JP5374149B2 - 可塑剤エステル - Google Patents
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Description
本発明で適用するエステルは、典型的には、酸と、通常ポリカルボキシル酸あるいは無水物と、アルコールとの触媒反応で生成された可塑剤エステルである。エステル化プロセスは、触媒の存在下で行われる。商業上重要な代表的エステル化触媒は、硫酸、メタンスルホン酸(MSA)、パラトルエンスルホン酸(pTSA)、アルコラート第1錫、アルコキシド、カルボキシレート、キレートあるいは酸化物、およびアルコラートチタンである。米国特許3,056,818号は、ここに参照して組み込み、チタンエステル化触媒を開示し、より一般的に用いられる触媒は、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、テトライソブチルチタネート、および/またはテトラオクチルチタネートで、好ましくはテトライソオクチルチタネートであることを開示している。エステル化プロセスがどのように行われるかの詳細は、米国特許第5、324,853号、第5,880,310号および第6,355,817号あるいは、共に継続中のPCT特許出願WO2005/021482号に記載され、これらはここに参照して組み込む。
エステル化を受けるカルボン酸は、脂肪族、脂環式、あるいは芳香族でよい。それらは、置換されても置換されていなくても、飽和でも不飽和でもよく、また、酸の化合物でもよい。代表的な酸には、酢酸、ヒドロキシ酢酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、シアノ酢酸、5−フェニル酢酸、トリフェニル酢酸、プロピオン酸、ハロプロピオン酸、乳酸、β−ヒドロキシプロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−バレリアン酸、2−メチルブタン酸、3−メチルブタン酸、5−フェニル−n−バレリアン酸、n−ヘプタン酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、リグノセリン酸、α―ヒドリキシリグノセリン酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン−1,10−ジカルボン酸、ペンタデカン−1,15−ジカルボン酸、ペンタコサン(pentacosane)−1,25−ジカルボン酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、クエン酸、アクリル酸、α−クロロアクリル酸、β−クロロアクリル酸、β−ブロモアクリル酸、β−フェニルアクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、クロトン酸、アンゲリカ酸、チグリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、ムコン酸、アコニット酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、分岐型C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12またはC13オキソ酸(たとえば、3,5,5−トリメチルヘキサン酸)、および分岐型C16、C18、C20、C24、C26、C28、C32、C36、C40、C44またはC48酸を含み、それらはゲルベ(Guerbet)反応と酸化を用いて得ることができる。
一塩基および二塩基酸の無水物を酸の代わりに使用することができ、特に可塑剤エステルが形成されるときに使用することができる。これらには、無水酢酸、プロピオン酸無水物、n−ブチル酸無水物、琥珀酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、ピメリン酸無水物、マレイン酸無水物、メサコン酸無水物、シトラコン酸無水物、グルタコン酸無水物、イタコン酸無水物、フタル酸無水物、安息香酸無水物、ナド酸無水物、メチルナド酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、トリメリット酸無水物および一塩基酸の混合無水物が含まれる。使用できる他の無水物は、ピロメリット酸二無水物である。また、テトラブロモフタル酸無水物もエステル生成に使用することができる。
本発明にしたがって処理される原エステルを形成するために酸や無水物と反応させられるアルコールは、一例として、ほとんどの第1および第2C1〜C30一価アルコール、置換されたあるいは置換されていないアルカノールおよびアルケノールで、たとえば、メタノール、エタノール、クロロエタノール、シアノエタノール、エトキシエタノール、フェニルエタノール、n−プロパノール、2−クロロプロパノール−1、3−ブロモプロパノール−1、2,2−ジクロロプロパノール−1、イソプロパノール、2−ニトロブタノール−1、2−ニトロブタノール−4、2−メチルペンタノール−1、2−メチルペンタノール−3、第1および第2オクタノール、n−ドデカノール、6−ドデカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルステアリルアルコール、ミリスチルイソステアリルアルコール、2−プロペノール−1、2−ブテノール−1、3−ペンテノール−1、エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