JP5307620B2 - 新規白血球除去フィルター。 - Google Patents
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Description
(1)下記一般式[1]で表されるアミノ基修飾オリゴ糖含有ポリウレタンを少なくとも表面に有する平均繊維直径が1.0〜2.5μmの白血球除去フィルター材。
下記一般式[1]:
R2は、炭素数2〜12のオキシアルキレン単位および置換基を有していてもよい炭素数2〜12の2価の炭化水素単位から選ばれる同一または異なる単位を合計1〜100単位含有する2価の基を表し、R3は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R4は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、
R5は、炭素数1〜3の1価の炭化水素基または炭素数4〜6の複素環残基を表し、
OLSは、一級水酸基を2個有するオリゴ糖の骨格を表し、
rはオリゴ糖の二級水酸基の総数を表し、
pおよびqはそれぞれ1≦p≦r、0≦q≦r−1の範囲の整数を表し、
m、nはそれぞれ繰り返し単位数であり、mは0〜1000、nは1〜1000の整数を表し、n/(m+n)は0.01〜1.00の範囲の数である。]
(2)R3が、エチレン基である、(1)記載の白血球除去フィルター材。
(3)R4が、エチレン基、プロピレン基である、(1)または(2)記載の白血球除去フィルター材。
(4)R5が、エチレン基、プロピレン基、ブチル基、ピロリジン残基、ピペリジン残基、ピペラジン残基、モルホリン残基、ピリジン残基、イミダゾール残基である、(1)〜(3)記載の白血球除去フィルター材。
(5)オリゴ糖が、トレハロース、マルトースまたはラクトースである、(1)〜(4)記載の白血球除去フィルター材。
(6)オリゴ糖が、サイクロ{→6)−α−D−グルコピラノシル−(1→3)−α−D−グルコピラノシル−(1→6)−α−D−グルコピラノシル−(1→3)−α−D−グルコピラノシル−(1→}である、(1)〜(5)記載の白血球除去フィルター材。
(7)(1)〜(6)記載のフィルター材を、液の導入口及び導出口を持つ容器内に充填したことを特徴とする、白血球除去フィルター。
(8)前記フィルター材が流れ方向に複数個積層されている(7)記載の白血球除去フィルター。
(9)前記フィルター材の上流側及び/又は下流側に他のフィルター材をさらに含む(7)または(8)記載の白血球除去フィルター。
(10)前記フィルター材の上流側に微小凝集物除去のためのプレフィルター材を含む(7)〜(9)記載の白血球除去フィルター。
(1)直鎖または分岐鎖の炭素数1〜16の2価の脂肪族炭化水素基[例、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜16のアルキレン基(例、メチレン、エチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、ヘキサデカメチレンなど)、直鎖または分岐鎖の炭素数2〜16のアルケニレン基(例、ビニレン、プロペニレンなど)、炭素数3〜16のシクロアルキレン(例、シクロヘキシレン)など]、および
(2)炭素数6〜14の2価の芳香族炭化水素基[例、炭素数6〜14のアリーレン基(例、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンなど)など]、ならびに
(3)前記直鎖または分岐鎖の炭素数1〜16の2価の脂肪族炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基および炭素数6〜14の2価の芳香族炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基を含み、炭素数の合計が7〜16の範囲内である炭化水素基(例、式
などが挙げられる。
(1)炭素数1〜6のアルキル基(例、メチルなど);
(2)炭素数3〜8のシクロアルキル基(例、シクロヘキシルなど);
(3)炭素数6〜14のアリール基(例、フェニルなど);
などが挙げられる。これらの置換基は、上記「炭素数1〜16の2価の炭化水素基」の置換可能な位置に、同一または異なって、1〜8個、好ましくは1〜4個置換することができる。
式
一般式[1]におけるrは、オリゴ糖の二級水酸基の総数を表し、例えば、OLSが二糖、三糖、四糖の場合は、rはそれぞれ6、9、12となり、OLSが環状四糖の場合は、rは10となる。
以下、実施例に使用するモノマー化合物を次のように略称する。
MDI=メタンジフェニルジイソシアネート
PPG7=ポリプロピレングリコール(分子量700)
SUC=コハク酸無水物
IPA=3−イミダゾールプロピルアミン
MDI−PPG7−CTS(モル比2/1/1)ポリウレタンの合成
メカニカルスターラーを装着した4口フラスコ(窒素ガス置換済み)にメタンジフェニルジイソシアネート(7.7g) とジメチルアセトアミド(175ml)を入れ、攪拌しながら、室温においてポリプロピレングリコール(平均分子量700、10.80g)を加え、1時間反応させた。次にこの反応液に特開2003−160595公報等に記載の方法によって得られた、CTS(10.00g)を加え、この温度で6時間反応させた。反応溶液を濃縮後、水(1000ml)に投入し、生成物を析出させ、濾過、水で洗浄後、真空乾燥して生成物を得た(収率73%)。
プロトンNMRプロトン(溶媒:重ジメチルスルホキシド)
1.05、1.20; CH3−
3.20−3.80; −O−CH−CH2−O−、−CH2−、−CH−
3.86 ; −CH2−
4.30−5.00; −O−CH−O−、−OH
7.16、7.43; −C6H4−
8.65、9.60; −NH−CO−
MDI−PPG7−CTS(モル比2/1/1)−5SUCポリウレタンの合成
メカニカルスターラーを装着した4口フラスコ(窒素ガス置換済み)に合成例1にて得られたMDI−PPG7−CTSポリウレタン(0.80g) をジメチルホルムアミド(25ml)に室温において溶解させた。次にこの反応液にジメチルアミノピリジン (0.025g)を加え、攪拌しながら、コハク酸無水物(0.23g)を加え、70℃で5時間反応させた。反応溶液を濃縮後、水(75ml)に投入し、生成物を析出させ、1M−塩酸を3滴加えた。沈殿を濾過、水で洗浄後、80℃で真空乾燥して生成物を得た(収率60%)。
そのプロトンNMRにより目的物であることを確認した。
MDI−PPG7−CTS(モル比2/1/1)−5SUC−5IPAポリウレタンの合成
メカニカルスターラーを装着した1口フラスコ(窒素ガス置換済み)に合成例2にて得られたMDI−PPG7−CTS−5SUCポリウレタン(1.00g)とジメチルホルムアミド(8ml)を入れ、室温において攪拌しながら完全に溶解させた。次にこの溶液にメタノール(27ml)、を加えた後、4(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド(DMT−MM)(1.56g)のメタノール(27ml)溶液を滴下した。次に3−イミダゾールプロピルアミン(0.71g)を加え、12時間反応させた。反応溶液を濃縮後、エタノールを125ml投入し、生成物を析出させ、上澄みをデカンテーションで除去後、さらにエタノールを50ml添加し沈殿を粉砕線状後、濾過、真空乾燥して生成物を得た0.62g(収率56%)。
1.05、1.20; CH3−
2.50−2.60; −OCO−CH2−CH2−COO−
3.20−3.80; −O−CH−CH2−O−、−CH2−、−CH−
3.86 ; −CH2−
4.30−5.00; −O−CH−O−、−OH
6.50 ; −NH−CO−
7.16、7.43; −C6H4−
8.65、9.60; −NH−CO−
メルトブロー法で作製した以下のポリエチレンテレフタレート(以下PETと略す)不織布を使用した。
プレフィルター材:平均繊維直径15μm、目付け30m2/gのPET不織布
主フィルター材A:平均繊維直径1.7μm、目付け70m2/gのPET不織布
平均繊維直径1.2μm、目付け70m2/gのPET不織布
主フィルター材B:平均繊維直径1.7μm、目付け30m2/gのPET不織布
平均繊維直径1.2μm、目付け30m2/gのPET不織布
・MDI−PPG7−CTS(モル比2/1/1)−5SUC−5IPAポリウレタン(以下PUと略す)を濃度が0.1重量/容量%になるようにエタノール/水(容量比9/1)に溶解し、PUコーティング溶液を調製した。
・2−ヒドロキシエチルメタアクリレートとN,N−ジエチルアミノエチルメタアクリレートから成る共重合体(以下PMAと略す)を濃度が0.1重量/容量%になるようにエタノールに溶解し、PMAコーティング溶液を調製した。
各不織布を各コーティング溶液に20℃にて5分間浸漬した後、ステンレス製バスケットに入れ、50℃にて1.5時間乾燥した。続いて、各不織布を水洗した後、ステンレス製バスケットに入れ、50℃にて3時間乾燥した。
ポンチを用いてコーティング処理された各不織布を直径9mmの円形に打抜き、ディスク状のプレフィルター材、主フィルター材A、主フィルター材Bを作製した。
シリコンチューブ(外径10mm、内径7mm)を巾5mmにカットしてシリコンパッキンを作製した。
