JP5301322B2 - ホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジット、その製造方法及びイオン伝導体 - Google Patents
ホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジット、その製造方法及びイオン伝導体 Download PDFInfo
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Description
イオン性液体の新規な用途の1つとして、イオン性液体を含有する機能材料が考えられる。このため、本発明者らは、先に溶媒や樹脂に均一に分散させることができる粒子表面にイオン性液体を固定化した粉末状のシリカコンポジット粒子を提案した(特許文献1参照)。
で表されるアルコキシシリル基を有するホスホニウム塩系イオン性液体、下記一般式(2)
で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマー及び反応溶媒を含む反応原料溶液に、酸又はアルカリを加えて、前記アルコキシシリル基を加水分解する反応工程を行い、次いで反応溶媒を除去して得られることを特徴とする、ホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジットを提供するものである。
で表されるアルコキシシリル基を有するホスホニウム塩系イオン性液体、下記一般式(2)
で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマー及び反応溶媒を含む反応原料溶液に、酸又はアルカリを加えて、前記アルコキシシリル基を加水分解する反応工程を行い、次いで反応溶媒を除去する工程を有することを特徴とするホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジットの製造方法を提供するものである。
本発明のホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジット(以下、「ゲル状ナノコンポジット」ともいう)は、下記一般式(1):
で表されるアルコキシシリル基を有するホスホニウム塩系イオン性液体(以下、「ホスホニウム塩系イオン性液体」と略記する。)
、下記一般式(2)
で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマー(以下、「フルオロアルキル基含有オリゴマー」と略記する。)及び反応溶媒を含む反応原料溶液に、酸又はアルカリを加えて、前記アルコキシシランを加水分解する反応工程を行い、次いで溶媒を除去することで得られるものである。
本発明の高分子電解質は、該ゲル状ナノコンポジットを含有するものであり、該高分子電解質はゲル状の形態を有するものである。
前記非プロトン性溶媒としては、例えば、N−メチル−2−ピロリジノン、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、γ−ブチロラクトン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロキシフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、1,3−ジオキソラン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジオキソラン、アセトニトリル、ニトロメタン、蟻酸メチル、酢酸メチル、リン酸トリエステル、トリメトキシメタン、ジオキソラン誘導体、スルホラン、3−メチル−2−オキサゾリジノン、プロピレンカーボネート誘導体、テトラヒドロフラン誘導体、ジエチルエーテル、1,3−プロパンサルトン、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の非プロトン性有機溶媒の1種または2種以上を混合した溶媒が挙げられる。
(合成例1)
トリメトキシビニルシラン(2.3g)を過酸化ペルフルオロ−2−メチル−3−オキサヘキサノイル(5.1g)を含むAK−225溶液150gに加え、窒素雰囲気下で45oCにて5時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を除去し、次いで蒸留を行うことにより、目的とする一般式(2)に包含されるフルオロアルキル基含有オリゴマー(略称;RF−VMオリゴマー)3.0gを得た。その結果を表1に示す。なお、AK−225は、旭硝子社製の不燃性フッ素系溶剤であり、その構造式はCF3CF2CHCl2/CClF2CF2CHClFで表される。
ホスホニウム塩系イオン性液体としては、日本化学工業社製の下記のものを用いた。
試料A;一般式(1)において、R1、R2及びR3がn−ブチル基、R4がメチル基であり、nが3、XがCl。
試料B;一般式(1)において、R1、R2及びR3がn−オクチル基、R4がメチル基であり、nが3、XがCl。
50mlのサンプル瓶に、メタノール20mlを入れ、次いで表2に示す添加量で、ホスホニウム塩系イオン性液体(試料A)、合成例1で調製したRF−VMオリゴマーを入れ攪拌混合した。次いで、十分に攪拌混合しながら室温下(25℃)で25重量%アンモニア水を5.0ml添加した。次に室温(25℃)で5時間攪拌した。
反応終了後、反応液から真空乾燥により溶媒を除去し、ゲル状ナノコンポジットを得た。反応収率を表2に示す。
該固形分をIRで分析した結果、いずれの実施例においても、1465cm−1及び1412cm−1付近、更には2900cm−1付近にホスホニウム塩に起因するピークが観察された。
表2に示す添加量で、ホスホニウム塩系イオン性液体、合成例1で調製したRF−VMオリゴマー及びテトラエトキシシランを使用して、実施例1と同様の反応工程を行い、次いで反応溶媒を除去したところ、得られたものは粉末状のナノコンポジットで、ゲル状のものは得られなかった。
50mlのサンプル瓶に、メタノール20mlを入れ、次いで表3に示す添加量で、ホスホニウム塩系イオン性液体(試料B)、合成例1で調製したRF−VMオリゴマーを入れ攪拌混合した。次いで、十分に攪拌混合しながら室温下(25℃)で25重量%アンモニア水を5.0ml添加した。次に室温(25℃)で5時間攪拌した。
反応終了後、反応液からエバポレータで溶媒を除去し、ゲル状ナノコンポジットを得た。反応収率を表3に示す。
該固形分をIRで分析した結果、いずれの実施例においても、1465cm−1及び1412cm−1付近、更には2900cm−1付近にホスホニウム塩に起因するピークが観察された。
実施例1〜6で得られたゲル状ナノコンポジット試料について、平均粒子径、イオン性液体の含有量、ゼータ電位を測定した。また、実施例2で得られたゲル状ナノコンポジットのSEM写真を図1に示す。
(平均粒子径の評価)
得られたゲル状ナノコンポジットを、メタノールに再分散させて光散乱光度計(大塚電子製のDLS−6000HL)を用いて測定した。
(イオン性液体の含有量の評価)
ホスホニウム塩系イオン性液体の含有率は、該ゲル状ナノコンポジットをフッ化水素で溶解して溶液となし、該溶液をICP分析してP含有量を求め、P含有量からホスホニウム塩系イオン性液体の含有量を求めた。
実施例で得られたゲル状ナノコンポジットをパイレックス(登録商標)ガラスセルに入れ、真鍮で作成した上部電極を下部電極で挟み込み、導電率を室温(25℃)にて測定した。また、マイクロヘッドを用いてゲルの厚さを測定した。これらの測定値から、イオン伝導度(σ)を算出した。
Claims (6)
- 下記一般式(1):
で表されるアルコキシシリル基を有するホスホニウム塩系イオン性液体、下記一般式(2)
で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマー及び反応溶媒を含む反応原料溶液に、酸又はアルカリを加えて、前記アルコキシシリル基を加水分解する反応工程を行い、次いで反応溶媒を除去して得られることを特徴とする、ホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジット。 - 前記反応溶媒がメタノールであることを特徴とする請求項1記載のゲル状ナノコンポジット。
- 前記一般式(1)で表されるアルコキシシリル基を有するホスホニウム塩系イオン性液体の式中のR1、R2及びR3が炭素数1〜10のアルキル基、R4がメチル基、nが3であることを特徴とする請求項1記載のホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジット。
- 下記一般式(1):
で表されるアルコキシシリル基を有するホスホニウム塩系イオン性液体、下記一般式(2)
で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマー及び反応溶媒を含む反応原料溶液に、酸又はアルカリを加えて、前記アルコキシシリル基を加水分解する反応工程を行い、次いで反応溶媒を除去する工程を有することを特徴とするホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジットの製造方法。 - 請求項1記載のホスホニウム基含有ゲル状ナノコンポジットを含有することを特徴とするイオン伝導体。
- 高分子固体電解質として用いられる請求項5記載のイオン伝導体。
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