JP4091569B2 - カルボニルアミンを含む組成物、特に美容のための組成物 - Google Patents

Description

本発明は、生理学的に許容される媒質中に所与の式の少なくとも1種のカルボニルアミンを含む、皮膚への局所適用に適した組成物に関する。これはまた、顔のしわを緩和させ、かつ/またはしわ、特に表情しわを伸ばすことを目的とした薬剤としての、皮膚への局所塗布に適した組成物中におけるこうしたアミンの使用に関する。

女性、および男性でさえ、現在、可能な限り長く若々しく見られることを望み、その結果、特にしわおよび小じわによって反映される皮膚の老化の徴候が次第に消えることを求める傾向がある。この点で、メディアおよびファッション界は、若々しい皮膚のしるしである明るくしわのない皮膚を可能な限り長く維持することを意図した製品について報告しており、外見が精神および/または意欲に影響するためより一層そうなる。

これまで、しわおよび小じわは、例えば、皮膚の細胞再生を向上させることによって、あるいはコラーゲンの合成を促進、またはコラーゲンの分解を抑制することによって皮膚に作用する活性剤を含む化粧品を用いて処理していた。

これらの治療は、経時的および/または光線老化が原因のしわおよび小じわへの作用を可能にするが、皮膚内に存在するしわの収縮筋成分への処置を必要とする表情しわには効果がない。

これまで、表情しわに作用させるために一般に使用される唯一の手段はボツリヌス毒素であり、それは特に眉間のしわである眉間のしわに注入する(J.D. Carrutersら、J. Dermatol. Surg. Oncol.、1992、18、17〜21頁)。

本出願人も、皮膚に局所塗布した場合に皮膚脱収縮効果をもたらし、それによって別の方法を介して表情しわへの作用を可能にする様々な化合物を提案している。これらの化合物のうち、特にカルシウムチャンネル関連受容体アンタゴニスト(フランス特許第2 793 681号)、特にマンガンおよびその塩(フランス特許第2 809 005号)およびアルベリン(フランス特許第2 798 590号)およびグリシン(欧州特許第0 704 210号)およびある種のイリスパリダ(Iris pallida)の抽出物(フランス特許第2 746 641号)を含む塩素チャンネル関連受容体アゴニストが挙げられる。
フランス特許第2 793 681号 フランス特許第2 809 005号 フランス特許第2 798 590号 欧州特許第0 704 210号 フランス特許第2 746 641号 欧州特許第0 209 158号 米国特許第3,009,915 国際公開WO 02/083624 欧州特許第0 009 609号 スイス特許第627 077号 特開昭30-003216 米国特許第3,996,245号 出願WO 92/04371 特許出願EP518772 特許出願EP518773 J.D. Carrutersら, J. Dermatol. Surg. Oncol.、1992、18、17〜21頁 FAUST J.A. ら、J. Am. Chem. Soc. (1959)、81、2214〜19頁 American Journal of Veterinary Research (1996)、57(10)、1497〜1500頁 Planta Medica (1970)、18(3)、222〜6頁 日本薬理学雑誌 (1976)、72(1)、41〜52頁 Drug Development Research (1992)、25(2)、161〜9頁

しかし、いまだに表情しわを伸ばすまたは除去するのに有効な化合物が必要とされている。

今回、本出願人は、驚くべきことに、ある種のカルボニルアミンがこの要求を満たすことができることを発見した。

これらのアミンは、抗ヒスタミン剤(欧州特許第0 209 158号)、パーキンソン病を治療するための製品(米国特許第3,009,915)、抗炎症薬(国際公開WO 02/083624)および鎮痙薬(FAUST J.A. ら、J. Am. Chem. Soc. (1959)、81、2214〜19頁)の合成における中間体としてすでに記載されている。これらはまた、消化管中の物質吸収を促進するために(欧州特許第0 009 609号)、あるいは発泡性薬剤組成物のL-DOPA前駆体として(スイス特許第627 077号)使用することが提案されている。さらに、これらは、織物分野で応用される陽イオン界面活性剤として記載されている(特開昭30-003216)。

本発明の対象の定義に該当するアミンは、胃腸または尿生殖路あるいは気管支系の平滑筋を緩和させる目的で、経口、非経口または直腸投与するための鎮痙薬としての使用も提案されている(米国特許第3,996,245号)。

