JP5260051B2 - 皮膚収縮緩和剤としてのピペリジン誘導体の使用 - Google Patents
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Description
J.D. Carrutersら、J. Dermatol. Surg. Oncol.、1992、18、17〜21頁
生理学的に許容される媒体中に、式(I)の化合物:
R1は、ハロゲンまたはC1〜C6アルキル基、OR基、NRR'基、CF3基、NHCOR基もしくはCONRR'基から選択される基を表し、
R2は、少なくとも1つのOR、COOR、=O、NRR'、NHCORもしくはCONRR'基によって、または1つまたは複数の基R1により場合によって置換されたフェニル基により場合によって置換された、直鎖または分枝のC1〜C20アルキル基またはアルケニル基を表し、
但し、RおよびR'は互いに独立に、水素原子またはC1〜C6アルキル基を表し、
mは0〜5の範囲であり、
nは0〜5の範囲である]
から選択される少なくとも1種のピペリジン誘導体、ならびにその塩および光学異性体を含む組成物を前記皮膚に局所施用することを含む方法である。
・mは、0〜3の範囲であり、好ましくは0に等しく、
・nは、0または1に等しく、
・R1は、メトキシ基またはトリフルオロメチル基を表し、
・R2は、フェニル基により場合によって置換された、直鎖または分枝のC1〜C6アルキル基またはアルケニル基を表す。
落屑剤;保湿剤;脱色剤または着色促進剤(propigmenting agents);抗グリケーション薬;NO合成酵素阻害剤;真皮または表皮の高分子合成の刺激薬および/またはその分解防止薬;線維芽細胞および/またはケラチノサイト増殖の刺激薬またはケラチノサイト分化の刺激薬;他の筋弛緩剤および/または他の皮膚収縮緩和剤;テンショニング剤;汚染防止剤および/またはフリーラジカル捕捉剤;微小循環に作用する薬剤;細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤;ならびにこれらの混合物。
a)試験の原理
この試験の原理は、正常なヒト線維芽細胞を播種したコラーゲンのマトリックスからなる真皮等価物モデルにおける、4-フェニル-1-(4-フェニルブチル)ピペリジンのマレイン酸塩(Biomol、ICN、NacalaiおよびTocris社の1つから市販で入手可能)の収縮緩和効果を調査することである。
正常なヒト線維芽細胞を含む2つの系列の付着された真皮等価物(なにも処理を行わない対照系列、およびこの被験化合物(1μM)で処理した系列)を調製する。この実験を3回反復する。
MEM培地(1.76×) (化合物を含むまたは含まない)45%
胎児ウシ血清 10%
NaOH(0.1N) 5%
酢酸(1/1000) 4%
コラーゲン 26%
線維芽細胞 11%
%収縮=(Sp-Si)/Sp×100
[式中、
「Sp」は、培養プレートのウェルの表面積を表し、収縮前の真皮等価物の総表面積に対応し、
「Si」は、収縮動態の時間iにおける真皮等価物の表面積を表す]
4-フェニル-1-(4-フェニルブチル)ピペリジンのマレイン酸塩は、対照に比較して、この実験の時間にわたる平均で、線維芽細胞の収縮を17%減少させる。したがって、この化合物は有意な皮膚収縮緩和効果を有する。
この化合物は、下記の反応スキームに従って調製される:
この組成物は、当業者には通常の方法で調製される。この実施例に示された量は、重量パーセントを表す。
4-フェニル-1-(4-フェニルブチル)ピペリジン 0.10%
ステアリン酸 3.00%
モノステアリン酸グリセリルと
ステアリン酸ポリエチレングリコール(100 EO)の混合物 2.50%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(20 EO) 1.00%
シクロペンタジメチルシロキサン 10.00%
充填剤 3.00%
植物油 7.00%
合成油 6.00%
防腐剤 1.20%
メトキシ末端を有するオキシエチレン化(16 EO)ジメチルシロキサン 1.00%
シリコーンガム 0.20%
逆エマルジョンのアクリル系コポリマー(Seppic社製Simulgel 600) 1.70%
ステアリルアルコール 1.00%
水 適量 100%
Claims (11)
- 表情じわを、皮膚収縮緩和効果により処置する美容方法であって、
生理学的に許容される媒体中に、式(I)の化合物:
R1は、ハロゲンまたはC1〜C6アルキル基、OR基、NRR'基、CF3基、NHCOR基もしくはCONRR'基から選択される基を表し、
R2は、少なくとも1つのOR、COOR、=O、NRR'、NHCORもしくはCONRR'基によって、または1つまたは複数の基R1により場合によって置換されたフェニル基により場合によって置換された、直鎖または分枝のC1〜C20アルキルまたはアルケニル基を表し、
ここで、RおよびR'は、互いに独立に水素原子またはC1〜C6アルキル基を表し、
mは0〜5の範囲であり、
nは0である]
から選択される少なくとも1種のピペリジン誘導体、またはその塩もしくは光学異性体を含む組成物を前記皮膚に局所施用することを含む方法。 - 前記塩が、式(I)の化合物に、塩酸、硫酸およびリン酸から選択される無機酸を添加することによって得られた塩であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記塩が、式(I)の化合物に、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸および酒石酸から選択される有機酸を添加することによって得られた塩であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記誘導体は、mが0〜3の範囲であるものであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記誘導体は、R1が、メトキシ基またはトリフルオロメチル基を表すものであることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記誘導体は、mが0に等しいものであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記誘導体は、R2が、フェニル基により場合によって置換された、直鎖または分枝のC1〜C6アルキルまたはアルケニル基を表すものであることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記誘導体が、4-フェニル-1-(4-フェニルブチル)ピペリジンまたはその塩の1つであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記誘導体が、4-フェニル-1-(4-フェニルブチル)ピペリジンのマレイン酸塩であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 組成物が、表情じわが目立つ顔および/または額の領域に、および/または表情じわがある個人に適用されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 表情じわを抑制するための皮膚収縮緩和剤としてであることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の少なくとも1種のピペリジン誘導体の化粧用の使用。
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