JP5246399B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
近年、液晶表示素子は、より明るく鮮やかな美しい画像を得る目的で高開口率化、高精細化が進んでいる。そのためTN型液晶表示素子においては従来よりも高いプレチルト角を安定に発現することができる液晶配向膜が必要とされている。また、視野角に優れる垂直配向型液晶表示素子は、モニター用途、TV用途として多く用いられているが、約90°のプレチルト角を安定に発現することのできる液晶配向膜を必要としている。液晶配向膜は、通常、液晶配向剤を印刷機により基板に塗布し、焼成することにより形成されるが、形成された液晶配向膜に膜厚ムラがあると、この液晶配向膜を具備する液晶表示素子が表示する画像にムラが現れることがある。このために塗布性(特に印刷性)に優れた液晶配向剤が求められている。
また、特許文献2には、4−(4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル−2,6−ジフルオロフェニル)オキシジフルオロメチル−1,3−フェニレンジアミンを含めて6種類のジアミンが開示されており、これらジアミンを重合体合成時に使用するジアミンの全量に対して90モル%使用した場合に高いプレチルト角を発現できることが記載されている。しかしながら、このジアミンを90モル%用いて得られた重合体を含有する液晶配向剤は印刷性が不十分であり、これを用いて形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子は美しい画像を表示することができないという問題がある。
このように、従来は液晶配向剤の印刷性と形成される液晶配向膜のプレチルト角発現性とは二律背反の関係にあるとされており、その両立が求められていた。
しかしながら、動画の固定技術の進展に伴い、液晶表示素子にはさらに精細で美しい表示が求められるようになり、高度な動画のすばやい動きにも迅速且つ正確に対応しうることが必須となってきた。このために、電気技術的な問題から基板上に形成される段差が不可避的に増大する傾向にあり、この大きな段差部分における印刷性の向上が、液晶配向剤の新たな重要な課題となりつつある。
本発明の第一の目的は、段差の大きい基板に対しても優れた印刷性を有し、且つ高いプレチルト角を安定して発現することができる液晶配向膜を与える液晶配向剤を提供することにある。
本発明の第二の目的は、精細で美しい表示が可能であり、しかも高度な動画のすばやい動きにも正確に対応できる液晶表示素子を提供することにある。
すなわち本発明の上記目的および利点は、第一に、
下記式(A)
で表される化合物および下記式(B)
で表される化合物を含むジアミンと、テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環して得られるイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有する液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第二に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
本発明の液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用することができ、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、携帯電話、計数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、液晶テレビなどの表示装置として好適に用いることができる。
本発明の液晶配向剤は、上記式(A)で表される化合物および上記式(B)で表される化合物を含むジアミンと、テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環して得られるイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有する。
<ジアミン>
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるジアミンは、上記式(A)で表される化合物および上記式(B)で表される化合物を含む。
上記式(A)のA1における炭素数2〜12のアルキレン基としては、炭素数2〜4のアルキレン基が好ましく、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン基がより好ましい。フルオロメチレン基としては、−CF2−が好ましい。炭素数2〜6のフルオロアルキレン基としては、炭素数2〜4のパーフルオロアルキレン基が好ましく、1,2−パーフルオロエチレン基、1,3−パーフルオロプロピレン基、1,4−パーフルオロブチレン基がより好ましい。
A2としては、−O−が好ましい。
A3におけるステロイド骨格とは、シクロペンタノ−ペルヒドロフェナントレン核からなる構造またはその炭素−炭素結合の一つもしくは二つ以上が二重結合となった構造をいう。かかるステロイド骨格を有する1価の有機基としては、炭素数17〜40のものが好ましい。
本発明の液晶配向剤は、上記式(A)で表される化合物に由来する繰り返し構造単位を有する重合体を含有することにより、印刷性を損なうことなく、高いプレチルト角発現性を示す液晶配向膜を与えることができる。
上記式(B)の中央のベンゼン環において、2つの(B1置換)アミノフェニルB2−基は、互いにメタ位に結合することが好ましく、この場合においてbが1であるとき、2つの(B1置換)アミノフェニルB2−基とB4−B3−基は、1,3,5位に結合することが好ましい。上記式(B)の左右のベンゼン環において、アミノ基はそれぞれB2に対してパラ位に結合することが好ましい。
上記式(B)で表される化合物としては、具体的には例えば下記式(B−1)〜(B−5)
上記式(B)で表される化合物は、例えば特許文献7(特開2001−72770号公報)に記載の方法などの有機化学の定法により合成することができる。例えば上記式(B)においてB2が−O−である化合物は、対応するニトロハロベンゼン誘導体とジヒドロキシベンゼン誘導体との反応によりビス(ニトロフェノキシ)ベンゼン誘導体を合成した後、ニトロ基を還元する方法により得ることができる。上記式(B)においてB2が−CONH−*(ただし、「*」を付した結合手が中央のベンゼン環に結合する。)である化合物は、対応するニトロ安息香酸クロリド誘導体とジアミノベンゼン誘導体との反応によりビス(ニトロベンズアミド)ベンゼン誘導体を合成した後、ニトロ基を還元する方法により得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体が上記式(B)で表される化合物に由来する構造単位を有することにより、液晶配向剤が向上された印刷性を示すこととなる。
ここで使用することのできる他のジアミンとしては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、3,3−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス( 4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニルまたは4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニルなどの芳香族ジアミン化合物;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミン、下記式(D−I)
で表される化合物、下記式(D−II)
で表される化合物などの分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン化合物;
