量比が約0.6:1.0〜約0.95:1.0であるような量である、ポリウレタンウレア。
[21] (A)(1)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなり、(B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなる、[20]に記載のポリウレタンウレア。
[22] 固体で光学的に明澄である、[1]に記載のポリウレタンウレア。
[23] (1)(A)NCO基含有率約4〜約50%および平均官能価約2〜約3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートまたは(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および必要に応じて、
(3)官能価約2.0〜約3.0および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を、
必要に応じて、
(C)1以上の触媒
の存在下に反応させることを含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が約95〜約110であるような量である、ポリウレタンウレアの製造方法。
[24] (A)は、
(1)NCO基含有率約4%〜約50%および官能価約2.0〜約3.0を有する(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートであって、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネートおよびそれらの混合物からなる群から選択される前記(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(2)少なくとも約2つのヒドロキシル基を含有し、分子量約100〜約4000を有する少なくとも1つの有機化合物
との反応生成物を含んでなるポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、NCOとOHの当量比は、約2.25:1.0〜約20.0:1.0である、[23]に記載の方法。
[25] (A)は、ポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、プレポリマー中のNCOとOHの当量比は、約5.0:1.0:1.0〜約12.25:1.0である、[24]に記載の方法。
[26] (A)は、ポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、プレポリマー中のNCOとOHの当量比は、約6.0:1.0:1.0〜約10.0:1.0である、[24]に記載の方法。
[27] 前記イソシアネート反応性成分(B)(B)は、
(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約400を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、および
(2)脂肪族基および/または芳香族アミン基である2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有する1以上のイソシアネート反応性化合物
を含んでなる、[23]に記載の方法。
[28] NH 2 :NCOの当量比は、約0.6:1.0〜約0.95:1.0である、[23]に記載の方法。
[29] NH 2 /NCOの当量比は、約0.6:1.0〜約0.9:1.0である、[28]に記載の方法。
[30] NH 2 /NCOの当量比は、約0.65:1.0〜約0.75:1.0である、[28]に記載の方法。
[31] 成分(A)は、
(A)(1)成分(A)100重量%を基準として20〜100重量%の(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(A)(2)成分(A)100重量%を基準として0〜80重量%の、少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量約100〜約4000を有する少なくとも1つの有機化合物
を含んでなり、(A)(1)と(A)(2)の重量%の合計は、(A)の100重量%となる、[23]に記載の方法。
[32] (A)は、(A)(1)60〜90重量%および(A)(2)10〜40重量%を含んでなる、[31]に記載のポリウレタンウレア。
[33] (A)(1)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなり、(A)(2)は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルグリコール、ポリエーテルポリオールまたはそれらの混合物を含んでなる、[23]に記載の方法。
[34] (A)(2)は、ポリカプロラクトンポリエステルポリオールを含んでなる、[33]に記載の方法。
[35] (A)(2)は、(i)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールまたはそれらの混合物および(ii)三官能性鎖延長剤または架橋剤を含んでなる、[24]に記載の方法。
[36] 前記芳香族ジアミン(B)(1)は、分子量約100〜約400を有し、1,4−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミン、3,5−ジチオメチル−2,4−ジアミノトルエン、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタンおよびそれらの混合物を含んでなる、[23]に記載の方法。
[37] (B)(2)は、N−アルキル置換芳香族ジアミン、N,N’−ジアルキル置換芳香族ジアミン、N,N’−ジアルキル置換イソホロンジアミン、脂肪族第2級ジアミン、ポリアスパラギン酸エステルまたはそれらの混合物を含んでなる、[23]に記載の方法。
[38] イソシアネート反応性成分(B)は、
(B)(1)芳香族基に結合した2つの第1級アミン基を含有し、分子量約100〜約400を有する、少なくとも1つの芳香族ジアミン約10〜約95重量%、および
(B)(2)(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合した2つの第2級アミン基を含有し、分子量約200〜約600を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性成分約5〜90重量%
を含んでなり、(B)(1)と(B)(2)の重量%の合計は、(B)の100重量%となる、[23]に記載の方法。
[39] (B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなる、[23]に記載の方法。
[40] 前記イソシアネート反応性成分(B)は、
(B)(1)芳香族基に結合した2つの第1級アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する、少なくとも1つの芳香族ジアミン約30〜79重量%、
(B)(2)(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合した2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性成分約1〜20重量%、および
(B)(3)OH官能価約2〜約3および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物約20〜50重量%
を含んでなり、(B)(1)と(B)(2)と(B)(3)の重量%の合計は、(B)の100重量%となる、[23]に記載の方法。