樹脂製注射器(テルモ製、SS−02SZ、容量2.5ml)シリンダ部にパッキンを1個先端まで挿入し、次に導入口側から導出口側へ順に、PUコーティングを施したプレフィルター材、主フィルター材A、主フィルター材Bを各々表1に示す枚数挿入し、最後にパッキン1個を挿入してピストンでしっかり押し込んだ後、ピストンを抜いてフィルターを作製した。
PUコーティングを施したプレフィルター材、主フィルター材A、主フィルター材Bを各々表1に示す枚数用いた以外は、実施例1と同様にして、フィルターを作製した。
ヒト血液100mLを採血して、抗凝固剤として10mLのACD−A液(テルモ製、組成:クエン酸ナトリウム22g/L、クエン酸8g/L、ブドウ糖22g/L)を入れた血液容器に加え血液試料を調製した。
その血液試料3.5mLを樹脂製注射器で採取し、空気を抜いた後、実施例1〜4にて得られたフィルターとシリコンチューブ(外径4mm、内径4mm)で連結し、シリンジポンプにセットした。室温にて0.5mL/minの一定流速で試料を流し、受器で濾過血液を3mL回収した。
a=濾過前血液の白血球濃度、b=濾過後血液の白血球濃度、c=濾過前血液の赤血球濃度、d=濾過後血液の赤血球濃度、e=濾過前血液の血小板濃度、f=濾過後血液の血小板濃度とするとき、それぞれ、
白血球除去率=−Log(b/a)
赤血球回収率=d/c×100(%)
血小板除去率=f/e×100(%)
で表される式によって求めた。結果を表1に示した。
PMAコーティングを施したプレフィルター、主フィルターA、主フィルターBを各々表1に示す枚数用いた以外は、実施例1と同様にしてフィルターを作製した。作製したフィルターについて評価を行い、結果を表1に示した。
市販されている旭化成メディカル社の白血球除去フィルター(セパセルRZ−1000)の不織布を表1に示す枚数用いた以外は、実施例1と同様にして、フィルターを作製した。作製したフィルターについて評価を行い、結果を表1に示した。
コーティングを施していないプレフィルター、主フィルターA、主フィルターBを各々表1に示す枚数用いた以外は、実施例1と同様にして、フィルターを作製した。作製したフィルターについて評価を行い、結果を表1に示した。
Claims (10)
- 下記一般式[1]で表されるアミノ基修飾オリゴ糖含有ポリウレタンを少なくとも表面に有する平均繊維直径が1.0〜2.5μmの白血球除去フィルター材。
一般式[1]:
R2は、炭素数2〜12のオキシアルキレン単位および置換基を有していてもよい炭素数2〜12の2価の炭化水素単位から選ばれる同一または異なる単位を合計1〜100単位含有する2価の基を表し、R3は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R4は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、
R5は、炭素数1〜3の1価の炭化水素基または炭素数4〜6の複素環残基を表し、
OLSは、一級水酸基を2個有するオリゴ糖の骨格を表し、
rはオリゴ糖の二級水酸基の総数を表し、
pおよびqはそれぞれ1≦p≦r、0≦q≦r−1の範囲の整数を表し、
m、nはそれぞれ繰り返し単位数であり、mは0〜1000、nは1〜1000の整数を表し、n/(m+n)は0.01〜1.00の範囲の数である。] - R3が、エチレン基である、請求項1記載の白血球除去フィルター材。
- R4が、エチレン基、プロピレン基である、請求項1または2記載の白血球除去フィルター材。
- R5が、エチレン基、プロピレン基、ブチル基、ピロリジン残基、ピペリジン残基、ピペラジン残基、モルホリン残基、ピリジン残基、イミダゾール残基である、請求項1〜3記載の白血球除去フィルター材。
- オリゴ糖が、トレハロース、マルトースまたはラクトースである、請求項1〜4記載の白血球除去フィルター材。
- オリゴ糖が、サイクロ{→6)−α−D−グルコピラノシル−(1→3)−α−D−グルコピラノシル−(1→6)−α−D−グルコピラノシル−(1→3)−α−D−グルコピラノシル−(1→}である、請求項1〜5記載の白血球除去フィルター材。
- 請求項1〜6記載のフィルター材を、液の導入口及び導出口を持つ容器内に充填したことを特徴とする、白血球除去フィルター。
- 前記フィルター材が流れ方向に複数個積層されている請求項7記載の白血球除去フィルター。
- 前記フィルター材の上流側及び/又は下流側に他のフィルター材をさらに含む請求項7または8記載の白血球除去フィルター。
- 前記フィルター材の上流側に微小凝集物除去のためのプレフィルター材を含む請求項7〜9記載の白血球除去フィルター。
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