下記式(D−III)
で表される化合物などのジアミノオルガノシロキサン;
下記式(D−1)〜(D−7)
のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
これら他のジアミンのうち、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、上記式(D−I)で表される化合物のうちの下記式(D−8)
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるジアミンは、上記式(A)で表される化合物を、全ジアミンに対して、0.1〜50モル%含むものであることが好ましく、0.5〜30モル%含むものであることがより好ましく、特に1〜20モル%含むものであることが好ましい。上記式(A)で表される化合物の使用割合を上記の範囲とすることにより、得られる液晶配向膜が優れた塗布性、特に優れた印刷性を示すこととなり、且つこれから形成される液晶配向膜が高いプレチルト角をより安定して発現するようになる点で好ましい。上記式(A)で表される化合物の使用割合が全ジアミンに対して1〜5モル%の範囲にあるとき、本発明の液晶配向剤はTN型およびSTN型の液晶表示素子に特に好適に用いることができる。上記式(A)で表される化合物の使用割合が全ジアミンに対して10〜25モル%の範囲にあるとき、本発明の液晶配向剤はVA型の液晶表示素子に特に好適に用いることができる。
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるジアミンは、上記式(B)で表される化合物を、全ジアミンに対して、1〜95モル%含むものであることが好ましく、5〜80モル%含むものであることがより好ましく、特に10〜50モル%含むものであることが好ましい。
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるジアミンは、上記の如き他の特定ジアミンを、全ジアミンに対して、10〜90モル%含むものであることが好ましく、20〜80モル%含むものであることがより好ましく、特に30〜70モル%含むものであることが好ましい。
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるテトラカルボン酸二無水物としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸2無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸2無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1 ,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、下記式(T−I)および(T−II)
のそれぞれで表される化合物などの脂肪族または脂環式テトラカルボン酸二無水物;
ピロメリット酸2無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド2無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン2無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン2無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸2無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド2無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)2無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)2無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル2無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン2無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジン、下記式(T−1)〜(T−4)
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるテトラカルボン酸二無水物は、上記のうち、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸2無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸2無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸2無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式(T−I)で表される化合物のうちの下記式(T−5)〜(T−7)
上記ポリアミック酸を合成するために使用されるテトラカルボン酸二無水物は、上記の如き特定テトラカルボン酸二無水物を、全テトラカルボン酸二無水物に対して、80モル%以上含むものであることが好ましく、90モル%以上含むものであることがより好ましく、特に95モル%以上含むものであることが好ましい。
本発明に使用されるポリアミック酸は、上記の如きテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより合成することができる。
ポリアミック酸の反応に供されるテトラカルボン酸二無水物の使用割合は、ジアミンに含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.5〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.7〜1.2当量となる割合である。テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.5〜2当量の割合であると重合度が上がりやすい点から好ましく、さらに0.7〜1.2当量の割合であると重合度が特に上がりやすい点から好ましい。
上記ポリアミック酸は、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型のポリアミック酸を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などをより向上することができる。このような末端修飾型のポリアミック酸は、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などの適当な分子量調節剤を反応系に添加することにより合成することができる。
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物またはn−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミンまたはn−エイコシルアミンなどを挙げることができる。モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネートまたはナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
これらの分子量調節剤の使用割合としては、ポリアミック酸を合成する際に使用するテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計100重量部に対して、好ましくは20重量%以下であり、より好ましくは10重量%以下である。
上記有機溶媒には、ポリアミック酸の貧溶媒であるアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素および炭化水素類などを、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
