JP5350224B2 - スリップ・レベリング剤 - Google Patents
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Description
A 不飽和ジカルボン酸のモノ−又はジペルフルオロエステルの少なくとも1つの単位;
B 少なくとも1つの末端反応性ポリシロキサン単位;
C 少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリラート単位もしくはシクロアルキル(メタ)アクリラート単位及び/又は(メタ)アクリル酸及び/又はラジカルを形成することができるビニル化合物に由来する他の単位を共重合することにより得られるコポリマーを含むことを特徴とする、スリップ・レベリング剤に関する。
A 不飽和ジカルボン酸で官能化されたフッ素化オキセタンポリマーの少なくとも1つの単位;
B 少なくとも1つの末端反応性ポリシロキサン単位;
C 少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリラート単位もしくはシクロアルキル(メタ)アクリラート単位及び/又は(メタ)アクリル酸及び/又はラジカルを形成することができるビニル化合物に由来する他の単位を共重合することにより得られるコポリマーを含むことを特徴とする、スリップ・レベリング剤に関する。
本発明のスリップ・レベリング剤の使用により、低摩擦性、優れたスリップ性、基体の完全なぬれ性などの長所がもたらされる。それにより、へこみ及びピンホールの形成が防がれ、オレンジピールのない滑らか及び/又は平らで平滑な塗膜が提供され、乾燥皮膜の美しさが改善される。また、乾燥段階の間の縁部のめくれ、エアードラフト感度、フィッシュアイ及び/又は他の液体樹脂溶液の乾き作用を避けることができるか、少なくとも著しく低減することが可能である。
不飽和ジカルボン酸で官能化されたフッ素化オキセタンポリマーは、モノ−又はジエステルであり、式I:
R1は、構造II:
R2は、水素又はR1であり;
R3及びR4は、独立して水素又はC1−C6−アルキル又はフェニルである]により表される。
A マレイン酸で官能化されたフッ素化オキセタンポリマーの少なくとも1つの単位;
B モノ−(メタ)アクリル酸官能性ポリジメチルシロキサン又はモノ−マレイン酸官能性ポリジメチルシロキサン;及び;
C アルキル(メタ)アクリラート単位、シクロアルキル(メタ)アクリラート単位又はスチレン単位、特にアルキル(メタ)アクリラート単位又はシクロアルキル(メタ)アクリラート単位を共重合することにより得られるコポリマーを含むことを特徴とする。
A 不飽和ジカルボン酸で官能化された、0.1〜10重量%、好ましくは0.2〜2.5重量%、より好ましくは0.4〜1.5重量%のフッ素化オキセタンポリマー;
B 1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは1〜5重量%の末端反応性ポリシロキサン化合物;
C 50〜99重量%のアルキル(メタ)アクリラート単位及び/又は(メタ)アクリル酸及び/又はラジカルを形成することができるビニル化合物に由来する他の単位を含む製品を用いて、非常に良好な結果を達成した。
1.末端反応性過フッ素化オキセタン単位(中間体)の調製
中間体A:
窒素雰囲気下で、無水マレイン酸(7g、2等量)、Polyfox 636(Mn〜1100g/mol、40g、1等量)、キシレン(5g)及びTinstab BL-277(触媒)を周囲温度で反応器内に置き、40℃に20分間加熱した。混合物を110℃に加熱した。3時間後、中間体Aを、無色の油状物として得た。
無水マレイン酸5.52g、Polyfox 656 40.0g(Mn〜1400g/mol)、無色の油状物。
窒素雰囲気下で、無水マレイン酸(2.2g、1.1等量)、Polyfox AT 1090(Mn〜1950g/mol、42g、1等量)、メトキシプロピルアセタート(5g)及びTinstab BL-277(触媒)を周囲温度で反応器内に置き、100℃に加熱した。4時間後、混合物を冷却し、メトキシプロピルアセタート40gを加えた。中間体Cを、黄色を帯びた液体として得た。
Polyfox 636:約1100g/molの平均Mnを有する、Omnovaに由来するフッ素界面活性剤ジオール
WO03/033603の比較例
キシレン(29,0g)を、窒素雰囲気下で反応器内に置き、加熱還流した(140℃)。n−ブチルアクリラート53,33g、i−ブチルメタクリラート14,79g、Zonyl Ba-L-マレイン酸塩0.54g、ジ−tert−ブチルペルオキシド1,37gからなるプレミックスを計量して、3時間かけて供給した。プレミックスの添加後、反応を140℃で3時間実施した。固形分を、キシレンを加えて70%に調整して、無色の清澄な液体を得た。
キシレン(29,0g)を、窒素雰囲気下で反応器内に置き、加熱還流した(140℃)。n−ブチルアクリラート53,33g、i−ブチルメタクリラート14,79g、中間体A0.56g、Silaplane FM-0721 1.40g及びジ−tert−ブチルペルオキシド1,37gからなるプレミックスを計量して、3時間かけて供給した。プレミックスの添加後、反応を140℃で3時間実施した。固形分を、キシレンを加えて70%に調整して、無色の清澄な液体を得た。
へこみ防止性能
2パックPUにおけるへこみ防止性能
1)2パックPUの剤形
焼付エナメルにおける性能
1)焼付エナメルの剤形
全ての気泡が消失すると、75μmのドローダウンがプラスチックフィルム上につくられる。ドローダウンを10分間水で洗い流す。
