JP5726704B2 - 繊維積層体用水性接着剤 - Google Patents
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(A)ヒドロキシル基を有しており、且つ(a)ポリイソシアネートと(b)ポリカーボネートポリオール及びポリエステルポリオールからなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有する多官能性化合物含有組成物とを原料として得られたものである水性ポリウレタン樹脂、(B)水性ポリイソシアネート、(C)リン系難燃剤及び(D)ポリオキシエチレン鎖を含有しない多価アルコールポリグリシジルエーテルを含有することを特徴とするものである。
前記(a)ポリイソシアネートと、前記(b)多官能性化合物含有組成物と、(c)アニオン性親水基及び2個以上の活性水素を有する化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを、
(d)アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン化合物を用いて鎖伸長反応させ、
前記鎖伸長反応と同時及び/又は前記鎖伸長反応の後に、(e)ヒドロキシル基を有する第一級アミン化合物及びヒドロキシル基を有する第二級アミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を用いて前記イソシアネート基末端プレポリマーの末端イソシアネート基を封鎖することにより得られたものであり、且つ、
水中に分散されていること、
が好ましい。
本発明に係る(A)水性ポリウレタン樹脂は、ヒドロキシル基を有する水性のポリウレタン樹脂である。前記ヒドロキシル基の含有量としては、前記(A)水性ポリウレタン樹脂の全質量に対して0.1〜5.0質量%であることが好ましい。前記ヒドロキシル基の含有量が前記下限未満である場合には水性接着剤の接着性が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限を超える場合には得られる繊維積層体の耐熱性が不十分となる傾向にある。なお、前記ヒドロキシル基の含有量は、ポリウレタン樹脂のヒドロキシル価をJIS K0070(1992)に準拠して測定し、前記水性ポリウレタン樹脂におけるヒドロキシル基の含有量に換算することにより求められる。
前記(a)ポリイソシアネートと、前記(b)多官能性化合物含有組成物と、(c)アニオン性親水基及び2個以上の活性水素を有する化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを、
(d)アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン化合物を用いて鎖伸長反応させ、
前記鎖伸長反応と同時及び/又は前記鎖伸長反応の後に、(e)ヒドロキシル基を有する第一級アミン化合物及びヒドロキシル基を有する第二級アミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を用いて前記イソシアネート基末端プレポリマーの末端イソシアネート基を封鎖することにより得られたものであることが好ましい。
本発明に係る(B)水性ポリイソシアネートは、水性のポリイソシアネートであり、前記(A)水性ポリウレタン樹脂同士を架橋する架橋剤として機能する。なお、本発明において、水性のポリイソシアネートとは、水溶性あるいは自己乳化性(乳化剤の添加なしで、それ自身で乳化分散可能な性能を持つこと)を有するポリイソシアネートを示し、具体的には、ポリイソシアネートと水とを混合し、乳化剤を添加せずにポリイソシアネートの濃度が10質量%である水分散液を調製した場合に、これを室温(25℃程度)に1時間静置しても沈降物が生じないポリイソシアネートを指す。
本発明に係る(C)リン系難燃剤としては、難燃成分としてリン化合物を含有していればよく、難燃剤として公知のものを適宜用いることができるが、繊維積層体の難燃性及び耐熱性がより維持される傾向にあるという観点から、リン酸塩系難燃剤、リン酸エステル系難燃剤、ホスフィン酸エステル系難燃剤からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
で表されるポリリン酸及び/又はその塩を含有する難燃剤が挙げられる。
で表わされるリン酸エステルを含有する難燃剤が挙げられる。
で表わされるホスフィン酸エステルを含有する難燃剤が挙げられる。
本発明に係る(D)多価アルコールポリグリシジルエーテルとしては、多価アルコールとエピハロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエーテルが挙げられる。前記多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセロール、ジグリセロール、ソルビトール、ペンタエリスリトール等が挙げられ、中でも、得られる繊維積層体の耐熱性がより向上するという観点から、3価以上の多価アルコールであることが好ましい。このような(D)多価アルコールポリグリシジルエーテルとしては、得られる繊維積層体の耐熱性がさらに向上するという観点から、分子内にエポキシ基を3個以上有することが好ましい。
本発明の繊維積層体用水性接着剤は、前記(A)水性ポリウレタン樹脂、前記(B)水性ポリイソシアネート、前記(C)リン系難燃剤、及び前記(D)多価アルコールポリグリシジルエーテルを含有することを特徴とするものである。
(合成例1)
先ず、攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた四つ口フラスコに、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(重量平均分子量2,000)300g、2,2−ジメチロールプロピオン酸3.8g、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン0.02g及びメチルエチルケトン120gを入れ、これらを均一に混合した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート12.0g及びイソホロンジイソシアネート37.0gをさらに加えて80℃において5時間撹拌して、イソシアネート基末端プレポリマー全量(不揮発分)に対する遊離イソシアネート基の含有量が1.0質量%であるイソシアネート基末端プレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液を30℃まで冷却し、トリエチルアミン2.8gで中和した後に水600gを徐々に加えながら、アンカー羽根を用いてイソシアネート基末端プレポリマーの乳化分散液を得た。この乳化分散液にエチレンジアミン2.0gとジエタノールアミン5.0gを添加して乳化分散せしめ、40℃において90分間反応させてポリウレタン樹脂を合成した。次いで、これを減圧下で2時間かけて50℃まで昇温することによりメチルエチルケトンを除去して、ヒドロキシル基を有する水性ポリウレタン樹脂の水分散液(水性ポリウレタン樹脂含有量:40質量%)を得た。得られた水性ポリウレタン樹脂において、2,2−ジメチロールプロピオン酸由来のカルボキシル基含有量は0.4質量%であり、ヒドロキシル基の含有量は0.5質量%であった。
先ず、攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた四つ口フラスコに、ポリヘキサメチレンポリ−3−メチルペンタンカーボネートジオール(重量平均分子量3,000)250.0g、1,4−ブタンジオール5.0g、2,2−ジメチロールブタン酸15.4g、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン0.02g及びメチルエチルケトン120gを入れ、これらを均一に混合した。次いで、イソホロンジイソシアネート77.1gをさらに加えて80℃において3時間撹拌して、イソシアネート基末端プレポリマー全量(不揮発分)に対する遊離イソシアネート基の含有量が1.9質量%であるイソシアネート基末端プレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液を30℃まで冷却し、トリエチルアミン10.3gで中和した後に水600gを徐々に加えながら、アンカー羽根を用いてイソシアネート基末端プレポリマーの乳化分散液を得た。この乳化分散液に水加ヒドラジンの60質量%水溶液4.6gとジエタノールアミン8.2gとを添加して乳化分散せしめ、40℃において90分間反応させてポリウレタン樹脂を合成した。次いで、これを減圧下で2時間かけて50℃まで昇温することによりメチルエチルケトンを除去して、ヒドロキシル基を有する水性ポリウレタン樹脂の水分散液(水性ポリウレタン樹脂含有量:40質量%)を得た。得られた水性ポリウレタン樹脂において、2,2−ジメチロールブタン酸由来のカルボキシル基含有量は1.3質量%であり、ヒドロキシル基の含有量は0.7質量%であった。
先ず、攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた四つ口フラスコに、ポリ−3−メチルペンタンアジペートジオール(重量平均分子量2,000)200.0g、ポリエチレングリコール(重量平均分子量600)14.3g、ダイマージオール(「ペスポールHP−1000」東亞合成(株)製、重量平均分子量570)38.6g、2,2−ジメチロールブタン酸16.9g、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン0.02g及びメチルエチルケトン120gを入れ、これらを均一に混合した。次いで、イソホロンジイソシアネート105.7gをさらに加えて80℃において3時間撹拌して、イソシアネート基末端プレポリマー全量(不揮発分)に対する遊離イソシアネート基の含有量が1.9質量%であるイソシアネート基末端プレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液を30℃まで冷却し、トリエチルアミン11.5gで中和した後に水600gを徐々に加えながら、アンカー羽根を用いてイソシアネート基末端プレポリマーの乳化分散液を得た。この乳化分散液に水加ヒドラジンの60質量%水溶液7.9gとジエタノールアミン9.5gを添加して乳化分散せしめ、40℃において90分間反応させてポリウレタン樹脂を合成した。次いで、これを減圧下で2時間かけて50℃まで昇温することによりメチルエチルケトンを除去して、水性ポリウレタン樹脂の水分散液(水性ポリウレタン樹脂含有量:40質量%)を得た。得られた水性ポリウレタン樹脂において、2,2−ジメチロールブタン酸由来のカルボキシル基含有量は1.3質量%であり、ヒドロキシル基の含有量は0.7質量%であった。
先ず、攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた四つ口フラスコに、ポリヘキサメチレンポリ−3−メチルペンタンカーボネートジオール(重量平均分子量3,000)77.8g、ポリヘキサメチレンポリ−3−メチルペンタンカーボネートジオール(重量平均分子量2,000)254.3g、2,2−ジメチロールプロピオン酸5.6g、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン0.02g及びメチルエチルケトン170gを入れ、これらを均一に混合した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート28.8g及びイソホロンジイソシアネート21.8gをさらに加えて80℃において5時間撹拌して、イソシアネート基末端プレポリマー全量(不揮発分)に対する遊離イソシアネート基の含有量が1.0質量%であるイソシアネート基末端プレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液を30℃まで冷却し、トリエチルアミン4.2gで中和した後に水600gを徐々に加えながら、アンカー羽根を用いてイソシアネート基末端プレポリマーの乳化分散液を得た。この乳化分散液にジエチレントリアミン2.9gとジエタノールアミン4.6gを添加して乳化分散せしめ、40℃において90分間反応させてポリウレタン樹脂を合成した。次いで、これを減圧下で2時間かけて50℃まで昇温することによりメチルエチルケトンを除去して、ヒドロキシル基を有する水性ポリウレタン樹脂の水分散液(水性ポリウレタン樹脂含有量:40質量%)を得た。得られた水性ポリウレタン樹脂において、2,2−ジメチロールプロピオン酸由来のカルボキシル基含有量は0.4質量%であり、ヒドロキシル基の含有量は0.4質量%であった。
各合成例において得られた水性ポリウレタン樹脂について、以下の重量平均分子量の測定及び流出開始温度の測定を行った。得られた結果を表1に示す。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)(「HLC−8020」東ソー社製;溶媒:テトラヒドロフラン;カラム:「TSK−GEL G5000HHR」、「TSK−GEL G4000HHR」、「TSK−GEL G3000HHR」の3本(各東ソー社製)を接続;温度:40℃;速度:1.0ml/分)を用いて測定し、標準ポリスチレンにより換算することにより求めた。
先ず、水性ポリウレタン樹脂の水分散液を、乾燥後の膜厚が0.4mmとなるように型に流し、温度20℃、相対湿度65%RHにおいて2日間乾燥させた後、120℃において45分間熱処理(キュア)し、温度20℃、相対湿度65%RHにおいて2時間調湿してポリウレタン樹脂のフィルムを得た。次いで、得られたフィルム1.2gを、オリフィス(内径1mm、長さ1mm)に入れ、高化式フローテスター(「CFT−500D」(株)島津製作所製)を用いて、荷重10kgf、昇温速度3℃/分の条件で昇温し、ポリウレタン樹脂がオリフィスの孔から流出し始める温度(℃)を測定し、これを水性ポリウレタン樹脂の流出開始温度とした。
(調製例1)
メラミン被覆ポリリン酸アンモニウム(「エクソリットAP462」、クラリアントジャパン(株)製、下記式(4):
で表わされるポリリン酸アンモニウム塩)40質量部、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド10モル付加物4質量部、及び水56質量部を混合し、難燃剤水分散物1(難燃成分(ポリリン酸アンモニウム塩)含有量:36.2質量%)を調製した。
下記式(5):
下記式(6):
トリス(2,3−ジブロモ−2−メチルプロピル)シアヌレート40質量部、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド15モル付加物の硫酸エステルアンモニウム塩10質量部及び水50質量部を混合し、難燃剤水分散物4(難燃成分(トリス(2,3−ジブロモ−2−メチルプロピル)シアヌレート)含有量:40質量%)を調製した。
<表皮層の製造>