有機溶媒と貧溶媒とを併用する場合、貧溶媒の使用割合としては、有機溶媒と貧溶媒との合成に対して好ましくは50重量%以下であり、より好ましくは20重量%以下であり、特に10重量%以下であることが好ましい。
本発明に使用されるイミド化重合体は、上記の如きポリアミック酸を脱水閉環することにより合成することができる。ポリアミック酸の脱水閉環は、(I)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(II)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行うことができる。
上記(I)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。反応時間は、好ましくは1〜120時間であり、より好ましくは2〜30時間である。
上記(II)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸の繰り返し単位1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。そして、脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは0.5〜30時間であり、より好ましくは2〜10時間である。
本発明で使用されるイミド化重合体は、その前駆体たるポリアミック酸の有するアミック酸構造のすべてが脱水閉環された完全イミド化体であってもよく、あるいはアミック酸構造の一部のみが脱水閉環され、アミック酸構造とイミド環とが併存するものであってもよい。
イミド化重合体におけるイミド化率は、好ましくは1〜100%であり、よりに好ましくは10〜98%であり、さらに40〜95%であることが好ましい。ここで、「イミド化率」とは、重合体におけるアミック酸構造の数とイミド環の数との合計に対するイミド環構造の数の割合を百分率で表した数値である。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。イミド化率は、上記脱水閉環反応の反応条件を調節することにより任意に制御することができる。
本発明に使用されるポリアミック酸およびイミド化重合体は、それぞれ濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き特定のポリアミック酸およびイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有するが、本発明の効果および利点を損なわない限り、任意的にその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサンなどを好ましいものとして挙げることができる。これらエポキシ化合物の配合割合は、重合体100重量部に対して、好ましくは40重量部以下であり、より好ましくは0.1〜30重量部である。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体100重量部に対して、好ましくは2重量部以下であり、より好ましくは0.2重量部以下である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き重合体および任意的に使用されるその他の成分が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤に使用することのできる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることができる。ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併用してもよい。
本発明の液晶配向剤に使用することのできる特に好ましい有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、または2種以上を混合して使用することができる。
特に好ましい溶媒組成は、前記の溶媒を組み合わせて得られる組成であって、配向剤中で重合体が析出せず、かつ、配向剤の表面張力が25〜40mN/mの範囲となるような組成である。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えば、スピンナー法による場合には1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜200℃、より好ましくは20℃〜60℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する。
本発明の液晶表示素子は、例えば次の(1)ないし(2)の方法によって製造することができる。
(1)パターン状の透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法などの適宜の塗布方法により塗布し、次いで塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。
前記基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスの如きガラス、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)の如きプラスチックからなる透明基板などを用いることができる。
前記透明導電膜としては、SnO2からなるNESA膜、In2O3−SnO2からなるITO膜などを用いることができる。これらのパターン状の透明導電膜を形成するには、パターンなしの透明導電膜を形成した後フォト・エッチング法によりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いてパターン状透明導電膜を直接形成する方法などを用いることができる。
液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン化合物、チタネートなどを塗布しておいてもよい。
形成される塗膜の膜厚は、溶媒除去後の厚さとして、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。形成された塗膜に対して、必要に応じてラビング処理を施してもよい。
なお、本発明の液晶配向剤を適用する液晶表示素子がVA型の液晶表示素子である場合には、例えば特許文献8(特開2002−327058号公報)に記載されている如き突起状の建造物を基板上に形成した後に液晶配向剤を塗布し、視野角特性の改善を図ってもよい。
液晶としては、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を挙げることができる。その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶、商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤などを添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた、「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
以下の合成例における重合体の溶液粘度、イミド化重合体のイミド化率は、それぞれ下記の方法により評価した。
[重合体の溶液粘度]
重合体の溶液粘度(mPa・s)は、各重合体溶液についてE型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[イミド化重合体のイミド化率]