[41] (B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなり、(B)(3)は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールまたはポリエーテルグリコールを含んでなる、[40]に記載の方法。
[42] (1)(A)(1)少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートと、
(2)少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量約100〜約4000を有する少なくとも1つの有機化合物
との反応生成物を含んでなる、NCO基含有率約4〜約50%および平均官能価約2〜約3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量約100〜約1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量約100〜約750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および
(3)官能価約2.0〜約3.0および分子量約100〜約4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を、
必要に応じて、
(C)1以上の触媒
の存在下に反応させることを含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が約95〜約110であって、プレポリマー中のNCOとOHの当量比が約2.25:1.0〜約20.0:1.0であって、NH 2 :NCOの当量比が約0.6:1.0〜約0.95:1.0であるような量である、ポリウレタンウレアの製造方法。
[43] (A)(1)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなり、(B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)はポリアスパラギン酸エステルを含んでなる、[42]に記載の方法。
[44] 得られたポリウレタンウレアは、固体であって、光学的に明澄である、[23]に記載の方法。
Claims (18)
- (A)NCO基含有率4〜50%および平均官能価2〜3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートまたは(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量100〜1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量100〜750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を反応させた反応生成物を含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が95〜110であるような量である、ポリウレタンウレア。 - (A)は、
(1)NCO基含有率4%〜50%および官能価2.0〜3.0を有する(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートであって、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネートおよびそれらの混合物からなる群から選択される前記(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(2)少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量100〜4000を有する少なくとも1つの有機化合物
の反応生成物を含んでなるポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、NCOとOHの当量比は、2.25:1.0〜20.0:1.0である、請求項1に記載のポリウレタンウレア。 - (A)は、ポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、該プレポリマー中のNCOとOHの当量比は、5.0:1.0〜12.25:1.0である、請求項2に記載のポリウレタンウレア。
- 成分(A)は、
(A)(1)成分(A)100重量%を基準として60〜90重量%の(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(A)(2)成分(A)100重量%を基準として10〜40重量%の、少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量100〜4000を有する少なくとも1つの有機化合物を含んでなり、(A)(1)と(A)(2)の重量%の合計は、成分(A)の100重量%となる、請求項1に記載のポリウレタンウレア。 - (A)(1)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなり、(A)(2)は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルグリコール、ポリエーテルポリオールまたはそれらの混合物を含んでなる、請求項2に記載のポリウレタンウレア。
- イソシアネート反応性成分(B)は、
(B)(1)芳香族基に結合した2つの第1級アミン基を含有し、分子量100〜400を有する少なくとも1つの芳香族ジアミン10〜95重量%、および
(B)(2)(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合した2つの第2級アミン基を含有し、分子量200〜600を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性成分5〜90重量%
を含んでなり、(B)(1)と(B)(2)の重量%の合計は、(B)の100重量%となる、請求項1に記載のポリウレタンウレア。 - (B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなる、請求項1に記載のポリウレタンウレア。
- (A)(1)少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートと、
(2)少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、100〜4000の分子量を有する少なくとも1つの有機化合物
との反応生成物を含んでなる、NCO基含有率4〜50%および平均官能価2〜3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量100〜1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量100〜750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および
(3)官能価2.0〜3.0および分子量100〜4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を反応させた反応生成物を含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が95〜110であって、プレポリマー中のNCOとOHの当量比が2.25:1.0〜20.0:1.0であって、NH2:NCOの当量比が0.6:1.0〜0.95:1.0であるような量である、ポリウレタンウレア。 - 固体で光学的に明澄である、請求項1に記載のポリウレタンウレア。
- (1)(A)NCO基含有率4〜50%および平均官能価2〜3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートまたは(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量100〜1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量100〜750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を反応させることを含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が95〜110であるような量である、ポリウレタンウレアの製造方法。 - (A)は、
(1)NCO基含有率4%〜50%および官能価2.0〜3.0を有する(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートであって、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネートおよびそれらの混合物からなる群から選択される前記(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(2)少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量100〜4000を有する少なくとも1つの有機化合物
との反応生成物を含んでなるポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、NCOとOHの当量比は、2.25:1.0〜20.0:1.0である、請求項10に記載の方法。 - (A)は、ポリイソシアネートプレポリマーを含んでなり、プレポリマー中のNCOとOHの当量比は、5.0:1.0〜12.25:1.0である、請求項11に記載の方法。
- 成分(A)は、
(A)(1)成分(A)100重量%を基準として60〜90重量%の(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、および
(A)(2)成分(A)100重量%を基準として10〜40重量%の、少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量100〜4000を有する少なくとも1つの有機化合物
を含んでなり、(A)(1)と(A)(2)の重量%の合計は、(A)の100重量%となる、請求項10に記載の方法。 - (A)(1)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなり、(A)(2)は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルグリコール、ポリエーテルポリオールまたはそれらの混合物を含んでなる、請求項10に記載の方法。
- イソシアネート反応性成分(B)は、
(B)(1)芳香族基に結合した2つの第1級アミン基を含有し、分子量100〜400を有する、少なくとも1つの芳香族ジアミン10〜95重量%、および
(B)(2)(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合した2つの第2級アミン基を含有し、分子量200〜600を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性成分5〜90重量%
を含んでなり、(B)(1)と(B)(2)の重量%の合計は、(B)の100重量%となる、請求項10に記載の方法。 - (B)(1)は、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミンまたはそれらの混合物を含んでなり、(B)(2)は、ポリアスパラギン酸エステルを含んでなる、請求項10に記載の方法。
- (1)(A)(1)少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートと、
(2)少なくとも2つのヒドロキシル基を含有し、分子量100〜4000を有する少なくとも1つの有機化合物
との反応生成物を含んでなる、NCO基含有率4〜50%および平均官能価2〜3を有する少なくとも1つの(シクロ)脂肪族ポリイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)2つの第1級芳香族アミン基を含有し、分子量100〜1000を有する1以上の芳香族ジアミン化合物、
(2)2つの第2級アミン基を含有し、分子量100〜750を有し、該第2級アミン基は(シクロ)脂肪族基および/または芳香族基に結合する、1以上のイソシアネート反応性化合物、および
(3)官能価2.0〜3.0および分子量100〜4000を有する1以上のヒドロキシル官能性化合物
を含んでなるイソシアネート反応性成分を反応させることを含んでなり、(A)と(B)の相対量は、イソシアネート指数が95〜110であって、プレポリマー中のNCOとOHの当量比が2.25:1.0〜20.0:1.0であって、NH2:NCOの当量比が0.6:1.0〜0.95:1.0であるような量である、ポリウレタンウレアの製造方法。 - 得られたポリウレタンウレアは、固体であって、光学的に明澄である、請求項10に記載の方法。
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EP3211040B1 (en) * | 2014-10-21 | 2020-08-12 | Kaneka Corporation | Modified polyaspartic acid ester and curable resin composition |
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US11827788B2 (en) | 2019-10-07 | 2023-11-28 | Covestro Llc | Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings |
CN110845685B (zh) * | 2019-12-12 | 2021-11-09 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种修补汽车仪表板聚氨酯泡沫的聚天门冬氨酸酯聚脲基修补材料、其制备方法及修补方法 |
CN110903457A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-03-24 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 一种用于制作快速脱模耐高温透明模特材料的聚氨酯弹性体及其制备方法 |
JP2023514829A (ja) * | 2020-02-18 | 2023-04-11 | ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス,エルエルシー | 架橋ゴム結合用ポリウレタン接着剤 |
KR102209863B1 (ko) * | 2020-05-12 | 2021-01-28 | 김진영 | 미끄럼방지 수지조성물 및 이를 이용한 미끄럼방지 포장재 |
CN112341916A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-02-09 | 西南科技大学 | 一种耐伽玛射线辐照聚脲材料及其制备方法 |
CN114409864B (zh) * | 2020-10-28 | 2023-12-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 聚氨酯或聚氨酯-脲的水分散体及其制备方法和用途 |
