JP5345749B2 - スルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステル - Google Patents
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Description
ジカルボン酸残基の総モル数を基準にして80.0から20.0モルパーセントの芳香族ジカルボン酸残基;
ジカルボン酸残基の総モル数を基準にして20.0から80.0モルパーセントの脂肪族ジカルボン酸残基;
0.1から10.0モルパーセントのスルホネート成分残基;
エチレングリコール残基、1,3−プロパンジオール残基、および1,4−ブタンジオール残基からなる群から選択される、グリコール残基の総モル数を基準にして99.9から91.0モルパーセントの単一のグリコール残基;
グリコール残基の総モル数を基準にして0.1から4.0モルパーセントのポリ(アルキレンエーテル)グリコール残基;
グリコール残基の総モル数を基準にして0から5.0モルパーセントの第2のグリコール残基;および
0から5.0モルパーセントの多官能性の分岐剤残基
を含むスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステルを提供する。コポリエーテルエステルは、生分解性であることが好ましい。
(試験方法)
TAインストゥルメント社製型番号2920の機械(TA Instruments Model Number 2920 machine)で、示差走査熱量測定(DSC)を実施した。試料を、窒素雰囲気中で、20℃/分の速度で300℃に加熱し、20℃/分の速度でプログラムされた冷却を行って室温に戻し、次いで、20℃/分の速度で300℃に再加熱した。下に述べた、試料の認められたガラス転移温度(Tg)および結晶融解温度(Tm)は、第2の加熱によるものであった。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(83.00グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら0.5時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら0.5時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、77.2グラムの無色の留出物を収集した。次いで、反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.4時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物(reaction mass)を室温まで冷却させた。さらなる54.6グラムの留出物を回収し、403.7グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(635.60グラム)、グルタル酸ジメチル(2.05グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら0.5時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、82.4グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる62.6グラムの留出物を回収し、423.6グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら1.3時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.2時間攪拌した。この加熱サイクル中に67.0グラムの無色の留出物を収集した。次いで、反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.2時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる68.2グラムの留出物を回収し、400.0グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(99.15グラム)、グルタル酸ジメチル(16.02グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(2.96グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1000)(8.14グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.042グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.034グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら1.6時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.2時間攪拌した。この加熱サイクル中に9.67グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で4時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる7.12グラムの留出物を回収し、100.54グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(99.15グラム)、グルタル酸ジメチル(16.02グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(2.96グラム)、ポリ(エチレングリコール)(平均分子量=2000)(8.14グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.042グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.034グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.3時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に7.60グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる12.08グラムの留出物を回収し、80.89グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(99.15グラム)、グルタル酸ジメチル(16.02グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(2.96グラム)、ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(10重量パーセントのポリ(エチレングリコール)含有、CAS # 9003−11−6、平均分子量=1100)(8.14グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.042グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.034グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.3時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に23.88グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で4.2時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる2.87グラムの留出物を回収し、81.78グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(99.15グラム)、グルタル酸ジメチル(16.02グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(2.96グラム)、ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(10重量パーセントのポリ(エチレングリコール)含有、CAS # 9003−11−6、平均分子量=2000)(8.14グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.042グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.034グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、1.0時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら0.5時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に10.93グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる8.31グラムの留出物を回収し、87.70グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびフジシリカ(Fuji Silica)310 P(27.88グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、1.1時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.5時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1時間攪拌した。この加熱サイクル中に68.40グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.2時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる56.7グラムの留出物を回収し、482.9グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびカオリン(27.88グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、2.0時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で0.8時間攪拌した。