JP5228792B2 - 上層反射防止膜形成用組成物及び上層反射防止膜 - Google Patents
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- Materials For Photolithography (AREA)
Description
しかし、従来の可視光線(波長800〜400nm)や近紫外線(波長400〜300nm)を用いる方法では、このような微細パターンを高精度に形成することが困難であり、そのため、より幅広い焦点深度を達成でき、デザインルールの微細化に有効な短波長(波長300nm以下)の放射線を用いるリソグラフィプロセスが提案されている。
このような短波長の放射線を用いるリソグラフィプロセスとしては、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)等の遠紫外線や、シンクロトロン放射線等のX線あるいは電子線等の荷電粒子線を使用する方法が提案されている。そして、このような短波長の放射線に対応する高解像度レジストとして、いわゆる「化学増幅型レジスト」が注目され、現在、この化学増幅型レジストの改良・開発は、リソグラフィプロセスの分野における重要な技術テーマとなっている。
このような化学増幅型レジストについては、アルカリ可溶性樹脂中のアルカリ親和性基をt−ブチルエステル基やt−ブトキシカルボニル基で保護した樹脂と酸発生剤との組合せ;アルカリ可溶性樹脂中のアルカリ親和性基をシリル基で保護した樹脂と酸発生剤との組合せ;アセタール基含有樹脂と酸発生剤との組合せのほか、アルカリ可溶性樹脂、溶解制御剤及び酸発生剤の組合せ;ノボラック樹脂、架橋剤及び酸発生剤の組合せ等数多くの提案がなされている。
しかしながら、このような保護膜のうち、ポリアクリル酸、ポリビニルブチラール及びポリビニルアルコールは、バリヤー作用を有する反面、前述したような難溶化層の形成を必ずしも効果的に防止できるとはいえず、またポリスチレンスルホン酸は酸性度が強すぎ、化学増幅型レジスト中における酸の触媒作用による化学反応を、露光の有無に係わらず開始させてしまうのが欠点である。更に、これらの保護膜は、一般に水溶液としてレジスト被膜上に塗布されるが、その水溶液のレジスト被膜との濡れ性が十分とはいえず、塗布むらを生じやすいという欠点もある。
このような定在波効果に関する問題を解決するため、レジスト被膜上に反射防止膜を形成してレジスト被膜表面での反射を抑え、膜内での多重干渉を低減する方法が提案されている。例えば、非特許文献2には、レジスト被膜上に、反射防止膜としてポリシロキサン、ポリエチルビニルエーテル、ポリビニルアルコール等を積層して、定在波効果を低減させることが記載されている。この場合、レジスト被膜表面における反射抑制効果は、主に反射防止膜の屈折率と膜厚とに依存し、理想的な反射防止膜の屈折率は√n(nはレジストの屈折率)であり、理想的な反射防止膜の膜厚は、λ/4m(λは放射線の波長、mは反射防止膜の屈折率)の奇数倍であるとされている。
[1](A)下記一般式(1)で表される構造単位、及び下記一般式(2)で表される構造単位を含む重合体と、
(B)下記一般式(2)で表される構造単位、及び下記一般式(3)で表される構造単位を含み、且つ下記一般式(1)で表される構造単位を含まない重合体と、
(C)水と、を含有し、
前記(B)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対して、100〜300質量部であることを特徴とする上層反射防止膜形成用組成物。
[2]更に、(D)アセチレン基を有する界面活性剤を含有する前記[1]に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
[3]前記(D)成分が、下記一般式(4)で表される化合物である前記[2]に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
[4]前記(D)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対して、0.1〜20質量部である前記[2]又は[3]に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
[5]前記一般式(1)で表される構造単位が、下記一般式(1−1)で表される構造単位、又は下記一般式(1−2)で表される構造単位である前記[1]乃至[4]に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
〔一般式(1−1)において、R 8 は水素原子又はメチル基を示す。R 9 は炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を示す。〕
〔一般式(1−2)において、R 10 は水素原子又はメチル基を示す。R 11 は炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を示す。〕
[6]前記[1]乃至[5]のいずれかに記載の上層反射防止膜形成用組成物を用いて得られることを特徴とする上層反射防止膜。
<(A)重合体>
本発明の上層反射防止膜形成用組成物は、(A)下記一般式(1)で表される構造単位(以下、「構造単位(1)」ともいう。)、及び下記一般式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(2)」ともいう。)を含む重合体(以下、単に「重合体(A)」という。)を含有する。
尚、これらの構造単位(1−1)を与える重合性不飽和化合物は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
