JP5335262B2 - エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 - Google Patents
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Description
(A1)イソホロンジイソシアネート(商品名:VESTANAT(登録商標)IPDI、デグサ社製)
(A2)4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(商品名:デスモジュール(登録商標)W、住友バイエルウレタン社製)
(A3)ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名:デュラネート(登録商標)TLA−100、旭化成ケミカルズ社製)
(B1)原料ポリオールとして1,4−シクロヘキサンジメタノールを用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:112mgKOH/g、脂環式構造の割合:58重量%、商品名:ETERNACOLL(登録商標)UC−100、宇部興産社製)
(B2)原料ポリオールとして1,4−シクロヘキサンジメタノールと1,6−ヘキサンジオールを3/1(モル比)で用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:125mgKOH/g、脂環式構造の割合:43重量%、商品名:UM−CARB90(3/1)、宇部興産社製)
(B3)原料ポリオールとして1,4−シクロヘキサンジメタノールと1,6−ヘキサンジオールを1/1(モル比)で用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:125mgKOH/g、脂環式構造の割合:29重量%、商品名:UM−CARB90(1/1)、宇部興産社製)
(C1)2−ヒドロキシエチルアクリレート(商品名:BHEA、日本触媒社製)
(D1)ポリカプロラクトンジオール(平均水酸基価:212mgKOH/g、商品名:プラクセル205、ダイセル社製)
(D2)ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加重合したポリエーテルポリオール(平均水酸基価:195mgKOH/g)
(D3)水添ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加重合したポリエーテルポリオール(平均水酸基価:238mgKOH/g)
(D4)グリセリンにプロピレンオキサイドを付加重合したポリエーテルポリオール(平均水酸基価:480mgKOH/g)
(D5)原料ポリオールとして1,6−ヘキサンジオールを用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:112mgKOH/g、商品名:UH−100、宇部興産社製)
(E)ハイドロキノンモノメチルエーテル(商品名:MQ、川口化学工業社製)
フラスコに(A1)を444g(2モル)、(B1)を1000g(1モル)、トルエン1699.2gを仕込み、70〜80℃の条件にて反応を行い、所定の残存イソシアネート濃度になるまで反応させ、ついで(C1)255.2g(2.2モル)およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.85gを添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートAを得た。
表1に記載の配合とした以外は、合成例1と同様の方法で反応を行い、ウレタンアクリレートBを得た。
フラスコに(A2)を262g(1モル)、(B1)を1000g(1モル)、(C1)を116g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.77gおよびトルエン1546gを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ついで(A3)168g(0.33モル)を添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートCを得た。
表1に記載の配合とした以外は、合成例3と同様の方法で反応を行い、ウレタンアクリレートC〜Iを得た。なお、合成例6では、(A2)に代えて(A1)を用いた。
フラスコに(A1)を222g(1モル)、(C1)を243.6g(2.1モル)およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.23g、トルエン465.6gを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートJを得た。
フラスコに(D1)を530g(1モル)、(D2)を576g(1モル)、(A2)を524g(2モル)、(C1)を58g(0.5モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.89gおよびトルエン1772gを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ついで(A3)84g(0.17モル)を添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートKを得た。
フラスコに(D1)を530g(1モル)、(D3)を590g(1.25モル)、(A2)を786g(3モル)、(C1)を87g(0.75モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.04gおよびトルエン2080.5gを仕込み、70〜80℃の条件にて所定の残存イソシアネート濃度になるまで反応させ、ついで(D4)を87.5g(0.25モル)を添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートLを得た。
表1に記載の配合とした以外は、合成例1と同様の方法で反応を行い、ウレタンアクリレートMを得た。
上記合成例1〜8、参考合成性および比較合成例1〜4で得られたウレタンアクリレート100重量部と光重合開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア(登録商標)184、チバガイギー社製)1.5重量部を配合して均一に溶解させ、樹脂組成物を調製した。
〈引張強度および伸度〉
上記硬化樹脂を幅5mmの短冊状に切断したものを供試体とし、オートグラフ(TENSILON、ORIENTEC社製)にて50mm/分のスピードで引っ張ったときの破断時の強度(引張強度)と伸度を測定した。
上記硬化樹脂を、各汚染物質(油性インキ黒、油性インキ赤、毛染め液(商品名:ビゲン クリームトーン(登録商標)、ホーユー社製))にて汚染し、18時間静置後にイソプロパノールでふき取った後の硬化樹脂表面を目視にて観察した。汚染の残存がまったくみられないものを◎、汚染の残存がほとんど目立たないものを○、汚染の残存が著しいものを×とした。
上記硬化樹脂を、各薬品(5%水酸化ナトリウム水溶液、カビ取り用洗浄剤(商品名:カビキラー(登録商標)、ジョンソン社製))を硬化樹脂表面に塗布したあと18時間静置し、水洗した硬化樹脂表面を目視にて観察した。塗膜に変化がないものを○、光沢の変化やひび割れ塗膜の膨れなどの変化があったものを×とした。
Claims (2)
- 脂環式構造を有するジイソシアネート(A)と、脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)と、2−ヒドロキシエチルアクリレート及び/又は2−ヒドロキシプロピルアクリレート(C)とを反応させて得られるウレタンアクリレートを含有するエネルギー線硬化型樹脂組成物であって、
前記脂環式構造を有するジイソシアネート(A)と前記脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)との割合が、脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)の水酸基1モルに対して有機ポリイソシアネート(A)のイソシアネート基が1.05〜2.2モルである割合であり、
前記脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)と2−ヒドロキシエチルアクリレート及び/又は2−ヒドロキシプロピルアクリレート(C)との割合が、モル比で、1/0.2〜1/2.5であり、かつ
脂環式構造を35重量%以上含有しているウレタンアクリレートからなる
ことを特徴とする、エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - 請求項1に記載のエネルギー線硬化型樹脂組成物を用いてなる塗料。
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