KR102444382B1 (ko) * | 2021-05-25 | 2022-09-19 | 주식회사 빅스 | 우수한 세탁 내구성과 투습도를 갖는 섬유코팅용 폴리우레탄 수지의 제조방법 및 이를 이용한 섬유코팅 원단 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3755262A (en) * | 1971-01-15 | 1973-08-28 | Goodyear Aerospace Corp | Transparent high-impact polyurethane products |
US3866242A (en) * | 1972-10-27 | 1975-02-18 | Goodyear Aerospace Corp | Protective shield |
SU523643A3 (ru) * | 1973-03-09 | 1976-07-30 | Байер Аг, (Фирма) | Способ получени полиуретанмочевины в высокодисперсном виде |
US4153777A (en) * | 1975-10-01 | 1979-05-08 | Goodyear Aerospace Corporation | Polyurethane and method of making |
DE2637115C3 (de) * | 1976-08-18 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen |
US4404353A (en) * | 1981-08-20 | 1983-09-13 | Dataproducts Corporation | Urethane elastomer for printing belts and process therefor |
US4374210A (en) * | 1981-09-18 | 1983-02-15 | The Upjohn Company | Polyurea-polyurethane from a mixture of a polyol, an aromatic diamine, and an isocyanate-terminated prepolymer |
US4808690A (en) * | 1988-02-29 | 1989-02-28 | Loral Corporation | High heat distortion temperature transparent polyurethanes |
US5236741A (en) * | 1989-06-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane coatings |
ATE113622T1 (de) * | 1989-06-23 | 1994-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von überzügen. |
US5243012A (en) * | 1992-06-10 | 1993-09-07 | Miles Inc. | Polyurea coating compositions having improved pot lives |
CA2151672C (en) | 1994-06-24 | 2007-05-29 | Dudley Joseph Ii Primeaux | Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties |
ATE206444T1 (de) | 1994-07-14 | 2001-10-15 | Gates Corp | Hochtemperaturbeständige polyurethan/harnstoff- elastomere |
US5489704A (en) * | 1994-08-29 | 1996-02-06 | Bayer Corporation | Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings |
US5510445A (en) * | 1994-11-22 | 1996-04-23 | Bayer Corporation | Process for castable polyurea elastomers |
US5580945A (en) * | 1994-11-29 | 1996-12-03 | Bayer Corporation | Polyurea coatings compositions and coating having improved flexibility |
US5962617A (en) * | 1995-02-02 | 1999-10-05 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
US6127505A (en) * | 1995-02-02 | 2000-10-03 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
US6258917B1 (en) * | 1996-05-21 | 2001-07-10 | Simula, Inc. | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane |
US5811506A (en) * | 1997-02-03 | 1998-09-22 | Simula Inc. | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane |
US5736604A (en) * | 1996-12-17 | 1998-04-07 | Bayer Corporation | Aqueous, two-component polyurea coating compositions |
US6174984B1 (en) * | 1999-06-14 | 2001-01-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Clear, resilient polyurethane elastomers |
US6355829B2 (en) * | 1999-09-02 | 2002-03-12 | Bayer Corporation | Aspartate-terminated urea/urethane prepolymers and their use in coating compositions |
US6562932B1 (en) * | 2001-10-12 | 2003-05-13 | Bayer Corporation | Light stable one-shot urethane-urea elastomers |
US7144969B2 (en) * | 2001-11-16 | 2006-12-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Impact resistant polyureaurethane and polyureaurethane prepolymer having low NCO/OH ratio |
JP3905409B2 (ja) * | 2002-04-10 | 2007-04-18 | タレックス光学工業株式会社 | 光学レンズ成型用ポリウレタン樹脂組成物および耐衝撃性合成樹脂レンズ |
DE60324942D1 (de) * | 2002-08-08 | 2009-01-08 | Reflexite Corp | Polyharnstoff enthaltende optische strukturen |
US6939939B2 (en) * | 2003-02-24 | 2005-09-06 | Younger Mfg. | Polyurea/urethane optical material and method for making it |
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