JP5235423B2 - 皮膚外用組成物 - Google Patents
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Description
更に詳しくは、使用感に優れ、浸透性に優れ、角層に直接作用し水分量を増加し、継続的な保湿効果に優れる保湿剤、優れた効果を有するしわ防止・改善剤、並びに角層に直接作用し角層中の水分を増加し、安定性に優れ、使用性に優れた保湿効果・しわ防止・改善効果を有する皮膚外用組成物に関する。
ポリオール類以外の低分子化合物として、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、ピロリドンカルボン酸塩やアミノ酸類も保湿剤として広く用いられている。これらは低分子であることから、角層に浸透し、これら自身が機能する可能性があるが、これら自身の保湿効果は高くはなく、しわを予防・改善するには充分でなかった。化合物自身の保湿性・吸湿性を向上した保湿剤としてサルコシン(特許文献1)が挙げられるが、これについても化合物自体に吸湿性はあるものの、皮膚中の保湿(角層水分)に直接働きかけるものではなく、しわを予防・改善するには保湿効果が充分でなかった。更に、サルコシンを含めこれらの化合物はいずれも結晶性が高く、水以外への溶解性が低いことから、水分含有量の低い皮膚外用組成物に配合した際に、塗布後に水分の蒸散とともに析出し、保湿性の継続に劣るとともに角層への浸透が抑えられるという問題があった。更には、乳液やクリームなど水の配合量が低い製剤への高配合が困難であるばかりか、エタノールにさえ溶解性が劣ることから、エタノール含有量の多い化粧水において、低温安定性に劣るという問題があった。
本発明に用いるN,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドは、容易に合成することが可能で、またBACHEM社などから市販されている。
薬剤塗布によるヘアレスマウス(HR−1:星野実験動物)の背部の角層水分量の変化を測定した。試験はn=5で行い、角層水分量はskin conductor(ASA−MX)を用いて測定した。角層水分量を測定した後、マウス背部の測定部位に下記に組成を示す実施例1、比較例1及び比較例2をそれぞれ100μl、1日1回塗布した。2日連続塗布した後、試験開始から3日目に角層水分量を測定し、更に2日連続塗布した後、試験開始から5日目に角層水分量を測定した。
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド 5.0質量%
1N−塩酸 pH7.5に調整
化粧品用アルコール 50.0
精製水 残余
化粧品用アルコール 50.0質量%
精製水 残余
グリセリン 5.0質量%
化粧品用アルコール 50.0
精製水 残余
本発明の保湿剤及び皮膚外用組成物は皮膚の角層水分量を増加し、保湿効果に優れることが確認された。また、従来広く保湿剤として用いられているグリセリンよりも、本発明の保湿剤の方が効果に優れることが確認された。
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド、N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド塩酸塩、サルコシンについて外観及び溶解性を評価した。結果を表に示す。尚、溶解は室温で溶液を調整し、外観より判断した。表の溶解性は溶解を確認した濃度を示し、表中「>」と共に表記したものは溶解することを確認した濃度であり、実際の溶解度はこの濃度以上となる。
一方、サルコシンは水への溶解性が高いものの、エタノールへの溶解性が低く、水の配合量の低い皮膚外用組成物に高配合した場合、結晶の析出や、低温安定性が懸念されることがわかった。
健康で目尻にしわのある成人30歳〜60歳までの26名(平均年齢46歳)に対して、左右の目尻の一方にしわ防止・改善剤配合溶液(実施例2)を、もう一方に無配合溶液(比較例3)を毎日塗布した。一日3回、1ヶ月間塗布し、塗布前後での目尻しわの形状を格子状の縞パターンを投影し、別の角度から観測し計測する装置であるプリモス(ドイツGMF社)を用いて測定した。測定して得られた三次元画像よりしわ部分を抽出し塗布前後での変化を比較した。またしわ部分を抽出し、しわ面積率を算出して比較した。
実施例2(薬剤配合)
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド塩酸塩 1.0質量%
化粧品用アルコール 5.0
ジプロピレングリコール 2.0
ダイナマイトグリセリン 1.0
フェノキシエタノール 0.5
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
デシルテトラデシルエーテル 0.1
クエン酸 0.04
クエン酸ナトリウム 0.1
エデト酸3ナトリウム 0.01
精製水 残余
比較例3(薬剤無配合)
化粧品用アルコール 5.0
ジプロピレングリコール 2.0
ダイナマイトグリセリン 1.0
フェノキシエタノール 0.5
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
デシルテトラデシルエーテル 0.1
クエン酸 0.04
クエン酸ナトリウム 0.1
エデト酸3ナトリウム 0.01
精製水 残余
目尻レプリカの三次元解析結果及び1平方センチ当たりにしわの占める面積を算出し、その変化量(%)の平均値を図1に示した。
図からわかるように比較例3の塗布ではしわ面積の増加が抑えられていないが、実施例2の塗布ではしわの面積は逆に減少した。
また、しわ改善効果の顕著例を図2に示した。このように、本発明に係るアセトアミド化合物を配合した皮膚外用組成物は優れたしわ防止・改善効果を有することが確認された。
処方例1:クリーム 質量%
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 4.0
イソプロピルミリステート 18.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0