尚、これらの構造単位(1−2)を与える重合性不飽和化合物は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
尚、これらの構造単位(2)を与える重合性不飽和化合物は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記「他の重合性不飽和化合物」としては、例えば、(メタ)アクリル酸、α−メトキシアクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、アトロパ酸、3−アセチルオキシ(メタ)アクリル酸、3−ベンゾイルオキシ(メタ)アクリル酸、3−シクロヘキシル(メタ)アクリル酸等の不飽和モノカルボン酸系化合物;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル系化合物や、クロトン酸メチル、ケイ皮酸メチル等の不飽和モノカルボン酸エステル系化合物;フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等の不飽和ポリカルボン酸やその無水物系化合物;前記不飽和ポリカルボン酸のモノ−又はジ−メチルエステル、モノ−又はジ−エチルエステル、モノ−又はジ−n−プロピルエステル等のモノ−又はジ−エステル系化合物;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル等の不飽和アルコールのエステル類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−メチルアクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、α−(クロロメチル)アクリロニトリル、α−(トリフルオロメチル)アクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル系化合物;スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族モノビニル系化合物;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン等のハロゲン化オレフィン系化合物;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、ピペリレン、2,3−ジメチルブタジエン、メチルペンタジエン、シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、エチリデンノルボルネン、ジビニルベンゼン、ジメチルビニルスチリルシラン等のジエン系化合物;
これらのなかでも、水素原子、フッ素原子、メチル基等が好ましい。
これらの2価の有機基のうち、1,1−ジメチルエチレン基が好ましい。
尚、これらの他の構造単位を与える重合性不飽和化合物は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、前記構造単位(2)の含有割合は、特に限定されないが、重合体(A)に含まれる全ての構造単位の合計を100モル%とした場合に、10モル%以上であることが好ましく、より好ましくは20〜30モル%、更に好ましくは30〜40モル%である。この含有量が30モル%以上である場合、前記重合体(A)の水に対する溶解性を上げることが可能であるため好ましい。
また、本発明の上層反射防止膜形成用組成物は、前記重合体(A)以外にも、(B)前記一般式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(2’)」ともいう。)、及び下記一般式(3)で表される構造単位(以下、「構造単位(3)」ともいう。)を含み、且つ前記一般式(1)で表される構造単位を含まない重合体(以下、単に「重合体(B)」という。)を含有する。
尚、重合体(B)が含有する構造単位(2’)と、前記樹脂(A)が含有する構造単位(2)は、全く同一であってもよいし、前記一般式(2)で表されるものであれば側鎖等の構造が異なるものであってもよい。
また、炭素数1〜12の部分フッ素化アルキル基としては、炭素数1〜12のアルキル基における水素原子の一部が、フッ素原子に置換されたものが挙げられる。具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及びドデシル基が挙げられる。
尚、これらの構造単位(3)を与える重合性不飽和化合物は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記「その他の重合性不飽和化合物」としては、前述の「他の重合性不飽和化合物」の説明をそのまま適用することができる。
また、前記構造単位(3)の含有割合は、特に限定されないが、重合体(B)に含まれる全ての構造単位の合計を100モル%とした場合に、60モル%以上であることが好ましく、より好ましくは60〜90モル%、更に好ましくは80〜90モル%である。この含有量が60モル%以上である場合、十分な定在波防止効果(反射防止能)を備えることができるため好ましい。
また、前記重合体(B)の含有量は、前記重合体(A)100質量部に対して、100〜300質量部であることが好ましく、より好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは100〜150質量部である。この重合体(B)の含有量が、100質量部未満の場合、レジスト被膜上で縞状欠陥を発生するおそれがある。一方、この含有量が300質量部を超える場合、レジスト被膜上での反射防止膜組成物のぬれ広がりやすさが悪化するおそれがある。
また、本発明の上層反射防止膜形成用組成物は、前記重合体(A)及び重合体(B)以外に、水を含有する。
前記水は特に限定されず、例えば、イオン交換水、水道水、蒸留水等を用いることができる。
