JP5368997B2 - トリレンジアミンの脱水方法および脱水装置 - Google Patents
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Description
トリレンジイソシアネートの製造プラントでは、まず、原料のトルエンをジニトロ化して、ジニトロトルエンを製造し、次いで、このジニトロトルエンを還元して、トリレンジアミンを製造し、その後、このトリレンジアミンを塩化カルボニル化することにより、トリレンジイソシアネートを製造している。
また、アミン水溶液からアミンを分離するための蒸留法として、ジアミノトルエンの約60重量%水溶液を、蒸留により、3.5重量%の残留水含有率になるまで脱水することが提案されている(例えば、下記特許文献2参照。)。
この製造方法では、トルイレンジアミンと水との中間混合物は、例えば、第1蒸留塔での蒸留によって、含水率約7重量%のトルイレンジアミンとし、この含水率約7重量%のトルイレンジアミンを、第2蒸留塔での蒸留によって、含水率400ppmのトルイレンジアミンとしている。
率は、上記特許文献3に開示されている400ppmよりも低いレベル(例えば、100ppm以下、好ましくは、50ppm以下)であることが要求されている。
また、上記特許文献1に開示されているような入手可能なトリレンジアミンは、長期間の輸送の品質劣化に耐えるため、蒸留精製後に実質的無水のトリレンジアミンに脱塩水、脱イオン水または蒸留水が加えられており、そのトリレンジアミンはすでに蒸留精製されているため不純物を含むトリレンジアミンより凝固点が高くなる。
そこで、含水率5〜15重量%のトリレンジアミンを、蒸留により、トリレンジアミンの含水率が、上記のレベルとなるように脱水する蒸留塔を、水とトリレンジアミンとの間の気―液平衡関係から理論段数を計算して設計することが試みられる。しかし、実際の蒸留では、トリレンジアミンと水との水素結合による分子間力が作用するため、トリレンジアミンの含水率を、上記のレベルまで脱水しようとすると、蒸留塔内に凝固点以下の領域、すなわち、固化ゾーンを生じるなど、効率的な蒸留が非常に困難である。
本発明の目的は、入手可能な含水率5〜40重量%のトリレンジアミンを、固化ゾーンを発生させることなく、効率よく蒸留して脱水することのできる、トリレンジアミンの脱水方法、および、その脱水方法に用いられる脱水装置を提供することにある。
この方法では、トリレンジアミンの脱水を、特定の真空度の2段蒸留で実施することにより、第1段蒸留において、トリレンジアミンが固化しない領域で、トリレンジアミンを脱水して、次いで、第2段蒸留において、トリレンジアミンを、トリレンジイソシアネートの中間原料として要求される含水率まで脱水することができる。そのため、蒸留によって、固化ゾーンの発生を防止しつつ、トリレンジアミンを、トリレンジイソシアネートの中間原料として要求される含水率まで脱水することができる。
この方法では、第2段蒸留からの留出液を第1段蒸留に還流するので、第2段蒸留からの留出液を有効利用して、その留出液に残存するトリレンジアミンを、第1段蒸留において再度蒸留して、トリレンジアミンを回収することができる。
しかし、この方法では、第2段蒸留からの留出液を、排液として排出することなく、第1段蒸留に還流するので、第2段蒸留からの留出液を有効利用して、設備コストおよび運転コストの低減を図ることができる。
この方法では、第1段蒸留からの缶出液の含水率を1重量%未満にするので、第2段蒸
留において、トリレンジイソシアネートの中間原料として要求される含水率まで、効率よく脱水することができる。また、第2段蒸留において、蒸留塔を小さく設計することができる。
この方法では、第1段蒸留塔において、冷却器からの還流に代えて、第1段蒸留塔の塔頂部に水を供給することにより、還流と同様の効果を得る。そのため、第1段蒸留塔に冷却器からの還流ラインを設けることなく、第1段蒸留塔内の蒸気を冷却することができる。その結果、構造が簡易になるので、運転操作の向上、設備管理の容易化、設備コストの低減および留出液へのトリレンジアミンや低沸点不純物の除去を図ることができる。
第2段蒸留において減圧するための真空発生装置を、エゼクタまたは水封ポンプとすれば、第2段蒸留からの留出液中へのオイルの混入を防止することができる。また、第2段蒸留からの留出液と、エゼクタから排出される蒸気の凝縮水とを合わせて、その全部または一部を第1段蒸留において再度蒸留することができる。あるいは、第2段蒸留からの留出液と、水封ポンプから排出される水とを合わせて、その全部または一部を第1段蒸留において再度蒸留することができる。