、テトラエチレングリコール、グリセロール、1,4−ブタネジオール、モノおよび工業銘柄の(すなわち、88%のモノ、10%のジ、1〜2%のトリ)ペンタエリトリトール、デカン−1,10−ジオール、ペンタデカン−1,15−ジオール、ペンタコサン−1,25−ジオール、2,4−ヘキサジエン−1,6−ジオール、2,4−オクタジエン−1,8−ジオール、ならびにベンジルアルコール、o−、m−およびp−メトキシアルコール、o−、m−およびp−ニトロベンジルアルコール、o−、m−およびp−メチルベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、トリフェニルエチルアルコール、o−、m−およびp−ベンジルベンジルアルコール、α−ナフチル−エチルアルコール、β−ナフチル−エチルアルコール、ナフチレン−1,2−ジエチルアルコール、フェニレン−1,3,5−トリエチルアルコール、およびフェニレン−1,4−ジオクチルアルコールのような芳香族アルコールである。これには、高級ゲルベアルコールを含み、高級ゲルベアルコールは10〜48炭素原子を持つβ炭素分岐の二量体アルコールである。特に重要なのは、単一の炭素数あるは炭素数の混じったもので、4、5、6、7、8、9、10、11、12または13炭素原子をもつオキソアルコールで、分岐のないもしくは分岐したアルキル鎖あるいはそれらの混合を有し、2−メチルペンタノール、2−エチルヘキサノール、2,4−ジメチルヘプタノール、2−プロピルヘプタノールおよび同等物のようなアルドール化を経て作られる物を含む。
Claims (14)
- エステル化触媒の存在下で酸もしくは酸無水物とアルコールとの反応により生成された原エステルを連続的に精製するプロセスであって、
前記原エステルを、アルカリ性のアルカリ金属塩水溶液で処理する工程を備え、
原エステルの酸度に関して理論量より少ないアルカリ金属塩を用い、
処理中に存在する水の量が、原エステルの重量を基準に0.9から1.4重量%であり、
前記酸もしくは酸無水物がカルボン酸もしくはカルボン酸無水物であり、
前記エステル化触媒がチタン触媒であるプロセス。 - 前記酸もしくは酸無水物がアジピン酸、安息香酸、又は、トリメリット酸無水物である;請求項1に記載のプロセス。
- 原エステルの処理が100℃から140℃の範囲の温度で行われる、
請求項1または請求項2に記載のプロセス。 - 前記処理が、水分の蒸発を防止するのに充分な加圧状態で行われる、
請求項1ないし請求項3に記載のプロセス。 - 前記酸もしくは酸無水物、又は、前記アルコールの一方が過剰に用いられ、前記アルカリ性アルカリ金属塩水溶液での処理の前に、前記一方の過剰成分の少なくとも50%が前記原エステルから除去される、
請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載のプロセス。 - 前記原エステルの前記水溶液による処理に続いて、水が除去される、
請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載のプロセス。 - 前記処理された原エステルは、ろ過される、
請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載のプロセス。 - 前記原エステルの前記アルカリ性アルカリ金属塩水溶液での処理前、処理中あるいは処理後に、ろ過助剤が前記原エステルに加えられる、
請求項7に記載のプロセス。 - 前記原エステルの前記アルカリ性アルカリ金属塩水溶液での処理前、処理中あるいは処理後に、吸着剤が前記原エステルに加えられる、
請求項7または請求項8に記載のプロセス。 - 前記エステルは、可塑剤エステルである、
請求項1ないし請求項9のいずれか1項に記載のプロセス。 - 前記エステル化触媒がチタン触媒であり、該チタン触媒が、前記酸もしくは酸無水物に対して最大で0.07重量%の量で用いられる請求項1ないし請求項10のいずれか1項に記載のプロセス。
- 請求項1ないし請求項11のいずれか1項に記載のプロセスによるチタン触媒エステル化によって調製された貯蔵中安定な可塑剤組成物であって、
0.01重量ppm未満のチタンを含有する第1のC6〜C13のフタル酸エステルと、
0.1〜2.0重量%の酸化防止剤と、
前記可塑剤の前記第1のC6〜C13のフタル酸エステルを形成するのに用いたアルコールより、少なくとも2以上多い炭素原子を、あるいは少なくとも2以上少ない炭素原子を持つアルコールから形成された50〜2500重量ppmの第2のフタル酸エステルとを含有する組成物であって、
前記酸もしくは酸無水物がフタル酸もしくはフタル酸無水物であり、
前記チタン触媒エステル化におけるチタン触媒は、前記酸もしくは酸無水物に対して最大で0.07重量%の量で用いられ、
前記原エステルの連続的精製は100℃〜140℃の範囲の温度で行われ、
第2のフタル酸エステルがチタンアルコキシド触媒に由来するものである、組成物。 - 前記酸化防止剤は、フェノール系酸化防止剤である、
請求項12に記載の組成物。 - エステルを含む貯蔵中安定な可塑剤組成物の製造方法であって、
前記エステルがチタン触媒の存在下において酸もしくは酸無水物とアルコールとを反応させることによって得られるものであり、
前記製造方法は、請求項1ないし請求項11のいずれか1項に記載のプロセスを行うステップを含む、製造方法。
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