JP5319545B2 - 除草化合物として有益なピリド−ピラジン誘導体 - Google Patents
除草化合物として有益なピリド−ピラジン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5319545B2 JP5319545B2 JP2009540838A JP2009540838A JP5319545B2 JP 5319545 B2 JP5319545 B2 JP 5319545B2 JP 2009540838 A JP2009540838 A JP 2009540838A JP 2009540838 A JP2009540838 A JP 2009540838A JP 5319545 B2 JP5319545 B2 JP 5319545B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- formula
- compound
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(C)(C)C(OC(C1=*CC=CN=C1N1CC(F)F)=C(c(c(Cl)c(cc2)F)c2F)C1=O)=O Chemical compound CC(C)(C)C(OC(C1=*CC=CN=C1N1CC(F)F)=C(c(c(Cl)c(cc2)F)c2F)C1=O)=O 0.000 description 3
- ONNIZZVWWIKIMU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(OC(c1c(N2)nccn1)=C(c(c(Cl)c(cc1)[I]=C)c1F)C2=O)=O Chemical compound CC(C)(C)C(OC(c1c(N2)nccn1)=C(c(c(Cl)c(cc1)[I]=C)c1F)C2=O)=O ONNIZZVWWIKIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Description
R1及びR2は、独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜5個のR6により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜5個のR6により置換されるヘテロアリールであって、
R3は、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル又はC2〜C4ハロアルキニルであり、
R4は、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜5個のR8により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜4個のR8により置換されるヘテロアリールであって、
R5は、ヒドロキシ又はヒドロキシ基へ代謝され得る基であり、
R6及びR8は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ヒドロキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルコキシ−、C1〜C6アルキルカルボニル−、ホルミル−、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アミノ、C1〜C10アルキルアミノ−、ジ−C1〜C10アルキルアミノ−、C1〜C10アルキルカルボニルアミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるヘテロアリール、アリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13によりアリール部分が置換されるアリール−C1〜C4アルキル−、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−C1〜C4アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるヘテロアリールチオ−であり、及び
R13は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシである)
又はその塩もしくはN−酸化物を提供する。
より好ましいR1は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにより好ましいR1は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
より一層好ましいR1は、水素又はクロロである。
最も好ましいR1は、水素である。
より好ましいR2は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにより好ましいR2は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
より一層好ましいR1は、水素又はクロロである。
最も好ましいR1は、水素である。
最も好ましいR3は、2,2−ジフルオロ−エチルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2−クロロ−5−フルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2,6−ジクロロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、R4は、2,3,6−トリクロロ−フェニルである。
R9は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル又はアリール−C1〜C4アルキル−もしくはアリール部分が、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるアリール−C1〜C4アルキル−であり、
R10は、C1〜C10アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C10アルキル−、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル−、C1〜C10アルコキシ、C2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ−、N−C1〜C4アルキル−アミノ−、N,N−ジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリール、アリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりアリール部分が置換されるアリール−C1〜C4アルキル−、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−C1〜C4アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールチオ−であり、
R11は、各々独立に、C1〜C10アルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるフェニルであり、
R12は、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるフェニルであり、及び
R14は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜4個の置換基により置換されるヘテロアリールである。
さらにより好ましいR5は、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ−、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C10アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C4ハロアルキル−カルボニルオキシ−、C2〜C4アルケニルカルボニルオキシ−、C2〜C4アルキニルカルボニルオキシ−、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C4アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルチオカルボニルオキシ、N−C1〜C4アルキル−アミノカルボニルオキシ−、N,N−ジ−(C1〜C4アルキル)−アミノカルボニルオキシ−、アリールカルボニルオキシもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールカルボニルオキシ、アリール−C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりアリール部分が置換されるアリール−C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、ヘテロアリール−C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりアリール部分が置換されるヘテロアリール−C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、アリールオキシカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールオキシカルボニルオキシ−、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−、アリールチオカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールチオカルボニルオキシ−、又はヘテロアリールチオカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールチオカルボニルオキシ−である。
