JP5371176B2 - 無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、合成樹脂積層体及び合成樹脂積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)1分子中に1〜4個の(メタ)アクリロイル基を有する2価アルコールと脂肪族ジイソシアネートとを水酸基1当量あたりイソシアネート基1.01〜2.0当量となる反応割合で反応させて両末端にイソシアネート基を有する直鎖状脂肪族ポリウレタンを製造し、次いで、該直鎖状脂肪族ポリウレタンと1分子中に2〜7個の(メタ)アクリロイル基と1〜6個の水酸基を有する多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレートとをイソシアネート基1当量あたり該多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレート1.0〜1.2モルとなる反応割合で反応させて得られる直鎖状脂肪族ウレタンアクリレート。
(2)1分子中に1〜4個の(メタ)アクリロイル基を有する2価アルコールと重合性不飽和基を有しない2価アルコールとの混合2価アルコール、好ましくはモル比基準で1:9〜9:1の混合2価アルコールと脂肪族ジイソシアネートとを水酸基1当量あたりイソシアネート基1.01〜2.0当量となる反応割合で反応させて両末端にイソシアネート基を有する直鎖状脂肪族ポリウレタンを製造し、次いで、該直鎖状脂肪族ポリウレタンと1分子中に2〜7個の(メタ)アクリロイル基と1〜6個の水酸基を有する多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレートとをイソシアネート基1当量あたり該多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレート1.0〜1.2モルとなる反応割合で反応させて得られる直鎖状脂肪族ウレタンアクリレート。
(3)重合性不飽和基を有しない2価アルコールと脂肪族ジイソシアネートとを水酸基1当量あたりイソシアネート基1.01〜2.0当量となる反応割合で反応させて両末端にイソシアネート基を有する直鎖状脂肪族ポリウレタンを製造し、次いで、該直鎖状脂肪族ポリウレタンと1分子中に2〜7個の(メタ)アクリロイル基と1〜6個の水酸基を有する多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレートとをイソシアネート基1当量あたり該多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレート1.0〜1.2モルとなる反応割合で反応させて得られる直鎖状脂肪族ウレタンアクリレート。
8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
以下の各実施例及び比較例に記載する配合に従い各無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調整した。
ライトエステル DQ−100(商標) 8部
(共栄社化学(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
ラロマー LR8765(登録商標) 32部
(BASFジャパン(株)製、水酸基含有脂肪族エポキシアクリレート水酸基価340mgKOH/g、分子量約330)
紫光UV7605B(登録商標) 30部
(日本合成化学工業(株)製、6官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ニューフロンティアL−C9A(登録商標) 24部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
ライトエステル DQ−100(商標) 8部
(共栄社化学(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
ラロマー LR8765(登録商標) 32部
(BASFジャパン(株)製、水酸基含有脂肪族エポキシアクリレート、水酸基価340mgKOH/g、分子量約330)
紫光UV7605B(登録商標) 20部
(日本合成化学工業(株)製、6官能脂肪族ウレタンアクリレート)
紫光UV1700B(登録商標) 20部
(日本合成化学工業(株)製、10官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ニューフロンティアL−C9A(登録商標) 14部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
ブレンマーQA(登録商標) 10部
(日本油脂(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
エポキシエステル80MFA(商標) 54部
(共栄社化学(株)製、水酸基含有脂肪族エポキシアクリレート、水酸基価483mgKOH/g、分子量約348)
紫光UV1700B(登録商標) 10部
(日本合成化学工業(株)製、10官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ラロマーTPGDA(登録商標) 20部
(BASFジャパン(株)製、2官能モノマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
ライトエステル DQ−100(商標) 8部
(共栄社化学(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
ラロマー LR8765(登録商標) 32部
(BASFジャパン(株)製、水酸基含有脂肪族エポキシアクリレート、水酸基価340mgKOH/g、分子量約330)
紫光UV7605B(登録商標) 30部
(日本合成化学工業(株)製、6官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ニューフロンティアL−C9A(登録商標) 24部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
ラロマー LR8765(登録商標) 32部
(BASFジャパン(株)、水酸基含有脂肪族エポキシアクリレート)
紫光UV7605B(登録商標) 30部
(日本合成化学工業(株)、6官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ニューフロンティアL−C9A(登録商標) 24部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
ライトエステル DQ−100(商標) 8部
(共栄社化学(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
ニューフロンティアPE400(登録商標) 32部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
紫光UV7605B(登録商標) 30部
(日本合成化学工業(株)製、6官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ニューフロンティアL−C9A(登録商標) 24部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
ブレンマーQA(登録商標) 10部
(日本油脂(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
紫光UV1700B(登録商標) 10部
(日本合成化学工業(株)製、10官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ラロマーTPGDA(登録商標) 74部
(BASFジャパン(株)製、2官能モノマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
紫光UV1700B(登録商標) 39部
(日本合成化学工業(株)製、10官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ラロマーTPGDA(登録商標) 20部
(BASFジャパン(株)製、2官能モノマー)
NKオリゴ U−201PA−60(商標) 35部
(新中村化学工業(株)製、リチウムイオン系オリゴマー)
イルガキュア184(登録商標) 6部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製、光開始剤)
ライトエステル DQ−100(商標) 8部
(共栄社化学(株)製、4級アンモニウム塩系モノマー)
ライトエステル HOP−A(商標) 32部
(共栄社化学(株)製、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、水酸基価430mgKOH/g、分子量約130)
紫光UV7605B(登録商標) 30部
(日本合成化学工業(株)製、6官能脂肪族ウレタンアクリレート)
ニューフロンティアL−C9A(登録商標) 24部
(第一工業製薬(株)製、2官能モノマー)
前記各実施例及び比較例の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、下記の評価方法及び条件で原反上に塗工し、塗膜を紫外線又は電子線で硬化させ、硬化塗膜の表面抵抗と硬度を測定し、その結果を表1に示した。
原反 :片面コロナ処理PET 東洋紡E5100 25μm
塗工方法:バーコーター
塗布量 :約10μm
UV条件:アイグラフィックス製UV照射装置 高圧水銀灯 120W/cm
コンベアスピード10m/min.1パス
EB条件:岩崎電気製EB照射装置 50kGy 酸素濃度約200ppm
塗料外観:目視評価
表面抵抗:アドバンテック製、表面抵抗率計
硬度 :スチールウール#0000 荷重300g/cm2 10往復後の傷の付き度合いを評価
Claims (10)
- 1分子中に6〜10個の(メタ)アクリロイル基を有する重量平均分子量1000〜10000の脂肪族ウレタンアクリレート(A)と、
1分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基と1個以上の水酸基を有し、分子量が200〜348且つ水酸基価が200mgKOH/g以上であるヒドロキシ(メタ)アクリレート(B)と、
1分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する第4級アンモニウム塩化合物(C)とを含有することを特徴とする無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記脂肪族ウレタンアクリレート(A)が、
1分子中に8個以上の(メタ)アクリロイル基を有する重量平均分子量1000〜10000の脂肪族ウレタンアクリレートと、
1分子中に6個以上の(メタ)アクリロイル基を有する重量平均分子量1000〜3000の脂肪族ウレタンアクリレートとの混合物である請求項1に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記脂肪族ウレタンアクリレート(A)が、
多価アルコールと脂肪族ポリイソシアネートとを反応させて得られる分子末端にイソシアネート基を有する脂肪族ポリウレタンに、
1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基と1個以上の水酸基を有する多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレートが付加した構造のものである請求項1又は2に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記多価アルコールが2価アルコールであり、
前記脂肪族ポリイソシアネートが脂肪族ジイソシアネートであり、
前記2価アルコールが1分子中に1〜5個の(メタ)アクリロイル基を有する2価アルコールを含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレートが、1分子中に2〜7個の(メタ)アクリロイル基と1〜6個の水酸基を有する多官能性ヒドロキシ(メタ)アクリレートである請求項1〜4のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記ヒドロキシ(メタ)アクリレート(B)が、脂肪族ポリエポキサイドの(メタ)アクリル酸付加物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に、炭素原子数5〜15の高級グリコールの(メタ)アクリレート(D)を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記脂肪族ウレタンアクリレート(A)を5〜60重量%、
前記ヒドロキシ(メタ)アクリレート(B)を10〜70重量%、
前記第4級アンモニウム塩化合物(C)を1〜30重量%、
及び高級グリコールの(メタ)アクリレート(D)を0〜30重量%を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化塗膜が合成樹脂基材表面に形成されたことを特徴とする合成樹脂積層体。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を合成樹脂基材上に塗布し、活性エネルギー線により硬化させて硬化塗膜を形成することを特徴とする合成樹脂積層体の製造方法。
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JP2006058953A JP5371176B2 (ja) | 2006-03-06 | 2006-03-06 | 無溶剤型活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、合成樹脂積層体及び合成樹脂積層体の製造方法 |
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