同じ方針で、出願WO 92/04371は、喘息またはアンギナの治療において、特に平滑筋鎮痙薬として使用できる、本発明の対象と類似の化合物を含むキニノゲナーゼインヒビターについて開示している。これらの化合物は、特に皮膚に適用する組成物の形で投与することができる。

これらの文献では、開示されている化合物が、横紋筋、特に皮膚の筋肉に何らかの影響を及ぼし得ることが示唆されていない。今では、平滑筋に有効な化合物が必ずしも横紋筋に効果があるわけではなく、かつ逆もまた同様であることが文献で周知である(American Journal of Veterinary Research (1996)、57(10)、1497〜1500頁; Planta Medica (1970)、18(3)、222〜6頁; 日本薬理学雑誌 (1976)、72(1)、41〜52頁; Drug Development Research (1992)、25(2)、161〜9頁)。

したがって、本発明によるアミンが、横紋筋に対する緩和効果を有し、それによってそれらの局所美容用または皮膚科学的組成物への応用を、特に老化防止目的で想定できることが自明ではなかった。

したがって、本発明の対象は、生理学的に許容される媒質中に、少なくとも1種の式(I)

[式中、
R₁は、任意選択でオキソ基または-OR、-SR、-NRR'、-COR、-COOR、-CO-NRR'、-NR-CO-R'、FおよびCF₃のうちの少なくとも1種の基によって置換されている飽和または不飽和、直鎖状または分枝状C₁〜C₁₀アルキル基であり、RおよびR'はそれぞれ独立に水素原子または直鎖状もしくは分枝状 C₁〜C₄アルキル基を表し、
R₂は、水素原子または任意選択でオキソ基によって置換されている飽和もしくは不飽和、直鎖状もしくは分枝状C₁〜C₈アルキル基を表し、
R₃は、
- 飽和もしくは不飽和、直鎖状もしくは分枝状C₁〜C₆アルキル基またはアリール基、
- -CN、-OR、-SR、-NRR'、-COR、-COOR、-CO-NRR'、-NR-CO-R'または-CF₃基、あるいは
- ハロゲン原子
（RおよびR'は前記で示された意味である）
を表し、
Xは、任意選択でオキソ基または-OR、-SR、-NRR'、-COR、-COOR、-CO-NRR'、-NR-CO-R'およびCF₃のうちの少なくとも1種の基および/またはアリール基によって置換されているC₁〜C₉アルキレンまたはアルケニレン鎖であり、RおよびR'は前記で示された意味であり、
Yは、任意選択で-OR、-SR、-NRR'、-COOR、-CO-NRR'、-NR-CO-R'、FおよびCF₃のうちの少なくとも1種の基および/またはアリール基によって置換されている、C₁〜C₂₀アルキレンまたはアルケニレン鎖であり、RおよびR'は前記で示された意味であり、
nは、0〜5である]
の化合物、あるいは酸との付加塩を含む、皮膚への局所塗布に適した組成物である。

式(I)において、アルキル基は特に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシル基から適宜選択することができる。

その部分に、アリール基は、ベンジル基およびフェニル基から選択することができる。

アルキレンまたはアルケニレン鎖は、特にエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ビニレンもしくはプロピレン鎖である。

ハロゲン原子は、フッ素、塩素またはホウ素原子であってよい。

式(I)の化合物の塩としては、特に塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸から選択される無機酸、または特にマロン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸および酒石酸から選択される有機酸と一緒に式(I)の化合物を追加することによって得られる塩が挙げられる。

式(I)の化合物は特に、実施例1に記載のものと類似の方法によって調製することができる。

本発明の好ましい実施形態によれば、式(I)の化合物は、以下の条件
・R₁は、飽和または不飽和、直鎖状または分枝状C₁〜C₅アルキル基であり、
・R₂は、水素原子またはC₁〜C₃アルキル基であり、
・R₃は、飽和または不飽和、直鎖状または分枝状C₁〜C₆アルキル基であり、
・nは、0、1または2に等しく、
・Xは、C₁〜C₄アルキレン鎖、好ましくはエチレン鎖であり、
・Yは、C₁〜C₅、好ましくはC₁〜C₃、アルキレン鎖である
のうちの少なくとも1つを満たすようなものである。

前記すべての条件を満たしているとさらに好ましい。

本発明で有用な式(I)の化合物の例は、以下の式のうちの1種を有する化合物を含む。

本発明で有用な式(I)の化合物の他の例は、以下の一般式(II)

に該当するものを含み、式中、R₂、R₃、nおよびYは前記で示された意味である。

本出願人の知る限りでは、前記式(II)の化合物は新規なものである。

したがって、本発明の対象はまた、式(II)に該当する化合物、

[式中、
R₂は、水素原子または任意選択でオキソ基によって置換されている飽和もしくは不飽和、直鎖状もしくは分枝状C₁〜C₈アルキル基を表し、
R₃は、
- 飽和もしくは不飽和、直鎖状、分枝状もしくは環状C₁〜C₆アルキル基またはアリール基、
- -CN、-OR、-SR、-NRR'、-COR、-COOR、-CO-NRR'または-CF₃基、あるいは
- ハロゲン原子
（RおよびR'はそれぞれ独立に水素原子または直鎖状もしくは分枝状 C₁〜C₄アルキル基を表す）
を表し、
Yは、任意選択で-OR、-SR、-NRR'、-COOR、-CO-NRR'、-NR-CO-R'、FおよびCF₃のうちの少なくとも1種の基および/またはアリール基によって置換されているC₁〜C₂₀アルキレンまたはアルケニレン鎖であり、RおよびR'は前記で示された意味であり、
nは、0〜5である]
あるいは酸との付加塩である。

本発明による式(II)の化合物は、以下の条件
・R₂は、水素原子または任意選択でオキソ基によって置換されている飽和、直鎖状C₁〜C₈アルキル基、好ましくはC₁〜C₃アルキル基であり、
・R₃は、Rが水素原子または直鎖状もしくは分枝状C₁〜C₄アルキル基である-OR基であり、
・nは、0、1または2に等しく、好ましくは0であり、
・Yは、C₁〜C₅、好ましくはC₁〜C₃、アルキレン鎖である
のうちの少なくとも1つを満たすようなものであると有利である。

こうした化合物の例は特に、以下の式(3)〜(7)に該当するものである。

本発明によって使用できる式(I)の化合物の量は、当然所望の効果によって決まり、したがって広範囲に変わり得る。

値の程度を示すと、この化合物は、組成物の全重量の0.01%〜10%に相当する量、好ましくは組成物の全重量の0.05%〜5%に相当する量、より好ましくは組成物の全重量の0.1%〜2%に相当する量で使用することができる。

本発明による組成物は、皮膚への局所塗布に適しており、したがって、生理学的に許容される媒質、すなわち皮膚ならびに任意選択でその外皮(睫毛、爪、髪)および/または粘膜と適合する媒質を含む。

この組成物は、化粧品分野で通常使用されているすべての剤形で提供することができ、特に任意選択でゲル化液剤、任意選択で2相ローション型分散液、水相中への脂肪相の分散によって得られるエマルション(O/W) またはその逆(W/O)、あるいはトリプルエマルション(W/O/WまたはO/W/O)あるいはイオンおよび/または非イオン型の小胞分散液の形であってよい。これらの組成物は通常の方法によって調製する。本発明によれば、水中油型エマルションの形の組成物を使用することが好ましい。

この組成物は、多少流動性があってよく、白色または有色のクリーム、軟膏、ミルク、ローション、漿液(serum)、ペーストまたはフォームの外観を有していてよい。これは、任意選択でエアロゾールの形で使用することができる。これは固形物の形態、特にスティックの形で提供することもできる。これは、皮膚のケア用品および/または化粧品として使用することができる。

既知の方法では、本発明によって使用される組成物は、化粧品分野で普通の親水性または親油性ゲル化剤、親水性または親油性活性剤、保存剤、酸化防止剤、溶剤、香料、充填剤、スクリーニング剤、顔料、臭い吸収剤および色素などの補助剤を含んでいてもよい。これらの様々な補助剤の量は、検討中の分野で従来使用されている量であり、例えば、組成物の全重量の0.01〜20%である。これらの補助剤は、それらの性質に応じて、脂肪相、水相または脂質小胞中に導入することができる。いずれにしても、これらの補助剤およびその比率は、本発明による式(I)の化合物の所望の特性を損なわないように選択する。

本発明によって使用する組成物がエマルションの場合、脂肪相の比率は、組成物の全重量に対して5〜80重量%、好ましくは5〜50重量%であってよい。エマルションの形で組成物中に使用する油剤、乳化剤および共乳化剤は、検討中の分野で従来使用されているものから選択する。乳化剤および共乳化剤は、組成物の全重量に対して0.3〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%の比率で組成物中に存在する。

本発明で使用できる油剤としては、鉱油(液状ワセリン)、植物起源の油(アボカド油、大豆油)、動物起源の油(ラノリン)、合成油(ペルヒドロスクアレン)、シリコーン油(シクロメチコン)およびフッ素油(パーフルオロポリエーテル)が挙げられる。脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂肪酸および蝋(カルナウバ蝋、オゾケライト)も脂肪物質として使用することができる。

本発明で使用できる乳化剤および共乳化剤としては、例えば、ステアリン酸PEG-100など脂肪酸とポリエチレングリコールのエステル、ならびにステアリン酸グリセリルなど脂肪酸とグリセロールのエステルが挙げられる。

親水性ゲル化剤としては、特にカルボキシビニルポリマー(カルボマー)、アクリレート/アルキルアクリレートの共重合体などのアクリル共重合体、ポリアクリルアミド、多糖類、天然ゴムおよび粘土が挙げられ、また親油性ゲル化剤としては、ベントンなどの改質粘土、脂肪酸の金属塩、疎水性シリカおよびポリエチレンが挙げられる。

活性剤としては、本発明による組成物は、剥離剤および/または保湿剤(α-およびβ-ヒドロキシ酸、特に5-n-オクタノイルサリチル酸、セラミド、ヒアルロン酸、2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸、HEPES、ハチ蜜およびグリセロールなど)；脱色剤(ビタミンCおよびアスコルビルグルコシドなどのその誘導体を含む)；繊維芽細胞の増殖を刺激する薬剤(大豆抽出物を含む)；ケラチノサイトの増殖を刺激する薬剤 (レチノールなどのレチノイドを含む)；ケラチノサイトの分化を刺激する薬剤(ルピナスおよびトウモロコシの抽出物を含む)；皮膚脱収縮薬(アデノシン、アルベリンおよび野生ヤマノイモ抽出物など)；伸張剤(コロイドシリカ、混合シリケートおよびアクリル-シリコーンラテックスを含む)；ならびに抗汚染剤または遊離基捕捉剤(ビタミンEおよびコエンザイムQ10を含む)から選択される少なくとも1種の化合物を含んでいてよい。

本発明による組成物として使用できるUV-スクリーニング剤としては、場合によってそれらのCTFAまたは化学名を用いて引用した以下の有機スクリーニング剤が挙げられる：すなわち、サリチル酸エチルヘキシル、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、オクトクリレン、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ベンゾフェノン-3、ベンゾフェノン-4、ベンゾフェノン-5、4-メチルベンジリデンカンフル、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸、フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロン酸)-s-トリアジン、アニソトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、ドロメトリゾールトリシロキサン、1,1-ジカルボキシ-(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、およびその混合物である。

組成物は、上記の有機スクリーニング剤に加えて、またはその代わりに、例えば、顔料あるいは例えば、酸化チタン(非晶質またはルチルおよび/またはアナタース型に結晶化)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウムまたは酸化セリウムのナノ顔料など金属酸化物のナノ顔料(一次粒子の平均粒径:一般に5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nm)から選択される無機光防護剤を含むことができる。これらの顔料は、アルミナおよび/またはステアリン酸アルミニウムでコーティングしなくてもしてもよい。こうしたコーティングされたまたはされていない金属酸化物ナノ顔料は、特に特許出願EP518772およびEP518773に記載されている。

以下の実施例で示すように、本出願人は、本発明による式(I)の化合物の皮膚脱収縮効果を実証し、それにより、表情しわを伸ばすことへのそれらの使用をより具体的に想定することが可能になった。

したがって、本発明の対象は、皮膚老化の徴候を予防または抑制することを目的とした薬剤、特に顔のしわを緩和させ、かつ/またはしわ、特に表情しわを伸ばすことを目的とした薬剤としての、皮膚への局所塗布に適した組成物中における、少なくとも1種の上記で定義した式(I)または(II)の化合物の美容のための使用である。

本発明の対象はまた、皮膚、特に老化した皮膚、より具体的にはしわの寄った皮膚のための、生理学的に許容される媒質中に少なくとも1種の上記で定義した式(I)または(II)の化合物を含む組成物の前記皮膚への局所塗布を含む美容処理方法である。

皮膚脱収縮特性があるので、本発明による組成物は、表情しわが刻まれた顔もしくは額の部分、および/または表情しわがある個人に塗布することを目的とすると有利である。

問題のしわは、好ましくは放射状に口および/または目の周りにあるもの、特にカラスの足跡のしわ、および/または額にあるもの、特に眉間、すなわち眉毛間にある「ライオン」しわ、および/または額の水平方向にあるものである。

次に、本発明を以下の非限定的な実施例を用いて示す。これらの実施例では、量を重量パーセント値で示す。

(実施例1)
1-(N-エチル-(3-フェニル)プロピルアミノ)オクタン-3-オンの調製
1-(N-エチル-(3-フェニル)プロピルアミノ)オクタン-3-オンは、以下のスキームに基づく2段階の方法によって調製することができる。

ステップ1: N-エチル-(3-フェニル)プロピルアミンの合成
3-フェニルプロピオンアルデヒド2gをメタノール5mlに溶解する。エチルアミン7.45gのエタノール(2M)溶液を加え、次いでこの混合物を周囲温度で20時間反応させる。次いで、水素化ホウ素ナトリウム0.68g(1.2当量)をゆっくり加え、この混合物を周囲温度で20時間攪拌させておく。生成物をシリカカラムで処理し、精製する。

N-エチル-(3-フェニル)プロピルアミン530mgが、薄層クロマトグラフィーで単一スポットとして現れる生成物の形で得られる(収率: 20%)。NMRおよび質量分析の結果は、予想した構造に基づいている。

ステップ2: 1-(N-エチル-(3-フェニル)プロピルアミノ)オクタン-3-オンの合成
1-オクテン-3-オン0.4 gを無水エタノール5mlに溶解する。次いで、ステップ1で得られた生成物0.49gの無水エタノール5ml中溶液を加える。この混合物を周囲温度で15時間反応させる。生成物をシリカカラムで処理し、精製する。生成物300mgが得られる(収率: 30%)。NMRおよび質量分析の結果は、予想した構造に基づいている。

(実施例2)
本発明による化合物の皮膚脱収縮効果の実証
ラット胚由来の脊髄および脊髄神経節の外植片を用いてヒト横紋筋細胞を神経支配することにより、運動弓の再現を可能にする神経筋の共培養モデルに対して、式(4)の化合物を試験した。

本出願人によって先にジアゼパムについて実証したように、この試験はしわ防止効果を予測することができる。ジアゼパムはこのモデルで筋線維収縮を抑制し、そのしわ防止活性はin vivoで実証されている。

a) プロトコル
正常なドナーから得た筋細胞試料由来のヒト筋細胞を断面積が1.8cm²の穴(24穴培養皿)に播く。10日間培養した後、これらの細胞は単層を形成し融合する。この段階で、脊髄神経節を含有する13日目のラット胚由来の脊髄外植片を培養物上に被着させる。

脊髄外植片から成長した神経突起は、1日培養した後に目に見える。5〜6日間共培養した後に最初の筋線維収縮が観察され、3週間後には、外植片周辺のすべての筋線維が収縮する。

共培養物は、筋線維が条線および成熟した分化型神経筋接合部を有する21日後に使用する。

次いで、3つの異なる培養穴において通常の収縮(少なくとも1分間に60収縮)を有する筋線維を選択し、収縮数を30秒間カウントする。試験した化合物をDMSOで1/1000に希釈し、次いで100μMの濃度でこれらの穴中で60秒間インキュベートする。インキュベーションの終わりに、再度収縮数を30秒間カウントする。この試験を3組に分けて行う。