ある好ましい実施態様によれば、R5は、R9−オキシ−であり、ここでR9は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル又はアリール−C1〜C4アルキル−もしくはアリール部分が、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるアリール−C1〜C4アルキル−である。かかるR5基が、好ましくは植物体内で代謝され、R5がヒドロキシである対応する化合物を提供してもよい。
ある好ましい実施態様によれば、R5は、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ−である。かかるR5の好ましい基の例としては、メチルスルホニルオキシ−及びイソ−プロピルスルホニルオキシ−がある。
ある好ましい実施態様によれば、R5は、トリ−(C1〜C4アルキル)−シリルオキシ−である。かかるR5の好ましい基の例としては、ジメチル−tert−ブチル−シリルオキシ−がある。
より好ましいR8は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオである。かかるR8のより好ましい基の例としては、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メトキシカルボニル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオがある。
最も好ましいR8は、各々独立に、ハロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである。かかるR8の最も好ましい基の例としては、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシがある。
ある別の実施態様によれば、R9は、好ましくはC2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、アリール−C1〜C4アルキル−又はアリール部分が、同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリール−C1〜C4アルキル−であり、より好ましくはC3〜C4アルケニル、又はC3〜C4アルキニル、ベンジルもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13によりフェニル部分が置換されるベンジルであり、さらにより好ましくはアリル、プロパルギル又はベンジルであり、最も好ましくはR9はアリルである。
最も好ましいR10は、イソ−プロピル又はtert−ブチルである。
好ましいR12は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである。
好ましいR13は、各々独立に、ハロ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシである。かかる好ましい基の例としては、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシがある。
好ましいR14は、各々独立に、ハロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシである。
表1
表1は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表2は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−4−フルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表3
表3は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表4
表4は、R1及びR2の双方が水素、R4が3,5−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表5
表5は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,3−ジクロロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表6
表6は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,4−ジクロロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表7
表7は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,5−ジクロロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表8
表8は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,6−ジクロロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表9
表9は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表10
表10は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,6−ジエチル−4−メチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表11
表11は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−フルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表12
表12は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−メトキシ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表13
表13は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−トリフルオロメトキシ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表14
表14は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−トリフルオロメチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表15
表15は、R1及びR2の双方が水素、R4が3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表16
表16は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表17
表17は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表18
表18は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表19
表19は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表20
表20は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−5−フルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表21
表21は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,4−ジクロロ−5−フルオロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表22
表22は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−メトキシ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表23
表23は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,3−ジメトキシ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表24
表24は、R1及びR2の双方が水素、R4が2−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表25
表25は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,4,6−トリメチル−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表26
表26は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
表27
表27は、R1及びR2の双方が水素、R4が2,3,6−トリクロロ−フェニル、並びにR3及びR5が表1に記載の意味を有する、式(I)の30の化合物を提供する。
所望の場合は、前記界面活性物質を製剤中でそのまま、つまり油添加することなく使用することも可能である。
本発明は、式Iの化合物の除草有効量を、植物又はその生育場所に施用することを含んでなる、植物の生育を阻害する方法に関する。
本発明は、式Iの化合物の除草有効量を、有用植物もしくはその生育場所又は栽培領域に施用することを含んでなる、有用植物の作物における、草木及び雑草を選択的に制御する方法に関する。
式Iの化合物と合成オーキシンとの混合物(例えば式Iの化合物+クロピラリド(clopyralid)(162))、式Iの化合物+2,4-D (211)、式Iの化合物+ジカンバ(dicamba)(228)、式Iの化合物+MCPA (499)、式Iの化合物+キンクロラク(quinclorac)(712)、又は式Iの化合物+アミノピラリド(aminopyralid)(CAS RN 150114-71-9)。
式Iの化合物とジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)(252)との混合物。