この加熱サイクル中に、81.7グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、2.4時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる54.6グラムの留出物を回収し、473.3グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル) (508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびクロイサイト(Cloisite)30B(27.88グラム、サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)によって供給される、第四級アンモニウム牛脂誘導体(ビス(2−ヒドロキシエチル)−メチル−牛脂塩化アンモニウム)でコートされた天然のモンモリロナイト粘土)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、1.1時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.2時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、83.2グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる51.4グラムの留出物を回収し、454.3グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびクロイサイト(Cloisite)Na(27.88グラム、天然のモンモリロナイト粘土である、サザンクレイ(Southern Clay)製品)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.7時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で0.9時間攪拌した。この加熱サイクル中に、91.8グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる56.6グラムの留出物を回収し、445.1グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびクレイトーン(Claytone)2000(27.88グラム、サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)、有機親和性スメクタイト粘土である製品)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.6時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.5時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、62.6グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる53.7グラムの留出物を回収し、509.2グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびガラマイト(Garamite)1958(27.88グラム、サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)、鉱物の混合物である製品)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、1.0時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.67時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、88.5グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる56.7グラムの留出物を回収し、436.6グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびラポナイト(Laponite)RD(27.88グラム、サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)、合成のコロイド状粘土である製品)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で、180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.8時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.9時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.3時間攪拌した。この加熱サイクル中に、112.4グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる36.1グラムの留出物を回収し、425.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびラポナイト(Laponite)RDS(27.88グラム、サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)、無機ポリリン酸ペプタイザーを含む合成の層状ケイ酸塩である製品)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら1.0時間275℃で攪拌した。この加熱サイクル中に、111.3グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.9時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる38.9グラムの留出物を回収し、450.6グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびゲルホワイト(Gelwhite)L(27.88グラム。サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)、白色のベントナイト由来のモンモリロナイト粘土である製品)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.7時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、57.1グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.4時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる63.5グラムの留出物を回収し、522.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびゲルホワイト(Gelwhite)MAS 100(27.88グラム、サザンクレイ社(Southern Clay,Inc.)、白色のスメクタイト粘土(ケイ酸マグネシウムアルミニウム)である製品)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.7時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、87.5グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、1.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる27.3グラムの留出物を回収し、524.3グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびタルク(27.88グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.7時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、91.0グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、3.2時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる49.6グラムの留出物を回収し、442.8グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、および雲母(27.88グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.5時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.2時間攪拌した。この加熱サイクル中に、91.0グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、2.4時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる53.1グラムの留出物を回収し、446.1グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(55.76グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で、180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.8時間攪拌した。この加熱サイクル中に、100.6グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、2.4時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる60.8グラムの留出物を回収し、455.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、66.46グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(58.31グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.6時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.8時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.3時間攪拌した。