JP5272395B2 - 4−デオキシ−4−フルオロ−d−グルコース誘導体の製造方法 - Google Patents
4−デオキシ−4−フルオロ−d−グルコース誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5272395B2 JP5272395B2 JP2007320913A JP2007320913A JP5272395B2 JP 5272395 B2 JP5272395 B2 JP 5272395B2 JP 2007320913 A JP2007320913 A JP 2007320913A JP 2007320913 A JP2007320913 A JP 2007320913A JP 5272395 B2 JP5272395 B2 JP 5272395B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- deoxy
- fluoro
- group
- benzoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 **(C(C1N=O)N=O)OC(CON)C1N Chemical compound **(C(C1N=O)N=O)OC(CON)C1N 0.000 description 6
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen
Description
一般式[1]
発明1において、系中にさらに「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」を存在させて反応を行うことを特徴とする、発明1に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−D−グルコース誘導体の製造方法。
一般式[3]
[一般式[3]および一般式[4]中、R2はそれぞれ独立にヒドロキシル基の保護基を表し、R4は低級アルキル基を表す]
[発明4]
発明3において、系中にさらに「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」を存在させて反応を行うことを特徴とする、発明3に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシド誘導体の製造方法。
発明3または発明4において、反応溶媒として水と混和する有機溶媒を用い、且つ用いた反応溶媒の3分の1容量以上3倍容量以下の水を、反応終了液に加えて目的物を結晶として析出させ回収することを特徴とする、発明3または発明4に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシド誘導体の製造方法。
式[5]
[式[5]および式[6]中、Meはメチル基を表し、Bzはベンゾイル基を表す]
[発明7]
発明6において、系中にさらに「トリエチルアミンとフッ化水素からなる塩または錯体」を存在させて反応を行うことを特徴とする、発明6に記載のメチル2,3,6−トリ−O−ベンゾイル−4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシドの製造方法。
発明6または発明7において、反応溶媒として水と混和する有機溶媒を用い、且つ用いた反応溶媒の3分の1容量以上3倍容量以下の水を、反応終了液に加えて目的物を結晶として析出させ回収することを特徴とする、発明6または発明7に記載のメチル2,3,6−トリ−O−ベンゾイル−4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシドの製造方法。
[実施例]
実施例により本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
[実施例1]
ステンレス鋼(SUS)製耐圧反応容器に、下記式
1H−NMR(基準物質:Me4Si,重溶媒:CDCl3),δ ppm:3.47(S,3H),4.32(m,1H),4.67(m,2H),4.76(dt,51.2Hz,9.4Hz,1H),5.19(m,2H),6.13(dt,14.4Hz,9.6Hz,1H),7.34−7.64(Ar−H,9H),7.95−8.13(Ar−H,6H).
19F−NMR(基準物質:C6F6,重溶媒:CDCl3),δ ppm:−35.32(dd,50.2Hz,13.7Hz,1F).
これらの機器データは非特許文献1の実験の部に記載されたものと同じであった。
[実施例2]
ステンレス鋼(SUS)製耐圧反応容器に、下記式
ステンレス鋼(SUS)製耐圧反応容器に、下記式
[実施例4]
ステンレス鋼(SUS)製耐圧反応容器に、下記式
Claims (9)
- 一般式[1]
[式中、R2はそれぞれ独立にアセチル基、ベンゾイル基またはベンジル基を表し、R3は炭素数1から6の直鎖または分枝のアルコキシ基、炭素数1から6の直鎖または分枝のアシルオキシ基、フッ素、塩素または臭素を表し、波線はアノマー位の立体化学がα、β、または、αとβの混合物であることを表す] - 請求項1において、系中にさらに「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」を存在させて反応を行うことを特徴とする、請求項1に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−D−グルコース誘導体の製造方法。
- 請求項1または請求項2において、反応溶媒として水と混和する有機溶媒を用い、且つ用いた反応溶媒の3分の1容量以上3倍容量以下の水を、反応終了液に加えて目的物を結晶として析出させ回収することを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−D−グルコース誘導体の製造方法。
- 一般式[3]
[一般式[3]および一般式[4]中、R2はそれぞれ独立にアセチル基、ベンゾイル基またはベンジル基を表し、R4は炭素数1から6の直鎖または分枝のアルキル基を表す] - 請求項4において、系中にさらに「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」を存在させて反応を行うことを特徴とする、請求項4に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシド誘導体の製造方法。
- 請求項4または請求項5において、反応溶媒として水と混和する有機溶媒を用い、且つ用いた反応溶媒の3分の1容量以上3倍容量以下の水を、反応終了液に加えて目的物を結晶として析出させ回収することを特徴とする、請求項4または請求項5に記載の4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシド誘導体の製造方法。
- 請求項7において、系中にさらに「トリエチルアミンとフッ化水素からなる塩または錯体」を存在させて反応を行うことを特徴とする、請求項7に記載のメチル2,3,6−トリ−O−ベンゾイル−4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシドの製造方法。
- 請求項7または請求項8において、反応溶媒として水と混和する有機溶媒を用い、且つ用いた反応溶媒の3分の1容量以上3倍容量以下の水を、反応終了液に加えて目的物を結晶として析出させ回収することを特徴とする、請求項7または請求項8に記載のメチル2,3,6−トリ−O−ベンゾイル−4−デオキシ−4−フルオロ−α−D−グルコピラノシドの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007320913A JP5272395B2 (ja) | 2007-12-12 | 2007-12-12 | 4−デオキシ−4−フルオロ−d−グルコース誘導体の製造方法 |
EP08858948.6A EP2216337A4 (en) | 2007-12-12 | 2008-11-26 | METHOD FOR PRODUCING A 4-DESOXY-4-FLUOR-D-GLUCOSE DERIVATIVE |
PCT/JP2008/071380 WO2009075186A1 (ja) | 2007-12-12 | 2008-11-26 | 4-デオキシ-4-フルオロ-d-グルコース誘導体の製造方法 |
CN200880120302.5A CN101896496B (zh) | 2007-12-12 | 2008-11-26 | 4-脱氧-4-氟-d-葡萄糖衍生物的制造方法 |
US12/747,071 US20100267940A1 (en) | 2007-12-12 | 2008-11-26 | Method for Producing 4-Deoxy-4-Fluoro-D-Glucose Derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007320913A JP5272395B2 (ja) | 2007-12-12 | 2007-12-12 | 4−デオキシ−4−フルオロ−d−グルコース誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009143828A JP2009143828A (ja) | 2009-07-02 |
JP5272395B2 true JP5272395B2 (ja) | 2013-08-28 |
Family
ID=40755429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007320913A Expired - Fee Related JP5272395B2 (ja) | 2007-12-12 | 2007-12-12 | 4−デオキシ−4−フルオロ−d−グルコース誘導体の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100267940A1 (ja) |
EP (1) | EP2216337A4 (ja) |
JP (1) | JP5272395B2 (ja) |
CN (1) | CN101896496B (ja) |
WO (1) | WO2009075186A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5716500B2 (ja) * | 2010-06-03 | 2015-05-13 | セントラル硝子株式会社 | (2R)−2−フルオロ−2−C−メチル−D−リボノ−γ−ラクトン類前駆体の製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248889B1 (en) * | 1998-11-20 | 2001-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Process for converting an alcohol to the corresponding fluoride |
JP2002293792A (ja) * | 1998-12-25 | 2002-10-09 | Ajinomoto Co Inc | ヌクレオシド又は糖のフッ素化誘導体の製造方法 |
US7943763B2 (en) * | 2002-07-05 | 2011-05-17 | Otsuka Chemical Holdings Co., Ltd. | Process for preparing glycopeptides having asparagine-linked oligosaccharides, and the glycopeptides |
DE10258007B4 (de) * | 2002-12-12 | 2006-02-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
DE10258008B4 (de) * | 2002-12-12 | 2006-02-02 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
JP4774676B2 (ja) * | 2003-04-10 | 2011-09-14 | セントラル硝子株式会社 | 2’−デオキシ−2’−フルオロウリジンの製造方法 |
EP1612213B1 (en) * | 2003-04-10 | 2012-04-04 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 2'-deoxy-2'-fluorouridine |
DE102004028241B4 (de) * | 2004-06-11 | 2007-09-13 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel |
JP2006022009A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Central Glass Co Ltd | 3−フルオロ−2,3−ジデオキシ−β−D−リボフラノシル型ヌクレオシド誘導体の製造方法 |
JP5186722B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2013-04-24 | セントラル硝子株式会社 | スルフリルフルオリドを用いるフッ素化反応 |
WO2008122611A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-16 | Solvay (Société Anonyme) | Process for the manufacture of fluorinated compounds |
-
2007
- 2007-12-12 JP JP2007320913A patent/JP5272395B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-11-26 CN CN200880120302.5A patent/CN101896496B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-26 WO PCT/JP2008/071380 patent/WO2009075186A1/ja active Application Filing
- 2008-11-26 US US12/747,071 patent/US20100267940A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-26 EP EP08858948.6A patent/EP2216337A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101896496B (zh) | 2013-05-29 |
JP2009143828A (ja) | 2009-07-02 |
WO2009075186A1 (ja) | 2009-06-18 |
US20100267940A1 (en) | 2010-10-21 |
EP2216337A1 (en) | 2010-08-11 |
CN101896496A (zh) | 2010-11-24 |
EP2216337A4 (en) | 2014-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11465970B2 (en) | Method for synthesis of Roxadustat and intermediate compounds thereof | |
JP5272395B2 (ja) | 4−デオキシ−4−フルオロ−d−グルコース誘導体の製造方法 | |
WO2013002040A1 (ja) | フルオロ硫酸芳香環エステル類の製造方法 | |
US7388094B2 (en) | Processing for producing 2′-deoxy-2′-fluorouridine | |
WO2017205622A1 (en) | Method of making benznidazole | |
CA2149286A1 (en) | Process for the preparation of n-alkyl-n-pyridinyl-1h-indole-1-amines | |
JP4774676B2 (ja) | 2’−デオキシ−2’−フルオロウリジンの製造方法 | |
US8324411B2 (en) | Process for the preparation of DIACEREIN | |
JP4952122B2 (ja) | 2’−デオキシ−2’−フルオロウリジンの製造方法 | |
JP2009155248A (ja) | 酸弗化物類の製造方法 | |
WO2006100731A1 (ja) | 5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸誘導体のアセチル化方法 | |
KR101856566B1 (ko) | 4'-히드록시-4-비페닐카르복실산의 신규 제조 방법 | |
JP4610252B2 (ja) | 4−フルオロプロリン誘導体の製造方法 | |
JP4675065B2 (ja) | 4−フルオロプロリン誘導体の製造方法 | |
US8586792B2 (en) | Process for the preparation of 4-iodo-3-nitrobenzamide | |
JP2002255991A (ja) | 保護化2’−デオキシシチジン誘導体の製造法 | |
JPH07224081A (ja) | デオキシリボフラノシルハライド誘導体の製造方法 | |
JPWO2020095888A1 (ja) | 高純度コレステロールの製造方法 | |
JP3904269B2 (ja) | エトポシド類の製法 | |
JP2002193993A (ja) | パーベンゾイル化2’−デオキシアデノシンの製造方法 | |
WO2019087810A1 (ja) | 2-デオキシ-2-フルオロ-グルコースの製造方法 | |
JPH10330293A (ja) | アリル化合物類の製造方法 | |
JP2011093811A (ja) | アノマー位フッ化糖の製造方法 | |
JP2012017306A (ja) | 2,3,4,6−テトラ−o−アシル−d−マンノピラノシルフルオリド高純度品の工業的製造方法 | |
JPH0812658A (ja) | シドノン類の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100325 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100326 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130416 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130429 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5272395 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |