JP5388843B2 - 水性ポリウレタン樹脂組成物、それを用いた一液型接着剤及び積層体、並びに水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
100/80 ≦ a/b ≦ 100/40 ・・・(1)
で表される条件を満たすようにして反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマー中和物を、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン(C)及び水(D)を用い、下記数式(2)及び(3):
100/98 ≦ a/(b+c) ≦ 100/80 ・・・(2)
100/105 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/95 ・・・(3)
(前記数式(1)〜(3)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。)
で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめて得られるものである。
ポリイソシアネート(A)に、酸性基としてカルボキシル基又はスルホン酸基を有するポリエステルポリオール(B1)と他のポリオール(B2)及び/又は鎖延長剤(B3)とを含む多官能性化合物(B)を下記数式(1)で表される条件を満たすようにして反応させてイソシアネート基末端プレポリマー中和物を得る工程、及び
前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物を、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン(C)及び水(D)を用い、下記数式(2)及び(3)で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめて水性ポリウレタン樹脂組成物を得る工程、
を含む方法である。
100/80 ≦ a/b ≦ 100/40 ・・・(1)
100/98 ≦ a/(b+c) ≦ 100/80 ・・・(2)
100/105 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/95 ・・・(3)
(式(1)〜(3)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。) 本発明の水性ポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法においては、前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物が、前記ポリイソシアネート(A)に、前記多官能性化合物(B)を下記数式(4):
100/75 ≦ a/b ≦ 100/50 ・・・(4)
(式(4)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表す。)
で表される条件を満たすようにして反応させて得られるものであることが好ましい。
100/95 ≦ a/(b+c) ≦ 100/85 ・・・(5)
100/100 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/98 ・・・(6)
(式(5)及び(6)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。)
で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させることが好ましい。
100/80 ≦ a/b ≦ 100/40 ・・・(1)
で表される条件を満たすようにして反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマー中和物を、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン(C)及び水(D)を用い、下記数式(2)及び(3):
100/98 ≦ a/(b+c) ≦ 100/80 ・・・(2)
100/105 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/95 ・・・(3)
(前記数式(1)〜(3)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。)
で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめて得られるものである。
ポリイソシアネート(A)に、酸性基を有するポリエステルポリオール(B1)と他のポリオール(B2)及び/又は鎖延長剤(B3)とを含む多官能性化合物(B)を前記数式(1)で表される条件を満たすようにして反応させてイソシアネート基末端プレポリマー中和物を得る工程、及び
前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物を、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン(C)及び水(D)を用い、前記数式(2)及び(3)で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめて水性ポリウレタン樹脂組成物を得る工程、
を含む方法である。 本発明にかかるポリイソシアネート(A)としては、特に限定されないが、1分子内に2個以上のイソシアネート基を有する芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環式ポリイソシアネートを使用することができる。このようなポリイソシアネート(A)としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート;イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン等の脂環式ポリイソシアネートが挙げられる。これらの中でも、得られるポリウレタン樹脂が無黄変性のものとなるという観点から、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環式ポリイソシアネートが好ましく、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート及び1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンが特に好ましい。なお、これらのポリイソシアネートは1種を単独で用いることができ、或いは、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
100/80 ≦ a/b ≦ 100/40 ・・・(1)
で表される条件を満たすようにして反応させてイソシアネート基末端プレポリマー中和物を得る。前記a/bの値が100/80未満では、得られるポリウレタン樹脂の凝集性が低くなるため、接着剤として用いた場合に耐熱クリープ性が低下する、他方、100/40を超えると、得られるポリウレタン樹脂の凝集性が高くなるため、接着剤として用いた場合にオープンタイムが短くなり、更には低温での接着性が低下する。なお、前記数式(1)において、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表す。
100/98 ≦ a/(b+c) ≦ 100/80 ・・・(2)
100/105 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/95 ・・・(3)
で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめる。なお、前記数式(2)及び(3)において、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。
