JP2005054088A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第4級アンモニウム塩基を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I]と第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]を含有してなる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
Description
しかし、帯電防止剤をプラスチックへ練り込む方法では、透明性が低下してしまう問題や、加工コストが高いという問題があるので、実用的には、コーティング剤を塗布する方法が採用され、帯電防止性はある程度付与できるものの、該コーティング剤はプラスチック表面を機械的に保護する機能はほとんどないため、結果的にプラスチック製品の表面に傷がつきやすいという問題点を生じ、帯電防止性と耐擦傷性の双方がともに優れたコーティング剤はなかった。
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、第4級アンモニウム塩基を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I]と、第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]を含有してなるものであり、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物並びに重合体の分子中に第4級アンモニウム塩基を導入することにより、帯電防止性や耐擦傷性等が同時にバランスよく発揮されるのである。
まず、かかるウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I]について説明する。
上記の中でも、R1、R2、R3、X1、nは前記した通りであり、エチレンオキサイド付加モル数nの好ましい範囲は1〜100、更には1〜50である。
(イ)ポリイソシアネート系化合物(a1)、前記一般式(1)で示される第4級アンモニウム塩(a2)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)を一括に仕込み反応させる方法、
(ロ)ポリイソシアネート系化合物(a1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)を反応させた後、前記一般式(1)で示される第4級アンモニウム塩(a2)を反応させる方法、
(ハ)ポリイソシアネート系化合物(a1)と前記一般式(1)で示される第4級アンモニウム塩(a2)を反応させた後、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)を反応させる方法、
が挙げられるが、反応制御の安定性と製造時間の短縮の観点から、(ロ)の方法が好ましい。
上記一般式(2)で示される構造のウレタン(メタ)アクリレート系化合物は、ポリイソシアネート系化合物(a1)、一般式(1)で示される第4級アンモニウム塩(a2)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の仕込み割合を調製することになり得られる。
以下、後述のウレタン(メタ)アクリレート系化合物の重量平均分子量の測定は、上記の方法に準じて測定される。
上記ポリイソシアネート系化合物(b1)と反応する第4級アンモニウム塩(b2)としては、前記一般式(3)で示される構造のものであればよい。
中でも特に、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)が下記一般式(4)で示される構造のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B1)であることが硬度や耐擦傷性の点で好ましく、一般式(4)において、aは1〜50の整数、特には1〜5、bは1〜50の整数、特には1〜5が好ましい。
(イ)ポリイソシアネート系化合物(b1)、第4級アンモニウム塩(b2)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b3)を一括に仕込み反応させる方法、
(ロ)ポリイソシアネート系化合物(b1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b3)を反応させた後、第4級アンモニウム塩(b2)を反応させる方法、
(ハ)ポリイソシアネート系化合物(b1)と第4級アンモニウム塩(b2)を反応させた後、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b3)を反応させる方法、
が挙げられるが、反応制御の安定性と製造時間の短縮の観点から、(ロ)の方法が好ましい。
尚、重量平均分子量は上記と同様にして測定される。
(イ)ポリイソシアネート系化合物(b1)、第4級アンモニウム塩(b2)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b3)を一括に仕込み反応させる方法、
(ロ)ポリイソシアネート系化合物(b1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b3)を反応させた後、第4級アンモニウム塩(b2)を反応させる方法、
(ハ)ポリイソシアネート系化合物(b1)と第4級アンモニウム塩(b2)を反応させた後、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b3)を反応させる方法、
が挙げられるが、反応制御の安定性と製造時間の短縮の観点から、(ロ)の方法が好ましい。
尚、重量平均分子量は上記と同様にして測定される。
第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]としては、第4級アンモニウム塩基を有していれば特に限定されないが、中でも第4級アンモニウム塩基含有不飽和単量体を共重合成分とする共重合体、アミノ基含有不飽和単量体を共重合成分とする共重合体の4級化物等が挙げられる。
更に、本発明では、上記の第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]の中でも、アミノアルコールの(メタ)アクリル酸エステルとその第4級アンモニウム塩とその他の共重合性不飽和単量体からなる共重合体であることが好ましい。
光重合開始剤[III]としては、光の作用によりラジカルを発生するものであれば特に限定されず、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピレンフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルサルファイド、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、2−エチルアンスラキノン、4′,4″−ジエチルイソフタロフェノン、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、α−アシロキシムエステル、アシルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン等が挙げられ、中でもベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイルイソプロピルエーテル、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンが好適に用いられる。
又上記一般式(6)で示されるポリアルキレングリコール誘導体(c2)の具体例としては、
[Y:アルキル基の場合]
例えば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、ポリエチレングリコールセチルエーテル、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールオレイルエーテル、ポリエチレングリコールオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル、等。
例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、等。
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノアリルエーテル、等。
例えば、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリプロピレングリコールモノラウレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、等。
が挙げられる。
上記の中でもポリエチレングリコール誘導体のものが好ましく、エチレンオキサイド付加モル数nが5〜500、特には5〜100、更には5〜50であることが好ましい。
かかるウレタン(メタ)アクリレート系化合物[IV]は、上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)と同様の反応手法によって、得ることができる。
尚、かかる重量平均分子量の測定は、上記のウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I]の場合と同様である。
又、従来では、光学用途での使用に当たって要求される耐湿性については、エチレン性不飽和モノマーを配合することで改善されるものの、逆に帯電防止性を低下させてしまう傾向にあるため、エチレン性不飽和モノマーの配合にはかなりの制約があったものであるが、本発明では、エチレン性不飽和モノマーを配合しても、帯電防止性を低下させることなく、耐湿性に優れた効果も有する樹脂組成物となるものである。
これら上記のエチレン性不飽和モノマー[V]は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
かかる対象物としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロペンタジエンのようなポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル、ABS樹脂、アクリル系樹脂等やその成形品(フィルム、シート、カップ、等)、金属、ガラス等が挙げられる。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
尚、実施例中「%」、「部」とあるのは、特にことわりのない限り重量基準を表す。
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.3%)128.1g(0.22モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.56g、ジブチルスズジラウリレート0.12g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(0.44モル)(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートアクリレートの混合物(水酸基価48mgKOH/g)507.5gとして仕込む)(a3)、メチルエチルケトン300.0gを仕込み、60℃で2時間反応させ、残存イソシアネート基が1.0%となった時点で45℃に冷却し、更にジメチルアルキルヒドロキシエチルアンモニウムスルホン酸塩(a2)〔下記構造式(7)で表される化合物(竹本油脂社製)(分子量297.0)〕64.4g(0.22モル)を45℃にて反応系に加え、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)を得た(樹脂分濃度70%)。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.1%)145.6g(0.24モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.56g、ジブチルスズジラウリレート0.12g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(0.36モル)(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートアクリレートの混合物(水酸基価46mgKOH/g)445.9gとして仕込む)(a3)、メチルエチルケトン300.0gを仕込み、60℃で2時間反応させ、残存イソシアネート基が1.7%となった時点で45℃に冷却し、更にジメチルアルキルヒドロキシエチルアンモニウムスルホン酸塩(a2)〔上記構造式(7)で表される化合物(竹本油脂社製)(分子量297.0)〕108.5g(0.36モル)を45℃にて反応系に加え、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)の重量平均分子量は1310であった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(b1)(イソシアネート基含有量21.3%)105.1g(0.18モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール1.4g、ジブチルスズジラウリレート0.02g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(0.36モル)(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価46mgKOH/g)433.3gとして仕込む)(b3)、メチルエチルケトン300.0gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.9%となった時点で45℃に冷却し、更にポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩(b2)(ライオン社製、「エソカードC/25」)(重量平均分子量910.50、エチレンオキサイド付加モル数15)161.60g(0.18モル)を45℃にて反応系に加え、50℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B1−1)を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B1−1)の重量平均分子量は2170であった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(b1)(イソシアネート基含有量21.3%)204.9g(0.35モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール1.4g、ジブチルスズジラウリレート0.02g、ペンタエリスリトールトリアクリレート(b3)(重量平均分子量465.64、水酸基価120.5mgKOH/g)(大阪有機化学工業社製、「ビスコート#300」)337.4g(0.69モル)、メチルエチルケトン300.0gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が1.9%となった時点で45℃に冷却し、更にポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩(b2)(ライオン社製、「エソカードC/25」)(重量平均分子量910.50、エチレンオキサイド付加モル数15)157.68g(0.17モル)を45℃にて反応系に加え、50℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2−1)を得た(樹脂分濃度70%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2−1)の重量平均分子量は1800であった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(イソシアネート基含有量21.1%)239.4g(0.40モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール2.0g、ジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃以下でペンタエリスリトールトリアクリレート(水酸基価125.4mgKOH/g)(大阪有機化学工業社製、「ビスコート#300」)713.9g(1.47モル)を約1時間で滴下し、60℃で8時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I’]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I’]の重量平均分子量は6800であった。
〔第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II−1]〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(共栄社化学社製、「ライトエステルDM」)48.1g(0.34モル)とN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート4級化物(共栄社化学社製、「ライトエステルDQ−100」)158.6g(0.48モル)、2−エチルヘキシルメタクリレート72.1g(0.39モル)、アゾビスイソブチロニトリル2.38g、イソプロピルアルコール480.8g、メチルエチルケトン240.4gを仕込み、撹拌開始後に窒素置換し、80℃に昇温し、8時間反応して重合体[II−1]を得た(樹脂分濃度28%)。
日本合成化学社製の「ゴーセファイマーC−670(アクリル系樹脂含4級アンモニウム塩)」を用いた(水希釈品、樹脂分濃度30%)。
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[IV−1]〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(c1)(イソシアネート基含有量21.3%)147.3g(0.25モル)とジペンタエリスリトールペンタアクリレート(0.50モル)(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートアクリレートの混合物(水酸基価46mgKOH/g)607.2gとして仕込む)(c3)、2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール2.0g、ジブチルスズジラウレート0.10gを仕込み、60℃以下で5時間反応させ、残存イソシアネート基が1.4%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノメチルエーテル(c2)(重量平均分子量957.51、エチレンオキサイド付加モル数22、水酸基価58.6mgKOH/g)245.5g(0.26モル)を55℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[IV−1]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[IV−1]の重量平均分子量は4000であった。
〔エチレン性不飽和モノマー[V−1]〕
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(共栄社化学社製、「ライトアクリレートPE−4A」)を用いた。
〔活性エネルギー線硬化型樹脂組成物〕
上記のウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I]〔(A−1)、(A−2)、(B1−1)、(B2−1)〕又は[I’]、第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]〔[II−1][II−2]〕、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[IV−1]、エチレン性不飽和モノマー[V−1]、及び光重合開始剤[III]〔1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア184」)〕を固形分換算で、表1〜3に示す割合で配合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルで光重合開始剤を除いた樹脂分が20%になるように希釈し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。
得られた硬化塗膜の外観(ムラ、白化の程度)を目視で観察した。外観が良好なものを〇、ムラや白化がみられたものを×とする2段階で評価した。
硬化塗膜について、JIS K 5400に準じて鉛筆硬度を測定した。
硬化塗膜について、1kgの荷重をかけたスチールウール#0000を、硬化塗膜表面で40往復させた後の表面の傷付き度合いを目視により観察した。評価基準は以下の通りである。
◎・・・全く傷が付かないもの、又は、ほとんど傷が付かないもの
○・・・わずかに傷が付いたもの
△・・・多少傷が付いたもの
×・・・塗膜が傷つきにより白化したもの
硬化塗膜について、三菱化学社製の抵抗率計「ハイレスターUP」を用いて、URSプローブにて、(1)20℃×65%RH環境下での表面抵抗率(Ω/□)、及び、(2)20℃×40%RH環境下での表面抵抗率(Ω/□)を測定した。
実施例及び比較例の評価結果を表1〜3に示す。
Claims (13)
- 第4級アンモニウム塩基を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物[I]と第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、ポリイソシアネート系化合物(a1)のイソシアネート基と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の水酸基をイソシアネート基を残存させる条件下で反応させた後、次いでポリイソシアネート系化合物(a1)の該残存イソシアネート基と上記一般式(1)で示される第4級アンモニウム塩(a2)の水酸基を反応させて得られることを特徴とする請求項2記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)が、下記一般式(5)で示されるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B2)であることを特徴とする請求項5記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 第4級アンモニウム塩基を有する重合体[II]が、第4級アンモニウム塩基含有不飽和単量体を共重合成分とする共重合体、又はアミノ基含有不飽和単量体を共重合成分とする共重合体の4級化物であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤[III]を含有してなることを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、エチレン性不飽和モノマー[V]を含有してなることを特徴とする請求項1〜10いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、帯電防止剤[VI]を含有してなることを特徴とする請求項1〜11いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- コーティング剤に用いることを特徴とする請求項1〜12いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
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