JP5367708B2 - 放射性医薬組成物 - Google Patents
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Description
(i)以下の式Iの化合物と、
(ii)生体適合性担体媒質と、
(iii)0.05〜5.0重量/体積%のポリソルベートと
を含む組成物に関する。
ZはS、NR’、O又はC(R’)2であり、各R’は独立にH又はC1〜6アルキルであって、ZがC(R’)2のときは互変異性体の形態の複素環は次式のインドールであり、
R1〜10は各々独立に水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、C4〜6シクロアルキル、ヒドロキシル、C1〜6ヒドロキシアルキル、C2〜6ヒドロキシアルケニル、C2〜6ヒドロキシアルキニル、チオール、C1〜6チオアルキル、C2〜6チオアルケニル、C2〜6チオアルキニル、C1〜6チオアルコキシ、ハロ、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6ハロアルコキシ、アミノ、C1〜6アミノアルキル、C2〜6アミノアルケニル、C2〜6アミノアルキニル、C1〜6アミノアルコキシ、シアノ、C1〜6シアノアルキル、C2〜6シアノアルケニル、C2〜6シアノアルキニル及びC1〜6シアノアルコキシ、ニトロ、C1〜6ニトロアルキル、C2〜6ニトロアルケニル、C2〜6ニトロアルキニル及びC1〜6ニトロアルコキシからなる群から選択され、
式Iの化合物の1以上の原子はインビボイメージングに適した放射性同位体である。
ZがS、NR’又はOであり、
Yが−NR1R2であり、
R1〜10が各々独立に水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜6ヒドロキシアルキル、ハロ、C1〜6ハロアルキル、及びC1〜6ハロアルコキシからなる群から選択されることが好ましい。
ZがSであり、
Yが−NR1R2であり、
R1〜10が各々独立に水素、C1〜3アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜3アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜3ヒドロキシアルキル、ハロ、C1〜3ハロアルキル、及びC1〜3ハロアルコキシからなる群から選択されることが最も好ましい。
R11及びR12は独立に水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、ニトロ、アミノ、C1〜6アミノアルキル、ハロ又はC1〜6ハロアルキルから選択され、
R13は水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、ハロ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルケニル、−COOR’、−OCH2OR’(R’は、式Iについて定義した通りである。)であり、
Yaは水素、ヒドロキシル、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ若しくはハロであり又は式Iについて上記で定義した−NR1R2である。
R11及びR12が独立に水素、C1〜6アルキル又はハロから選択され、
R13がヒドロキシ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ又はハロであり、
Yaがハロ又は式Iについて上記で定義した−NR1R2であることが好ましい。
R11及びR12が独立に水素又はハロから選択され、
R13がヒドロキシ又はC1〜6アルコキシであり、
Yaが−NR1R2(R1は水素であり、又R2は水素、C1〜6アルキル又はC1〜6ハロアルキルである。)であることが最も好ましい。
放射性ヨウ素で式Iの化合物に標識する場合、適切な前駆体化合物は、求電子ヨウ素化若しくは求核ヨウ素化のいずれかを受ける又は標識アルデヒド若しくはケトンとの縮合を受ける誘導体を含むものである。第一の範疇の例は、
(a)トリアルキルスタンナン(例えばトリメチルスタンニル又はトリブチルスタンニル)又はトリアルキルシラン(例えばトリメチルシリル)又は有機ホウ素化合物(例えばホウ素酸エステル又は有機トリフルオロホウ酸塩)などの有機金属誘導体、
(b)ハロゲン交換のための非放射性臭化アルキル又は求核ヨウ素化のためのアルキルトシレート、メシレート若しくはトリフレート、
(c)求電子ヨウ素化に向かって活性化された芳香環(例えばフェノール、フェニルアミン)及び求核ヨウ素化に向かって活性化された芳香環(例えばアリールヨードニウム塩アリールジアゾニウム、アリールトリアルキルアンモニウム塩又はニトロアリール誘導体)
である。
フッ素の放射性同位体で式Iの化合物を標識する場合、フッ化アルキルがインビボ代謝に抵抗性があるため、放射性フッ素原子は、フルオロアルキル若しくはフルオロアルコキシ基の一部を形成させることができる。フルオロアルキル化は、フルオロアルキル基との、フェノール、チオール及びアミドなどの反応性基を含有する前駆体化合物の反応によって行うことができる。
式Iの化合物を、11Cにより標識する場合、標識化への1つの取組みは、式Iのメチル化化合物の脱メチル化バージョンである前駆体化合物を、[11C]ヨウ化メチルと反応させることである。所望の式Iの標識化合物の特定の炭化水素鎖のグリニャール試薬を、[11C]CO2と反応させることにより、11Cを組み込むことも可能である。11Cは、芳香環のメチル基として導入することもでき、その場合には、前駆体化合物はトリアルキルスズ基又はB(OH)2基を含むであろう。