水性ポリウレタン樹脂組成物(「エバファノールHA−50C」日華化学(株)製)100質量部、増粘剤(「ネオステッカーS」日華化学(株)製)1質量部、架橋剤(「NKアシストCI−02」日華化学(株)製)3質量部、及び、顔料(「SAブラックDY−6」御国色素(株)製)1質量部を混合した表皮用混合液を、離型紙上に乾燥前の厚さが200μmとなるように塗布し、温風乾燥機を用いて80℃で2分間予備乾燥し、その後120℃で2分間乾燥させて表皮層を得た。
先ず、合成例1で得られた水性ポリウレタン樹脂の水分散液100質量部(水性ポリウレタン樹脂含有量:40質量%)、水性ポリイソシアネート(「アクアネート120」日本ポリウレタン工業(株)製、不揮発分100質量%)10質量部、調製例1で得られた難燃剤水分散物1 10質量部(難燃成分(ポリリン酸アンモニウム塩)含有量:36.2質量%)、ソルビトールポリグリシジルエーテル(「デナコールEX−614B」ナガセケムテックス(株)製、不揮発分100質量%)0.6質量部、及び増粘剤(「ネオステッカーS」日華化学(株)製)0.6質量部を混合し、水性接着剤を得た。
表2〜3に記載した成分及び比率で、実施例1と同様にしてそれぞれ水性接着剤を得た。また、この水性接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして、それぞれ繊維積層体を得た。なお、表2〜3に記載の多価アルコールポリグリシジルエーテルとして用いた化合物は、それぞれ、グリセロールポリグリシジルエーテル(「デナコールEX−313」ナガセケムテックス(株)製、不揮発分100質量%)、エチレングリコールジグリシジルエーテル(「デナコールEX−810」ナガセケムテックス(株)製、不揮発分100質量%)、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(「デナコールEX−841」ナガセケムテックス(株)製、不揮発分100質量%、ポリオキシエチレン鎖の平均繰り返し単位数:13)である。
各実施例及び比較例において得られた繊維積層体について、以下の方法により接着性、難燃性及び耐熱性の評価を行った。
繊維積層体を幅3cm×長さ10cmの大きさに切り、引張試験機(「オートグラフAG−IS」(株)島津製作所製)を用いて引張速度200mm/分で、T形剥離試験により剥離強度(N/3cm)を測定し、以下の基準:
A:剥離強度30N/3cm以上
B:剥離強度20N/3cm以上30N/3cm未満
C:剥離強度20N/3cm未満
に従って接着性を評価した。
自動車の難燃性基準として用いられているJIS D 1201(1998)に従い、FMVSS燃焼性試験(水平法)器を用いて試験を行い、以下の基準:
A:A標線前に自消する
B:A標線を超えて自消する
C:自己消火性なし
に従って難燃性を評価した。
繊維積層体を120℃で恒温にした温風乾燥機内に400時間吊るした後、表皮層の外観変化を目視にて観察し、以下の基準:
A:離型紙由来の凹凸に変化なし
B:離型紙由来の凹凸が確認できる
C:離型紙由来の凹凸が無くなり基布の凹凸が見える
に従って耐熱性を評価した。
Claims (4)
- (A)ヒドロキシル基を有しており、且つ(a)ポリイソシアネートと(b)ポリカーボネートポリオール及びポリエステルポリオールからなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有する多官能性化合物含有組成物とを原料として得られたものである水性ポリウレタン樹脂、(B)水性ポリイソシアネート、(C)リン系難燃剤及び(D)ポリオキシエチレン鎖を含有しない多価アルコールポリグリシジルエーテルを含有することを特徴とする繊維積層体用水性接着剤。
- 前記(A)水性ポリウレタン樹脂が、
前記(a)ポリイソシアネートと、前記(b)多官能性化合物含有組成物と、(c)アニオン性親水基及び2個以上の活性水素を有する化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを、
(d)アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン化合物を用いて鎖伸長反応させ、
前記鎖伸長反応と同時及び/又は前記鎖伸長反応の後に、(e)ヒドロキシル基を有する第一級アミン化合物及びヒドロキシル基を有する第二級アミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を用いて前記イソシアネート基末端プレポリマーの末端イソシアネート基を封鎖することにより得られたものであり、且つ、
前記(A)水性ポリウレタン樹脂が水中に分散されていること、
を特徴とする請求項1に記載の繊維積層体用水性接着剤。 - 前記(A)水性ポリウレタン樹脂の流出開始温度が50〜80℃であることを特徴とする請求項1又は2に記載の繊維積層体用水性接着剤。
- 前記(C)リン系難燃剤が、リン酸塩系難燃剤、リン酸エステル系難燃剤及びホスフィン酸エステル系難燃剤からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の繊維積層体用水性接着剤。
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