この装置では、トリレンジアミンの脱水を、2段蒸留で実施することができるので、第1段蒸留塔において、トリレンジアミンが固化しないレベルで、トリレンジアミンを脱水して、次いで、第2段蒸留塔において、トリレンジアミンを、トリレンジイソシアネートの中間原料として要求される含水率まで脱水することができる。そのため、蒸留によって、固化ゾーンの発生を防止しつつ、トリレンジアミンを、トリレンジイソシアネートの中間原料として要求される含水率まで脱水することができる。
さらにまた、この装置では、第2段蒸留塔からの留出液を、排液として排出することなく、還流手段によって、第1段蒸留塔に還流するので、第2段蒸留塔からの留出液を有効利用して、設備コストおよび運転コストの低減を図ることができる。
この装置では、第1段蒸留塔において、冷却器からの還流に代えて、第1段蒸留塔の塔
頂部に給水手段から水を供給することにより、還流と同様の効果を得る。そのため、第1段蒸留塔に冷却器からの還流ラインを設けることなく、第1段蒸留塔内の蒸気を冷却することができる。その結果、構造が簡易になるので、運転操作の向上、設備管理の容易化、設備コストの低減および留出液へのトリレンジアミンや低沸点不純物の除去を図ることができる。
図1において、この脱水装置1は、第1段蒸留塔2と、第2段蒸留塔3とを備えている。
第1段蒸留塔2は、例えば、連続式蒸留塔であって、より具体的には、第1塔本体4と、第1リボイラ5と、第1コンデンサ6とを備えている。
第1リボイラ5は、第1缶出液取出管9と、第1缶出液取出管9の途中に介装される第1缶出液取出ポンプ11と、第1缶出液取出管9の第1缶出液取出ポンプ11の介装部分よりも下流側において分岐して、第1塔本体4の塔底に接続される第1循環ライン12と、第1循環ライン12の途中に介装される第1ヒータ13とを備えている。
また、第1ヒータ13には、熱媒が供給され、その熱媒の供給量により、第1ヒータ13での加熱温度が調節される。
この第1リボイラ5では、第1ヒータ13での熱媒により加熱温度が調節されて、第1循環ライン12において強制循環により循環する第1缶出液が加熱される。
第1コンデンサ6は、第1留出液取出管10と、第1留出液取出管10の途中に介装される第1クーラ15と、第1クーラ15の下流側に、第1留出液取出管10とは別途接続される第1真空ライン16と、第1真空ライン16の途中に介装される第1真空発生装置17とを備えている。
第1真空発生装置17は、例えば、液封式真空ポンプ、油回転ポンプ、ルーツポンプ、油拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ、スパッタイオンポンプなどの真空ポンプや、例えば、蒸気エゼクタなどのエゼクタなどが用いられる。好ましくは、後述するように、第1留出液が実質的に水であることから、液封式真空ポンプとしての水封ポンプまたは蒸気エゼクタが用いられる。
第1段蒸留塔2では、第1塔本体4において、塔底部が第1リボイラ5により加熱され、塔頂部が第1コンデンサ6により減圧される。これによって、第1塔本体4は、塔底部が、例えば、150〜250℃に、塔頂部が、例えば、60〜100℃に設定され、真空度が13〜101.3kPa、好ましくは、20〜50kPaに設定される。
含水トリレンジアミン供給管7を介して、第1塔本体4に供給されるトリレンジアミンは、水を含有する入手可能な含水トリレンジアミン(水とトリレンジアミンとの混合物)であって、水を所定の含有量で含有していれば特に限定されず、例えば、上記特許文献1のように貯蔵および輸送のために実質的に無水のトリレンジアミンに水を添加した含水トリレンジアミンや、上記特許文献3のようにジニトロトルエンの水素化により生成される、トリレンジアミンと反応水の粗溶液を、輸送のために反応水の一部を除去して含水率を調整した含水トリレンジアミンなども含まれる。
水供給管8から供給される水としては、特に限定されず、例えば、脱イオン水、蒸留水などの純水や、例えば、回収水(排水を含む)が用いられ、その他に例えば、第1留出液(後述)の水をそのままあるいは処理して、その全部あるいは一部を用いることもできる。
含水率5〜40重量%のトリレンジアミンは、例えば、供給温度50〜120℃、供給量1〜50m3/hで供給され、水は、必要な冷却温度や還流量に応じて、例えば、供給