(i)式Iの化合物、生体適合性担体媒質、及び0.05〜5.0重量/体積%のポリソルベートを混和する段階、及び
(ii)必要に応じて、得られた混合物のpHを4.0〜10.5に調節する段階
を含む方法に関する。
(iii)段階(ii)から得られる組成物を、好ましくは無菌濾過によって滅菌する段階
をさらに含む方法をさらに提供する。
(i)本発明の放射性医薬組成物の検出可能な量を被検体に投与し、
(ii)式Iの化合物を被検体内の任意のアミロイド沈着物に結合させ、
(iii)インビボイメージングにより、被検体内の1か所以上のアミロイド沈着物の存在、部位及び/又は量を測定する
段階を含む方法を提供する。
PEG400、及びプロピレングリコールを有する化合物1製剤の除菌調剤
pH7.4の0.01Mナトリウムリン酸緩衝液中の7体積/体積%のエタノール、75μgの化合物1、及び(i)12体積/体積%のプロピレングリコール(PG)又は(ii)10体積/体積%のポリエチレングリコール400(PEG400)のいずれかを含有する溶液を調製した。下記の実験において、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、調剤キットの種々の構成部分への化合物1の損失百分率を評価した。
ポリソルベート20及びポリソルベート80を有する化合物1組成物の無菌濾過の比較
pH7.4の0.01Mナトリウムリン酸緩衝液中の7体積/体積%のエタノール、75μgの化合物1、及び選択された体積/体積%量のポリソルベート20及びポリソルベート80を含有する溶液を調製した。下記のように、4種の濾過実験を行った。
種々のフィルタータイプでの化合物1組成物の無菌濾過の比較
pH7.4の10mMナトリウムリン酸緩衝液中の7体積/体積%のエタノール、75μgの化合物1、及び選択された体積/体積%量のポリソルベート80を含有する溶液を調製した。下記のように、Pallフィルター並びに、Durapore(登録商標)メンブランを有するMillipore社Millex(登録商標)GV33mmフィルターユニット0.22μm(Millexフィルター)を使用し、又種々の体積/体積%量のポリソルベート80を使用して、10種の濾過実験を行った。
種々のシリコーンチューブへの化合物1吸着の比較
pH7.4の10mMナトリウムリン酸緩衝液中の7体積/体積%のエタノール、75μgの化合物1、及び選択された体積/体積%量のポリソルベート80を含有する溶液を調製した。下記のように、種々のシリコーンチューブタイプを試験した。
2−[3−[ 18 F]フルオロ−4−(メチルアミノ)フェニル]−6−ヒドロキシ−ベンゾチアゾール(化合物1)の自動合成
FASTlab(商標)(GE Healthcare社)自動合成装置ユニットのための単回使用流体経路に、下記の試薬を充填し、このFASTlabプラットフォーム上に取り付けた。
II.最終中間体溶液:ジメチルスルホキシド中の75mM2−[3−ニトロ−4(メチルホルミルアミノ)フェニル]−6−エトキシメトキシ−ベンゾチアゾール(1.37ml)、
III.4M塩酸(4ml)、
IV.エタノール(2×4ml)、
V.水(100ml)。
0.67(重量/体積)%のポリソルベート80、1.21(重量/体積)%の塩化ナトリウム、18.82mMリン酸緩衝液(pH7)(合計体積37.2ml)。
Claims (21)
- 放射性医薬組成物であって、pH4.0〜10.5において
(i)以下の式Iの化合物と、
(ii)生体適合性担体媒質と、
(iii)0.05〜5.0重量/体積%のポリソルベートと
を含んでいて、生体適合性担体媒質がエタノール水溶液である、放射性医薬組成物。
ZはS、NR’、O又はC(R’)2であり、各R’は独立にH又はC1〜6アルキルであって、ZがC(R’)2のときは互変異性体の形態の複素環は次式のインドールであり、
R1〜10は各々独立に水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、C4〜6シクロアルキル、ヒドロキシル、C1〜6ヒドロキシアルキル、C2〜6ヒドロキシアルケニル、C2〜6ヒドロキシアルキニル、チオール、C1〜6チオアルキル、C2〜6チオアルケニル、C2〜6チオアルキニル、C1〜6チオアルコキシ、ハロ、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6ハロアルコキシ、アミノ、C1〜6アミノアルキル、C2〜6アミノアルケニル、C2〜6アミノアルキニル、C1〜6アミノアルコキシ、シアノ、C1〜6シアノアルキル、C2〜6シアノアルケニル、C2〜6シアノアルキニル及びC1〜6シアノアルコキシ、ニトロ、C1〜6ニトロアルキル、C2〜6ニトロアルケニル、C2〜6ニトロアルキニル及びC1〜6ニトロアルコキシからなる群から選択され、
式Iの化合物の1以上の原子はインビボイメージング用の放射性同位体である。 - 式Iの化合物において、
ZがS、NR’又はOであり、
R1〜10が各々独立に水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜6ヒドロキシアルキル、ハロ、C1〜6ハロアルキル、及びC1〜6ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1記載の放射性医薬組成物。 - 式Iの化合物において、
ZがSであり、
Yが−NR1R2であり、
R1〜10が各々独立に水素、C1〜3アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜3アルコキシ、ヒドロキシル、C1〜3ヒドロキシアルキル、ハロ、C1〜3ハロアルキル、及びC1〜3ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1又は請求項2記載の放射性医薬組成物。 - 式Iの化合物が次の式Iaの化合物である、請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
R11及びR12は独立に水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、ニトロ、アミノ、C1〜6アミノアルキル、ハロ及びC1〜6ハロアルキルから選択され、
R13は水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、ハロ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルケニル、−COOR、−OCH2OR(Rは水素又はC1〜6アルキルである。)であり、
Yaは水素、ヒドロキシル、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、ハロ又は−NR1R2である(式中、R1及びR2は請求項2で定義した通りである。)。 - 式Iaの化合物において、
R11及びR12が独立に水素、C1〜6アルキル又はハロから選択され、
R13がヒドロキシ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ又はハロであり、
Yaがハロ又は−NR1R2(R1及びR2は、請求項2で定義した通りである。)である、請求項4記載の放射性医薬組成物。 - R11及びR12が独立に水素又はハロから選択され、
R13がヒドロキシ又はC1〜6アルコキシであり、
Yaが−NR1R2である(式中、R1は水素であり、又R2は水素、C1〜6アルキル又はC1〜6ハロアルキルである。)、請求項5記載の放射性医薬組成物。 - 式I又はIaの化合物中のインビボイメージングに適した放射性同位体が11C、123I、124I、125I、131I、75Br、76Br、77Br及び18Fから選択される、請求項1乃至請求項6のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 式I又はIaの化合物中のインビボイメージングに適した放射性同位体が18Fである、請求項7記載の放射性医薬組成物。
- 式I又はIaの化合物が以下のものから選択される、請求項1乃至請求項7のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 式I又はIaの化合物が次式のものである、請求項1乃至請求項9のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 0.25〜2.5重量/体積%のポリソルベートを含む、請求項1乃至請求項10のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 0.5〜1.0重量/体積%のポリソルベートを含む、請求項11記載の放射性医薬組成物。
- ポリソルベートがポリソルベート80である、請求項1乃至請求項12のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 生体適合性担体媒質が、5〜10(体積/体積)%のエタノールを含むエタノール水溶液である、請求項1乃至請求項13のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 生体適合性担体媒質が、6〜8(体積/体積)%のエタノールを含むエタノール水溶液である、請求項1乃至請求項13のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 生体適合性担体媒質が、6.5〜7.5(体積/体積)%のエタノールを含むエタノール水溶液である、請求項1乃至請求項13のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 生体適合性担体媒質が、7(体積/体積)%のエタノールを含むエタノール水溶液である、請求項1乃至請求項13のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
- 請求項1乃至請求項17のいずれか1項記載の放射性医薬組成物の調製方法であって、
(i)式Iの化合物、生体適合性担体媒質、及び0.05〜5.0重量/体積%のポリソルベートを混和する段階(式Iの化合物、生体適合性担体媒質及びポリソルベートは請求項1乃至請求項17のいずれか1項で定義したものである。)、及び
(ii)必要に応じて、得られた混合物のpHを4.0〜10.5に調節する段階
を含む方法。 - (iii)段階(ii)から得られる組成物を滅菌する段階をさらに含む、請求項18記載の方法。
- 滅菌が無菌濾過によって行われる、請求項19記載の方法。
- 被検体の器官又は体領域における1か所以上のアミロイド沈着物の存在、部位及び/又は量の測定に使用するための、請求項1乃至請求項17のいずれか1項記載の放射性医薬組成物。
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