JP5319971B2 - 脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
また、他の解決方法として、脂環式エポキシ基を有するカルボン酸低級アルキルエステルと多価アルコールとのエステル交換反応による脂環式エポキシ基を有するエステル化合物の製造方法も提案されている(特許文献4)。
[1] 脂環式エポキシ基含有カルボン酸(メタ)アリルエステルと、1分子中に2つ以上の水酸基を有する多価アルコールとを、エステル交換触媒を用いて生成する(メタ)アリルアルコールを留去しながらエステル交換反応させて、対応する1分子中に2つ以上の脂環式エポキシ基を有するエステル化合物を製造することを特徴とする脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
[2] 前記エステル交換触媒が、ジアルキル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート、金属アセチルアセトナト錯体及び炭酸カリウムの群の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物であることを特徴とする[1]に記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
[3] 前記エステル交換触媒が、ジブチル錫オキサイド又はジオクチル錫オキサイドであることを特徴とする[1]に記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
[4] 前記エステル交換触媒の使用量が、前記脂環式エポキシ基含有カルボン酸(メタ)アリルエステルと水酸基を1分子中に2つ以上の水酸基を有する多価アルコールの総量に対して、0.01〜3質量%であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
[5] 前記1分子中に2つ以上の水酸基を有する多価アルコールが、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、及びビュウレット構造またはイソシアヌレート構造に由来するNH構造の中から選ばれる少なくとも1種以上の構造を分子中に2つ以上有する化合物にエチレンオキシドを付加させて合成された多価アルコールであることを特徴とする[1]〜[
4]のいずれかに記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
[6] 前記1分子中に2つ以上の水酸基を有する多価アルコールが、炭素数9以上の炭化水素鎖を有する多価アルコールであることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
[7] 前記脂環式エポキシ基含有カルボン酸(メタ)アリルエステルが、下記一般式(I)であることを特徴とする[1]〜[6]のいずれかに記載の脂環式エポキシ基含
有エステル化合物の製造方法。
本発明は、脂環式エポキシ基含有カルボン酸(メタ)アリルエステルと、1分子中に2つ以上の水酸基を有する多価アルコールとを、エステル交換触媒を用いて生成する(メタ)アリルアルコールを留去しながらエステル交換反応させて、対応する1分子中に2つ以上の脂環式エポキシ基を有するエステル化合物を製造することを特徴とするエステル化合物の製造方法である。本明細書において(メタ)アリルエステルとは、アリルエステル及び/またはメタリルエステルを意味する。また、本明細書において(メタ)アリル基とは、アリル基及び/またはメタリル基を意味する。さらに、本明細書において(メタ)アリルアルコールとは、アリルアルコール及び/またはメタリルアルコールを意味する。
本発明の製造方法の原料成分である、脂環式エポキシ基含有カルボン酸(メタ)アリルエステルは、同一分子内に1個以上の脂環式エポキシ基と1個以上の(メタ)アリルエステル結合を有する化合物であれば、特に制限はない。
V)で表される化合物を挙げることができる。
これらの化合物の中で、特に好ましいものは、一般式(I)で表される化合物である
。
30)の化合物を挙げることができる。
本発明の製造方法の原料成分である、1分子中に2つ以上の水酸基を有する多価アルコールは、同一分子内に2つ以上のアルコール性水酸基を有する化合物であれば、特に制限はない。
本発明の製造方法で用いるエステル交換触媒としては、エステル基を活性化させアルコールとの反応を起こさせるものなら、基本的にはどのような触媒でも用いることが出来る。例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属及びアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化
物、及びアルカリ金属及びアルカリ土類金属の弱酸塩、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラート、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、また、Hf、Mn、U、Zn、Cd、Zr、Pb、Ti、CoおよびSnの酸化物、Hf、Mn、U、Zn、Cd、Zr、Pb、Ti、CoおよびSnの水酸化物、Hf、Mn、U、Zn、Cd、Zr、Pb、Ti、CoおよびSnの無機酸塩、Hf、Mn、U、Zn、Cd、Zr、Pb、Ti、CoおよびSnのアルコキシド、Hf、Mn、U、Zn、Cd、Zr、Pb、Ti、CoおよびSnの有機酸塩、Hf、Mn、U、Zn、Cd、Zr、Pb、Ti、CoおよびSnのアセチルアセトナトのような有機錯体、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジブチル錫ジクロライド等の有機錫化合物、ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン等の3級アミン等である。
は反応速度が遅くなり、3質量%より多い場合にはその量に見合う効果が得られないばかりか、着色がひどくなり、また副反応のためにかえって収率が低下してしまう場合がある。また、使用するエステル交換触媒の種類によっては、過剰の使用は、エステル交換触媒との分離に多大な時間や労力を要するという問題がある。
、ビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド ビスヘキサフルオロアン
チモネート、ビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド ビステトラフ
ルオロボレート、ビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド テトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェ
ニルスルホニウム テトラフルオロボレート、ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニ
ルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド ビスヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス[4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス[4−(ジ(4−(2−ヒ
ドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド ビステトラフルオロ
ボレート、ビス[4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が、ヨードニウ
ム塩には、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(ド
デシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム テトラフルオロボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム テトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエ
チル)フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−メチルフェニル−4
−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、4−メチルフ
ェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート等、ジアゾニウム塩には、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオロホ
スフェート、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニ
ウム テトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が、アンモニウム塩には、1−ベンジル−2−シアノピリジニウム ヘ
キサフルオロホスフェート、1−ベンジル−2−シアノピリジニウム ヘキサフルオロア
ンチモネート、1−ベンジル−2−シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、1−
ベンジル−2−シアノピリジニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
1−(ナフチルメチル)−2−シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、1−
(ナフチルメチル)−2−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、1−(ナフチルメチル)−2−シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、1−(ナフチルメ
チル)−2−シアノピリジニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等、
(2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−Fe塩には、(2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−Fe(II)ヘキサフルオロホスフェート、(2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−Fe(II)ヘキサフルオロアンチモネート、2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−Fe(II)テトラフルオロボレート、2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−Fe(II)テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
チルアンモニウム、トリフル酸トリエチルアンモニウム、トリフル酸ジイソプロピルアンモニウム、トリフル酸エチルジイソプロピルアンモニウム等(これらの多くはR.R.Almによって1980年10月発行のモダン・コーティングス(Modern Coatings)に記載されている)がある。
等)などから選ばれる。
基を有していてもよい。また、R45〜R48のうちの2個が互いに結合して、N、P、O、又はS原子を含む複素環を形成していてもよい。Y-は対イオンを表し、BF4 -、AsF6 -、SbF6 -、SbCl6 -、(C6F5)4B-、SbF5(OH)-、HSO4 -、p−CH3C6H4SO3 -、HCO3 -、H2PO4 -、CH3CO2 -、ハロゲンイオン(Cl-、Br-、I-
等)などから選ばれる。)
具体的には、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどが好ましいものとして挙げられる。
等)などから選ばれる。
、CH3CO2 -、ハロゲンイオン(Cl-、Br-、I-等)などから選ばれる。
ネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアルシネート、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアルシネートなどが挙げられる。
されるものではない。
<エポキシ当量の測定>
エポキシ当量の測定はJIS K7236に準拠して測定した。
攪拌機、温度計および精留塔のついた1000ml三ッ口丸底フラスコに3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸アリル 600.0g(3.29モル)、トリシク
ロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール323.2g(1.65モル)及びジブチ
ル錫オキサイド 1.84gを入れ、窒素気流下、130℃に調節した油浴により加熱し
反応を行った。反応の進行とともに、生成してくるアリルアルコールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得し、反応進行に伴い、徐々に1000ml三ッ口丸底フラスコ内を減圧にして行き、10時間反応を行った。アリルアルコールの留出量は、180g(理論量の92.1%)であった。反応終了後、400Paにして未反応の3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸アリルを留去して、淡黄色粘稠液状の生成物を得た。
(45)で表される化合物、16.0質量%が構造式(46)で表される化合物であった。
攪拌機、温度計および精留塔のついた2000ml三ッ口丸底フラスコに3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸アリル 900.0g(4.94モル)、ビスフェ