接着剤を、刷毛を用いて軟質ポリ塩化ビニルフィルム(株式会社高藤化成、「タフニールSG482−2」、幅50mm×長さ100mm×厚さ2mm)に、ポリウレタン樹脂の単位面積当たりの質量が100g/m2となるように塗布し、60℃で5分間、熱風乾燥機に入れて乾燥させ、これを試験片とした。乾燥後、直ちに20℃で静置し、5分間おきに試験片の接着剤層同士を貼り合わせ、熱プレス機にて30℃で40N/cm2の条件で10秒間圧着し、接着しなくなるまでの時間を測定した。乾燥後から接着しなくなるまでの時間が長いほど、オープンタイムが長いことを意味する。
接着剤を、刷毛を用いて軟質ポリ塩化ビニルフィルム(株式会社高藤化成、「タフニールSG482−2」、幅50mm×長さ100mm×厚さ2mm)に、ポリウレタン樹脂の単位面積当たりの質量が100g/m2となるように塗布し、60℃で5分間、熱風乾燥機に入れて乾燥させた。乾燥後直ちに接着剤層面同士を貼り合わせ、熱プレス機にてそれぞれ温度30、50、70、100℃で、40N/cm2の圧力条件で10秒間圧着し、積層体を得た。
接着剤を、刷毛を用いて軟質ポリ塩化ビニルフィルム(株式会社高藤化成、「タフニールSG482−2」、幅50mm×長さ100mm×厚さ2mm)に、ポリウレタン樹脂の単位面積当たりの質量が100g/m2となるように塗布し、60℃で5分間、熱風乾燥機に入れて乾燥させた。乾燥後直ちに接着剤層面同士を貼り合わせ、熱プレス機にて温度60℃で、40N/cm2の圧力条件で10秒間圧着した後、温度20℃及び湿度65%RHで養生し、積層体を得た。
JIS K 6833(1994)8.2.2のはく離試験片に記載されている方法に準じて評価した。すなわち、接着剤を、刷毛を用いて軟質ポリ塩化ビニルフィルム(株式会社高藤化成、「タフニールSG482−2」)に、ポリウレタン樹脂の単位面積当たりの質量が100g/m2となるように塗布し、60℃で5分間、熱風乾燥機に入れて乾燥させた。乾燥後直ちに接着剤層面同士を貼り合わせ、熱プレス機にて温度60℃で、40N/cm2の圧力条件で10秒間圧着した後、温度20℃及び湿度65%RHで養生し、積層体を得た。
A:剥離した距離が10mm以内
B:剥離した距離が11〜50mm
C:剥離した距離が51mm以上。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下で、2,2−ジメチロールブタン酸148g、ε−カプロラクトン852g及び触媒としてジブチル錫オキサイドを0.02g仕込み、反応温度160℃で約7時間反応させ、カルボキシル基を有するラクトン系ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの水酸基価112.2mgKOH/gであり、酸価は55.7mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下で、5−スルホソジウムイソフタル酸ジメチル302g、1,4−ブタンジオール180g及び触媒としてジブチル錫オキサイドを0.02g仕込み、反応温度190〜200℃で酸価が1mgKOH/g以下となるまで約4時間エステル交換反応を行った。次いで、100℃まで冷却した後、ε−カプロラクトン518gを仕込み、反応温度160℃で約8時間反応させ、スルホン酸基を有するラクトン系ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの水酸基価は104.5mgKOH/gであり、酸価は0.5mgKOH/gであった。
(実施例1)
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)170.5g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール102.3g、1,4−ブタンジオール1.5g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート75.7gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約3時間反応させ、不揮発分に対して遊離イソシアネート基の含有量が2.6質量%である、イソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)238.0g、調製例2で得られたスルホン酸基を有するポリエステルポリオール44.62g、1,4−ブタンジオール1.3g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート66.0gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約4時間反応させて、不揮発分に対して遊離イソシアネート基の含有量が2.3質量%である、イソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)194.0g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール88.2g、1,4−ブタンジオール0.5g、2,2−ジメチロールプロピオン酸2.0g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート65.3gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約5時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が1.7質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/70であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)194.0g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール88.2g、1,4−ブタンジオール0.5g、2,2−ジメチロールプロピオン酸2.0g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート65.3gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約5時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が1.7質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/70であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)160.6g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール100.3g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート89.1gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約2時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量4.2質量%の、イソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/45であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)177.9g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール101.6g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート70.5gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約3時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量2.4質量%の、イソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)40.14g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール220.8g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート89.1gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約2時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基が含有量3.1重量%であるイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)163.3g、調製例2で得られたスルホン酸基を有するポリエステルポリオール114.27g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート72.5gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約3時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.5質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)170.5g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール102.3g、1,4−ブタンジオール1.5g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート75.7gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約4時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.6質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)170.5g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール102.3g、1,4−ブタンジオール1.5g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート75.7gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約3時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.6質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)170.5g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール102.3g、1,4−ブタンジオール1.5g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート75.7gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約4時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.6質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)170.5g、調製例1で得られたカルボキシル基を有するポリエステルポリオール102.3g、1,4−ブタンジオール1.5g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート75.7gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約3時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.6質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下に、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)251.6g、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.8g及びアセトン87.5gを加え、均一に混合させた後、イソホロンジイソシアネート84.6gを加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.5gを加え、70℃に昇温した後、約1時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.9質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのアセトン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリブチレンアジペートジオール(数平均分子量:2000)304.8g、及びトルエン87.5gを加え、均一に混合させた後、トリレンジイソシアネート45.2gを加え、70℃に昇温した後、約3時間反応させて、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.0質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのトルエン溶液を得た。なお、プレポリマー製造時におけるa/bの値は100/60であった。
実施例1〜8及び比較例1〜5で得られた水性ポリウレタン樹脂組成物をそのまま接着剤として用いて積層体(試験片)を作製した。また、比較例6で得られた二液型接着剤を用いて積層体(試験片)を作製した。そして、前述の通りの方法で、接着剤のオープンタイム、接着性、常態接着性及び耐熱クリープ性を評価した。得られた評価結果を表2に示す。また、実施例1〜8及び比較例1〜6におけるポリウレタン樹脂組成物の製造条件を表1に示す。
Claims (10)
- ポリイソシアネート(A)に、酸性基としてカルボキシル基又はスルホン酸基を有するポリエステルポリオール(B1)と他のポリオール(B2)及び/又は鎖延長剤(B3)とを含む多官能性化合物(B)を下記数式(1)で表される条件を満たすようにして反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマー中和物を、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン(C)及び水(D)を用い、下記数式(2)及び(3)で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめて得られるものである水性ポリウレタン樹脂組成物。
100/80 ≦ a/b ≦ 100/40 ・・・(1)
100/98 ≦ a/(b+c) ≦ 100/80 ・・・(2)
100/105 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/95 ・・・(3)
(式(1)〜(3)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。) - 前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物が、前記ポリイソシアネート(A)に、前記多官能性化合物(B)を下記数式(4):
100/75 ≦ a/b ≦ 100/50 ・・・(4)
(式(4)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表す。)
で表される条件を満たすようにして反応させて得られるものである請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物を、前記ポリアミン(C)及び前記水(D)を用い、下記数式(5)及び(6):
100/95 ≦ a/(b+c) ≦ 100/85 ・・・(5)
100/100 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/98 ・・・(6)
(式(5)及び(6)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。)
で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させたものである請求項1又は2に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記水性ポリウレタン樹脂組成物におけるポリウレタン樹脂中の前記ポリエステルポリオール(B 1 )及び前記鎖延長剤(B 3 )に由来する酸性基及び該酸性基を中和して得られるアニオン性基の含有量が、前記ポリウレタン樹脂の質量に対し0.5〜3.0質量%の範囲である請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物を含有する一液型接着剤。
- 請求項5に記載の一液型接着剤を用いて得られるものである積層体。
- ポリイソシアネート(A)に、酸性基としてカルボキシル基又はスルホン酸基を有するポリエステルポリオール(B1)と他のポリオール(B2)及び/又は鎖延長剤(B3)とを含む多官能性化合物(B)を下記数式(1)で表される条件を満たすようにして反応させてイソシアネート基末端プレポリマー中和物を得る工程、及び
前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物を、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン(C)及び水(D)を用い、下記数式(2)及び(3)で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させた後、水に分散せしめて水性ポリウレタン樹脂組成物を得る工程、
を含む水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。
100/80 ≦ a/b ≦ 100/40 ・・・(1)
100/98 ≦ a/(b+c) ≦ 100/80 ・・・(2)
100/105 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/95 ・・・(3)
(式(1)〜(3)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。) - 前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物を、前記ポリイソシアネート(A)に、前記多官能性化合物(B)を下記数式(4):
100/75 ≦ a/b ≦ 100/50 ・・・(4)
(式(4)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表す。)
で表される条件を満たすようにして反応させて得る、請求項7に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。 - 前記イソシアネート基末端プレポリマー中和物を、前記ポリアミン(C)及び前記水(D)を用い、下記数式(5)及び(6):
100/95 ≦ a/(b+c) ≦ 100/85 ・・・(5)
100/100 ≦ a/(b+c+2d) ≦ 100/98 ・・・(6)
(式(5)及び(6)中、aは前記ポリイソシアネート(A)に含まれるイソシアネート基(NCO)の数を表し、bは前記多官能性化合物(B)に含まれるヒドロキシル基(OH)の数を表し、cはポリアミン(C)に含まれるアミノ基(NH2)及び/又はイミノ基(NH)の数を表し、dは水(D)のモル数を表す。)
で表される条件を満たすようにして鎖伸長反応させる、請求項7又は8に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。 - 前記水性ポリウレタン樹脂組成物におけるポリウレタン樹脂中の前記ポリエステルポリオール(B 1 )及び前記鎖延長剤(B 3 )に由来する酸性基及び該酸性基を中和して得られるアニオン性基の含有量が、前記ポリウレタン樹脂の質量に対し0.5〜3.0質量%の範囲である請求項7〜9のうちのいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。
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TW202102573A (zh) * | 2019-07-12 | 2021-01-16 | 美商陶氏全球科技有限責任公司 | 基於水之組合物 |
CN110804160B (zh) * | 2019-10-10 | 2021-11-30 | 江苏华大新材料有限公司 | 一种真空吸塑胶用水性聚氨酯及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0827243A (ja) * | 1994-07-20 | 1996-01-30 | Mitsubishi Chem Corp | 水性ポリウレタン樹脂及びその製造方法 |
Family Cites Families (7)
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---|---|---|---|---|
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JPH06313024A (ja) | 1993-03-04 | 1994-11-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 水系ポリウレタン樹脂及びその製造方法 |
JPH10265539A (ja) | 1997-03-25 | 1998-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性ウレタン樹脂分散体 |
JPH11349914A (ja) * | 1998-06-10 | 1999-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 水性エマルジョン型接着剤用ポリウレタン及び接着剤 |
EP1209180B1 (en) * | 2000-11-28 | 2012-03-21 | DIC Corporation | Method for preparing water-based urethane resin composition |
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JP2004091740A (ja) * | 2002-09-03 | 2004-03-25 | Daicel Chem Ind Ltd | 液状カルボン酸基含有ポリエステルオリゴマー及び水性ポリウレタン樹脂及びその製造方法 |
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Patent Citations (1)
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---|---|---|---|---|
JPH0827243A (ja) * | 1994-07-20 | 1996-01-30 | Mitsubishi Chem Corp | 水性ポリウレタン樹脂及びその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102184968B1 (ko) * | 2020-07-21 | 2020-12-02 | (주)명신기연 | 반응성 열용융 접착제의 제조방법 및 이에 의해 제조된 접착제 |
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