JP5385903B2 - 発光素子および発光組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、３５Ｕ．Ｓ．Ｃ．§１１９（ｅ）に基づき米国仮特許出願第６０／９４８１６４号（２００７年７月５日出願）および米国仮特許出願第６１／０３３３７０号（２００８年３月３日出願）（それらの開示内容はこの引用によりそっくり本明細書に記載されたものとする）の優先権を主張するものである。
本発明は、発光組成物および該発光組成物を含有する発光素子に関する。特に本発明は、イリジウム官能化ナノ粒子を含有する発光組成物および発光素子に関する。
白色光を放出することができる有機エレクトロルミネッセンス素子は、ディスプレイ、オーバーヘッド照明、および他の軽量、薄型、低電力の照明の用途に背面灯として利用できる可能性があるため望ましい。高い色純度と２０００ｃｄ／ｍ２を超える輝度を有する白色有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が少なくとも１９９４年から実現されている（非特許文献１、２）。しかし、白色ＯＬＥＤの製作はかなり困難である。というのも、単一の層で白色光を発することができる素子を製作することは一般的にかなり困難なためである。いくつかの効果的でない方法がエレクトロルミネッセンスによって白色光を発生させるのに使用されてきた。そのような方法には、複数の発光層（例えば赤、緑および青）を有する素子を調製すること（非特許文献２）、異なる色の複数の小分子発光体でドープした単一の発光層を用いること（非特許文献１、３、４）、異なる色を発する複数の発光ポリマーの混合物（非特許文献５、６）、半導体ポリマーからのエキシマ（非特許文献７）または「電子異性体（エレクトロマ）」（非特許文献８）の放出、ある界面からのエキシマの放出（非特許文献９）、および金属キレートからの広域発光（非特許文献１０）がある。
これらの方法すべてに顕著な欠点がある。複数の発光層を有する素子を調製することは、一般的に層がより少ない素子の調製よりも困難であり、時間がかかる。界面の欠陥に起因して素子の故障が起こりやすく、またどうみても複数の層の伝導帯エネルギーを合わせることはやっかいである。ポリマー中の小分子の溶解度は制限されやすい。小分子発光体の混合物や発光体のポリマー分散物は、凝集または相分離しやすく、そのためしばしば素子の性能が低下したり色安定性が悪くなったりする。エキシマおよび電子異性体は、しばしば場に依存する発光スペクトルを示し、その形成は、素子の輸送特性を変化させる。標準的なポリマーをベースとする系は、一般的に精製が困難であり、バッチ間の再現性が低い。またごく一般的な意味を除いて、標準的なポリマーをベースとする系の構造は制御が非常に困難である。また、単一の小分子からの広域スペクトル発光は、一般的に緑色の波長成分が多く、赤色および青色の成分に対する効率がかなり低い。ヒトの目は緑色光に最も感受性であるため、実際の素子では、緑色成分よりも赤色および青色の波長成分がより明るいことが望ましい。分子軌道理論および量子力学理論によれば、単一の小分子材料からこの種の発光は許されない。
最近、燐光色素が、高いルミネッセンス効率を達成する可能性を有するため、ＯＬＥＤの発光源として使用されている。理論上、燐光は、一重項および三重項の状態の両方から発光することにより１００％の量子効率を達成することができる。これに対して蛍光は、一重項状態から発光するのみであるため、２５％の理論効率に制限される（非特許文献１１）。
以下の文献を上記で引用したが、それらの内容はこの引用によりそっくり本明細書に記載されたものとする。
Ｋｉｄｏ，Ｊ．，Ｈｏｎｇａｗａ，Ｋ．，Ｏｋｕｙａｍａ，Ｋ．＆ Ｎａｇａｉ，Ｋ，Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅｓ ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ ｐｏｌｙ（Ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ） ｅｍｉｔｔｅｒ ｌａｙｅｒ ｄｏｐｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｒｅｅ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅｓ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ６４，８１５（１９９４） Ｋｉｄｏ，Ｊ．，Ｋｉｍｕｒａ，Ｍ．＆ Ｎａｇａｉ，Ｋ．Ｍｕｌｔｉｌａｙｅｒ Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ．Ｓｃｉｅｎｃｅ ２６７，１３３２−１３３４（１９９５） Ｋｉｄｏ，Ｊ．，Ｉｋｅｄａ，Ｗ．，Ｋｉｍｕｒａ，Ｍ．＆ Ｎａｇａｉ，Ｋ．Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．（ｐａｒｔ ２）３５，Ｌ３９４（１９９６） Ｔａｓｃｈ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７１，２８８３（１９９７） Ｙａｎｇ，Ｙ．＆ Ｐｅｉ，Ｑ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ８１，３２９４（１９９７） Ｇｒａｎｓｔｒｏｍ，Ｍ．＆ Ｉｎｇａｎａｓ，Ｏ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ６８，１４７（１９９６） Ｇａｏ，Ｚ．Ｑ．，Ｌｅｅ，Ｃ．Ｓ．，Ｂｅｌｌｏ，Ｉ．＆ Ｌｅｅ，Ｓ．Ｔ．Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｆｒｏｍ ａ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ ｏｆ ｍｉｘｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌｓ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １１１−１１２，３９−４２（２０００） Ｌｅｅ，Ｙ．−Ｚ．ｅｔ ａｌ．Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ ｅｔｈｅｒ−ｌｉｎｋａｇｅ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７９，３０８−３１０（２００１） Ｃｈａｏ，Ｃ．−Ｉ．＆ Ｃｈｅｎ，Ｓ．−Ａ．Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ ｅｘｃｉｐｌｅｘ ｉｎ ａ ｂｉｌａｙｅｒ ｄｅｖｉｃｅ ｗｉｔｈ ｔｗｏ ｂｌｕｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒｓ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７３，４２６−４２８（１９９８） Ｈａｍａｄａ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．，Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅｓ．Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．（ｐａｒｔ ２）３５，Ｌ１３３９−Ｌ１３４１（１９９６） Ｂａｌｄｏ，Ｍ．Ａ．；Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｄ．Ｆ．；Ｙｏｕ，Ｙ．；Ｓｈｏｕｓｔｉｋｏｖ，Ａ．；Ｓｉｂｌｅｙ，Ｓ．；Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｍ．Ｅ．；Ｆｏｒｒｅｓｔ，Ｓ．Ｒ．Ｎａｔｕｒｅ ３９５，１５１（１９９８）
Ｋｉｄｏ，Ｊ．，Ｈｏｎｇａｗａ，Ｋ．，Ｏｋｕｙａｍａ，Ｋ．＆ Ｎａｇａｉ，Ｋ，Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅｓ ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ ｐｏｌｙ（Ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ） ｅｍｉｔｔｅｒ ｌａｙｅｒ ｄｏｐｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｒｅｅ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅｓ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ６４，８１５（１９９４） Ｋｉｄｏ，Ｊ．，Ｋｉｍｕｒａ，Ｍ．＆ Ｎａｇａｉ，Ｋ．Ｍｕｌｔｉｌａｙｅｒ Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ．Ｓｃｉｅｎｃｅ ２６７，１３３２−１３３４（１９９５） Ｋｉｄｏ，Ｊ．，Ｉｋｅｄａ，Ｗ．，Ｋｉｍｕｒａ，Ｍ．＆ Ｎａｇａｉ，Ｋ．Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．（ｐａｒｔ ２）３５，Ｌ３９４（１９９６） Ｔａｓｃｈ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７１，２８８３（１９９７） Ｙａｎｇ，Ｙ．＆ Ｐｅｉ，Ｑ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ８１，３２９４（１９９７） Ｇｒａｎｓｔｒｏｍ，Ｍ．＆ Ｉｎｇａｎａｓ，Ｏ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ６８，１４７（１９９６） Ｇａｏ，Ｚ．Ｑ．，Ｌｅｅ，Ｃ．Ｓ．，Ｂｅｌｌｏ，Ｉ．＆ Ｌｅｅ，Ｓ．Ｔ．Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｆｒｏｍ ａ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ ｏｆ ｍｉｘｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌｓ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １１１−１１２，３９−４２（２０００） Ｌｅｅ，Ｙ．−Ｚ．ｅｔ ａｌ．Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ ｅｔｈｅｒ−ｌｉｎｋａｇｅ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７９，３０８−３１０（２００１） Ｃｈａｏ，Ｃ．−Ｉ．＆ Ｃｈｅｎ，Ｓ．−Ａ．Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ ｅｘｃｉｐｌｅｘ ｉｎ ａ ｂｉｌａｙｅｒ ｄｅｖｉｃｅ ｗｉｔｈ ｔｗｏ ｂｌｕｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒｓ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７３，４２６−４２８（１９９８） Ｈａｍａｄａ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．，Ｗｈｉｔｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅｓ．Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．（ｐａｒｔ ２）３５，Ｌ１３３９−Ｌ１３４１（１９９６） Ｂａｌｄｏ，Ｍ．Ａ．；Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｄ．Ｆ．；Ｙｏｕ，Ｙ．；Ｓｈｏｕｓｔｉｋｏｖ，Ａ．；Ｓｉｂｌｅｙ，Ｓ．；Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｍ．Ｅ．；Ｆｏｒｒｅｓｔ，Ｓ．Ｒ．Ｎａｔｕｒｅ ３９５，１５１（１９９８）
