JP5296208B2 - コンタクトレンズ材料 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂からなるコンタクトレンズ材料である。
また、本発明は、一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、さらに一般式(C)で表される化合物と炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂からなるコンタクトレンズ材料である。
また、本発明は、一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂と、親水性モノマーを重合した親水性ポリマーからなり、該樹脂と親水性ポリマーの相互網目構造を有する透明ゲルからなるコンタクトレンズ材料である。
また、混合物には、化合物(B)以外のシリコーン含有モノマーや溶媒をさらに配合してもよい。溶媒としては、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、アセトン、ヘキサンなどがあげられる。
さらに、本発明は、一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、さらに一般式(C)で表される化合物と炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂と、親水性モノマーを重合した親水性ポリマーからなり、該樹脂と親水性ポリマーの相互網目構造を有する透明ゲルからなるコンタクトレンズ材料である。
7.9%(w/w)の水酸化ナトリウム水溶液450mlに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン48.8g(以下BPZと略称)と下記構造[化18]のポリオルガノシロキサン化合物を73.2gおよびハイドロサルファイト0.1gを加え溶解した。これにメチレンクロライド350mlを加え、20℃に保ちながら撹拌しつつ、ホスゲン32.0gを1.28g/分の速度で吹き込んだ。吹き込み終了後、p−ヒドロキシ安息香酸ドデシル3.8g(以下POB−C12と略称)および7.9%(w/w)の水酸化ナトリウム水溶液100mlを加え、10分間激しく撹拌し続け、さらに0.4mlのトリエチルアミンを加え、40分撹拌し、重合させた。
[化18]に代えて下記構造[化20]のポリオルガノシロキサン化合物を48.8g、ホスゲンを29g、POB−C12を3.0gに変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.22dL/gで、赤外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は、下記構造単位からなるポリカーボネート重合体と認められた。
[化18]に代えて下記構造[化22]のポリオルガノシロキサン化合物を24.4g、下記構造[化23]のポリオルガノシロキサン化合物を24.4g、ホスゲンを30g、POB−C12を3.1gに変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.33dL/gで、赤外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は、下記構造単位からなるポリカーボネート重合体と認められた。
7.9%(w/w)の水酸化ナトリウム水溶液620mlに、[化18]のポリオルガノシロキサンは加えず、BPZを96.5g、ホスゲンを50g、POB−C12をPTBP1.8gに変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.45L/gで、赤外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は、下記構造単位からなるポリカーボネート重合体と認められた。
BPZに代えて9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンを68.7g(以下BCFLと略称)、[化18]に代えて[化23]を103.1g、ホスゲンを36g、POB−C12を4.1gに変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.30dL/gで、赤外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は、下記構造単位からなるポリカーボネート重合体と認められた。
[化18]に代えて[化23]のポリオルガノシロキサン化合物を73.2g、ホスゲンを32g、POB−C12を3.7gに変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.32dL/gで、赤外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は、下記構造単位からなるポリカーボネート重合体と認められた。
表1に示すペレットをプレート形状に成形する鋳型(真鍮製)に約1g入れ、これを180℃〜300℃、5〜10kg/cm2、加圧2〜3分の条件にてプレス成型を行った。得られたプレートについて以下の評価を行った。
(株)テクロック製のショアーD硬度計GS−720Gを使用し、厚さ約5mmのプレートの硬度を25℃50%の環境下にて測定した。
表1の結果より、本発明で得られたプレートは硬度が低いことから、柔軟性に優れることがわかる。一方、比較例1および2で成形されたプレートは、コンタクトレンズとして装用した際硬度が高いことから、装用感に劣ることが容易に予想される。
また、表1に示したペレットを用いてテトラヒドロフラン(THF)30%溶液を調製し、湿式成形フィルムを作製した。得られたプレートについて以下の評価を行った。
<性状>直径17mm厚み約0.4mmの湿式成形フィルムの感触を、手指にて官能的に評価した。
◎:非常に柔軟
○:柔軟
△:しなやかで、やや硬い
×:剛直
(株)島津製作所製の紫外・可視分光光度計UV−3150を用いて、波長範囲380〜780nmの光線透過率を生理食塩水中にて測定し、厚さ0.15mm換算における光線透過率を算出した。
REHDER DEVEROPMENT社製のGTG ANALYZERを使用し、GAS−TO−GAS法にて測定した。測定単位は、×10-11(cm2/秒)・(mLO2/(mL・mmHg))である。
表1の結果より、本発明で得られた湿式成形フィルムは、柔軟であり、透明性が高く、Dk値も優れており、コンタクトレンズ材料として好ましい物性を有していることがわかる。これに対し、比較例1の湿式成形フィルムは、透明性は高いものの、剛直で、Dkも1と低い。また比較例2、3についても、透明性とDk値では優れるが、性状として好ましい柔軟性を有さなかった。
さらに、表2に示す成分を、径約20mmのプレート形状を有する鋳型内に約100μL注入し、次いでこの鋳型にUV光を20分照射して光重合を行い、プレートを得た。得られた重合体を用いて以下の評価を行った。
(株)島津製作所製の紫外・可視分光光度計UV−3150を用いて、波長範囲380〜780nmの光線透過率を生理食塩水中にて測定し、厚さ0.08mm換算における光線透過率を算出した。
理化精機工業(株)製の酸素透過率測定装置K−316を用いて、ゲルの酸素透過率を電極法によって生理食塩水中にて測定した。
ゲルを水和させた後に、表面の水を軽く拭き取り、重量を測定した(W1:g)。105℃に設定した乾燥機にゲルを16時間以上入れ、その後乾燥機から取り出し、デシケーター中で室温まで徐冷した後、乾燥したゲルの重量を測定した(W2:g)。以下の式により、含水率を算出した。
WC=(W1−W2)/W1
水和させたゲルをダンベル形状に加工し、インストロン社製の万能材料試験機4300を用いて、引張試験を行い、ヤング率を測定した。
表2の結果より、本発明にて得られたゲルは、いずれも透明かつ柔軟であり、Dk値も優れていることがわかる。これに対して、比較例4では、透明でDkも十分高いが、ヤング率が高く柔軟性に劣る。比較例5については、ヤング率が低くDk値も高いが、光線透過率が低い。従って、コンタクトレンズとしては好ましい物性とはいえない。
Claims (16)
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂からなるコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、さらに一般式(C)で表される化合物と炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂からなるコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂と、親水性モノマーを重合した親水性ポリマーからなり、該樹脂と親水性ポリマーの相互網目構造を有する透明ゲルからなるコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、さらに一般式(C)で表される化合物と炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂と、親水性モノマーを重合した親水性ポリマーからなり、該樹脂と親水性ポリマーの相互網目構造を有する透明ゲルからなるコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物が、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)フルオレン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、3,3,5−トリメチル−1,1ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンからなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ材料。
- 一般式(B)中のR12〜R16が、メチル基、フェニル基またはブチル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ材料。
- 前記親水性モノマーが窒素原子含有モノマーである請求項3または4記載のコンタクトレンズ材料。
- 前記窒素原子含有モノマーが、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミドおよび/またはN−メチル−3−メチリデンピロリドンである請求項8記載のコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物と、一般式(B)で表される化合物の割合が、重量比で(A):(B)=25:75〜75:25である請求項1または3記載のコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物と、一般式(B)、(C)で表される化合物の割合が、重量比で(A):(B+C)=25:75〜75:25である請求項2または4記載のコンタクトレンズ材料。
- 前記ポリカーボネート樹脂と親水性モノマーの割合が、重量比で5:95〜40:60である請求項3または4記載のコンタクトレンズ材料。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂からなるコンタクトレンズ材料の製造方法。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、さらに一般式(C)で表される化合物と炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂からなるコンタクトレンズ材料の製造方法。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂と、親水性モノマーを重合した親水性ポリマーからなり、該樹脂と親水性ポリマーの相互網目構造を有する透明ゲルからなるコンタクトレンズ材料の製造方法。
- 一般式(A)で表される化合物および一般式(B)で表される化合物と、さらに一般式(C)で表される化合物と炭酸エステル形成化合物とから誘導されるポリカーボネート樹脂と、親水性モノマーを重合した親水性ポリマーからなり、該樹脂と親水性ポリマーの相互網目構造を有する透明ゲルからなるコンタクトレンズ材料の製造方法。
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