ボツリヌス毒素は対照として使用し、0.1および1μg/mlで試験する。

b) 結果
本発明による化合物(4)は、100μM(0.3μg/ml)の濃度で上記3種の筋線維の収縮を阻止する。

比較すると、ボツリヌス毒素は、1μg/mlの濃度で、1分後に大幅に収縮回数を減らし、2時間のインキュベーション後に収縮を完全に阻止し、0.1μg/mlの濃度で、1分ではずっと弱いが、2時間後にはやはり完全な阻止効果を有する。

したがって、本発明による化合物は、顔のしわを緩和させ、表情しわを伸ばすのに使用できる皮膚脱収縮剤である。

(実施例3)
化粧用組成物
この組成物は、当業者にとって通常の方法で調製する。示されている量は、重量パーセント値である。
式(4)の化合物 1%
イソステアリン酸プロピレングリコール 13%
ポリエチレングリコール(8 EO) 5%
プロピレングリコール 3%
ペンチレングリコール 3%
ステアリン酸グリセリルおよびステアリン酸ポリエチレングリコール(100 EO) 5%
モノステアリン酸オキシエチレン(20 EO)ソルビタン 0.5%
オキシエチレン(20 EO)オキシプロピレン(5 PO)セチルアルコール 1%
ゲル化剤 0.5%
C₁₂〜C₁₅安息香酸アルキル 4%
エタノール 3%
水酸化ナトリウム 0.12%
保存剤 0.7%
水 qs 100%

この流体は、表情しわを減らすために、毎日1回または毎日2回塗布で顔および額に使用することを目的としている。

Claims (13)

1. 皮膚への局所塗布に用いる組成物であって、生理学的に許容される媒質中に、少なくとも1種の式(I)
   

   

   [式中、R ₁ は、飽和または不飽和、直鎖状または分枝状C ₁ 〜C ₅ アルキル基であり、
   R ₂ は、水素原子またはC ₁ 〜C ₃ アルキル基であり、
   R ₃ は、飽和または不飽和、直鎖状または分枝状C ₁ 〜C ₆ アルキル基であり、
   nは、0または1であり、
   Xは、C ₁ 〜C ₄ アルキレン鎖であり、
   Yは、C ₁ 〜C ₅ アルキレン鎖である]
   の化合物、あるいは酸との付加塩を含む組成物。
2. 前記式(I)の化合物が、Xはエチレン鎖であるようなものであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
3. 前記式(I)の化合物が、YはC₁〜C₃鎖であるようなものであることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
4. 前記化合物が、以下の式
   

   

   のうちの1種の式を有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
5. 式(II)
   

   

   [式中、R ₂ は、水素原子または任意選択でオキソ基によって置換されている飽和、直鎖状C ₁ 〜C ₈ アルキル基であり、
   R ₃ は、Rが水素原子または直鎖状もしくは分枝状C ₁ 〜C ₄ アルキル基である-OR基であり、
   nは、0、1または2であり、
   Yは、C ₁ 〜C ₅ アルキレン鎖である]
   に該当する化合物、あるいは酸との付加塩。
6. R₂がC₁〜C₃アルキル基であることを特徴とする、請求項5に記載の化合物。
7. nが0であることを特徴とする、請求項5または6に記載の化合物。
8. YがC₁〜C₃アルキレン鎖であることを特徴とする、請求項5から7のいずれか一項に記載の化合物。
9. 以下の式
   

   

   のうちの1種に該当する請求項5に記載の化合物。
10. 皮膚への局所適用に適した組成物中における、少なくとも1種の請求項1から4のいずれか一項で定義した式(I)の化合物または請求項5から9のいずれか一項による式(II)の化合物からなる、皮膚老化の徴候を予防または抑制することを目的とした美容剤。
11. 前記化合物が、顔のしわを緩和させ、かつ/またはしわを伸ばすことを目的として使用されることを特徴とする、請求項10に記載の美容剤。
12. 皮膚のための美容処理方法であって、生理学的に許容される媒質中に少なくとも1種の請求項1から9のいずれか一項で定義した式(I)または(II)の化合物を含む組成物の前記皮膚への局所塗布を含む方法。
13. 前記皮膚がしわの寄った皮膚であることを特徴とする、請求項12に記載の方法。