ノールAのエチレンオキシド付加物(商品名:BA−2グリコール、日本乳化剤(株)社製) 803.1g(2.47モル)及びジブチル錫オキサイド 3.406gを入れ、140℃に調節した油浴により加熱し反応を行った。反応の進行とともに、生成してくるアリルアルコールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得し、反応進行に
伴い、徐々に2000ml三ッ口丸底フラスコ内を減圧にして行き、10時間反応を行った。アリルアルコールの留出量は、240.0g(理論量の83.7%)であった。反応終了後、400Paにして未反応の3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸アリルを留去して、淡黄色粘稠液状の生成物を得た。
(47)で表される化合物であった。
攪拌機、温度計および精留塔のついた2000mlセパラブルフラスコに3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸アリル 1555.03g(8.53モル)、1,
4−ブタンジオール384.70g(4.27モル)及びジブチル錫オキサイド 3.8
6gを入れ、フラスコ内の内温が127〜128℃になるように油浴を調整して加熱し反応を行った。反応の進行とともに、生成してくるアリルアルコールを精留塔から留出させて500mlナス型フラスコで取得し、反応進行に伴い、徐々にフラスコ内を、液体窒素トラップを介して接続したダイヤフラムポンプを用いて減圧にし、5時間反応を行った。アリルアルコールの留出量は、456.7g(理論量の92.1%)であった。反応終了後、400Paにして未反応の3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸アリルを留去し、淡赤褐色粘調液体の生成物を得た。
(48)で表される化合物、3.7質量%が構造式(49)で表される化合物であることが確認された。
攪拌機、温度計、精留塔のついた1000ml三ッ口丸底フラスコに3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸エチル 560.5g(3.29モル)、トリシクロ[
5.2.1.02,6]デカンジメタノール323.2g(1.65モル)及びチオシアン
酸カリウム 1.84gを入れ、窒素気流下、130℃に調節した油浴により加熱し反応
を行った。反応の進行とともに、生成してくるエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得し、反応進行に伴い、徐々に1000ml三ッ口丸底フラスコ内を減圧にして行き、10時間反応を行った。エタノールの留出量は、118.0g(理
論量の77.8%)であった。反応終了後、400Paにして未反応の3,4−エポキシ
シクロヘキサン−1−カルボン酸エチルを留去した。生成物は、褐色の濁った粘稠液であった。
び少量の水の留去が停止した後15分間保持した。精製物は透明な褐色粘稠液であった。(比較例2)
攪拌機、温度計および精留塔のついた2000mlセパラブルフラスコに3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸エチル 1453.12g(8.53モル)、1,
4−ブタンジオール384.70g(4.27モル)及びチオシアン酸カリウム 3.8
6gを入れ、フラスコ内の内温が127〜128℃になるように油浴を調整して加熱し反応を行った。反応の進行とともに、生成してくるエタノールを精留塔から留出させて500mlナス型フラスコで取得し、反応進行に伴い、徐々にフラスコ内を、液体窒素トラップを介して接続したダイヤフラムポンプを用いて減圧にし、5時間反応を行った。エタノールの留出量は、298.0g(理論量の75.7%)であった。反応終了後、400Paにして未反応の3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸エチルを留去し、褐色の濁った粘稠液体の生成物を得た。
トルエン及び少量の水の留去が停止した後15分間保持した。精製物は透明な褐色粘稠液であった。
エステル化合物を煩雑な精製工程なしで製造することができる。
(比較例3)
攪拌機、温度計、精留塔のついた1000ml三ッ口丸底フラスコに3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸エチル 560.5g(3.29モル)、トリシクロ[
5.2.1.02,6]デカンジメタノール323.2g(1.65モル)及びジブチル錫
オキサイド 1.84gを入れ、窒素気流下、130℃に調節した油浴により加熱し反応
を行った。反応の進行とともに、生成してくるエタノールを精留塔から留出させて300mlナス型フラスコで取得し、反応進行に伴い、徐々に1000ml三ッ口丸底フラスコ内を減圧にして行き、10時間反応を行った。エタノールの留出量は、120g(理論量の79.1%)であった。反応終了後、400Paにして未反応の3,4−エポキシシクロヘキサン−1−カルボン酸エチルを留去した。
Claims (6)
- 前記エステル交換触媒が、ジアルキル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート、金属アセチルアセトナト錯体及び炭酸カリウムの群の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
- 前記エステル交換触媒が、ジブチル錫オキサイド又はジオクチル錫オキサイドであることを特徴とする請求項1に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記エステル交換触媒の使用量が、前記脂環式エポキシ基含有カルボン酸(メタ)アリルエステルと1分子中に1級水酸基を2つ以上有する多価アルコールの総量に対して、0.01〜3質量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
- 前記1分子中に1級水酸基を2つ以上有する多価アルコールが、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、及びビュウレット構造またはイソシアヌレート構造に由来するNH構造の中から選ばれる少なくとも1種以上の構造を分子中に2つ以上有する化合物にエチレンオキシドを付加させて合成された多価アルコールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
- 前記1分子中に1級水酸基を2つ以上有する多価アルコールが、炭素数9以上の炭化水素鎖を有する多価アルコールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の脂環式エポキシ基含有エステル化合物の製造方法。
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