この加熱サイクル中に、95.9グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる64.7グラムの留出物を回収し、484.1グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(406.78グラム)、グルタル酸ジメチル(65.71グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(12.15グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.78グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、74.27グラム)、酢酸ナトリウム(0.61グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1890グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1522グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(48.86グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、77.5グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる56.2グラムの留出物を回収し、425.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(508.48グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.23グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.38グラム)、酢酸ナトリウム(0.76グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2363グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1902グラム)、および水酸化カルシウム(2.66グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.3時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.3時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.3時間攪拌した。この加熱サイクル中に、70.0グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、2.7時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる60.5グラムの留出物を回収し、404.7グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(475.89グラム)、グルタル酸ジメチル(102.67グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(2.21グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、42.16グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2351グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.1893グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.3時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、72.5グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる56.4グラムの留出物を回収し、413.7グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(380.71グラム)、グルタル酸ジメチル(82.14グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(12.16グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.77グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、33.73グラム)、酢酸ナトリウム(0.60グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1881グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1514グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(210.81グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.6時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、138.4グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.1時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる60.3グラムの留出物を回収し、446.3グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(443.27グラム)、グルタル酸ジメチル(123.20グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.52グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、41.94グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2339グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.1883グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.2時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、71.8グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で4.1時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる55.7グラムの留出物を回収し、445.6グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(310.29グラム)、グルタル酸ジメチル(86.24グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(10.63グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.06グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、29.36グラム)、酢酸ナトリウム(0.53グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1637グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1318グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(38.63グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.6時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、60.4グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる41.9グラムの留出物を回収し、308.9グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(310.29グラム)、グルタル酸ジメチル(86.24グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(10.63グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.06グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、29.36グラム)、酢酸ナトリウム(0.53グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1637グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1318グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(81.55グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.9時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.3時間攪拌した。この加熱サイクル中に、74.3グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.2時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる47.0グラムの留出物を回収し、351.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(310.29グラム)、グルタル酸ジメチル(86.24グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(10.63グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.06グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、29.36グラム)、酢酸ナトリウム(0.53グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1637グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1318グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(183.48グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.9時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.4時間攪拌した。この加熱サイクル中に、118.3グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる50.3グラムの留出物を回収し、404.5グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(443.27グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(123.20グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(0.20グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2339グラム)、およびタイザー(TYZOR)(登録商標)PC−42 有機チタン酸塩(organic titanate)(チタン6.3重量パーセント。50重量パーセントの水、38.5重量パーセントの有機チタン酸塩複合体、および11.5重量パーセントの無機リン化合物からなる本願特許出願人の製品)(0.1248グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いでこの反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、77.3グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.5時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる47.6グラムの留出物を回収し、415.2グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(443.27グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(123.20グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(0.20グラム)、ポリ(エチレングリコール)(平均分子量は1500)(41.94グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2339グラム)、およびタイザー(TYZOR)(登録商標)PC−42 有機チタン酸塩(チタン6.3重量パーセント。50重量パーセントの水、38.5重量パーセントの有機チタン酸塩複合体、および11.5重量パーセントの無機リン化合物からなる本願特許出願人の製品)(0.1248グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、70.8グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.9時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる49.3グラムの留出物を回収し、470.5グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(443.27グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(123.20グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(0.20グラム)、ポリ(エチレングリコール)(平均分子量は3400)(41.94グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2339グラム)、およびタイザー(TYZOR)(登録商標)PC−42 有機チタン酸塩(チタン6.3重量パーセント。50重量パーセントの水、38.5重量パーセントの有機チタン酸塩複合体、および11.5重量パーセントの無機リン化合物からなる本願特許出願人の製品)(0.1248グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.2時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.9時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、67.3グラムの無色の 留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.2時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる50.9グラムの留出物を回収し、466.1グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(443.27グラム)、アジピン酸ジメチル(134.0グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(0.20グラム)、ポリ(エチレングリコール)(1500の平均分子量)(41.94グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2339グラム)、およびタイザー(TYZOR)(登録商標)PC−42 有機チタン酸塩(チタン6.3重量パーセント。50重量パーセントの水、38.5重量パーセントの有機チタン酸塩複合体、および11.5重量パーセントの無機リン化合物からなる本願特許出願人の製品)(0.1248グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.6時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、96.2グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.3時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる37.5グラムの留出物を回収し、448.9グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(114.03グラム)、DBA二塩基酸(コハク酸:グルタル酸:アジピン酸の20:60:20モルパーセントの混合物)(25.43グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(0.19グラム)、ポリ(エチレングリコール)(平均分子量は1500)(10.60グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.0591グラム)、酸化アンチモン(III)(0.0476グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(29.42グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.5時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.3時間攪拌した。この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.7時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で0.9時間攪拌した。この加熱サイクル中に、21.8グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる13.8グラムの留出物を回収し、125.4グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(287.48グラム)、グルタル酸ジメチル(100.62グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(10.63グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.06グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、28.44グラム)、酢酸ナトリウム(0.53グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1637グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1318グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(177.73グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.2時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.4時間攪拌した。この加熱サイクル中に、101.9グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.5時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる54.7グラムの留出物を回収し、412.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(378.09グラム)、グルタル酸ジメチル(164.27グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(15.19グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(0.67グラム)、エチレングリコール(70.03グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、41.94グラム)、酢酸ナトリウム(0.75グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.2339グラム)、および三酸化アンチモン(III)(0.1883グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.0時間攪拌した。この加熱サイクル中に、104.5グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で5.6時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる74.8グラムの留出物を回収し、454.0グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(264.66グラム)、グルタル酸ジメチル(114.99グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(10.63グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.06グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、28.17グラム)、酢酸ナトリウム(0.53グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1637グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1318グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(176.08グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.1時間攪拌した。この加熱サイクル中に、105.6グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.5時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる51.5グラムの留出物を回収し、384.7グラムの固体生成物を回収した。
1.0リットルガラスフラスコに、テレフタル酸ビス(2−ヒドロキシエチル)(219.03グラム)、グルタル酸ジメチル(143.74グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(10.63グラム)、トリメリト酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(1.06グラム)、ポリエチレングリコール(平均分子量=1450、27.64グラム)、酢酸ナトリウム(0.53グラム)、酢酸マンガン(II)四水和物(0.1637グラム)、三酸化アンチモン(III)(0.1318グラム)、およびエチレングリコール中の炭酸カルシウムの50重量パーセントスラリー(172.78グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.6時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.8時間かけて275℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら275℃で1.4時間攪拌した。この加熱サイクル中に、90.1グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、275℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.9時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる48.9グラムの留出物を回収し、384.7グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ジメチル(66.02グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(24.03グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(2.96グラム)、1,3−プロパンジオール(60.88グラム)、ポリ(テトラメチレングリコール)(平均分子量は2000)(5.00グラム)、およびチタン(IV)イソプロポキシド(0.058グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.5時間かけて190℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら190℃で1.0時間攪拌した。次いでこの反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.9時間かけて255℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら255℃で0.4時間攪拌した。この加熱サイクル中に、28.5グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、255℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、2.8時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる17.7グラムの留出物を回収し、95.9グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ジメチル(47.58グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(40.04グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(1.48グラム)、1,3−プロパンジオール(60.88グラム)、ポリ(テトラメチレングリコール)(平均分子量は2000)(20.08グラム)、カオリン(12.04グラム)、およびチタン(IV)イソプロポキシド(0.062グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて190℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら190℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で0.9時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、2.0時間かけて255℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら255℃で0.6時間攪拌した。この加熱サイクル中に、34.1グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、255℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で1.5時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる1.4グラムの留出物を回収し、85.5グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ジメチル(66.70グラム)、アジピン酸ジメチル(25.61グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(2.52グラム)、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(ピロメリト酸二無水物、PMDA)(0.22グラム)、1,4−ブタンジオール(72.10グラム)、ポリ(エチレングリコール)(平均分子量は1500)(15.00グラム)、およびチタン(IV)イソプロポキシド(0.062グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて190℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら190℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.6時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.6時間かけて255℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら、255℃で0.9時間攪拌した。この加熱サイクル中に、44.0グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、255℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で2.0時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる2.8グラムの留出物を回収し、113.4グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ジメチル(66.02グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(24.03グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(3.40グラム)、1,4−ブタンジオール(72.10グラム)、ポリ(テトラメチレングリコール)(平均分子量は2000)(2.08グラム)、およびチタン(IV)イソプロポキシド(0.062グラム)を加えた。この反応混合物を攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて190℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら190℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.4時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、1.8時間かけて255℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら255℃で0.5時間攪拌した。49.9グラムの無色の留出物を、この加熱サイクル中に収集した。次いで、この反応混合物を、255℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で、3.1時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる0.4グラムの留出物を回収し、99.9グラムの固体生成物を回収した。
250ミリリットルガラスフラスコに、テレフタル酸ジメチル(47.58グラム)、DBE二塩基酸エステル(20:60:20モルパーセントのコハク酸ジメチル:グルタル酸ジメチル:アジピン酸ジメチル)(40.04グラム)、5−スルホイソフタル酸ジメチル、ナトリウム塩(1.48グラム)、1,4−ブタンジオール(72.10グラム)、ポリ(テトラメチレングリコール)(平均分子量は2000)(20.08グラム)、シリカ(12.04グラム)、およびチタン(IV)イソプロポキシド(0.062グラム)を加えた。この反応混合物を、攪拌し、緩徐な窒素パージ下で180℃に加熱した。180℃に達した後、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.3時間かけて190℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら190℃で1.0時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、緩徐な窒素パージ下で攪拌しながら、0.1時間かけて200℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽い窒素パージ下で、200℃で1.1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、軽い窒素パージ下で攪拌しながら、0.6時間かけて255℃に加熱した。得られた反応混合物を、軽く窒素パージしながら255℃で0.5時間攪拌した。この加熱サイクル中に、37.9グラムの無色の留出物を収集した。次いで、この反応混合物を、255℃で攪拌しながら完全真空にした。得られた反応混合物を、完全真空中(100mtorr未満の圧力)で3.6時間攪拌した。次いで、真空を窒素を用いて解除し、反応物を室温まで冷却させた。さらなる13.6グラムの留出物を回収し、120.1グラムの固体生成物を回収した。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
[1] ジカルボン酸残基の総モル数を基準にして80.0から20.0モルパーセントの芳香族ジカルボン酸残基;
ジカルボン酸残基の総モル数を基準にして20.0から80.0モルパーセントの脂肪族ジカルボン酸残基;
0.1から10.0モルパーセントのスルホネート成分残基;
エチレングリコール残基、1,3−プロパンジオール残基、および1,4−ブタンジオール残基からなる群から選択される、グリコール残基の総モル数を基準にして99.9から91.0モルパーセントの第1のグリコール残基;
グリコール残基の総モル数を基準にして0.1から4.0モルパーセントのポリ(アルキレンエーテル)グリコール残基;
グリコール残基の総モル数を基準にして0から5.0モルパーセントの第2のグリコール残基;および
0から5.0モルパーセントの多官能性の分岐剤残基
を含むことを特徴とするスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステル。
[2] 生分解性であることを特徴とする[1]に記載のコポリエーテルエステル。
[3] [1]に記載のコポリエーテルエステルおよび充填材を含むスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステル充填材入り組成物であって、前記充填材が前記充填材入り組成物の0.01から80重量パーセントであることを特徴とする充填材入り組成物。
[4] 前記充填材が、無機充填材を含むことを特徴とする[3]に記載の充填材入り組成物。
[5] 前記充填材が、粘土充填材を含むことを特徴とする[3]に記載の充填材入り組成物。
[6] 生分解性であることを特徴とする[3]に記載の充填材入り組成物。
[7] [1]に記載のコポリエーテルエステルから形成される造形品。
[8] フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングである[7]に記載の造形品。
[9] 生分解性である[7]に記載の造形品。
[10] [3]に記載の充填材入り組成物から形成される造形品。
[11] 前記充填材が、無機充填材を含むことを特徴とする[10]に記載の造形品。
[12] フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングであることを特徴とする[11]に記載の造形品。
[13] 生分解性である[11]に記載の造形品。
[14] 前記充填材が、粘土充填材を含むことを特徴とする[10]に記載の造形品。
[15] フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングである[14]に記載の造形品。
[16] 生分解性である[14]に記載の造形品。
[17] [1]記載のスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステルの製造方法であって、芳香族ジカルボン酸またはそのエステル、脂肪族ジカルボン酸またはそのエステル、スルホネート成分、第1のグリコール、およびポリ(アルキレンエーテル)グリコールを反応させて、前記コポリエーテルエステルを製造する工程を含むことを特徴とする方法。
[18] 前記反応が、少なくとも1種の第2のグリコールおよび多官能性の分岐剤を反応させる工程をさらに含むことを特徴とする[17]に記載の方法。
[19] 前記反応工程が、溶融重合を含むことを特徴とする[17]に記載の方法。
[20] [3]に記載のスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステル充填材入り組成物の製造方法であって、
芳香族ジカルボン酸またはそのエステル、脂肪族ジカルボン酸またはそのエステル、スルホネート成分、第1のグリコール、およびポリ(アルキレンエーテル)グリコールを反応させて前記コポリエーテルエステルを製造する工程、および
前記反応工程より前に、前記反応工程と同時に、前記反応工程の後に、あるいはこれらの組み合わせにおいて、前記充填材を加えて前記充填材入り組成物を製造する工程
を含むことを特徴とする方法。
[21] 前記反応工程が、少なくとも1種の第2のグリコールおよび多官能性の分岐剤を反応させる工程をさらに含むことを特徴とする[20]に記載の方法。
[22] 前記充填材が、無機充填材を含むことを特徴とする[20]に記載の方法。
[23] 前記充填材が、粘土充填材を含むことを特徴とする[20]に記載の方法。
[24]前記コポリエーテルエステルから造形品を形成する工程を含むことを特徴とする[7]に記載の造形品の製造方法。
[25] 前記造形品が、フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングであることを特徴とする[24]に記載の方法。
[26] 前記充填材入り組成物から造形品を形成する工程を含むことを特徴とする[10]に記載の造形品の製造方法。
[27] 前記充填材が、無機充填材を含むことを特徴とする[26]に記載の方法。
[28] 前記充填材が、粘土充填材を含むことを特徴とする[26]に記載の方法。
[29] 前記造形品が、フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングであることを特徴とする[26]に記載の方法。
Claims (11)
- コポリエーテルエステルおよび充填材を含むスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステル充填材入り組成物であって、
前記充填材が前記充填材入り組成物の0.01から80重量パーセントであり、
前記コポリエーテルエステルが、
ジカルボン酸残基の総モル数を基準にして80.0から20.0モルパーセントの芳香族ジカルボン酸残基;
ジカルボン酸残基の総モル数を基準にして20.0から80.0モルパーセントの脂肪族ジカルボン酸残基;
0.1から10.0モルパーセントのスルホネート成分残基、ここで、スルホネート成分残基のパーセントは、スルホネート成分が二酸コモノマーである場合にはジカルボン酸またはそのエステルの総モル数に基づき、スルホネート成分がグリコールコモノマーである場合にはグリコールの総モル数に基づく;
エチレングリコール残基、1,3−プロパンジオール残基、および1,4−ブタンジオール残基からなる群から選択される、グリコール残基の総モル数を基準にして99.9から91.0モルパーセントの第1のグリコール残基;
グリコール残基の総モル数を基準にして0.1から4.0モルパーセントのポリ(アルキレンエーテル)グリコール残基;
グリコール残基の総モル数を基準にして0から5.0モルパーセントの第2のグリコール残基;および
0から5.0モルパーセントの多官能性の分岐剤残基、ここで、分岐剤残基のパーセントは、分岐剤がカルボン酸基を含む物質である場合にはジカルボン酸またはそのエステルの総モル数に基づき、分岐剤がヒドロキシ基を含む物質である場合にはグリコールの総モル数に基づく;
を含むスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステルであり、
203.5℃以上217.5℃以下の結晶融解温度を有することを特徴とする前記充填材入り組成物。 - 前記充填剤が、無機充填材を含むことを特徴とする請求項1に記載の充填剤入り組成物。
- 前記充填剤が、粘土充填材を含むことを特徴とする請求項1に記載の充填剤入り組成物。
- 生分解性であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の充填剤入り組成物。
- 請求項1に記載の充填材入り組成物から形成される造形品。
- 前記充填材が、無機充填材を含むことを特徴とする請求項5に記載の造形品。
- フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングであることを特徴とする請求項6に記載の造形品。
- 前記充填材が、粘土充填材を含むことを特徴とする請求項5に記載の造形品。
- フィルム、シート、繊維、メルトブローン容器、成形部品、発泡部品、ポリマー溶融押出コーティング、またはポリマー溶液コーティングであることを特徴とする請求項8に記載の造形品。
- 生分解性であることを特徴とする請求項5〜8のいずれか1項に記載の造形品。
- 請求項1に記載のスルホン化脂肪族−芳香族コポリエーテルエステル充填材入り組成物の製造方法であって、芳香族ジカルボン酸またはそのエステル、脂肪族ジカルボン酸またはそのエステル、スルホネート成分、第1のグリコール、ポリ(アルキレンエーテル)グリコール、および任意選択的に少なくとも1種の第2のグリコールまたは多官能性の分岐剤または両方を接触させて、前記コポリエーテルエステルを製造する工程を含み、接触工程が溶融重合を含み、および接触工程より前に、接触工程と同時に、接触工程の後に、あるいはこれらの組み合わせにおいて、請求項1に記載の充填材を加える工程を含むことを特徴とする方法。
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