本発明者らは、ナノ粒子法を用いた発光組成物および発光素子の製造方法を発見した。ここに記載のいくつかの実施形態は、ナノ粒子コアおよびイリジウム錯体を有することができるイリジウム官能化ナノ粒子に関する。好ましい実施形態において、ここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子は、発光性（例えば白色発光性）である。種々の実施形態により提供される組成物は、ここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子を含有する。
ここに記載される一実施形態は、以下の式（Ｉ）の化合物を１種以上含有することができる発光組成物に関する。
（式中、コアはナノ粒子コアとすることができ、ｎは２とすることができ、Ｘは単結合または
であり、各
は独立して第１の置換されていてもよい二座配位子とすることができ、
は、
（式中、ｍは１〜９の範囲内の整数であり、ｐは１〜２０の範囲内の整数であり、ｚは０、１または２であり、Ｒ１はアルキル、置換されたアルキル、アリール、および置換されたアリールから選択され、Ｒ２はアルキル、置換されたアルキル、アリール、および置換されたアリールから選択され、かつ＊は該コアまたはＸへの結合位置を示す）から選択される第２の置換されていてもよい二座配位子とすることができる）。ある実施形態において、１種以上の式（Ｉ）の化合物は、該コアに結合した少なくとも１つのホストをさらに有することができ、ここで該少なくとも１つのホストは、正孔輸送材料、電子輸送材料またはそれらの混合物からなる。
ある実施形態において、第１の置換されていてもよい二座配位子は、
、および置換されていてもよいそれらの誘導体から選択することができ、ここで、
はＩｒに結合する炭素を示す。
ある実施形態において、第１の置換されていてもよい二座配位子は、
（式中、
はＩｒに結合する炭素を示す）から選択することができる。
ある実施形態において、第１の二座配位子は、
（式中、
はＩｒに結合する炭素を示す）から選択することができる。ある実施形態において、必要であれば、複数の第１の二座配位子は互いに同じでもよい。
ここに記載される他の一実施形態は発光素子に関し、該発光素子は、高仕事関数の金属を含有するアノード層、低仕事関数の金属を含有するカソード層、および該アノード層と該カソード層の間に配置されかつ該アノード層と該カソード層に電気的に接続された発光層を有することができ、ここで該発光層はここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子またはその組成物を含有することができる。一実施形態において、イリジウム官能化ナノ粒子は式（Ｉ）により表わされる。一実施形態において、イリジウム官能化ナノ粒子は、有機−無機イリジウム官能化ナノ粒子である。一実施形態において、有機−無機イリジウム官能化ナノ粒子は、無機元素（例えば、リン（Ｐ）、シリコン（Ｓｉ）、および／または金属）を含むナノ粒子コアを有する。例えば、一実施形態においてナノ粒子コアは、シルセスキオキサン、シクロホスファゼン、トリアジン、シクロデキストリン、カリザレン、フタロシアニン、およびシリカ粒子からなる群から選択される部分を有する。ここに記載される発光組成物は、１種以上のイリジウム官能化ナノ粒子を含有することができ、かつ／または該１種または複数種のイリジウム官能化ナノ粒子に加えて他の材料を含有することができる。
ここに記載される実施形態のいくつかにおいて、発光組成物は、光（例えば青色、緑色、橙色、赤色、および白色）を発するよう構成される。
一実施形態において、ここに記載される発光素子の製造方法は、発光層を湿式法により形成することを含む。
これらの実施形態および他の実施形態を以下にさらに詳しく説明する。
ナノ粒子は、約１００ｎｍ以下の断面寸法（例えば球形の場合、直径）を有する粒子である。デンドリマーはナノ粒子の具体例である。ナノ粒子は、約１００ｎｍ以下の粒子に凝集、堆積、および／または自己会合する能力を有する可溶性または不溶性のポリマー（共重合体、超分岐重合体など）とすることができる。式（ＩＩ）のシルセスキオキサン族はナノ粒子の一例である。
デンドリマーは、小分子とポリマーの両方の有用な特性を示す分岐分子材料である。例えばＦｒeｃｈｅｔ，Ｊ．Ｍ．Ｊ．；Ｈａｗｋｅｒ，Ｃ．Ｊ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，２ｎｄ Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ；Ｐｅｒｇａｍｏｎ：Ｏｘｆｏｒｄ，Ｅｎｇｌａｎｄ，１９９６；ｐｐ１４０−２０６参照。あるデンドリマーは、ほぼ単分散の合成高分子であり、中心コア、高度に分岐する一方で実質的に規則的な繰り返し構成単位、および多数の周辺末端基からなる三次元構造を有するものである。これらの用語のより詳細な説明は、Ｇ．Ｏｄｉａｎ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２ｎｄ Ｅｄ，１９８１，ｐｐ．１７７−１７９ならびにＷ．Ｒ．Ｓｏｒｅｎｓｏｎ，Ｆ．ＳｗｅｅｎｅｙおよびＴ．Ｗ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，３ｒｄ ｅｄ．，２００１，ｐｐ．４４２−４４４に記載されている。それらの内容は共にこの引用によりそっくり本明細書に記載されたものとする。デンドリマーの周辺部にある多数の官能基は、発光団の取り込み（例えば共有結合による）に適することが理想的である。デンドリマーの周辺官能基を発光団の結合に適合するよう修飾することは、“Ｄｅｎｄｒｉｍｅｒｓ ＩＩＩ：Ｄｅｓｉｇｎ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ Ｆｕｎｃｔｉｏｎ”，Ｖｏｇｔｌｅ，Ｆ．，Ｖｏｌ．Ｅｄ．Ｔｏｐ．Ｃｕｒｒ．Ｃｈｅｍ．２００１，２１２に記載された一般的な方法によって行うことができる。同様の方法をポリマーナノ粒子の官能化にも用いることができる。
特に断らない限り、ある置換基が「置換されていてもよい」または「置換された」ものとして示される場合、該置換基は、約１〜約２０の原子を含むそれぞれ独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、（ヘテロアリシクリル）アルキル、ヒドロキシ、保護されたヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、エステル、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロゲン、カルボニル、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、保護されたＣ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、シリル、スルフェニル、スルフィニル、スルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、トリハロメタンスルホニル、トリハロメタンスルホンアミド、およびアミノ（一置換アミノ基および二置換アミノ基を含む）、ならびに保護されたそれらの誘導体から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい基であることを意味する。
ここで使用する用語「アリール」は、十分に非局在化されたπ系を有するＣ３−２０炭素単環系またはＣ３−２０炭素多環系を指す。典型的なアリール基にはフェニルおよびナフチルがある。
ここで使用する用語「アルキル」は、１〜３５の炭素原子の直鎖または分岐鎖である。アルキル基の具体例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
ここで使用する用語「シクロアルキル」は、３〜３５の炭素原子を有する完全に飽和された炭素単環系または炭素多環系を指す。
「単座配位子」は、中心原子（例えば金属イオン）に対して１つの結合（例えば配位共有結合および／または共有結合）を形成する配位子を指す。単座配位子は中性分子または孤立電子対を有するイオンとすることができる。「二座」配位子は、中心原子に対して２つの結合（例えば配位共有結合および／または共有結合）を形成する配位子を指す。
ここで使用する用語「燐光」は、有機分子の三重項励起状態からの発光を指す。用語「蛍光」は、有機分子の一重項励起状態からの発光を指す。
「結合発光体」は、基底状態および／または励起状態で結合された２つ以上の発光化合物からなるものである。「エキシマ（励起二量体）」は、励起状態の波動関数が同じ２つの分子に及んでいる二量体であり、結合発光体を構成する発光化合物が基底状態ではなく励起状態で結合するときに形成されるものである。
用語「シルセスキオキサン」は、シリコンおよび酸素からなる多環化合物族の一般名である。シルセスキオキサンは、シラセスキオキサンおよび多面体オリゴマーシルセスキオキサン（ＰＯＳＳ）としても知られている。
金属の「仕事関数」は、該金属の表面から電子を抜き取るのに必要な最小エネルギーの一尺度である。
「高仕事関数の金属」は、正孔を容易に注入する典型的に４．５以上の仕事関数を有する金属または合金である。
「低仕事関数の金属」は、電子を容易に失う典型的に４．３未満の仕事関数を有する金属または合金である。
ここで「湿式法」は、当業者が理解する通常の意味で使用され、水溶液または有機溶液中に存在する材料が層に含まれるよう層を設ける工程を含むものである。湿式法の具体例には、噴霧、スピンコーティング、ドロップキャスティング、インクジェット印刷、およびスクリーン印刷があるが、これらに限定されるものではない。
白色光を発する材料は白色発光性である。白色光は、近似ＣＩＥ色座標（Ｘ＝１／３，Ｙ＝１／３）を有する光である。ＣＩＥ色座標（Ｘ＝１／３，Ｙ＝１／３）は無色点として定義される。ＸおよびＹ色座標は、色に合わせてＣＩＥ原色に付与される重みである。これらの用語のより詳細な説明は、ＣＩＥ １９７１，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｏｎ Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ，Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｏｎ Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ＣＩＥ Ｎｏ．１５（Ｅ−１．３．１）１９７１，Ｂｕｒｅａｕ Ｃｅｎｔｒａｌ ｄｅ ｌａ ＣＩＥ，Ｐａｒｉｓ，１９７１、およびＦ．Ｗ．Ｂｉｌｌｍｅｙｅｒ，Ｊｒ．，Ｍ．Ｓａｌｔｚｍａｎ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｃｏｌｏｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８１（それらの内容はこの引用により本明細書にそっくり記載されたものとする）に見出すことができる。演色評価数（ＣＲＩ）は、種々の色をもたらす能力を指し、０〜１００の範囲内の値（１００が最良）を有するものである。
一実施形態により、ナノ粒子コアに結合されたイリジウム錯体が提供される。ある実施形態において、イリジウム錯体は燐光発光体である。一実施形態において、イリジウム官能化ナノ粒子は、次の式（Ｉ）によって表わされる。
式（Ｉ）中のコアは、ナノ粒子コアを表わす一方、
はイリジウム錯体を表わす。イリジウム錯体におけるｎは２であり、各
は独立して第１の置換されていてもよい二座配位子であり、かつ
は第２の置換されていてもよい二座配位子である。式（Ｉ）においてＸは、単結合または
であり、ここで、＊はコアへの結合を示している。ある実施形態において、式（Ｉ）のイリジウム官能化ナノ粒子は、式
を有する少なくとも１つのホストをさらに有する。式中ｋは０または１、２、であり、ここで、＊はコアへの結合を示している。ある実施形態において、式３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。
は当該結合がコアに結合されていることを示す。ある実施形態において、ホストは、正孔輸送材料または電子輸送材料からなることができ、また、正孔輸送ホストと電子輸送ホストの混合物をコアに結合することができる。
ある実施形態において、イリジウム官能化ナノ粒子は、次の式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）によって表わすことができる。
（式中、Ｒ’およびＲ’’はともにＩｒ錯体であり、Ｒ’は
または
で表わされ、かつＲ’’は
で表わされ、ここで各
は独立して第１の置換されていてもよい二座配位子であり、かつ
は第２の置換されていてもよい二座配位子である。Ｒ３は
であり、ここでｋは０または１〜２０から選択される整数である。ある実施形態において、Ｒ３はホストとすることができ、かつ式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）における各Ｒ５は独立して以下から選択することができる。
（式中、Ｒは独立してＨまたはアルキルから選択され、かつ＊はＲ３におけるアルキル基またはＳｉへの結合位置を示す）。ある実施形態において、１つより多いホストをイリジウム官能化ナノ粒子複合体に存在させることができる。ある実施形態において、発光組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物からそれぞれ独立して選択される複数種のイリジウム官能化ナノ粒子を含有することができる。
ある実施形態において、第１の置換されていてもよい二座配位子は、それぞれ独立して
、およびそれらの置換されていてもよい誘導体（式中、
はＩｒへの結合位置を示す）から選択することができる。ある実施形態において、第１の置換されていてもよい二座配位子は、それぞれ独立して
（式中、
はＩｒへの結合位置を示す）の置換された誘導体から選択することもできる。ある実施形態において、第１の二座配位子は、それぞれ独立して
（式中、
はＩｒへの結合位置を示す）から選択することができる。ある実施形態において、２つの二座配位子または２つの置換されていてもよい二座配位子は同じであってもよい。
ある実施形態において、第２の置換されていてもよい二座配位子は、
（式中、ｍは１〜９の範囲内の整数であり、ｐは１〜２０の範囲内の整数であり、ｚは０、１または２であり、Ｒ１はアルキル、置換されたアルキル、アリール、および置換されたアリールから選択され、かつＲ２はアルキル、置換されたアルキル、アリール、および置換されたアリールから選択され、かつ＊はコアまたはＸへの結合位置を示す）の群から選択することができる。
ここに記載される一実施形態は発光組成物に関し、該発光組成物は、以下から選択される１つ以上の式（Ｉ）の化合物を含有する。
、及び
（式中、Ｒ３は次式
の１つを有するホストであり、ここでｋは０または１〜２０から選択される整数であり、かつＲ５は以下から選択することができる。）
（式中、Ｒはそれぞれ独立してＨまたはアルキルから選択され、かつ＊はＲ３におけるアルキル基またはＳｉへの結合位置を示す。）
イリジウム官能化ナノ粒子は、種々の方法により（例えばイリジウム系錯体をナノ粒子コアに結合させることにより）調製することができる。光を発するナノ粒子の好ましい製造方法をここに例示する。シルセスキオキサンナノ粒子コアへのイリジウム錯体の共有結合は、ここに記載されまたＰＣＴ ＷＯ０２／０５９７１（その内容はこの引用により本明細書に記載されたものとする）に記載されるような一般的な手法で行うことが好ましい。ナノ粒子コアは、式（ＩＩ）に示されるようなシルセスキオキサンであることが好ましく、式（ＩＩＩ）に示されるような１，３，５，７，９，１１，１３，１５−オクタキス（ジメチルシリルオキシ）ペンタシクロ〔９．５．１．１３，９．１５，１５．１７，１３〕オクタシロキサンであることがより好ましい（両方の式は上で示されている）。
種々の色を発する発光ナノ粒子は、１つ以上のイリジウム錯体をナノ粒子コアに結合させることによって作ることができる。ここに記載されるイリジウム官能化ナノ粒子の典型的な調製方法を、スキーム１ａ−ｃおよび２ａ−ｄに示す。
スキーム１ａ
スキーム１ｂ
スキーム１ｃ
スキーム１ａ
スキーム１ａ、１ｂおよび１ｃにおいて、
、ｍ、およびＲ１は上記と同じであり、かつｑは０または１〜１８の範囲内の整数とすることができる。
スキーム２ａ
スキーム２ｂ
スキーム２ｃ
スキーム２ｄ
スキーム２ｅ
スキーム２ａ
スキーム２ａ、２ｂ、２ｃ、２ｄ、および２ｅにおいて、
およびＲ１は上記と同じであり、ｐおよびｑは０または１〜１８の範囲内の整数であり、かつＲ５は以下から選択することができる。
式中、Ｒはそれぞれ独立してＨまたはアルキルから選択され、かつ＊はＲ４におけるアルキル基またはＳｉへの結合位置を示す。適当な塩基が当業者に知られている。一実施形態において典型的な塩基はイミダゾールである。ヒドロシリル化反応のため適当な〔Ｐｔ〕触媒が当業者に知られている。一実施形態において典型的な〔Ｐｔ〕触媒は白金ジビニルテトラメチルジシロキサン（Ｐｔ（ｄｖｓ））である。
イリジウム官能化ナノ粒子は、イリジウム錯体の種類に応じて種々の色を発するよう構成することができる。イリジウム錯体は、得られるイリジウム官能化ナノ粒子が目的とする色（例えば白色光）を発するよう選択することが好ましい。当業者に明らかなとおり、イリジウム官能化ナノ粒子が発する色は、イリジウム錯体の適当な選択によって調整することができる。
一実施形態において、ナノ粒子コアは、式（ＩＩ）によって表わされるシルセスキオキサンコアを有する単一のシルセスキオキサンとすることができる。式（ＩＩ）に示されるシルセスキオキサンコアは比較的剛直な立方体構造を有し、また式（ＩＩ）においてＲ’基で表わされるイリジウム錯体は、シルセスキオキサンの頂点に結合させることができる。本発明はいかなる動作理論にも縛られるものではないが、イリジウム錯体をホストに直接組み込むよりも、ホスト材料が共有結合により結合されたナノ粒子コアの外表面にイリジウム錯体を結合させる方が、イリジウム錯体同士の相互作用を実質的に減らすことができ、従って凝集を防ぐことができると考えられる。結果として、ここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子による光の放出は向上する。さらに、シルセスキオキサンコアは、ここに記載される発光組成物にいくらかの熱安定性を付与すると考えられる。一実施形態において、シルセスキオキサンコアを有する典型的なイリジウム官能化ナノ粒子は以下に示されるものである。
（式中、「Ｉｒ錯体」はイリジウム系錯体であり、かつＲ３は上記で定義したとおりである。）
ここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子は、種々の方法で発光素子に組み込むことができる。例えば、一実施形態により提供される発光素子は、高仕事関数の金属を含有するアノード層、低仕事関数の金属を含有するカソード層、および該アノード層と該カソード層の間に配置されかつ該アノード層と該カソード層に電気的に接続された発光層を備える。該発光層は、ここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子またはその組成物を含有する。例えば一実施形態において、発光層は燐光発光性の官能化ナノ粒子（例えばイリジウム官能化ナノ粒子）を含有する。一実施形態においてイリジウム官能化ナノ粒子は式（Ｉ）によって表わされる。一実施形態においてイリジウム官能化ナノ粒子は、有機−無機イリジウム官能化ナノ粒子である。一実施形態において、有機−無機イリジウム官能化ナノ粒子は、無機元素（例えば、リン（Ｐ）、シリコン（Ｓｉ）、および／または金属）を含むナノ粒子コアを有する。例えば、一実施形態においてナノ粒子コアは、シルセスキオキサン、シクロホスファゼン、トリアジン、シクロデキストリン、カリザレン、フタロシアニン、およびシリカ粒子からなる群から選択される部分を有する。ここに記載される発光組成物は、１種以上のイリジウム官能化ナノ粒子を含有することができ、かつ／または該１種または複数種のイリジウム官能化ナノ粒子に加えて他の材料を含有することができる。
アノード層は、通常の材料（例えば金属、混合金属、合金、金属酸化物、もしくは混合金属酸化物、または導電性ポリマー）を含有することができる。適当な金属の具体例には、第１族の金属、第４、５、６族の金属、および第８〜１０族の遷移金属がある。アノード層を光透過性にすべき場合、第１２、１３および１４族の金属またはその合金の混合金属酸化物（例えばＡｕ、Ｐｔ、および酸化インジウムスズ（ＩＴＯ））を用いることができる。アノード層は、ポリアニリンのような有機材料を含有するものであってもよい（例えば、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３５７，ｐｐ．４７７−４７９（１１ Ｊｕｎｅ １９９２）に記載）。適当な高仕事関数金属の具体例には、Ａｕ、Ｐｔ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、またはそれらの合金があるが、これらに限定されるものではない。一実施形態において、アノード層は約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲内の厚みを有することができる。
カソード層は、アノード層よりも低い仕事関数を有する材料を含有することができる。カソード層に適する材料の具体例には、第１族のアルカリ金属、第２族の金属、第１２族の金属（希土類元素を含む）、ランタニド類およびアクチニド類、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、およびマグネシウム等の材料、ならびにそれらの組み合わせから選択されるものがある。動作電圧を下げるため、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦ、およびＬｉ２Ｏを有機層とカソード層との間に配置してもよい。適当な低仕事関数の金属には、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌ、またはそれらの合金があるが、これらに限定されるものではない。一実施形態において、カソード層は約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲内の厚みを有することができる。
発光組成物における１種または複数種のイリジウム官能化ナノ粒子の量は様々となり得る。ある実施形態において、発光組成物層におけるイリジウム官能化ナノ粒子の量は、発光層の全重量に対して約１重量％〜約１００重量％の範囲内とすることができる。一実施形態において、発光層におけるイリジウム官能化ナノ粒子の量は、発光層の全重量に対して約３０重量％〜約７０重量％の範囲内とすることができる。ある実施形態において、発光層におけるイリジウム官能化ナノ粒子の量は、発光層の全重量に対して約１重量％〜約１０重量％の範囲内とすることができる。ある実施形態において、発光層は、約２０ｎｍ〜約１５０ｎｍの範囲内の厚みを有することができる。
ある実施形態において、発光層はホスト材料をさらに含有することができる。具体的なホスト材料が当業者に知られている。例えば、発光層に含まれるホスト材料は、芳香族置換アミン、芳香族置換ホスフィン、チオフェン類、オキサジアゾール類、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、トリアゾール類、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル〔１，２，４〕トリアゾール、芳香族フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バソキュプロインまたはＢＣＰ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ベンゾオキサゾール類、ベンゾチアゾール類、キノリン類、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ピリジン類、ジシアノイミダゾール類、シアノ置換芳香族化合物、１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾリル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、カルバゾール類、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、ポリチオフェン類、ベンジジン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、トリフェニルアミン類、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、フェニレンジアミン類、ポリアセチレン類、およびフタロシアニン金属錯体から選択される置換されていてもよい化合物とすることができる。
当業者に明らかなとおり、可能なホストとしての上記群は、正孔輸送材料または電子輸送材料として機能し得る。典型的な正孔輸送材料には４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル〔１，２，４〕トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、および銅フタロシアニンがある。電子輸送材料の具体例にはトリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バソキュプロインまたはＢＣＰ）、および１，３，５−トリス〔２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル〕ベンゼン（ＴＰＢＩ）がある。
必要であれば、さらなる層を発光素子に含めることができる。含めることができるさらなる層には、電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）、励起子阻止層（ＥＢＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、および／または正孔注入層（ＨＩＬ）がある。一実施形態において、発光素子は、例えばカソード層と発光層との間に電子注入層を含むことができる。電子注入層に含めることができる１つまたは複数の材料の最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位は、それが発光層から電子を受容しないよう十分高いものであることが好ましい。電子注入層に含めることができる１つまたは複数の材料のＬＵＭＯとカソード層の仕事関数とのエネルギー差は、カソードからの効率的な電子注入を可能にするため十分に小さいことが好ましい。相当数の適当な電子注入材料が当業者に知られている。電子注入層に含めることができる適当な材料の具体例には、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス〔Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル〕ベンゼン（ＴＰＢＩ）、トリアジン類、８−ヒドロキシキノリンの金属キレート（例えばトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、および金属チオキシノイド化合物（例えばビス（８−キノリンチオラト）亜鉛）から選択される置換されていてもよい化合物があるが、これらに限定されるものではない。
ここに記載されるいくつかの実施形態は、カソードと発光層との間に配置される電子輸送層を含むことができる。適当な電子輸送材料が当業者に知られている。電子輸送層に含めることができる典型的な電子輸送材料には、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バソキュプロインまたはＢＣＰ）、および１，３，５−トリス〔２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル〕ベンゼン（ＴＰＢＩ）から選択される置換されていてもよい化合物がある。
他の一実施形態において素子は、例えばカソードと発光層との間に正孔阻止層を含むことができる。正孔阻止層に含めることができる種々の適当な正孔阻止材料が当業者に知られている。適当な正孔阻止材料には、バソキュプロイン（ＢＣＰ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−〔１，２，４〕トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、および１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−シクロヘキサンから選択される置換されていてもよい化合物があるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の一実施形態において、発光素子は、例えば発光層とアノードとの間に励起子阻止層を含むことができる。励起子阻止層を構成する１つまたは複数の材料のバンドギャップは、励起子の拡散を実質的に阻止するよう十分に大きいことが好ましい。励起子阻止層に含めることができる相当数の適当な励起子阻止材料が当業者に知られている。励起子阻止層を構成することができる材料の具体例には、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、およびバソキュプロイン（ＢＣＰ）、ならびに励起子の拡散を実質的に阻止するのに十分大きなバンドギャップを有する他の材料から選択される置換されていてもよい化合物がある。
さらに他の一実施形態において、発光素子は、例えば発光層とアノードとの間に正孔輸送層を含むことができる。正孔輸送層に含めることができる適当な正孔輸送材料が当業者に知られている。例えば、正孔輸送層に含めることができる正孔輸送材料には、４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル〔１，２，４〕トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、カルバゾール類、ポリチオフェン類、ベンジジン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、トリフェニルアミン類、フェニレンジアミン類、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール類、ポリアセチレン類、およびフタロシアニン金属錯体がある。
一実施形態において、発光素子は、例えば発光層とアノードとの間に正孔注入層を含むことができる。正孔注入層に含めることができる種々の適当な正孔注入材料が当業者に知られている。典型的な正孔注入材料には、ポリチオフェン誘導体（例えばポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ベンジジン誘導体（例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン）、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、トリフェニルアミンまたはフェニレンジアミンの誘導体（例えばＮ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン）、オキサジアゾール誘導体（例えば１，３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼン）、ポリアセチレン誘導体（例えばポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン）、またはフタロシアニン金属錯体誘導体（例えばフタロシアニン銅）から選択される置換されていてもよい化合物がある。正孔注入材料は、正孔を輸送することができるとしても、通常の正孔輸送材料と区別される。というのも、正孔注入材料は、通常の正孔輸送材料の正孔移動度よりも実質的に低い正孔移動度を有するからである。
当業者に明らかなとおり、上述した種々の材料を、素子の構成に応じていくつかの異なる層に組み込むことができる。各層に使用される材料は、発光層において正孔と電子が結合するよう選択されることが好ましい。ここに記載される種々の層を組み込んだ素子構造の一例を図１に模式的に示す。電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）、励起子阻止層（ＥＢＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、および正孔注入層（ＨＩＬ）を、当業者に知られた方法（例えば蒸着）を用いて発光素子に加えることができる。
イリジウム官能化ナノ粒子を含有する発光素子は、ここに記載される手引きにより明らかなとおり、当該技術において知られた手法を用いて製造することができる。例えば、アノードとして作用することができる高仕事関数の金属（例えばＩＴＯ）でガラス基板を被覆することができる。アノード層をパターニングした後、イリジウム官能化ナノ粒子を含有する発光組成物層をアノード上に堆積させることができる。次いで低仕事関数の金属（例えばＭｇ：Ａｇ）を含有するカソード層を、発光組成物層上に蒸着させることができる。必要であれば、さらに素子は、電子輸送／注入層、正孔阻止層、正孔注入層、励起子阻止層、および／または第２の発光層を含むことができ、それらは、ここに記載される手引きにより明らかなとおり、当該技術において知られた手法を用いて素子に加えることができる。好ましい実施形態において、ここに記載される発光組成物の利点は、その分子量が十分に大きいため噴霧、浸漬、印刷、および／またはスプレーコーティングが可能であるということである。従って、発光素子は、複雑で高価な多層蒸着を用いなくとも製造することができる。さらに、他の好ましい一実施形態において、ここに記載のイリジウム官能化ナノ粒子は、スピンによって硬質基板または可撓性基板に容易に付着させることができる。その結果、ＯＬＥＤ素子の製造は非常に容易になる。
ここに記載の発光素子は、種々の色の光を発するよう構成することができる。一実施形態において、２種以上のイリジウム官能化ナノ粒子を異なる比率で組み合わせてある色の光を発生させることができる。他の一実施形態において、１種以上のイリジウム官能化ナノ粒子を１種以上の発光化合物と組み合わせてある色の光を発生させることができる。例えば、青色を発するイリジウム官能化ナノ粒子と橙色を発する１種または複数種の化合物（例えば橙色のイリジウム官能化ナノ粒子）とを発光層に配置して白色光を発生させることができる。ここに記載される実施形態のいくつかにおいて、発光組成物は、青色、緑色、橙色、赤色、および白色等の光を発するよう構成される。
ある実施形態において、発光団で官能化されたナノ粒子は、発光団およびホスト基の種類に応じて、種々の色を発するよう構成することができる。ホスト基の発光団に対する相対比は、１種または複数種のホストから１種または複数種の発光団に高レベルのエネルギーが移動するよう、かつ／またはエネルギーが１種または複数種のホストから１種または複数種の発光団に移動するとき光が放出されるよう、選択される。発光団および／またはホストを適切に選択することにより、かつ／またはホスト基の発光団に対する相対比を適切に選択することにより、白色光を得ることができる。他の一実施形態において、選択された発光団は、無彩色点を実質的に通る線上にＣＩＥ（Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ Ｌ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）色座標を有する。
特定の理論または動作に縛られることなく、正孔輸送部または電子輸送部をホストとしてナノ粒子コア上に組み込むことによって、電荷移動度を向上させることができ、かつ／または素子内で正孔輸送または電子輸送のバランスを保つことができる。ホストをナノ粒子コアに直接結合させることによって、正孔輸送部または電子輸送部（すなわちホスト）と発光性ドーパント（すなわちＩｒ錯体）との適合性をさらに向上させることができ、あるいは、相分離の可能性を下げることができる。
ある実施形態において、発光団で官能化された、シルセスキオキサンコアを有するナノ粒子の具体例は、以下のとおりである。
Ｉｒ−錯体−Ａ、Ｉｒ−錯体−Ｂ、およびＩｒ−錯体−Ｃは、上記Ｉｒ−錯体のいずれかとすることができる３つの異なるＩｒ−錯体を表わしている。「ホスト」も上記と同じものである。３種の赤色−緑色−青色ホスト／発光団−官能化ナノ粒子を種々の比で混合することにより、発光素子の一実施形態は、白色光または白色に近い光を放出することができる。
一実施形態により提供される発光組成物は、ホスト／発光団で官能化された複数種の異なるナノ粒子の混合物を含む。ある実施形態において、発光組成物は、上記式（Ｉ）の化合物を１種以上含有することができる。ある実施形態において、発光組成物は、以下の群から選択される２種以上の化合物の混合物とすることができる。
式中、Ｒ３は式
を有するホストであり、ここでｋは０または１〜２０から選択される整数であり、かつＲ５は以下から選択される。
式中、Ｒはそれぞれ独立してＨまたはアルキルから選択され、かつ＊はＲ３におけるアルキル基またはＳｉへの結合位置を示す。
ある実施形態において、発光団の強度および発光団のホスト基に対する相対比は、ＣＲＩ値が約６０〜約１００の範囲内になるよう、約８０〜約１００の範囲内になるよう、または７０より大きくなるよう選択することができる。
本発明の典型的な実施形態（そのような実施形態の製造方法を含む）を以下に記載する。当然のことながら、それらの方法、材料、条件、製造パラメータ、装置等は、本発明の技術的範囲を限定しようとするものではない。
すべての化学薬品、溶媒、および試薬は、ＡｌｄｒｉｃｈおよびＡＣＲＯＳ ＯＲＧＡＮＩＣＳから購入し、さらに精製することなく使用した。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏまたは他のＩｒ（ＩＩＩ）種を用いるすべての手順は、該化合物が空気中で安定でも、不活性ガス雰囲気中で行った。というのも高温におけるそれらの酸化安定性および中間複合体の安定性が主に重要なためである。１Ｈおよび１３Ｃ ＮＭＲデータは、室温においてＣＤＣｌ３または（ＣＤ３）２ＣＯ中４００ＭＨｚ（１３Ｃ｛１Ｈ｝については１００ＭＨｚ）で測定した。ＵＶ−可視スペクトルは、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ ＵＶ−可視ラムダ分光計で記録し、そして分光用グレードのクロロホルムまたはジクロロメタンの溶液を用いて記録した。質量スペクトルはＢｒｕｍｍｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ ｍｉｃｒｏｆｌｅｘ ＬＴで記録した。溶融温度および分解温度は、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ示差走査熱量計Ｐｙｒｉｓ１で測定した。
実施例１
実施例１
２の合成法：４−（クロロメチル）ベンジルアルコール１（５ｇ、３２ｍｍｏｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（２．６９ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（６０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を６０ｍＬの無水ジクロロメタンに溶解させた。混合物を３時間アルゴン下で室温において撹拌した。その後、粗混合物をジクロロメタンで抽出し、水で３回（５０ｍＬ×３）洗浄しかつ食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで有機溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を１：４の比の酢酸エチル：ヘキサン（Ｒｆ＝０．６３）でフラッシュクロマトグラフィーにかけ、６．１５ｇ（８０％）の２を無色の油として得た。
３の合成法：アセチルアセトン（２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ中１．８ＭのＬＤＡ２．２当量（２４ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）と氷／水浴において０℃で反応させた。反応混合物を２０分間０℃で撹拌した後、２（３．０５ｇ、２０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。次いで反応混合物をさらに２０分間０℃で撹拌した後、１ＭのＨＣｌ（ａｑ）で反応を停止させた。有機溶媒をロータリーエバポレータで完全に蒸発させ、そして残渣をジクロロメタンに溶解させた。有機層を水で３回（３×５０ｍＬ）洗浄し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。粗生成物を１：４の比の酢酸エチル：ヘキサン（Ｒｆ＝０．４５）によるシリカゲルクロマトグラフィーでさらに精製し、１．３５ｇ（３１％収率）の３を淡黄色の油として得た。
４の合成法：３（１．０６ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、そして０．５ｍＬの濃ＨＣｌ（ａｑ）と混合した。混合物を２時間室温で撹拌した。メタノールをロータリーエバポレータによって除去し、そして残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機層を水、食塩水で洗浄し、そしてＭｇＳＯ４で乾燥した。粗混合物を１：１の比の酢酸エチル：ヘキサン（Ｒｆ＝０．６５）によるシリカゲルクロマトグラフィーでさらに精製して０．７２ｇ（９４％）の４を精製物として得た。
実施例２
実施例２
二量体Ｉ〔Ｉｒ（μ−Ｃｌ）（ｐｐｙ）２〕２の合成法：二量体ＩをＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８４，１０６，６６４７およびＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９７４，４７，７６７（それらの内容はともにこの引用によりそっくり本明細書に記載されたものとする）に記載された方法に従って合成した。三塩化イリジウム水和物（１ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノールと水（３／１）の混合物に溶解した２−フェニルピリジン（４．４６ｍｍｏｌ）と合わせた。混合物を２４時間還流した。次いで溶液を室温に冷却し、そして黄色沈澱を９５％エタノールおよびアセトンで洗浄した。次いで黄色沈澱をジクロロメタンに溶解させてろ過した。トルエンおよびヘキサンをろ液に加えた。次いでその体積を蒸発によって減らした。冷却の後、二量体Ｉの結晶を得た。
実施例３
実施例３
Ｉｒ化合物Ｉの合成法：二量体Ｉ（３．１１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、４（１．６４ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）、および重炭酸ナトリウムＮａ２ＣＯ３（３．２６ｇ）を２−エトキシエタノール（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてアルゴン雰囲気下で１２〜１５時間還流した。冷却の後、Ｎａ２ＣＯ３をろ過によって除去した。ろ液を減圧下で蒸発させ、そして得られた残渣をジクロロメタンに再溶解させた。溶液を水および食塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで１：１の比の酢酸エチル：ヘキサン（Ｒｆ＝０．３３）で溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、２．８５ｇ（６８％）のＩｒ化合物Ｉを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ３１ＩｒＮ２Ｏ３に対する計算値７１９．８５、実測値７２０．０、融点：２４５℃、ＴＧＡ：Ｔ５％＝３０９℃（大気中）
実施例４
実施例４
緑色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｉ）の合成法：Ｉｒ化合物Ｉ（０．４７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、１．５当量のＰＯＳＳ−クロロ−ヘプタシクロペンチル置換体（０．９２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、および２当量のイミダゾール（８９ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン中２時間室温で撹拌した。次いで反応混合物を水および食塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して１．５４ｇの粗生成物を黄色固体として得た。粗固体を１：４の比の酢酸エチル：ヘキサン（Ｒｆ＝０．２５）で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、０．８８ｇ（８３％）の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｉ）を得た。Ｃ７０Ｈ９４ＩｒＮ２Ｏ１５Ｓｉ８ｍ／ｅ：１６１９．４４（１００％）。ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｃ７０Ｈ９３ＩｒＮ２Ｏ１５Ｓｉ８に対する計算値１６１９．３９、実測値１６１９。
実施例５
実施例５
〔Ｉｒ（μ−Ｃｌ）（ｂｔ）２〕２（二量体ＩＩ）を実施例２で二量体Ｉについて記載した方法と同様の方法により合成した。
実施例６
Ｉｒ化合物ＩＩの合成法：二量体ＩＩ（３．０９５ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、４（１．３３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２．６６ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノールに溶解させ、そして１２〜１５時間窒素雰囲気下で還流した。次いで粗混合物を室温に冷却し、そして溶媒を減圧で蒸発させた。暗橙色の粗生成物を１：１の比のＥｔＯＡｃ：ヘキサン（Ｒｆ＝０．５６）によるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２．８ｇ（７３％収率）のＩｒ化合物ＩＩを赤色微粉末として得た。
実施例７
実施例７
橙色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩ）の合成法：Ｉｒ化合物ＩＩ（０．３ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、１．５当量のＰＯＳＳ−クロロ−ヘプタシクロペンチル置換体（０．５１ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、および２当量のイミダゾール（４９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタンに溶解させ、そして２時間室温で撹拌した。反応混合物をロータリーエバポレータで蒸発させ、そして酢酸エチルで抽出した。粗生成物を１：４の比のＥｔＯＡｃ：ヘキサン（Ｒｆ＝０．４４）によるシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、０．６ｇ（９６％収率）の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩ）を橙色微粉末として得た。
実施例８
実施例８
〔Ｉｒ（ｐｑ）２（μ−Ｃｌ）〕２（二量体ＩＩＩ）を実施例２で二量体Ｉについて記載した方法と同様の方法により合成した。
実施例９
Ｉｒ化合物ＩＩＩの合成法：実施例３および実施例６でＩｒ化合物ＩおよびＩｒ化合物ＩＩについてそれぞれ記載した方法と同様の方法によりＩｒ化合物ＩＩＩを合成した。
実施例１０
実施例１０
赤色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩＩ）の合成法：（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩＩ）を、実施例７で（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩ）について記載した方法と同様の方法により合成した。
実施例１１
実施例１１
二量体ＩＶ〔（ｄｆｐｐｙ）２Ｉｒ（μ−Ｃｌ）〕２の合成法：二量体ＩＶをＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００５，１２７，１２４３８（その内容はこの引用によりそっくり本明細書に記載されたものとする）に開示された方法に従って合成した。二量体ＩＶの収率は７６％であった。
実施例１２
実施例１２
（Ｉｒ化合物ＩＶ−Ａ）の合成法：二量体ＩＶ（５００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４３７ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）、および２．６当量の３−ヒドロキシピコリン酸（１４８ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの２−エトキシエタノールに溶解させた。反応容器を脱気し、そして窒素下に保持した。温度を１４０℃に上げ、そして反応混合物を１２時間撹拌した。室温に冷却した後、粗混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）に注いだ。混合物を水（１００ｍＬ×３回）で洗浄して２−エトキシエタノールを除去した。生成物を酢酸エチルから再結晶して３５５ｍｇ（６１％）の生成物を黄色微粉末として得た。
（Ｉｒ化合物ＩＶ−Ｂ）の合成法：Ｉｒ化合物ＩＶ−Ａ（１．８０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のアセトン（８０ｍＬ）溶液に５−ブロモ−１−ペンテン（３００μＬ、２．５ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．２０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２４時間還流した。室温に冷却後、溶液を真空で蒸発させ、そして塩化メチレンを混合物に加えた。有機相を水で洗浄し、そしてＮａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を塩化メチレン：酢酸エチル（１：１、ｖ／ｖ）により溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて生成物を得た。固化した生成物をブフナー漏斗でろ過し、次いでヘキサンで数回洗浄して目的とする生成物（収量：０．８３７ｇ、４２％）を緑がかった淡黄色の微粉末として得た。
実施例１３
実施例１３
青色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＶ）の合成法：Ｉｒ化合物ＩＶＢ（０．９６ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、およびＰＳＳ−（ヒドリドジメチル−シロキシ）−ヘプタシクロペンチル置換体（Ａｌｄｒｉｃｈ）（１．２０ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの乾燥トルエンに溶解させた後、Ｐｔ（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（Ｐｔ（ｄｖｓ）触媒）（０．０３ｍＬ）を加えた。反応混合物を２４時間Ａｒ雰囲気下で撹拌した後、過剰量のメタノールに注いだ。沈殿物を４：１の比のｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃを溶離液としたシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、１．８ｇ（８２％）の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＶ）を淡緑色の粉末として得た。
実施例１４
実施例１４
デカ−９−エン−２，４−ジオンを、実施例１に記載された同様の方法を用いてまたはＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７７，６０，６３８に記載された文献の方法に従って合成した。
実施例１５
実施例１５
Ｉｒ化合物Ｖの合成法：二量体Ｉ〔Ｉｒ（ｐｐｙ）２（μ−Ｃｌ）〕（６．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を窒素ガスで脱気した１００ｍＬの無水メタノール中に懸濁した。デカ−９−エン−２，４−ジオン（２．１９ｇ、１３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（ＮＥｔ３）（２．４０ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）を加え、そして得られた混合物を３時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮した。粗混合物を２００ｍＬのクロロホルム（ＣＨＣｌ３）で抽出し、そして水（１００ｍＬ×３）および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去した後、１：２の比のＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサンを溶離液としたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、４．８ｇ（６４％）の生成物（Ｉｒ化合物Ｖ）を黄色の微粉末として得た。
実施例１６
実施例１６
緑色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｖ）の合成法：Ｉｒ化合物Ｖ（８００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＰＳＳ−（ヒドリドジメチル−シロキシ）−ヘプタシクロペンチル置換体（Ａｌｄｒｉｃｈ）（１．１７ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの乾燥トルエンに溶解させた後、Ｐｔ（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（Ｐｔ（ｄｖｓ）触媒）（０．０３ｍＬ）を加えた。反応混合物を２４時間Ａｒ雰囲気下で撹拌した後、過剰量のメタノールに注いだ。沈殿物を１：４の比のｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃを溶離液としたシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、１．８ｇ（９２％）の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｖ）を淡黄色の粉末として得た。
実施例１７
実施例１７
Ｉｒ化合物ＶＩの合成法：Ｉｒ化合物ＶＩを実施例１５でＩｒ化合物Ｖについて記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例１８
実施例１８
橙色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＶＩ）の合成法：（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＶＩ）を実施例１６で（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｖ）について記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例１９
実施例１９
Ｉｒ化合物ＶＩＩの合成法：Ｉｒ化合物ＶＩＩを実施例１５でＩｒ化合物Ｖについて記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例２０
実施例２０
赤色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＶＩＩ）の合成法：（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＶＩＩ）を実施例１６で（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｖ）について記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例２１
実施例２１
Ｉｒ化合物ＶＩＩＩの合成法：Ｉｒ化合物ＶＩＩＩを実施例１５でＩｒ化合物Ｖについて記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例２２
実施例２２
青色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＶＩＩＩ）の合成法：（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＶＩＩＩ）を実施例１６で（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｖ）について記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例２３
実施例２３
Ｉｒ化合物ＩＸの合成法：Ｉｒ化合物ＩＸを実施例１５でＩｒ化合物Ｖについて記載した方法と同様の方法により合成する。二量体Ｖの合成は、文献Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００３，１５，８８４に従った。
実施例２４
実施例２４
赤色発光性（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＸ）の合成法：（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＸ）を実施例１６で（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｖ）について記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例２５
実施例２５
ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｐｐｙ）１（カルバゾール）７の合成法：丸底フラスコに撹拌棒、オクタキス（ジメチルシロキシ）−ＰＯＳＳ（４９２ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）、（Ｉｒ化合物Ｖ）（３２３ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（２０ｍｌ）を投入した。溶液をアルゴンで５分間脱気し、次いで白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン（Ｐｔ（ｄｖｓ））（０．０４ｍｌ、２％Ｐｔ重量、キシレン溶液）を加え、反応混合物を室温でアルゴン陽圧下において１時間撹拌した。Ｎ−アリルカルバゾール（１．００ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）を加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。トルエンを真空蒸発させ、そして生成物を１：１のジクロロメタン：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーで分離して３０１ｍｇ（２０％）を得た。
実施例２６
実施例２６
ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｐｑ）１（カルバゾール）７の合成法：丸底フラスコに撹拌棒、オクタキス（ジメチルシロキシ）−ＰＯＳＳ（４９２ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）、（Ｉｒ化合物ＶＩＩ）（３７１ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（２０ｍｌ）を投入した。溶液をアルゴンで５分間脱気し、次いで白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン（Ｐｔ（ｄｖｓ））（０．０４ｍｌ、２％Ｐｔ重量、キシレン溶液）を加え、反応混合物を室温でアルゴン陽圧下において１時間撹拌した。Ｎ−アリルカルバゾール（１．００ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）を加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。トルエンを真空蒸発させ、そして生成物を１：１のジクロロメタン：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーで分離して２９９ｍｇ（１９％）を得た。
実施例２７
実施例２７
ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｄｆｐｐｙ）１（カルバゾール）７の合成法：実施例２５のＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｐｐｙ）１（カルバゾール）７と同様にして合成した。
実施例２８
実施例２８
ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｐｐｙ）１（３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾール）７の合成法：丸底フラスコに撹拌棒、オクタキス（ジメチルシロキシ）−ＰＯＳＳ（４６３ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）、（Ｉｒ化合物Ｖ）（３０４ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（２０ｍｌ）を投入した。溶液をアルゴンで５分間脱気し、次いで白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン（Ｐｔ（ｄｖｓ））（０．０４ｍｌ、２％Ｐｔ重量、キシレン溶液）を加え、反応混合物を室温でアルゴン陽圧下において１時間撹拌した。９−アリル−３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾール（１．４５０ｇ、４．４５５ｍｍｏｌ）を加え、そして反応混合物を室温で一夜撹拌した。トルエンを真空蒸発させ、そして生成物を１：１のジクロロメタン：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーで分離して２９０ｍｇ（１６％）を得た。
実施例２９
実施例２９
ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｐｑ）１（３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾール）７の合成法：ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｐｑ）１（３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾール）７を実施例２８に記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例３０
実施例３０
ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｄｆｐｐｙ）１（３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾール）７の合成法：ＰＯＳＳ（Ｉｒ−ｄｆｐｐｙ）１（３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾール）７を実施例２８に記載した方法と同様の方法により合成する。
実施例３１
実施例３１
発光素子の製造：ＩＴＯ被覆ガラス基板をアセトンおよび２−プロパノール中で超音波洗浄した後、酸素プラズマで処理した。予備洗浄しかつＯ２プラズマ処理した（ＩＴＯ）−基板上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋから購入したＢａｙｔｒｏｎ Ｐ）の層を３０００ｒｐｍでスピンコーティングし、そして１８０℃で１０分間アニーリングし、約４０ｎｍの厚みの層を得た。ＰＶＫ／ＰＢＤ（またはＰＶＫ／ＯＸＤ−７）（重量比７０：３０）の混合物、およびクロロベンゼン溶液中のイリジウム錯体（１〜６重量％）をＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層の上にスピンコーティングして７０ｎｍの厚みの膜を得た。次いで、試料を８０℃で３０分間アニーリングした。呼称厚１ｎｍの極薄ＣｓＦ界面層と約７０ｎｍ厚のＡｌ層とからなるカソード層を、アニールされた混合物の上に１０−６ミリバールの基底圧で熱蒸着により堆積させた。スペクトルをＯｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ＨＲ４０００分光計で測定し、そしてＩ−Ｖ光出力測定値をＫｅｉｔｈｌｅｙ２４００ソースメーター、Ｎｅｗｐｏｒｔ２８３２−Ｃパワーメーターおよび８１８ＵＶ検出器により得た。素子動作のすべてを窒素充填グローブボックス内で行った。個々の素子の面積は約０．１４ｃｍ２であった。素子の具体的な構造を図２に示す。
実施例３２
実施例３２
ホスト／発光団で官能化されたナノ粒子の混合物を含有する発光組成物。ホスト／発光団で官能化されたナノ粒子の混合物を含有する発光素子は、実施例３１に記載の手法を用いて製作することができる。１種のイリジウム錯体を用いる代わりに、３種の異なるＩｒ錯体で官能化されたＰＯＳＳを使用して発光層を形成した。素子Ａの発光層は、以下のＩｒ錯体で官能化されたＰＯＳＳ、すなわち０．２重量％の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｉ）、０．４重量％の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩＩ）および５重量％の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＶ）の混合物を用いて作製した。図１１は、素子Ａの電流−電圧−輝度チャートを示している。図１２は、外部量子効率（ＥＱＥ）および発光効率を素子Ａの電流密度の関数として示している。図１３は、素子ＡのＣＩＥチャートを示している。
素子Ｂの発光層は、０．２重量％の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物Ｉ）、０．６重量％の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＩＩ）および５重量％の（ＰＯＳＳ）（Ｉｒ化合物ＩＶ）の混合物を用いて作製した。素子はさらに、発光層上にスピンコーティングされた３０ｎｍのＴＰＢＩからなる追加の電子注入層を有する。図１４は、素子Ｂの電流−電圧−輝度チャートを示している。図１５は、外部量子効率（ＥＱＥ）および発光効率を素子Ｂの電流密度の関数として示している。図１６は、７Ｖおよび１１Ｖにおける素子ＢのＣＩＥチャートを示している。素子Ｂの色安定性は非常に良好であり、７Ｖ（１ｃｄ／ｍ２）と１１Ｖ（２４００ｃｄ／ｍ２）との間でＣＩＥ座標の変化はわずかに（０，０．００５）であった。
当業者に明らかなとおり、本発明の技術的範囲から逸脱することなく上述した製法に種々の省略、追加、および修飾を施すことができ、そしてそのような修飾および変更は、本発明の技術的範囲に入るものと解釈される。
Claims (37)
- 以下の式（Ｉ）の化合物を１種以上含有する発光組成物であって、
該１種以上の式（Ｉ）の化合物は、該コアに結合した少なくとも１つのホストをさらに有し、ここで該少なくとも１つのホストは、正孔輸送材料、電子輸送材料またはそれらの混合物からなる、発光組成物。 - 該少なくとも１つのホストは、
- 該シルセスキオキサンは１，３，５，７，９，１１，１３，１５−オクタキス（ジメチルシリルオキシ）ペンタシクロ−〔９．５．１．１３，９．１５，１５．１７，１３〕−オクタシロキサンからなる、請求項１の発光組成物。
- 該第１の置換されていてもよい二座配位子は、
- 該第１の置換されていてもよい二座配位子は、
- 該第１の二座配位子は、
- 複数の該第１の二座配位子が同じものである、請求項１〜６のいずれか１項の発光組成物。
- 該式（Ｉ）の化合物は以下から選択される、請求項１〜７のいずれか１項の発光組成物。
- 高仕事関数の金属を含有するアノード層、
低仕事関数の金属を含有するカソード層、および
請求項１〜８のいずれか１項の発光組成物を含有する発光層を備え、該発光層は該アノード層と該カソード層の間に配置されかつ該アノード層と該カソード層に電気的に接続されている、発光素子。 - 該発光層は、青色、緑色、橙色、赤色、および白色から選択される光を発するよう構成されている、請求項９の発光素子。
- 該発光層は、０．２７〜０．３０の範囲内のＣＩＥｘ座標および０．６０〜０．６５の範囲内のＣＩＥｙ座標を有する光を発する、請求項９の発光素子。
- 該発光層における該発光組成物の量は、該発光層の全重量に対して１重量％〜９９重量％の範囲内である、請求項９〜１１のいずれか１項の発光素子。
- 該発光層における該発光組成物の量は、該発光層の全重量に対して３０重量％〜７０重量％の範囲内である、請求項９〜１２のいずれか１項の発光素子。
- 該発光層はホスト材料をさらに含有する、請求項９〜１３のいずれか１項の発光素子。
- 該ホスト材料は、芳香族置換アミン、芳香族置換ホスフィン、チオフェン類、オキサジアゾール類、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、トリアゾール類、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル〔１，２，４〕トリアゾール、芳香族フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バソキュプロインまたはＢＣＰ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ベンゾオキサゾール類、ベンゾチアゾール類、キノリン類、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ピリジン類、ジシアノイミダゾール類、シアノ置換芳香族化合物、１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾリル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、カルバゾール類、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、ポリチオフェン類、ベンジジン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、トリフェニルアミン類、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、フェニレンジアミン類、ポリアセチレン類、およびフタロシアニン金属錯体から選択される置換されていてもよい化合物からなる、請求項１４の発光素子。
- 該高仕事関数の金属は、Ａｕ、Ｐｔ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、およびそれらの合金からなる群から選択される、請求項９〜１５のいずれか１項の発光素子。
- 該低仕事関数の金属は、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌ、およびそれらの合金からなる群から選択される、請求項９〜１６のいずれか１項の発光素子。
- 該アノード層は約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲内の厚みを有する、請求項９〜１７のいずれか１項の発光素子。
- 該カソード層は約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲内の厚みを有する、請求項９〜１８のいずれか１項の発光素子。
- 該発光層は約２０〜約１５０ｎｍの範囲内の厚みを有する、請求項９〜１９のいずれか１項の発光素子。
- 電子注入層をさらに備える、請求項９〜２０のいずれか１項の発光素子。
- 該電子注入層は、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス〔Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル〕ベンゼン（ＴＰＢＩ）、トリアジン類、８−ヒドロキシキノリンの金属キレート、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、ならびに金属チオキシノイドおよびビス（８−キノリンチオラト）亜鉛から選択される置換されていてもよい化合物を含有する、請求項２１の発光素子。
- 電子輸送層をさらに備える、請求項９〜２２のいずれか１項の発光素子。
- 該電子輸送層は、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バソキュプロインまたはＢＣＰ）、および１，３，５−トリス〔２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル〕ベンゼン（ＴＰＢＩ）から選択される置換されていてもよい化合物を含有する、請求項２３の発光素子。
- 正孔阻止層をさらに備える、請求項９〜２４のいずれか１項の発光素子。
- 該正孔阻止層は、バソキュプロイン（ＢＣＰ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル−〔１，２，４〕トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、および１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサンから選択される置換されていてもよい化合物を含有する、請求項２５の発光素子。
- 励起子阻止層をさらに備える、請求項９〜２６のいずれか１項の発光素子。
- 該励起子阻止層は、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、およびバソキュプロイン（ＢＣＰ）から選択される置換されていてもよい化合物を含有する、請求項２７の発光素子。
- 正孔輸送層をさらに備える、請求項９〜２８のいずれか１項の発光素子。
- 該正孔輸送層は、４，４’−ビス〔Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ〕−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル〔１，２，４〕トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、カルバゾール類、ポリチオフェン類、ベンジジン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、トリフェニルアミン類、フェニレンジアミン類、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール類、ポリアセチレン類、およびフタロシアニン金属錯体から選択される置換されていてもよい化合物を含有する、請求項２９の発光素子。
- 正孔注入層をさらに備える、請求項９〜３０のいずれか１項の発光素子。
- 該正孔注入層は、ポリチオフェン類、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ベンジジン類、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、トリフェニルアミン類、フェニレンジアミン類、Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール類、３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼン、ポリアセチレン類、ポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン）、およびフタロシアニン金属錯体から選択される置換されていてもよい化合物を含有する、請求項３１の発光素子。
- 湿式法により該発光層を形成することを備える、請求項９の発光素子の製造方法。
- 該湿式法は、噴霧、スピンコーティング、ドロップキャスティング、インクジェット印刷、およびスクリーン印刷からなる群から選択される、請求項３３の製造方法。
- 以下の式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）の１つによって表わされるイリジウム官能化ナノ粒子。
Ｒ３は
-
-
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