式Iの化合物とアセトアニリドとの混合物(例えば式Iの化合物+アセトクロール(acetochlor)(5)、式Iの化合物+ジメテンアミド(dimethenamid)(260)、式Iの化合物+メトラクロル(metolachlor)(548)、式Iの化合物+S−メトラクロル(549)、又は式Iの化合物+プレチラクロル(pretilachlor)656)。
式Iの化合物とフラムプロップ−M(flamprop-M)(355)との混合物。
式Iの化合物とフルフェナセット(flufenacet (BAY FOE 5043))(369)との混合物。
式Iの化合物とピロキサスルホン(pyroxasulfone)(CAS RN 447399-55-5)との混合物。
式Iの化合物とトリアジン(triazine)との混合物(例えば式Iの化合物+アトラジン(atrazine)(37)、又は式Iの化合物+テルブチラジン(terbuthylazine)(775))。
式Iの化合物とHPPD阻害剤との混合物(例えば式Iの化合物+イソキサフルトール(isoxaflutole)(479)、式Iの化合物+メソトリオン(mesotrione)(515)、式Iの化合物+ピラスルホトール(pyrasulfotole)(CAS RN 365400-11-9)、式Iの化合物+スルコトリオン(sulcotrione)(747)、式Iの化合物+テンボトリオン(tembotrione)(CAS RN 335104-84-2)、式Iの化合物+トプラメゾン(topramezone)(CAS RN 210631-68-8)、式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン(CAS RN 352010-68-5)、又は式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン。
式Iの化合物とHPPD阻害剤及びトリアジンとの混合物。
式Iの化合物とグリホセート(419)との混合物。
式Iの化合物とグリホセート及びHPPD阻害剤との混合物(例えば式Iの化合物+グリホセート+イソキサフルトール、式Iの化合物+グリホセート+メソトリオン、式Iの化合物+グリホセート+ピラスルホトール(pyrasulfotole)(CAS RN 365400-11-9)、式Iの化合物+グリホセート+スルコトリオン、式Iの化合物+グリホセート+テンボトリオン、式Iの化合物+グリホセート+トプラメゾン、式Iの化合物+グリホセート+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン、又は式Iの化合物+グリホセート+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン)。
式Iの化合物とグルホシネート−アンモニウム(glufosinate-ammoniu)(418)との混合物。
式Iの化合物とグルホシネート−アンモニウム及びHPPD阻害剤との混合物(例えば式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+イソキサフルトール、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+メソトリオン、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+ピラスルホトール(pyrasulfotole)(CAS RN 365400-11-9)、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+スルコトリオン、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+テンボトリオン、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+トプラメゾン、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン、又は式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン)。
式Iの化合物とALS阻害剤又はAHAS阻害剤との混合物(例えば式Iの化合物+ベンスルフロン−メチル(bensulfuron-methyl)(64)、式Iの化合物+クロリムロン−エチル(chlorimuron-ethyl)(135)、式Iの化合物+クロランスラム−メチル(cloransulam-methyl)(164)、式Iの化合物+フロラスラム(florasulam)(359)、式Iの化合物+フルカルバゾン−ナトリウム(flucarbazone-sodium)(364)、式Iの化合物+イマザモックス(imazamox)(451)、式Iの化合物+イマザピル(imazapyr)(453)、式Iの化合物+イマゼタピル(imazethapyr)(455)、式Iの化合物+ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム(iodosulfuron- methyl-sodium)(466)、式Iの化合物+メソスルフロン−メチル(mesosulfuron-methyl)(514)、式Iの化合物+ニコスルフロン(nicosulfuron)(577)、式Iの化合物+ペノクススラム(penoxsulam)(622)、式Iの化合物+ピロクススラム(pyroxsulam)(トリフロスラム(triflosulam))(CAS RN 422556-08-9)、式Iの化合物+チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron-methyl)(チアメツロン−メチル(thiameturon-methyl))(795)、式Iの化合物+トリアスルフロン(triasulfuron)(817)、式Iの化合物+トリベヌロン−メチル(tribenuron-methyl)(822)、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン−ナトリウム(trifloxysulfuron-sodium)(833)、式Iの化合物+チエンカルバゾン(thiencarbazone)(4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)カルボニルスルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸、BAY636)、又は式Iの化合物+チエンカルバゾン−メチル(メチル4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)カルボニルスルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸、CAS RN 317815-83- 1、BAY636−メチル)。
式Iの化合物とPPO阻害剤との混合物(例えば式Iの化合物+ブタフェナシル(butafenacil)(101)、式Iの化合物+カルフェントラゾン−エチル(carfentrazone-ethyl)(121)、式Iの化合物+シニドン−エチル(cinidon-ethyl)(152)、式Iの化合物+フルミオキサジン(flumioxazin)(376)、式Iの化合物+ホメサフェン(fomesafen)(401)、又は式Iの化合物+[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル)(CAS RN 353292-31-6)。
式Iの化合物とACC阻害剤との混合物(例えば式Iの化合物+ブトロキシジン(butroxydim)(106)、式Iの化合物+クレソジン(clethodim)(155)、式Iの化合物+クロジナホップ−プロパルギル(clodinafop-propargyl)(156)、式Iの化合物+シクロキシジン(cycloxydim)(190)、式Iの化合物+シハロホップ−ブチル(cyhalofop-butyl)(195)、式Iの化合物+ジクロホップ−メチル(diclofop- methyl)(238)、式Iの化合物+フェノキサプロップ−P−エチル(fenoxaprop-P-ethyl)(339)、式Iの化合物+フルアジホップ−ブチル(fluazifop-butyl)(361)、式Iの化合物+フルアジホップ−P−ブチル(fluazifop-P-butyl)(362)、式Iの化合物+ハロキシホップ(haloxyfop)(427)、式Iの化合物+ハロキシホップ−P(haloxyfop-P)(428)、式Iの化合物+プロパキザホップ(+ propaquizafop)(670)、式Iの化合物+キザロホップ(quizalofop)(717)、式Iの化合物+
式Iの化合物+キザロホップ−P(718)、式Iの化合物+セソキシジン(sethoxydim)(726)、式Iの化合物+テプラロキシジン(tepraloxydim)(771)、式Iの化合物+トラルコキシジン(tralkoxydim)(811)、又は式Iの化合物+ピノキサデン(CAS RN 243973-20-8)。
式Iの化合物とプロスルホカルブ(prosulfocarb)(683)との混合物、又は式Iの化合物とトリ−アレート(tri-allate)(816)との混合物。
式Iの化合物とブロモキシニル(bromoxynil)(95)との、式Iの化合物とクロリダゾン(chloridazon)(134)との、式Iの化合物とクロロトルロン(chlorotoluron)(143)との、式Iの化合物とジウロン(diuron)(281)との、又は式Iの化合物とメトリブジン(metribuzin)(554)との混合物。
式Iの化合物とクロマゾン(clomazone)(159)との、式Iの化合物とジフルフェニカン(diflufenican)(251)との、式Iの化合物とフルロクロリドン(flurochloridone)(389)、又は式Iの化合物とフルルタモン(flurtamone)(392)との混合物。
式Iの化合物とペンジメタリン(pendimethalin)(621)又は式Iの化合物とトリフルラリン(trifluralin)(836)との混合物。
式Iの化合物とジフェンゾクアットメチルスルフェート(difenzoquat metilsulfate)(248)との混合物。
式Iの化合物と二臭化ジクアット(diquat dibromide)(276)との化合物。
式Iの化合物と二塩化パラクアット(paraquat dichloride)(614)との混合物。
式Iの化合物とトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とグリホセート及び薬害軽減剤との混合物。
式Iの化合物とグルホシネート及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とイソキサフルトール及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とイソキサフルトール及びトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とイソキサフルトール及びグリホセート及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とイソキサフルトール及びグルホシネート薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とメソトリオン及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とメソトリオン及びトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とメソトリオン及びグリホセート及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とメソトリオン及びグルホシネート薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とスルコトリオン及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とスルコトリオン及びトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とスルコトリオン及びグリホセート及び薬害軽減剤の混合物。
式Iの化合物とスルコトリオン及びグルホシネート及び薬害軽減剤の混合物。
1.スキーム1が適用される反応
実施例1.1:3−[2−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−アセチルアミノ]−ピラジン−2−カルボン酸メチルエステルの調製
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 4.02 (s, 3H), 4.22 (s, 2H), 7.02-7.10 (m, 1H), 7.11-7.17 (m, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 10.8 (s, 1H) ppm。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 7.34-7.42 (m, 1H), 7.51-7.59 (m, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.72 (d, 1H), 12.0 (bs, 1H), 12.4 (s, 1H) ppm。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 1.21 (s, 9H), 7.08-7.13 (m, 1H), 7.21-7.27 (m, 1H), 8.55-8.57 (m, 2H), 9.51 (s, 1H) ppm。
実施例2.1:2,2−ジメチル−プロピオン酸7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−5−(2,2−ジフルオロ−エチル)−6−オキソ−5,6−ジヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−8−イルエステル(表Aの化合物番号A2)の調製
実施例3.1:3−[2−(2,3,6−トリクロロ−フェニル)−アセチルアミノ]−ピラジン−2−カルボン酸
実施例4.1:1−ブロモ−3−ブロモメチル−2−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンの調製
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 4.64 (d, 2H), 6.94 (t, 1H), 7.58 (dd, 1H) ppm。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 3.89 (d, 2H), 7.00 (t, 1H)5 7.64 (dd, 1H) ppm。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 3.94 (d, 2H), 6.94 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H) ppm。
実施例5.1:3−アミノ−6−メチル−ピラジン−2−カルボン酸メチルエステルの調製
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 2.40 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.21 (bs, 2H), 8.03 (s, 1H) ppm。
式(Ia")の化合物、すなわち、R3が2,2−ジフルオロ−エチルであり、R1、R2、R4及びR5が以下の表中に記載の意味を有する、式(I)の化合物。
s = シングレット、d = ダブレット、t = トリプレット、dd = ダブルダブレット、ddd = ダブルダブルダブレット、dt = ダブルトリプレット、tt = トリプルトリプレット、q = カルテット、sept = セプテット、m = マルチプレット、Me = メチル、Et = エチル、Pr = プロピル、Bu = ブチル、Ph = フェニルである。
式(Ib")の化合物、すなわち、R1及びR2が水素であり、R3が2,2−ジフルオロ−エチルであり、R5がヒドロキシであり、R4が以下の表中に記載の意味を有する、式(I)の化合物。
s = シングレット、d = ダブレット、t = トリプレット、dd = ダブルダブレット、dt = ダブルトリプレット、tt = トリプルトリプレット、m = マルチプレット、Me = メチル、Et = エチルである。
式(Ia')の化合物、すなわち、R1及びR2が水素であり、R3、R4及びR5が以下の表中に記載の意味を有する、式(I)の化合物。
s = シングレット、d = ダブレット、t = トリプレット、dd = ダブルダブレット、q = カルテット、sept = セプテット、m = マルチプレット、Pr = プロピル、Bu = ブチルである。
式(Ib')の化合物、すなわち、R1及びR2が水素であり、R5がヒドロキシであり、R3及びR4が以下の表中に記載の意味を有する、式(I)の化合物。
d = ダブレット、t = トリプレット、m = マルチプレットである。
実施例B1:除草作用
多様な試験種の種子を、各々96セルを有する種子トレイ中の滅菌標準土壌に播種した。気候室(23/17℃、昼/夜;13時間光照射;湿度50〜60%)中での制御条件下、8〜9日間の栽培の後(発芽後)、植物を、1000 mg/1の活性成分を、10% DMSO (ジメチルスルホキシド、CAS RN 67-68-5)を溶媒として溶解させた水性スプレー溶液を用い、1000 g/ha相当で処理した。施用後、植物を気候室(24/19℃、昼/夜;13時間光照射;湿度50〜60%)で、1日2回水を与え生育させた。9日後、試験を評価した(10=植物は全て損傷、0=植物の損傷なし)。
多様な試験種の種子を鉢中の標準土壌に播種した。温室(24/16℃、昼/夜;14時間光照射;湿度65%)中での制御条件下、9日間の栽培の後(発芽後)、植物を、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)含有のアセトン/水(50:50)溶液中の、当該技術活性成分の製剤由来の水性スプレー溶液で処理した。その後、植物を温室(24/16℃、昼/夜;14時間光照射;湿度65%)で、1日2回水を与え生育させた。13日後、試験を評価した(10=植物は全て損傷、0=植物の損傷なし)。
多様な試験種の種子を小鉢中の滅菌堆肥に播種した。温室(24/16℃、昼/夜;14時間光照射;湿度65%)中での制御条件下、7日間の栽培の後(発芽後)、植物を、2.5mlのアセトン/水(50:50)溶液中で1000 g/ha相当に製剤化した、1mgの活性成分をスプレー処理した。茎葉を乾燥させ、容器を温室(24/16℃、昼/夜;14時間光照射;湿度65%)に置き、1日2回水を与えた。13日後、試験を評価した(10=植物は全て損傷、0=植物の損傷なし)。
Claims (27)
- 式(I)の化合物
R1及びR2は、独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜5個のR6により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜5個のR6により置換されるヘテロアリールであって、
R3は、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル又はC2〜C4ハロアルキニルであり、
R4は、同種でも異種でもよい1〜4個のR8により置換されるアリールであり、ここでアリールはフェニルを意味し、
R5は、ヒドロキシ、又はR9−オキシ−、R10−カルボニルオキシ−、トリ−R11−シリルオキシ−又はR12−スルホニルオキシ−である、ヒドロキシ基へ代謝され得る基であり、
及び、ここで、
R6及びR8は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ヒドロキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルコキシ−、C1〜C6アルキルカルボニル−、ホルミル−、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アミノ、C1〜C10アルキルアミノ−、ジ−C1〜C10アルキルアミノ−、C1〜C10アルキルカルボニルアミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるヘテロアリール、アリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13によりアリール部分が置換されるアリール−C1〜C4アルキル−、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−C1〜C4アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR13により置換されるヘテロアリールチオ−であり、及び
R13は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシであり、
R9は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル又はアリール−C1〜C4アルキル−もしくはアリール部分が、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるアリール−C1〜C4アルキル−であり、
R10は、C1〜C10アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C10アルキル−、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル−、C1〜C10アルコキシ、C2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ−、N−C1〜C4アルキル−アミノ−、N,N−ジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリール、アリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりアリール部分が置換されるアリール−C1〜C4アルキル−、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−C1〜C4アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるヘテロアリールチオ−であり、
R11は、各々独立に、C1〜C10アルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるフェニルであり、
R12は、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるフェニルであり、及び
R14は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜5個の置換基により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシから独立に選択される、1〜4個の置換基により置換されるヘテロアリールである)
又はその塩。 - R1が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシである、請求項1記載の化合物。
- R2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシである、請求項1又は2記載の化合物。
- R1が、水素、メチル、クロロ、又はブロモであり、且つR2が、水素、メチル、クロロ、又はブロモである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、C1〜C4ハロアルキル又はC2〜C4ハロアルケニルである、請求項1〜4のいずれか1項記載の化合物。
- R3が、C1〜C3ハロアルキルであり、ここでハロゲン原子はフッ素である、請求項5に記載の化合物。
- R3が、2−フルオロ−エチル、2,2−ジフルオロ−エチル、2,2,2−トリフルオロ−エチル、又は3,3,3−トリフルオロ−プロピルである、請求項6に記載の化合物。
- R3が、2,2−ジフルオロ−エチルである、請求項7に記載の化合物。
- R4が、2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル、2−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、2−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニル、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4−ジクロロ−5−フルオロ−フェニル、3,5−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル、2,3−ジクロロ−フェニル、2,4−ジクロロ−フェニル、2,5−ジクロロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、2,6−ジエチル−4−メチル−フェニル、2,3−ジメトキシ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2−メトキシ−フェニル、2−メトキシ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル、2,3,6−トリクロロ−フェニル、2−トリフルオロメトキシ−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル及び2,4,6−トリメチル−フェニルである、請求項1に記載の化合物。
- R4が、同種でも異種でもよい2〜3個のR8により置換されるアリールであり、ここでアリールはフェニルを意味する、請求項1に記載の化合物。
- R4が、2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニル、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル及び2,3,6−トリクロロ−フェニルである、請求項10に記載の化合物。
- R4が、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニルである、請求項11に記載の化合物。
- R5が、ヒドロキシ、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ−、C2〜C4アルケニルカルボニルオキシ−、C2〜C4アルキニルカルボニルオキシ−、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ−、C2〜C4アルケニオキシルカルボニルオキシ−、C2〜C4アルキニルオキシカルボニルオキシ−又はC1〜C4アルキルチオカルボニルオキシ−である、請求項1〜12のいずれか1項記載の化合物。
- R5が、ヒドロキシ、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ−、又はC1〜C4アルキルチオカルボニルオキシ−である、請求項13に記載の化合物。
- R6が、各々独立に、ハロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである、請求項1〜14のいずれか1項記載の化合物。
- R8が、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−又はC1〜C4ハロアルキルスルホニル−である、請求項1〜15のいずれか1項記載の化合物。
- R9が、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、アリール−C1〜C4アルキル−又は同種でも異種でもよい1〜3個のR13によりアリール部分が置換されるアリール−C1〜C4アルキル−であり、ここでアリールはフェニルを意味する、請求項1〜16のいずれか1項記載の化合物。
- R10が、C1〜C10アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C10アルキル−、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル−、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、N−C1〜C4アルキル−アミノ−、N,N−ジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ−、フェニルもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるフェニル、ベンジルもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14によりフェニル部分が置換されるベンジル、チエニルもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるチエニル、ピリジルもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるピリジル、フェノキシもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるフェノキシ、又はフェニルチオもしくは同種でも異種でもよい1〜3個のR14により置換されるフェニルチオである、請求項1〜17のいずれか1項記載の化合物。
- R11が、各々独立にC1〜C4アルキルである、請求項1〜18のいずれか1項記載の化合物。
- R12が、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである、請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物。
- R13が、各々独立に、ハロ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシである、請求項1〜20のいずれか1項記載の化合物。
- R14が、各々独立に、ハロ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである、請求項1〜21のいずれか1項記載の化合物。
- アリールは、フェニルを意味し、
ヘテロアリールは、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル又はテトラゾリルを意味し、
ヘテロシクリルは、ヘテロアリール、又は1,3−ジオキソラニル、1,3−ジオキサニル、4,5−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル又はモルホリニルを意味する、請求項1〜22のいずれか1項記載の化合物。 - 植物を制御する方法であって、請求項1〜23のいずれか1項記載の式(I)の化合物の除草有効量を、前記植物又はその生育場所に施用することを含んでなる、方法。
- 除草組成物であって、製剤補助剤に加えて、除草有効量の請求項1〜23のいずれか1項記載の式(I)の化合物を含んでなる、組成物。
- 除草組成物であって、除草有効量の請求項1〜23のいずれか1項記載の式(I)の化合物と、1又は複数のさらなる除草剤、及び任意に1又は複数の薬害軽減剤(safener)を含んでなる、組成物。
- 除草組成物であって、除草有効量の請求項1〜23のいずれか1項記載の式(I)の化合物と、1又は複数の薬害軽減剤、及び任意に1又は複数のさらなる除草剤を含んでなる、組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0624760.5A GB0624760D0 (en) | 2006-12-12 | 2006-12-12 | Herbicidal compounds |
GB0624760.5 | 2006-12-12 | ||
PCT/GB2007/004662 WO2008071918A1 (en) | 2006-12-12 | 2007-12-06 | Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010512375A JP2010512375A (ja) | 2010-04-22 |
JP2010512375A5 JP2010512375A5 (ja) | 2011-03-03 |
JP5319545B2 true JP5319545B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=37711973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009540838A Expired - Fee Related JP5319545B2 (ja) | 2006-12-12 | 2007-12-06 | 除草化合物として有益なピリド−ピラジン誘導体 |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8217055B2 (ja) |
EP (1) | EP2102205B1 (ja) |
JP (1) | JP5319545B2 (ja) |
KR (1) | KR20090087473A (ja) |
CN (1) | CN101605785B (ja) |
AR (1) | AR064124A1 (ja) |
AT (1) | ATE479685T1 (ja) |
AU (1) | AU2007331307B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0720055B1 (ja) |
CA (1) | CA2671472C (ja) |
CL (1) | CL2007003539A1 (ja) |
CO (1) | CO6220882A2 (ja) |
CY (1) | CY1110956T1 (ja) |
DE (1) | DE602007008946D1 (ja) |
DK (1) | DK2102205T3 (ja) |
EA (1) | EA015647B1 (ja) |
ES (1) | ES2351676T3 (ja) |
GB (1) | GB0624760D0 (ja) |
HR (1) | HRP20100656T1 (ja) |
MX (1) | MX2009005616A (ja) |
NZ (1) | NZ577059A (ja) |
PL (1) | PL2102205T3 (ja) |
PT (1) | PT2102205E (ja) |
RS (1) | RS51430B (ja) |
SI (1) | SI2102205T1 (ja) |
UA (1) | UA99908C2 (ja) |
WO (1) | WO2008071918A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200904108B (ja) |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0614471D0 (en) | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Syngenta Ltd | Herbicidal Compounds |
US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
GB0800855D0 (en) * | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
GB0816880D0 (en) * | 2008-09-15 | 2008-10-22 | Syngenta Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
BRPI0920102A2 (pt) | 2008-10-29 | 2015-08-18 | Basf Se | Compostos de piridina, processo para preparar os compostos, agente, e, processo para combater vegetação indesejada |
ES2632567T3 (es) * | 2009-03-11 | 2017-09-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo |
WO2010139658A1 (de) * | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Basf Se | Substituierte pyridopyrazine mit herbizider wirkung |
US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
WO2011051212A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Basf Se | Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide |
DE102010042867A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-06-01 | Basf Se | Verwendung heterozyklischer Verbindungen als Herbizide |
DE102010042866A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Basf Se | Substituierte Thioamide mit herbizider Wirkung |
US8329619B2 (en) | 2009-11-03 | 2012-12-11 | Basf Se | Substituted quinolinones having herbicidal action |
WO2011057989A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds having herbicidal action |
WO2011057942A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Basf Se | Insecticidal methods using pyridine compounds |
WO2011058036A1 (en) | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Basf Se | Tricyclic compounds having herbicidal action |
CA2790211C (en) | 2010-03-08 | 2020-06-09 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering polynucleotides into plants |
WO2011117151A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Pyrazinothiazines having herbicidal action |
CN102812024B (zh) | 2010-03-23 | 2015-01-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有除草作用的取代吡啶 |
MX2012010454A (es) * | 2010-03-23 | 2012-10-03 | Basf Se | Piridinas sustituidas que tienen accion herbicida. |
AR081526A1 (es) | 2010-03-23 | 2012-10-03 | Basf Se | Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
AR080781A1 (es) | 2010-03-23 | 2012-05-09 | Basf Se | Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
JP2013522339A (ja) | 2010-03-23 | 2013-06-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草作用を有する置換されたピリジン |
CA2798067A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-24 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
CA2809492C (en) | 2010-09-01 | 2018-12-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidally active ketosultams and diketopyridines |
CA2815578A1 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
JP2014501742A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-01-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草活性を有する置換ピリジン |
PL2704561T3 (pl) * | 2011-05-05 | 2017-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Stabilne emulsje olej-w-wodzie o dużej mocy |
MX343071B (es) | 2011-09-13 | 2016-10-21 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para el control de malezas. |
BR112014005975A8 (pt) | 2011-09-13 | 2017-09-12 | Monsanto Technology Llc | Método de controle de planta, método de redução de expressão de um gene pds em uma planta, cassete de expressão microbiana, método de fazer um polinucleotídeo, método de identificação de polinucleotídeos, e composições para controle de erva daninha |
EP2755467B1 (en) | 2011-09-13 | 2017-07-19 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
MX343072B (es) | 2011-09-13 | 2016-10-21 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para controlar malezas. |
UA115534C2 (uk) | 2011-09-13 | 2017-11-27 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
UA116088C2 (uk) | 2011-09-13 | 2018-02-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
MX348495B (es) | 2011-09-13 | 2017-06-14 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para el control de malezas. |
US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EA201490884A1 (ru) | 2011-11-02 | 2014-09-30 | Басф Се | Растения, обладающие повышенной толерантностью к гербицидам |
AU2013264742B2 (en) | 2012-05-24 | 2018-10-04 | A.B. Seeds Ltd. | Compositions and methods for silencing gene expression |
UY35035A (es) | 2012-09-14 | 2014-04-30 | Bayer Cropscience Ag | ?molécula de ácido nucleico recombinante que codifica una enzima hppd, vector, célula huésped, semilla, planta, polipéptido, producto primario, métodos y usos?. |
BR112015012645A2 (pt) | 2012-12-18 | 2018-10-23 | Basf Se | métodos para produção, molécula e constructo de ácido nucleico, vetor, polipeptídeo, núcleo de célula vegetal, planta transgênica, processo, composição, uso do ácido nucleico e método para controlar ervas daninhas |
WO2014106837A2 (en) | 2013-01-01 | 2014-07-10 | A. B. Seeds Ltd. | ISOLATED dsRNA MOLECULES AND METHODS OF USING SAME FOR SILENCING TARGET MOLECULES OF INTEREST |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
CA2905027A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-09 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
AR095233A1 (es) | 2013-03-13 | 2015-09-30 | Monsanto Technology Llc | Métodos y composiciones para el control de malezas |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EA201592028A1 (ru) | 2013-04-30 | 2016-07-29 | Басф Се | Растения, обладающие повышенной толерантностью к воздействию гербицидов |
BR112015027480B1 (pt) | 2013-04-30 | 2022-10-18 | Basf Se | Método para controlar vegetação indesejada |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
EP3030663B1 (en) | 2013-07-19 | 2019-09-04 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
GB201319411D0 (en) | 2013-11-01 | 2013-12-18 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
US9540642B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-01-10 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations |
UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
AU2015206585A1 (en) | 2014-01-15 | 2016-07-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides |
CN106459986B (zh) | 2014-03-11 | 2020-06-30 | 拜耳作物科学有限合伙公司 | Hppd变体和使用方法 |
EP3420809A1 (en) | 2014-04-01 | 2019-01-02 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling insect pests |
WO2015200223A1 (en) | 2014-06-23 | 2015-12-30 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference |
EP3161138A4 (en) | 2014-06-25 | 2017-12-06 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
WO2016018887A1 (en) | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
US10968449B2 (en) | 2015-01-22 | 2021-04-06 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
UY36703A (es) | 2015-06-02 | 2016-12-30 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta |
EP3302030A4 (en) | 2015-06-03 | 2019-04-24 | Monsanto Technology LLC | METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE INTRODUCTION OF NUCLEIC ACIDS IN PLANTS |
WO2017042259A1 (en) | 2015-09-11 | 2017-03-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Hppd variants and methods of use |
BR112019018056A2 (pt) | 2017-03-07 | 2020-08-11 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | molécula de ácido nucleico recombinante, cassete de expressão, célula hospedeira, plantas, sementes transgênicas, polipeptídeo recombinante, métodos para conferir tolerância e para controlar ervas daninhas, produto de utilidade e uso da sequência de nucleotídeos |
BR112019018175A2 (pt) | 2017-03-07 | 2020-04-07 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | molécula, célula, planta, sementes, polipeptídeos recombinantes, método para produzir um polipeptídeo, planta, método para controlar ervas, uso do ácido nucleico e produto de utilidade |
WO2019083808A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Basf Se | IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE AGAINST HPPD INHIBITORS BY REGULATION OF PUTATIVE REDUCED 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE REDUCES IN SOYBEANS |
US11279944B2 (en) | 2017-10-24 | 2022-03-22 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Of herbicide tolerance to 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors by down-regulation of HPPD expression in soybean |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5110347A (en) * | 1990-11-26 | 1992-05-05 | E. I Du Pont De Nemours And Company | Substituted fused heterocyclic herbicides |
GB0230020D0 (en) * | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
MXPA06000034A (es) * | 2003-07-18 | 2006-03-21 | Basf Ag | Compuestos de 3-arilpiridina arilcondensados y su empleo para combatir hongos nocivos. |
GB0413955D0 (en) * | 2004-06-22 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
GB0413953D0 (en) * | 2004-06-22 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
GB0614471D0 (en) * | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Syngenta Ltd | Herbicidal Compounds |
-
2006
- 2006-12-12 GB GBGB0624760.5A patent/GB0624760D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-12-04 AR ARP070105413A patent/AR064124A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-12-06 US US12/518,923 patent/US8217055B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-06 CL CL200703539A patent/CL2007003539A1/es unknown
- 2007-12-06 EA EA200970569A patent/EA015647B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-12-06 CA CA2671472A patent/CA2671472C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-06 SI SI200730427T patent/SI2102205T1/sl unknown
- 2007-12-06 BR BRPI0720055-2A patent/BRPI0720055B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-12-06 DK DK07848431.8T patent/DK2102205T3/da active
- 2007-12-06 WO PCT/GB2007/004662 patent/WO2008071918A1/en active Application Filing
- 2007-12-06 NZ NZ577059A patent/NZ577059A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-12-06 PL PL07848431T patent/PL2102205T3/pl unknown
- 2007-12-06 RS RSP-2010/0389A patent/RS51430B/en unknown
- 2007-12-06 AU AU2007331307A patent/AU2007331307B2/en not_active Ceased
- 2007-12-06 ES ES07848431T patent/ES2351676T3/es active Active
- 2007-12-06 MX MX2009005616A patent/MX2009005616A/es active IP Right Grant
- 2007-12-06 JP JP2009540838A patent/JP5319545B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-06 UA UAA200907197A patent/UA99908C2/ru unknown
- 2007-12-06 DE DE602007008946T patent/DE602007008946D1/de active Active
- 2007-12-06 KR KR1020097012001A patent/KR20090087473A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-12-06 PT PT07848431T patent/PT2102205E/pt unknown
- 2007-12-06 EP EP07848431A patent/EP2102205B1/en active Active
- 2007-12-06 CN CN2007800456440A patent/CN101605785B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-06 AT AT07848431T patent/ATE479685T1/de active
-
2009
- 2009-06-02 CO CO09056776A patent/CO6220882A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-11 ZA ZA200904108A patent/ZA200904108B/xx unknown
-
2010
- 2010-11-25 CY CY20101101075T patent/CY1110956T1/el unknown
- 2010-11-30 HR HR20100656T patent/HRP20100656T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5319545B2 (ja) | 除草化合物として有益なピリド−ピラジン誘導体 | |
JP5319528B2 (ja) | 除草化合物として有用なピリド[2,3−b]ピラジン誘導体 | |
US8653078B2 (en) | Herbicidal pyrido[2,3-b]pyrazines | |
CA2712391C (en) | Herbicidal compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5319545 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |