JP4621511B2 - ポリウレタン樹脂水分散液及びそれを用いた難燃性ポリエステル系繊維の製造方法 - Google Patents
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Description
(A1)有機ポリイソシアネート及び高分子ポリオールから得られたイソシアネート基末端プレポリマーと、(B)下記リン系化合物(b1)〜(b6)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物との混合物を水に乳化分散させて得られた分散液に、(C)水溶性ポリアミン、ヒドラジン及びそれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の鎖延長剤を添加して水中で鎖伸長反応せしめて得られたものであることを特徴とするものである。
下記一般式(1):
により表される化合物。
下記一般式(2):
により表される化合物。
下記一般式(3):
で表されるフェノキシ基を表す。]
により表される化合物。
前記リン系化合物(b3)の少なくとも一つのXとして下記一般式(ii):
で表される基のいずれか一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b3)のいずれか一つのXが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b3)の架橋体。
下記一般式(4):
で表されるフェノキシ基を表す。]
により表される化合物。
前記リン系化合物(b5)の少なくとも一つのYとして下記一般式(iv):
で表される基の一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b5)のいずれか一つのYが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b5)の架橋体。
(A2)有機ポリイソシアネートと高分子ポリオールと分子中にアニオン性親水基及び少なくとも2個の活性水素を有する化合物及び/又は鎖伸長剤とから得られたイソシアネート基末端プレポリマーの中和物と、(B)前記リン系化合物(b1)〜(b6)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物との混合物を水に乳化分散させて得られた分散液に、(C)水溶性ポリアミン、ヒドラジン及びそれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の鎖延長剤を添加して水中で鎖伸長反応せしめて得られたものであることを特徴とするものである。
で表される基のいずれか一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b3)のいずれか一つのXが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b3)の架橋体である。
で表される基の一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b5)のいずれか一つのYが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b5)の架橋体である。
[N=P(-O-C6H4-A-C6H4-O-)a(-O-X)b]n+2 ・・・(9)
[式(9)中、X及びnはそれぞれ前記一般式(3)中のX及びnと同義であり、Aは前記一般式(ii)中のAと同義であり、a及びbは、a>0、b>0であって2a+b=2の条件を満たす実数である。]
で表される。
[N=P(-O-C6H4-SO2-C6H4-O-)0.2(-O-C6H5)1.6]n+2 ・・・(10)
[式(10)中、nは前記一般式(3)中のnと同義である。]
で表されるスルホニルジフェノキシ基を結合手としたフェノキシシクロトリホスファゼンの架橋体についても、ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン及び2量体〜数量体の架橋体の混合物であって、aの平均値が0.2である架橋体が挙げられる。
攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた四つ口フラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンテレフタレートジオール(平均分子量2000)101.3g、ジメチロールブタン酸6.0g、1,4−ブタンジオール1.3g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン60.0gを採り、均一混合後、イソホロンジイソシアネート31.3gを加え、80℃で180分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.1%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリエチルアミン4.1gで中和してから別容器に移し、30℃以下で水359gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにイソホロンジアミンの30質量%水溶液20.0gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン樹脂分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、構造式(5)で表される化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gを用いる以外は、合成例1と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、前記構造式(8)で表されるリン系化合物15.0gを用いる以外は、合成例1と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、テトラフェノキシジメトキシシクロトリホスファゼン15.0gを用いる以外は、合成例1と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、テトラフェノキシジメトキシホスファゼン15.0gを用いる以外は、合成例1と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、前記示性式(10)で表されるリン系化合物15.0gを用いる以外は、合成例1と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
合成例1で用いたものと同様な反応装置に、3−メチル−1,5−ペンタンテレフタレートジオール(平均分子量2000)52.3g、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(平均分子量2000)52.3g、ジメチロールブタン酸5.8g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン59.7gを採り、均一混合後、イソホロンジイソシアネート29.0gを加え、80℃で200分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.4%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリエチルアミン4.0gで中和してから別容器に移し、30℃以下で水357gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにイソホロンジアミンの30質量%水溶液22.3gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン樹脂分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、前記構造式(6)で表されるリン系化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、前記構造式(6)で表されるリン系化合物7.5g及びテトラフェノキシジメトキシシクロトリホスファゼン7.5gを用いる以外は、合成例7と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gの代わりに、前記構造式(6)で表されるリン系化合物7.5g及び前記示性式(10)で表されるリン系化合物7.5gを用いる以外は、合成例7と同様にして不揮発分33質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