イミド化重合体を室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で測定した1H−NMRから、下記数式(i)により求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (i)
A1:10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積
A2:その他のプロトン由来のピーク面積
α:イミド化重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合
ジアミンとして上記式(B−5)で表される化合物135g(0.24モル)、p−フェニレンジアミン26g(0.24モル)および3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル10.5g(0.02モル)ならびにテトラカルボン酸二無水物として3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸2無水物125g(0.50モル)をN−メチル−2−ピロリドン1,200gに溶解し、60℃で6時間反応を行った。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は65mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にγ―ブチロラクトン1,500gを追加し、ピリジン80gおよび無水酢酸100gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換(本溶媒置換操作にて脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した)、イミド化率約80%のイミド化重合体A1を15重量%含有する溶液約1,800gを得た。このイミド化重合体溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
合成例2〜6、比較合成例1〜6(イミド化重合体A2〜A6および比較用イミド化重合体R1〜R6の合成)
表1に記載した種類および量のジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物をそれぞれ使用したほかは上記合成例1と同様にしてイミド化重合体A2〜A6および比較用イミド化重合体R1〜R6を含有する溶液をそれぞれ得た。
なお、表1において、「化合物(A)」および「化合物(B)」は、それぞれ上記式(A)で表される化合物および上記式(A)で表される化合物の意味であり、各化合物の略称はそれぞれ以下の意味であり、各化合物の「量」の単位はモルである。また、比較合成例1〜6においては、他のジアミンをそれぞれ2種類ずつ使用した。
<ジアミン>
[上記式(A)で表される化合物]
b1:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
b2:1−コレスタニロキシ−2,4−ジアミノベンゼン
[上記式(B)で表される化合物]
b3:上記式(B−5)で表される化合物
b4:上記式(B−3)で表される化合物
[他のジアミン]
b5:1−オクタデシロキシ−2,4−ジアミノベンゼン
b6:パラフェニレンジアミン
<テトラカルボン酸二無水物>
a1:3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物
a2:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸2無水物
<液晶配向剤の調製>
上記合成例1で得られたイミド化重合体A1を含有する溶液に、エポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを、上記重合体溶液中に含有されるイミド化重合体A1の100重量部に対して10重量部加え、さらにN−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加えて溶媒組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50(重量比)、固形分濃度が4重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
この液晶配向剤を用いて、以下のようにして各種評価を行った。
<印刷性の評価>
上記で調製した液晶配向剤を、膜厚200nm、幅20μmのITO膜が100μm間隔でストライプ状に形成されている透明電極付きガラス基板の透明電極面上に液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃で1分間加熱することにより塗膜を形成した。この塗膜につき、倍率20倍の光学顕微鏡で観察したところ、基板の段差部位は一様に被覆され、塗膜に欠陥は認められず、印刷性は良好であった。
<液晶セルの製造>
上記で調製した液晶配向剤を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上にスピンコート法によって塗布し、次いで80℃のホットプレート上で1分間加熱後、さらに200℃のホットプレート上で10分間加熱することにより、平均膜厚600Åの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この操作を繰り返し、透明電極面上に液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)製造した。
次に、上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、液晶セルを製造した。
<プレチルト角の測定>
上記で製造した液晶セルにつき、非特許文献1(T. J. Scheffer, et. al., J. Appl. Phys., vol. 19, 2013(1980))に記載の方法に準拠して、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法によりプレチルト角を測定したところ、プレチルト角は90°であり、液晶分子が垂直配向していることが分かった。
使用した重合体溶液に含有される重合体の種類およびエポキシ化合物の使用量をそれぞれ表2に記載のとおりとしたほかは上記実施例1と同様にして液晶配向剤を調製し、評価した。評価結果を表2に示した。
なお、表2中の比較例1〜4の印刷性の評価においては、いずれも基板の段差部位で液ハジキが発生し、そのため塗膜が形成されていない部分があったため、それぞれ印刷性「不良」と判断した。
Claims (4)
- 下記式(A)
で表される化合物および下記式(B)
で表される化合物を含むジアミンと、テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環して得られるイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有することを特徴とする、液晶配向剤。 - 上記ジアミンが、上記式(A)で表される化合物および上記式(B)で表される化合物のほかに他のジアミンをさらに含むものである、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 上記式(A)で表される化合物が、1−コレステリロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、3,5−ジアミノ安息香酸コレステリル、1−コレスタニロキシ−2,4−ジアミノベンゼンおよび3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニルよりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
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