温度10〜60℃、供給量0.005〜2m3/hで供給される。
また、第1缶出液は、(第1循環ライン12を介して第1塔本体4の塔底に循環される循環量)/(第1缶出液取出管9を介して第2段蒸留塔3へ供給される供給量)の比が、例えば、1/1〜50/1に設定される。なお、上記した循環量は、第1ヒータ13の形式および能力に応じて、適宜決められる。
第1留出液は、トリレンジアミンが0.1重量%以下の水である。また、第1留出液は、例えば、排出温度60〜100℃で、排出量0.5〜47m3/hで排出される。
第2塔本体18は、例えば、棚段塔、充填塔などであって、例えば、その内部に上記と同様の充填物が充填されている。また、第2塔本体18には、必要により、その内部の上下方向途中に図示しない分散板が設けられている。また、第2塔本体18は、例えば、塔直径が250〜2500mmで、理論段数が2〜40段、より具体的には、3〜20段で設計されている。
第2缶出液取出ポンプ23は、第2塔本体18の塔底からの第2缶出液の一部を、第2循環ライン24を介して、第2塔本体18の塔底に循環させ、かつ、第2塔本体18の塔底からの第2缶出液の残部を、例えば、含水率0.01重量%以下(好ましくは、含水率0.005重量%以下)のトリレンジアミンとして、第2缶出液取出管21を介して、次工程などに送液する送液能力のあるポンプであれば、必要な送液流量と揚程とによって選択されるものであって、特に制限されないが、例えば、軸流ポンプ、渦巻きポンプ、ギヤ式ポンプ、ダイヤフラム式ポンプなどが用いられ、好ましくは、渦巻きポンプが用いられる。
また、第2ヒータ25には、熱媒が供給され、その熱媒の供給量により、第2ヒータ25での加熱温度が調節される。
この第2リボイラ19では、第2ヒータ25での熱媒により加熱温度が調節されて、第2循環ライン24において強制循環により循環する第2缶出液が加熱される。
第2コンデンサ20は、第2留出液取出管22と、第2留出液取出管22の途中に介装される第2クーラ27と、第2クーラ27の下流側に、第2留出液取出管22とは別途接続された第1還流管28と、第2留出液取出管22の第2クーラ27の介装部分よりも下流側において介装される第2真空発生装置29とを備えている。
第2真空発生装置29は、例えば、液封式真空ポンプ、油回転ポンプ、ルーツポンプ、油拡散ポンプ、蒸気エゼクタ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ、スパッタイオンポンプなどの真空ポンプや、例えば、蒸気エゼクタなどのエゼクタなどが用いられる。好ましくは、液封式真空ポンプとしての水封ポンプまたはエゼクタが用いられる。
この第2コンデンサ20では、第2クーラ27での冷媒により冷却温度が調節されて、第2塔本体18の塔頂からの留出ガスが冷却され、凝縮されて、水に富んだ凝縮液となる。また、第2真空発生装置29から第2留出液取出管22、第2クーラ27を介して第2塔本体18内を減圧する。
第2留出液還流ポンプ32は、第2留出液を、第2還流管31を介して、第1段蒸留塔2へ還流する送液能力のあるポンプであれば、必要な送液流量と揚程とによって選択されるものであって、特に制限されないが、例えば、渦巻きポンプ、ギヤ式ポンプ、ダイヤフラム式ポンプなどが用いられ、好ましくは、渦巻きポンプが用いられる。
そして、第2塔本体18には、第1缶出液取出管9から、第1缶出液が供給される。第1缶出液は、例えば、0.5〜47m3/hで供給される。
また、第2缶出液は、(第2循環ライン24を介して第2塔本体18の塔底に循環される循環量)/(第2缶出液取出管21を介して次工程へ送液される送液量)の比が、例えば、0.5/1〜50/1に設定される。なお、上記した循環量は、第2ヒータ25の形式および能力に応じて、適宜決められる。
また、第1還流液として還流する還流比は、例えば、1/30〜1/1に設定される。
第1還流液は、例えば、含水率が20〜80重量%のトリレンジアミン(含水トリレンジアミン)である。
第2缶出液は、例えば、含水率が0.01重量%以下のトリレンジアミン、好ましくは、含水率が0.005重量%以下のトリレンジアミンである。また、第2缶出液は、例えば、取出温度150〜250℃で、取出量0.5〜47m3/hで取り出される。
さらにまた、第2段蒸留塔3からの第2留出液を、排液として排出することなく、第2還流管31によって、第1段蒸留2に還流するので、第2段蒸留塔3からの第2留出液を有効利用して、設備コストおよび運転コストの低減を図ることができる。
また、第1段蒸留塔2において、冷却器からの還流に代えて、第1段蒸留塔2の第1塔本体4の塔頂部に水を供給することにより、還流と同様の効果を得ることができる。そのため、第1段蒸留塔2に冷却器からの還流ラインを設けることなく、第1段蒸留塔2の第1塔本体4内の蒸気を冷却することもできる。その結果、構造が簡易になるので、運転操作の向上、設備管理の容易化、設備コストの低減および第1留出液へのトリレンジアミンや低沸点不純物の除去を図ることができる。
抜き出し装置は、第2塔本体18の内部に、第2塔本体18の塔頂と第1缶出液取出管9との間における上下方向途中に設けられ、低沸点不純物を溜める図示しない抜き出し用トレーと、抜き出し用トレーに接続され、抜き出し用トレーに溜められた低沸点不純物を抜き出す図示しない抜き出し用管とを備えている。なお、この抜き出し用管の下流側端部には、必要により、ポンプが設けられている。
実施例1
上記で説明した図1に示すトリレンジアミンの脱水装置として、塔直径1000mm、塔長さ10m、塔内に充填物が充填された第1塔本体4と、多管式熱交換器からなる第1ヒータ13および渦巻きポンプからなる第1缶出液取出ポンプ11を備える第1リボイラ5と、多管式熱交換器からなる第1クーラ15およびエゼクタからなる第1真空発生装置17を備える第1コンデンサ6とを備える第1段蒸留塔2と、塔直径600mm、塔長さ9m、塔内に充填物が充填された第2塔本体18と、多管式熱交換器からなる第2ヒータ25および渦巻きポンプからなる第2缶出液取出ポンプ23を備える第2リボイラ19と、多管式熱交換器からなる第2クーラ27およびエゼクタからなる第2真空発生装置29を備える第2コンデンサ20とを備える第2段蒸留塔3と、さらに貯槽30と、渦巻きポンプからなる第2留出液還流ポンプ32と、第2還流管31とを備える脱水装置1を用いた。
第1段蒸留塔2において、第1塔本体4の塔底の温度を185℃、第1塔本体4の塔頂の温度を76℃、真空度を、40kPaに設定した。
含水率10重量%のトリレンジアミンを、含水トリレンジアミン供給管7から第1塔本体4に、供給温度100℃、供給量10m3/hで供給した。また、水を、水供給管8か
ら第1塔本体4の塔頂部に、供給温度30℃、供給量0.1m3/hで供給した。
第2段蒸留塔3において、第2塔本体18の塔底の温度を200℃、第2塔本体18の塔頂の温度を82℃、真空度を、6.67kPaに設定した。
また、第2塔本体18の塔底からの第2缶出液を、200℃、9.0m3/hで、第2
缶出液取出ポンプ23により抜き出した。この第2缶出液を、トルエン共沸法により、含水率測定したところ、含水率が0.003重量%であった。
また、第2クーラ27において、凝縮されなかった非凝縮ガスを、蒸気エゼクタからな
る第2真空発生装置29において、凝縮し、この凝縮された第2還流液を、第2還流管31から第1段蒸留塔2の第1塔本体4に還流した。なお、第2還流液を、ガスクロマトグラフにより、含水率測定したところ、含水率が80重量%であった。
なお、上記説明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記の特許請求の範囲に含まれるものである。
Claims (5)
- 含水率5〜40重量%のトリレンジアミンを、真空度13〜101.3kPaで第1段蒸留し、
前記第1段蒸留からの缶出液を、真空度13kPa未満で第2段蒸留し、
前記第1段蒸留では、第1段蒸留塔の塔頂部に、水を供給することを特徴とする、トリレンジアミンの脱水方法。 - 前記第2段蒸留からの留出液を、前記第1段蒸留に還流することを特徴とする、請求項1に記載のトリレンジアミンの脱水方法。
- 前記第1段蒸留からの缶出液の含水率を、1重量%未満にすることを特徴とする、請求項1に記載のトリレンジアミンの脱水方法。
- 前記第2段蒸留において、減圧するための真空発生装置が、エゼクタまたは水封ポンプであることを特徴とする、請求項1に記載のトリレンジアミンの脱水方法。
- 第1段蒸留塔と、
前記第1段蒸留塔からの缶出液を蒸留する第2段蒸留塔と、
前記第2段蒸留塔からの留出液を、前記第1段蒸留塔に還流する還流手段と、
前記第1段蒸留塔の塔頂部に水を供給するための給水手段とを備え、
前記第2段蒸留塔は、塔内を減圧するための真空発生装置として、エゼクタまたは水封ポンプを備えていることを特徴とする、トリレンジアミンの脱水装置。
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