プロピレングリコール 10.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド塩酸塩 3.0
苛性カリ 0.2
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
防腐剤 適量
香料 適量
イオン交換水 残余
ステアリン酸 6.0
ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0
ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
プロピレングリコール 10.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドクエン酸塩 7.0
グリセリントリオクタノエート 10.0
スクワレン 5.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適量
イオン交換水 残余
ステアリルアルコール 7.0
ステアリン酸 2.0
水添ラノリン 2.0
スクワラン 5.0
2−オクチルドデシルアルコール 6.0
ポリオキシエチレン(25モル)セチルアルコールエーテル 3.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0
プロピレングリコール 5.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド 0.001
香料 適量
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
エチルパラベン 0.3
イオン交換水 残余
ステアリン酸 2.5
セチルアルコール 1.5
ワセリン 5.0
流動パラフィン 10.0
ポリオキシエチレン(10モル)モノオレイン酸エステル 2.0
ポリエチレングリコ−ル1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド硫酸塩 10.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
カルボキシビニルポリマー 0.05
香料 適量
イオン交換水 残余
(油相部) 質量%
ステアリルアルコール 1.5
スクワレン 2.0
ワセリン 2.5
脱臭液状ラノリン 1.5
月見草油 2.0
ミリスチン酸イソプロピル 5.0
グリセリンモノオレート 2.0
ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 2.0
酢酸トコフェロール 0.05
エチルパラベン 0.2
ブチルパラベン 0.1
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドリン酸塩 1.0
香料 適量
(水相部) 質量%
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
グリセリン 5.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.2
精製水 残余
95%エチルアルコール 10.0
ジプロピレングリコール 15.0
ポリオキシエチレン(50モル)オレイルアルコールエーテル 2.0
カルボキシビニルポリマー 1.0
苛性ソーダ 0.15
L−アルギニン 0.1
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドグルタミン酸塩 1.0
メチルパラベン 0.2
香料 適量
イオン交換水 残余
(A相) 質量%
エタノール(95%) 10.0
ポリオキシエチレン(20モル)オクチルドデカノール 1.0
メチルパラベン 0.15
パントテニールエチルエーテル 0.1
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドシュウ酸塩 0.05
(B相)
水酸化カリウム 0.1
(C相)
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
カルボキシビニルポリマー 0.2
精製水 残余
(A相) 質量%
ジプロピレングリコール 5.0
ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 5.0
(B相)
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドコハク酸塩 1.0
オリーブ油 5.0
酢酸トコフェノール 0.2
エチルパラベン 0.2
香料 0.2
(C相)
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール(ケン化度90、重合度2000) 13.0
エタノール 7.0
精製水 残余
ポリオキシエチレン(30モル)セチルエーテル 2.0
グリセリンモノステアレート 10.0
流動パラフィン 10.0
ワセリン 40.0
セタノール 6.0
メチルパラベン 0.1
ブチルパラベン 0.1
グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドフェニル硫酸塩 5.0
プロピレングリコール 10.0
イオン交換水 残余
香料 適量
流動パラフィン 8.0
ワセリン 3.0
ジメチルポリシロキサン 2.0
ステアリルアルコール 3.0
ベヘニルアルコール 2.0
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 4.0
トレハロース 1.0
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 4.0
モノイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 2.0
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1.0
親油型モノステアリン酸グリセリン 2.0
クエン酸 0.05
クエン酸ナトリウム 0.05
水酸化カリウム 0.015
油溶性甘草エキス 0.1
レチノールパルミテート(100万単位) 0.25
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド塩酸塩 1.0
酢酸トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 適量
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
エデト酸三ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン 0.01
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 0.1
β−カロチン 0.01
ポリビニルアルコール 0.5
ヒドロキシエチルセルロース 0.5
カルボキシビニルポリマー 0.05
精製水 残余
香料 適量
ワセリン 2.0
ジメチルポリシロキサン 2.0
エタノール 5.0
ベヘニルアルコール 0.5
バチルアルコール 0.2
グリセリン 7.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ポリエチレングリコール20000 0.5
ホホバ油 3.0
スクワラン 2.0
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル 0.5
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 1.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0
水酸化カリウム 0.1
ピロ亜硫酸ナトリウム 0.01
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
グリチルレチン酸ステアリル 0.1
パントテニルエチルエーテル 0.1
アルブチン 7.0
トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩 11.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドフマル酸塩 1.0
酢酸トコフェロール 0.1
ヒアルロン酸ナトリウム 0.05
パラオキシ安息香酸エステル 適量
エデト酸三ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.1
黄酸化鉄 適量
キサンタンガム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.2
精製水 残余
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
オレイルアルコール 0.1
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5
POE(15)ラウリルアルコールエステル 0.5
エタノール 10.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド 0.3
精製水 残余
(アルコール相)
エタノール 10.0
オレイルアルコール 0.1
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5
POE(15)ラウリルエーテル 0.5
防腐剤 適量
香料 適量
(水相)
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミド塩酸塩 20.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
イオン交換水 残余
タルク 15.0
セリサイト 10.0
球状ナイロン粉末 10.0
多孔性無水ケイ酸粉末 15.0
窒化ホウ素 5.0
二酸化チタン 5.0
酸化鉄 3.0
ステアリン酸亜鉛 5.0
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドグルタミン酸塩 1.0
流動パラフィン 残余
トリイソオクタン酸グリセリン 15.0
セスキオレイン酸ソルビタン 1.5
防腐剤 適量
香料 適量
球状ナイロン 10.0
多孔性無水ケイ酸粉末 8.0
雲母チタン 2.0
シリコーン処理セリサイト 2.0
シリコーン処理マイカ 12.0
シリコーン処理二酸化チタン 5.0
シリコーン処理酸化鉄 2.0
イオン交換水 残余
N,N−ジメチル−2−(メチルアミノ)アセトアミドアスパラギン酸塩 1.0
デカメチルシクロペンタンシロキサン 18.0
ジメチルポリシロキサン 5.0
スクワラン 1.0
POE変性ジメチルポリシロキサン 2.0
防腐剤 適量
香料 適量
処方例1〜14で得られた皮膚外用組成物はいずれも実施例1で行ったのと同様、良好な保湿効果を示し、実施例2で行ったのと同様、優れたしわ防止・改善効果を有し、安定性に優れ、使用感に優れる。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるアミノアセトアミド化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする皮膚外用組成物:
- 前記アミノアセトアミド化合物並びにその塩からなる群から選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する保湿剤。
- 前記アミノアセトアミド化合物並びにその塩からなる群から選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有するしわ防止・改善剤。
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