JP5254327B2 - 分岐重合体、及びその重合体を含む防汚塗料組成物 - Google Patents
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Description
(メタ)アクリル酸トリエチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリイソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリイソブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−tert−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−sec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ペンチルシリル、(メタ)アクリル酸トリイソペンチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−オクチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ドデシルシリル、(メタ)アクリル酸トリフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−(p−メチルフェニル)シリル、(メタ)アクリル酸トリベンジルシリル、(メタ)アクリル酸エチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−プロピルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸イソプロピルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−ブチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸イソブチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−ペンチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸ネオヘキシルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−デシルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸ドデシルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸n−オクタデシルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸フェニルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸ベンジルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸フェネチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸(3−フェニルプロピル)ジメチルシリル、(メタ)アクリル酸p−トリルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸イソプロピルジエチルシリル、(メタ)アクリル酸n−ブチルジイソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジイソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸メチルジ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸メチルジシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸メチルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジフェニルシリルなどのアクリル酸及びメタクリル酸のシリルエステル単量体、
トリエチルシリルエチルマレアート、トリ−n−プロピルシリルn−プロピルマレアート、トリイソプロピルシリルメチルマレアート、トリ−n−ブチルシリルn−ブチルマレアート、及びトリ−n−ヘキシルシリルn−ヘキシルマレアートなどのマレイン酸のシリルエステル単量体、
トリエチルシリルエチルフマレート、トリ−n−プロピルシリルn−プロピルフマレート、トリイソプロピルシリルメチルフマレート、トリ−n−ブチルシリルn−ブチルフマレート、及びトリ−n−ヘキシルシリルn−ヘキシルフマレートなどのフマル酸のシリルエステル単量体、
(メタ)アクリル酸トリエチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−プロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソプロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−tert−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−sec−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ペンチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソペンチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ヘキシルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−オクチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ドデシルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリフェニルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−(p−メチルフェニル)シロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリベンジルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸エチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−プロピルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸イソプロピルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ブチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸イソブチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ペンチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸ネオヘキシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−デシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸ドデシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−オクタデシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸フェニルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸ベンジルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸フェネチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸(3−フェニルプロピル)ジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸p−トリルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸イソプロピルジエチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ブチルジイソプロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジイソプロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸メチルジ−n−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸メチルジシクロヘキシルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸メチルジフェニルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジフェニルシロキシカルボニルメチル、及びWO03/080747号に記載の他のものなどの(メタ)アクリル酸カルボキシアルキルのシリルエステル単量体が挙げられる。
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸3,5,5−トリメチルヘキシル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸イソトリデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシルなどのアクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル類、
(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンチル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンチルオキシエチル、(メタ)アクリル酸イソボルニルなどのアクリル酸及びメタクリル酸の環状アルキルエステル類、
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ナフチルなどのアクリル酸及びメタクリル酸のアリールエステル類、
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、(メタ)アクリル酸ポリ(プロピレングリコール)などのアクリル酸及びメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステル、
(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−フェノキシエチル、エチルジグリコール(メタ)アクリレート、エチルトリグリコール(メタ)アクリレート、ブチルジグリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどのアクリル酸及びメタクリル酸のアルコキシアルキルエステル類及びポリ(アルコキシ)アルキルエステル類、
2−(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2−(ジエチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3−(ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、3−(ジエチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、2−(tert−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレートなどのアクリル酸及びメタクリル酸のモノアルキルアミノアルキルエステル類及びジアルキルアミノアルキルエステル類、
(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(イソブトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドなどのアクリル酸及びメタクリル酸のアミド類、
アクリル酸及びメタクリル酸の金属塩類、及び例えば欧州特許出願公開第1323745号に記載の他の金属官能性単量体、
(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸(2−アセトアセトキシ)エチルやWO96/41842号及び米国特許第4593055号に記載の単量体などのアクリル酸及びメタクリル酸の他の官能性単量体、
クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、クロトン酸イソブチル、クロトン酸ヘキシル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、無水マレイン酸、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジイソブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などのクロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、及びシトラコン酸のエステル類、
マレイミド、N−フェニルマレイミドやWO96/41841号に記載の他のものなどのマレイミド及びN−置換マレイミド類、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバル酸ビニル、ビニルドデカノエート(ドデカン酸ビニル)、安息香酸ビニル、ビニル4−tert−ブチルベンゾエート、VeoVa(商標名)9、VeoVa(商標名)10などのビニルエステル類、
N−ビニルピロリドンや欧州特許出願公開第1127902号に記載の他のラクタム及びアミド官能性単量体などのN−ビニルラクタム類、N−ビニルアミド類、
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンやp−クロロスチレンなどの他のビニル単量体が挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ジ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、トリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、トリ(プロピレングリコール)エトキシレートジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールプロポキシレートジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールエトキシレートジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールプロポキシレートジ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエトキシレートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロポキシレートジ(メタ)アクリレート、1,4−フェニレンジ(メタ)アクリレート、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アリルメタ(アクリレート)、ジ(プロピレングリコール)アリルエーテル(メタ)アクリレート、無水メタクリル酸、無水クロトン酸、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド、ジウレタンジ(メタ)アクリレート、ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート、バリウムジ(メタ)アクリレート、銅(II)ジ(メタ)アクリレート、マグネシウムジ(メタ)アクリレート、亜鉛ジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロへキサンジメタノールジビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテルやポリ(エチレングリコール)ジビニルエーテルなどの二官能性単量体、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシレートトリ(メタ)アクリレートやトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレートなどの三官能性単量体、及び
ジ(トリメチロールプロパン)テトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールエトキシレートテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ(メタ)アクリレートやジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの多官能性単量体が挙げられる。
1−プロパンチオール、2−プロパンチオール、2−メチル−1−プロパンチオール、2−メチル−2−プロパンチオール、1−ブタンチオール、2−ブタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、1−ペンタンチオール、1−ヘキサンチオール、1−ヘプタンチオール、1−オクタンチオール、sec−オクタンチオール、tert−オクタンチオール、1−ノナンチオール、tert−ノナンチオール、1−デカンチオール、1−ドデカンチオール、tert−ドデカンチオール、1−テトラデカンチオール、1−ヘキサデカンチオールや1−オクタデカンチオールなどのアルキルチオール類、
チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、チオグリコール酸オクチルやチオグリコール酸イソオクチルなどのチオグリコール酸及びアルキルチオグリコレート類、
エチル2−メルカプトプロピオナート、メチル3−メルカプトプロピオナート、エチル3−メルカプトプロピオナート、ブチル3−メルカプトプロピオナート、イソオクチル3−メルカプトプロピオナート、オクタデシル3−メルカプトプロピオナートやポリ(プロピレングリコール)3−メルカプトプロピオナートなどのメルカプトプロピオン酸及びアルキルメルカプトプロピオナート類、
11−メルカプトウンデカ酸や2−ヒドロキシエタンチオールなどの他のチオール化合物が挙げられる。
1,2−エタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,9−ノナンジチオール、2,2’−(エチレンジオキシ)ジエタンチオール、エチレングリコールビス(チオグリコレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)やエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)などの二官能性チオール化合物、
トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)やトリメチロールプロパンエトキシレートトリス(3−メルカプトプロピオネート)などの三官能性チオール化合物、
ペンタエリトリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリトリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)やトリペンタエリトリトールオクタキス(2−メルカプトアセテート)などの四官能性チオール化合物が挙げられる。
ウッドロジン、トール油ロジンやガムロジンなどのロジン材料、水添ならびに部分水添ロジン、不均化ロジン、二量体化ロジン、重合ロジン、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、ロジン及び水添ロジンの他のエステル類、樹脂酸銅、樹脂酸亜鉛、樹脂酸カルシウム、樹脂酸マグネシウム、ロジン及び重合ロジンの他の樹脂酸金属類やWO97/44401号に記載の他のものなどのロジン誘導体、
コーパル樹脂やサンダラック樹脂などの樹脂酸類及びその誘導体、
アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、セコデヒドロアビエチン酸、ピマール酸、パラマトリニック酸(paramatrinic acid)、イソプリマル酸、レボプリマル酸、アガテンジカルボン酸、サンダラコピマル酸(sandaracopimalic acid)、ラウリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、イソノナン酸、バーサチック酸、ナフテン酸、トール油脂肪酸、ココナッツ油脂肪酸、大豆油脂肪酸やそれらの誘導体などの他のカルボキシ酸含有化合物、
例えば、欧州特許出願公開第0204456号や欧州特許出願公開第0342276号に記載の酸基が一価有機残基に結合した二価金属により塞がれた酸官能性重合体、あるいは、例えば英国特許出願公開第2311070号や欧州特許出願公開第0982324号に記載のヒドロキシル残基に結合した二価金属類、又は欧州特許出願公開第0529693号に記載のアミン、
例えば、英国特許出願公開第2152947号に記載の(メタ)アクリル酸共重合体などの親水性共重合体、欧州特許出願公開第0526441号に記載のポリ(N−ビニルピロリドン)共重合体や他の重合体、
ポリ(n−ブチルアクリレート)やポリ(n−ブチルアクリレート−コ−イソブチルビニルエーテル)などの(メタ)アクリル酸重合体ならびに共重合体、
ポリ(メチルビニルエーテル)、ポリ(エチルビニルエーテル)、ポリ(イソブチルビニルエーテル)やポリ(ビニルクロライド−コ−イソブチルビニルエーテル)などのビニルエーテル重合体ならびに共重合体、
例えば、欧州特許出願公開第1033392号や欧州特許第1072625号に記載のポリエステル類、
アルキド樹脂及び修飾アルキド樹脂、
WO96/14362号に記載の他の縮合重合体、
及びポリウレタン類が挙げられる。
[後加熱ありの共重合体溶液の一般調製手順]
攪拌機、凝縮器、窒素注入口、及び給送口を備えた温度調整型反応容器に多量の溶剤を投入する。反応容器を加熱し、95℃の反応温度で維持する。単量体、連鎖移動剤、開始剤、及び溶剤のプリミックスを調製する。窒素雰囲気下で、そのプリミックスを一定のペースで3時間かけて反応容器に投入する。さらなる30分後、後添加の促進開始剤を加える。反応容器をさらに2時間95℃の反応温度で維持する。温度をその後120℃に上げて、その温度でさらに30分間維持し、その後室温に冷却する。
攪拌機、凝縮器、窒素注入口、及び給送口を備えた温度調整型反応容器に多量の溶剤を投入する。反応容器を加熱し、95℃の反応温度で維持する。単量体、連鎖移動剤、開始剤、及び溶剤のプリミックスを調製する。窒素雰囲気下で、そのプリミックスを一定のペースで3時間かけて反応容器に投入する。さらなる30分後、後添加の促進開始剤を加える。反応容器をさらに2時間95℃の反応温度で維持し、その後室温に冷却する。
重合体の粘度を、ASTM D2196に従って、LV−2又はLV−4のスピンドルを備えたブルックフィールドDV-I粘度計を用いて12rpmで測定する。測定の前に重合体を23.0℃±0.5℃に調整する。
ISO3251に従って、重合体溶液中の固形分を測定する。0.6g±0.1gの検査試料を取り出し、送風乾燥機内で30分間150℃で乾燥する。残留物質の重量は不揮発物(NVM)であると考えられる。不揮発物含有量は重量パーセントで表わされる。示した値は3つの同等物の平均値である。
重合体は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定によって特徴付けられる。屈折率(RI)検出器を備えたGPC計器を用いて重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を測定する。示した値はポリエチレンの基準値に対するものである。多分散指数(PDI)はMw/Mnとして示される。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量(DSC)計測により得られる。DSC測定は、TA計器DSCQ200で行われた。開いたアルミ製パン内の約10mgの乾燥重合体材料の試料を用い、空のパンを基準に10℃/分の加熱及び冷却速度で走査を記録した。
TiPSA アクリル酸トリイソプロピルシリル
TBSMA メタクリル酸トリ−n−ブチルシリル
TiPSCMMA メタクリル酸トリイソプロピルシリルカルボキシメチル
MEA アクリル酸2−メトキシエチル
HEA アクリル酸2−ヒドロキシエチル
MMA メタクリル酸メチル
AIBN 2,2’−アゾジ(イソブチロニトリル)
AMBN 2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)
EGDMA エチレングリコールジメタクリレート
MAAn 無水メタクリル酸
HP-A-MA 3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート
PETA−4 ペンタエリトリトールテトラアクリレート
E2MP エチル2−メルカプトプロピオネート
B3MP ブチル3−メルカプトプロピオネート
MTG チオグリコール酸メチル
HET 2−ヒドロキシエタンチオール
DDT ドデカンチオール/ドデシルメルカプタン
WO99/46301号の実施例26を固形分を増やして再現し、比較例1(CS1)を調製した。その組成物を表4に示す。
比較例2(CS2)として、WO99/46301号の実施例26の単量体組成物を、他の共重合体例のために用いた一般手順に従って重合した。その組成物を表4に示す。
[防汚塗料組成物の調製のための一般手順]
成分を混合し、高速分散機を用いて30μmより小さい磨砕度に粉砕する。粉砕工程において、高いずり応力や温度に弱い成分はすべて降下方式(let-down)で添加する。塗料組成物の一般的な組成物を表5及び表6に示す。
ASTM D5201に従って、防汚塗料組成物の揮発性有機化合物(VOC)含有量を算出する。
ASTM D4287に従って、コーンプレート粘度計を用いて防汚塗料組成物の高ずり粘度を測定する。
塗膜の膜厚の減少を経時的に測定して研磨率を測定する。この実験のためにPVC製の円板を用いる。フィルムアプリケーターを用いて、塗料組成物を放射状のストライプとして円板に塗布する。乾燥した塗膜の厚みを好適な電子膜厚ゲージで測定する。PVC製の円板をシャフトに取り付け、海水が流通する容器内で回転させる。ろ過され、25℃±2℃に温度調整された天然の海水を用いる。膜厚を測定するために、PVC製の円板を一定の間隔で取り出す。円板を洗い、膜厚を測定する前に室温で一晩乾燥させる。
Claims (25)
- (A)1個の重合性エチレン性不飽和結合を含む1つ以上の単量体であって、その内の少なくとも1つはシリルエステル官能基を含む単量体、(B)2個以上の重合性エチレン性不飽和結合を含む1つ以上の単量体、及び(C)1つ以上の連鎖移動剤の繰り返し単位を含む分岐シリルエステル共重合体であって、前記単量体(B)の重合性エチレン性不飽和単位の前記連鎖移動剤(C)の連鎖移動単位に対するモル比は5〜0.2であり、
前記シリルエステル官能基を有する単量体(A)は、一般式(I)で表わされる
Xは、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、(メタクリロイルオキシ)アルキルカルボキシ基、マレイノイルオキシ基、フマロイルオキシ基、イタコノイルオキシ基、またはシトラコノイルオキシ基である。)
ことを特徴とする分岐シリルエステル共重合体。 - 前記単量体(B)の重合性エチレン性不飽和単位の前記連鎖移動剤(C)の連鎖移動単位に対するモル比は2〜0.5である請求項1に記載の分岐シリルエステル共重合体。
- R1、R2、及びR3は、それぞれ独立してメチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、及びフェニルから選択される請求項1に記載の分岐シリルエステル共重合体。
- Xはアクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基である請求項1又は3に記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記シリルエステル官能基を有する1つ以上の単量体(A)の量は、単量体混合物全体の1〜99モル%である請求項1から4のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記シリルエステル官能基を有する1つ以上の単量体(A)の量は、単量体混合物全体の15〜60モル%である請求項1〜4のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記シリルエステル官能基を有する1つ以上の単量体(A)の量は、単量体混合物全体の20〜40モル%である請求項1〜4のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記単量体(B)の量は、前記単量体(A)の全体濃度の0.1〜25モル%である請求項1から7のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記単量体(B)の量は、前記単量体(A)の全体濃度の0.1〜10モル%である請求項1から7のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記単量体(B)の官能基は、分子毎に2〜4個の重合性エチレン性不飽和結合である請求項1から9のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記単量体(B)の官能基は、分子毎に2個の重合性エチレン性不飽和結合である請求項1から9のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記連鎖移動剤(C)の量は、前記単量体(A)の全体濃度の0.1〜25モル%である請求項1から7のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記連鎖移動剤(C)の量は、前記単量体(A)の全体濃度の1〜10モル%である請求項1から7のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記連鎖移動剤(C)はチオール化合物である請求項1から7及び12から13のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 前記共重合体の重合が、フリーラジカル開始剤の存在下で行われる請求項1から14のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体。
- 防汚塗料組成物中の成分としての請求項1から14のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体の使用。
- 防汚塗料組成物中の固形分を増やすための請求項1から14のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体の使用。
- 請求項1から15のいずれかに記載の分岐シリルエステル共重合体と1つ以上の他の成分とを含む防汚塗料組成物。
- 前記1つ以上の他の成分は、1つ以上の生物活性剤である請求項18に記載の防汚塗料組成物。
- 他の樹脂、顔料、増量剤及び充填剤、脱水剤及び乾燥剤、添加剤及び溶剤の中から選択される1つ以上の成分をさらに含む請求項18又は19に記載の防汚塗料組成物。
- 前記他の樹脂はロジン又はロジン誘導体である請求項20に記載の防汚塗料組成物。
- ロジン又はロジン誘導体の量は、前記組成物中の全樹脂の5〜90重量%である請求項18から21のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- ロジン又はロジン誘導体の量は、前記組成物中の全樹脂の少なくとも10重量%である請求項18から21のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- ロジン又はロジン誘導体の量は、前記組成物中の全樹脂の60重量%までである請求項18から21のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 脱水剤及び乾燥剤が存在する請求項18から24のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
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