ベークアウト時間 30分 135℃で。
表面張力をペンダントドロップ法で測定する。
Claims (14)
- A 不飽和ジカルボン酸で官能化されたフッ素化オキセタンポリマーの少なくとも1つの単位;
B アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基、ビニル基、プロペニル基、ブタジエニル基、スチリル基、エチニル基、マレイン酸基及びアクリルアミド基から選ばれる、少なくとも1個の重合可能な不飽和基を有する、末端反応性ポリシロキサン単位;
C 少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリラート単位もしくはシクロアルキル(メタ)アクリラート単位及び/又は(メタ)アクリル酸及び/又はラジカルを形成することができるビニル化合物に由来する他の単位、ここでビニル化合物が、1,3−ブタジエン、イソプレン、ビニルピロリドン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、p−メチルスチレン、3,4−ジメチルスチレン、m−エチルスチレン、p−ブチルスチレン、o−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、2,6−ジメトキシスチレン、イソプロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ビニル2−メトキシエチルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、n−オクタデシルビニルエーテル、アルファ−メチルビニルエチルエーテル、シクロヘキサノールビニルエーテル、ベンジルアルコールビニルエーテル、ビニルフェニルエーテル、酢酸ビニル、ビニルメトキシアセタート、ビニルイソブチラート、オレイン酸ビニル、安息香酸ビニル、及びフタル酸ビニルオクチルからなる群より選ばれるビニル化合物である、
を、熱ラジカル、制御ラジカル、アニオンまたはカチオン重合の技術により、共重合することにより得られるコポリマーを含むことを特徴とする、スリップ・レベリング剤。 - Aが、式I:
[式中、
R1は、構造II:
(式中、RはC1−C6−アルキルであり、Rfは1〜20個のC−原子を有する直鎖又は分岐鎖状過フッ素化アルキルもしくはイソアルキル基であり、nは1〜3であり、xは2〜20であり;Zは水素又はCF3CH2−もしくはHO−CO−CR3=CR4−CO−、又はR1−O−CO−CR3=CR4−CO−(ここで、R1は上記と同義である)である)を有するフッ素化オキセタンプレポリマーから誘導される単位であり;
R2は、水素又はR1であり;
R3及びR4は、独立して水素又はC1−C6−アルキル又はフェニルである]により表される、請求項1に記載のスリップ・レベリング剤。 - Rfが−CF3又は−CF2−CF3であり、nが1であり、xが6〜20であり、R3及びR4が水素であり、Rがメチル又はエチルである、請求項2に記載のスリップ・レベリング剤。
- フッ素化モノマー単位Aの少なくとも50%がモノエステルである(R2=H)、請求項1〜3のいずれか1項に記載のスリップ・レベリング剤。
- フッ素化モノマー単位Aの90〜100%がモノエステルである(R2=H)、請求項1〜4のいずれか1項に記載のスリップ・レベリング剤。
- A マレイン酸で官能化されたフッ素化オキセタンポリマーの少なくとも1つの単位;
B モノ−(メタ)アクリル酸官能性ポリジメチルシロキサン又はモノ−マレイン酸官能性ポリジメチルシロキサン;及び
C アルキル(メタ)アクリラート単位又はシクロアルキル(メタ)アクリラート単位
を重合することにより得られる、請求項1〜5のいずれか1項に記載のスリップ・レベリング剤。 - 請求項1〜6のいずれかに記載のスリップ・レベリング剤、顔料及び場合により分散剤を含む、コーティング。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のスリップ・レベリング剤、顔料及び場合により分散剤を含む、印刷用インク。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のスリップ・レベリング剤、顔料及び場合により分散剤を含む、プラスチック化合物。
- 0〜85重量%の顔料及び/又は増量剤、0.1〜5重量%の請求項1〜6のいずれかに記載のコポリマー、10〜95重量%の樹脂、0〜90重量%の水及び/又は非水液体ならびに0〜15重量%の分散剤を含む分散体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の通りに得られるコポリマーのスリップ・レベリング剤としての使用。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の通りに得られるコポリマーの、コーティング用のスリップ・レベリング剤としての使用。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の通りに得られるコポリマーの、印刷用インク用のスリップ・レベリング剤としての使用。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の通りに得られるコポリマーの、プラスチック用のスリップ・レベリング剤としての使用。
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