合成例1で用いたものと同様な反応装置に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(平均分子量2000)98.9g、ネオペンチルグリコール1.5g、ジメチロールブタン酸6.3g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン61.5gを採り、均一混合後、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート37.0gを加え、80℃で240分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.1%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリエチルアミン4.3gで中和してから別容器に移し、30℃以下で水365gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにエチレンジアミンの20質量%水溶液10.5gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン樹脂分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、構造式(6)で表される化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
合成例1で用いたものと同様な反応装置に、3−メチル−1,5−ペンタンイソフタレートジオール(平均分子量2000)56.1g、ポリテトラメチレングリコール(平均分子量2000)28.0g、ジメチロールブタン酸7.8g、1,4−ブタンジオール1.6g、トリメチロールプロパン0.9g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン60.1gを採り、均一混合後、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート45.9gを加え、80℃で220分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が3.1%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記示性式(10)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリエチルアミン5.2gで中和してから別容器に移し、30℃以下で水362gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにピペラジンの30質量%水溶液15.0gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン樹脂分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、前記示性式(10)で表されるリン系化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
合成例1で用いたものと同様な反応装置に、ポリヘキサメチレンイソフタレートアジペートジオール(平均分子量2000)106.3g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン62.6gを採り、均一混合後、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート39.8gを加え、80℃で200分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.6%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリスチレン化フェノールにエチレンオキサイド20モルを付加した化合物6.0gを混合してから別容器に移し、30℃以下で水353gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにピペラジンの20質量%水溶液19.5gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、前記構造式(6)で表されるリン系化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
合成例1で用いたものと同様な反応装置に、ポリヘキサメチレンイソフタレートアジペートジオール(平均分子量1000)75.2g、ポリテトラメチレグリコール(平均分子量2000)30.1g、1,4−ブタンジオール1.4g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン62.6gを採り、均一混合後、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート39.4gを加え、80℃で190分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.6%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記構造式(6)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリスチレン化フェノールにエチレンオキサイド20モルを付加した化合物6.0gを混合してから別容器に移し、30℃以下で水353gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにピペラジンの20質量%水溶液19.5gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン樹脂分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、前記構造式(6)で表されるリン系化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
合成例1で用いたものと同様な反応装置に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(平均分子量2000)107.3g、1,4−ブタンジオール2.2g、ジメチロールブタン酸2.4g、ジブチルチンジラウレート0.005g及びメチルエチルケトン59.3gを採り、均一混合後、イソホロンジイソシアネート29.8gを加え、80℃で200分間反応させ、不揮発分に対する遊離イソシアネート基含有量が2.4%のウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液に前記構造式(8)で表されるリン系化合物15.0gを均一混合後、トリエチルアミン1.6gで中和してから別容器に移し、トリスチレン化フェノールにエチレンオキサイド15モルを付加した後スルホン化しアンモニウム塩とした化合物4.5gを加え、30℃以下で水353gを徐々に加えながら、ディスパー羽根を用いて乳化分散させた。これにイソホロンジアミンの30質量%水溶液22.5gを添加後、90分間反応せしめた。次いで、得られたポリウレタン樹脂分散液を減圧下に50℃で脱溶剤を行うことにより、不揮発分33質量%(ポリウレタン樹脂の不揮発分30質量%、構造式(8)で表される化合物の不揮発分3質量%)のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表されるリン系化合物15.0gを用いない以外は、合成例1と同様にして、不揮発分30質量%のポリウレタン樹脂水分散液を得た。
前記構造式(5)で表される化合物30gに、分散剤としてトリスチレン化フェノールにエチレンオキサイド15モルを付加した後スルホン化しアンモニウム塩とした化合物1.5g、及び、水68.5gを加えた後、ガラスビーズ粉砕機を用いて18時間粉砕処理し、平均粒子径0.6μmの白色分散液を得た。
前記構造式(6)で表される化合物30gに、分散剤としてトリスチレン化フェノールにエチレンオキサイド15モルを付加した後スルホン化しアンモニウム塩とした化合物1.5g、及び、水68.5gを加えた後、ガラスビーズ粉砕機を用いて18時間粉砕処理し、平均粒子径0.5μmの白色分散液を得た。
前記示性式(10)で表される化合物30gに、分散剤としてトリスチレン化フェノールにエチレンオキサイド15モルを付加した後スルホン化しアンモニウム塩とした化合物1.5g、及び、水68.5gを加えた後、ガラスビーズ粉砕機を用いて18時間粉砕処理し、平均粒子径0.9μmの白色分散液を得た。
目付100g/m2のポリエステルサテン織物を、浴比1:10、分散染料(C.I.Disperse Blue 60)2%owf、分散均染剤RM−EX(日華化学(株)製)0.5g/L、酢酸0.2cc/Lで、ミニカラー染色機(テクサム技研社製)を使用して、130分で30分間染色処理をした。その後、ソーピング剤サンモールRC−700E(日華化学(株)製)1g/L、ハイドロサルファイト2g/L、苛性ソーダ1g/Lを加えた水溶液中で、80℃で20分間還元洗浄し、湯洗、水洗の後、140℃で3分間乾燥させたものを供試布とした。
合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液をポリウレタン樹脂が15質量%含まれるように希釈した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
実施例1の合成例1のポリウレタン樹脂水分散液を合成例2〜14のポリウレタン樹脂水分散液に代える以外は実施例1と同様に処理して、実施例2〜14の樹脂加工布を得た。
実施例1の合成例1のポリウレタン樹脂水分散液を比較合成例1のポリウレタン樹脂水分散液に代える以外は実施例1と同様に処理して、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Aを用いてリン系化合物が1.5質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Bを用いてリン系化合物が1.5質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Cを用いてリン系化合物が1.5質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Bを用いてリン系化合物が7.5質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Bを用いてリン系化合物が15質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Cを用いてリン系化合物が7.5質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
比較合成例1で得られたポリウレタン樹脂水分散液を用いてポリウレタン樹脂が15質量%含まれ、かつ、リン系化合物分散液Cを用いてリン系化合物が15質量%含まれるように調整した処理液で、絞り率60%でパディング処理した後、140℃で3分間乾燥し、樹脂加工布を得た。
得られた実施例1〜14、比較例1〜8の樹脂加工布の難燃性、摩擦堅牢度を、以下の方法で評価した結果を表1に示す。
(45度ミクロバーナー法)
JIS L 1091に記載されているA−1法に準じて難燃性を測定した。なお、残炎が3秒以内の場合を合格と判定した。
(45度コイル法)
JIS L 1091に記載されているD法に準じて難燃性を測定した。なお、接炎回数が3回以上の場合を合格と判定した。
JIS L 0849に記載されている摩擦堅牢度の測定方法に準じて測定した。なお、評価は汚染用グレースケールで級数を判定した。
Claims (7)
- (A1)有機ポリイソシアネート及び高分子ポリオールから得られたイソシアネート基末端プレポリマーと、(B)下記リン系化合物(b1)〜(b6)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物との混合物を水に乳化分散させて得られた分散液に、(C)水溶性ポリアミン、ヒドラジン及びそれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の鎖延長剤を添加して水中で鎖伸長反応せしめて得られたものであることを特徴とするポリウレタン樹脂水分散液。
<リン系化合物(b1)>
下記一般式(1):
により表される化合物。
<リン系化合物(b2)>
下記一般式(2):
により表される化合物。
<リン系化合物(b3)>
下記一般式(3):
で表されるフェノキシ基を表す。]
により表される化合物。
<リン系化合物(b4)>
前記リン系化合物(b3)の少なくとも一つのXとして下記一般式(ii):
で表される基のいずれか一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b3)のいずれか一つのXが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b3)の架橋体。
<リン系化合物(b5)>
下記一般式(4):
で表されるフェノキシ基を表す。]
により表される化合物。
<リン系化合物(b6)>
前記リン系化合物(b5)の少なくとも一つのYとして下記一般式(iv):
で表される基の一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b5)のいずれか一つのYが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b5)の架橋体。 - (A2)有機ポリイソシアネートと高分子ポリオールと分子中にアニオン性親水基及び少なくとも2個の活性水素を有する化合物及び/又は鎖伸長剤とから得られたイソシアネート基末端プレポリマーの中和物と、(B)下記リン系化合物(b1)〜(b6)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物との混合物を水に乳化分散させて得られた分散液に、(C)水溶性ポリアミン、ヒドラジン及びそれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の鎖延長剤を添加して水中で鎖伸長反応せしめて得られたものであることを特徴とするポリウレタン樹脂水分散液。
<リン系化合物(b1)>
下記一般式(1):
により表される化合物。
<リン系化合物(b2)>
下記一般式(2):
により表される化合物。
<リン系化合物(b3)>
下記一般式(3):
で表されるフェノキシ基を表す。]
により表される化合物。
<リン系化合物(b4)>
前記リン系化合物(b3)の少なくとも一つのXとして下記一般式(ii):
で表される基の一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b3)のいずれか一つのXが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b3)の架橋体。
<リン系化合物(b5)>
下記一般式(4):
で表されるフェノキシ基を表す。]
により表される化合物。
<リン系化合物(b6)>
前記リン系化合物(b5)の少なくとも一つのYとして下記一般式(iv):
で表される基の一方の結合手が結合しており、且つ、該基の他方の結合手が他の前記リン系化合物(b5)のいずれか一つのYが脱離したリン原子に結合している、前記リン系化合物(b5)の架橋体。 - 前記有機ポリイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネート又は脂環式ジイソシアネートであることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂水分散液。
- 前記高分子ポリオールが、平均分子量500〜4000のものであることを特徴とする請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂水分散液。
- 前記アニオン性親水基が、カルボキシル基であることを特徴とする請求項2〜4のうちのいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂水分散液。
- 前記リン系化合物の含有量が、前記ポリウレタン樹脂水分散液中のポリウレタン樹脂100質量部に対して1〜30質量部であることを特徴とする請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂水分散液。
- 請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂水分散液を含有する処理液をポリエステル系繊維に付与し、乾燥することを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維の製造方法。
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