また、本発明の上層反射防止膜形成用組成物は、レジスト被膜上での反射防止膜組成物のぬれ広がりやすさを良くする観点から、アセチレン基を有する界面活性剤(以下、「界面活性剤(D)」ともいう。)を含有することが好ましい。
また、一般式(4)におけるm及びnは、それぞれ、0〜25の整数であり、且つ(m+n)=0〜40を満たすものであり、特に、m及びnは、それぞれ、0〜20の整数であり、且つ(m+n)=0〜10を満たすものであることが好ましい。
本発明の上層反射防止膜形成用組成物には、本発明の所期の効果を損なわない限り、各種添加剤を配合することができる。
前記添加剤としては、例えば、他の水溶性重合体やアルカリ可溶性重合体、酸発生剤、他の界面活性剤等を挙げることができる。
これらの他の水溶性重合体或いはアルカリ可溶性重合体は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
このような酸発生剤としては、例えば、オニウム塩、ハロアルキル基含有化合物、o−キノンジアジド化合物、ニトロベンジル化合物、スルホン酸エステル化合物、スルホン化合物等を挙げることができる。
また、前記X1〜X3は、相互に独立に、SbF6、AsF6、PF6、BF4、ClO4、CF3CO2、CF3SO3、又は、下記式(X−1)〜(X−4)のいずれかの構造を示す。
前記酸発生剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
具体的には、例えば、商品名で、サーフロンS−111、同S−112、同S−113、同S−121、同S−131、同S−132、同S−141、同S−145、同S−381、同S−383、同S−393、同KH−40、同SA−100(以上、セイミケミカル(株)製);フタージェント100、同100C、同110、同140A、同150、同150CH、同222F、同250、同251、同300、同310、同400SW、同501、同A−K、同FTX−218(以上、(株)ネオス製);エフトップEF−101、同EF−102、同EF−103、同EF−104、同EF−105、同EF−112、同EF−121、同EF−122A、同EF−122B、同EF−122C、同EF−123A、同EF−123B、同EF−125M、同EF−132、同EF−135M、同EF−201、同EF−204、同EF−351、同EF−352、同EF−601、同EF−801、同EF−802(以上、(株)ジェムコ製)、フロラードFC−4430(住友スリーエム(株))等を挙げることができる。
尚、他の界面活性剤の配合量は、重合体(A)100質量部に対して、0.001〜50質量部であることが好ましく、より好ましくは0.002〜30質量部である。
顔料等を挙げることができる。
本発明の上層反射防止膜形成用組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、前記重合体(A)と、前記重合体(B)と、前記水(C)と、必要に応じて前記界面活性剤(D)や前記他の添加剤と、を混合することにより得ることができる。
また、本発明の上層反射防止膜形成用組成物において、樹脂分[重合体(A)及び(B)]の固形分濃度は特に限定されないが、0.1〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜5質量%、更に好ましくは1〜3質量%である。
これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の上層反射防止膜は、前述の上層反射防止膜形成用組成物を用いて得られる。具体には、例えば、レジスト被膜等の表面に塗布することにより、上層反射防止膜形成用組成物の塗膜を形成し、この塗膜を加熱処理(通常10〜300℃)することにより、硬化させ、上層反射防止膜を形成することができる。
上層反射防止膜形成用組成物を塗布する方法としては、回転塗布法、流延塗布法、ロール塗布法等を利用することができる。
また、上層反射防止膜の厚さは、λ/4m(λは放射線の波長、mは上層反射防止膜の屈折率)の奇数倍に近いほど、フォトレジスト膜の上側界面における反射抑制効果が大きくなる。このため、上層反射防止膜の厚さをこの値に近づけることが好ましい。
以下、重合体(A)〔重合体(A−1)及び(A−2)〕、並びに重合体(B)〔重合体(B−1)〕の合成例について説明する。尚、各合成例で得られた各重合体の物性評価は、次の要領で行った。
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本、G4000HXL:1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定した。
(2)共重合割合
1H−NMR及び13C−NMRによる吸収スペクトルの各単量体の側鎖基に由来するピークの面積比により、各単量体の共重合割合を決定した。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えたセパラブルフラスコに、メタノール300部、イソプロピルアルコール50部を仕込み、15分間窒素ガスをバブリングした後、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸20部、3−(パーフルオロ−n−ブチル)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート(ダイキンファインケミカル研究所製、商品名「R−1433」)80部、2,2’−アゾビス〔N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミド〕ハイドレート0.5部を添加して、内温を45℃に昇温した。1時間後、内温を60℃に昇温して、更に8時間反応させた後、25℃に冷却した。次いで、真空乾燥して溶剤を除去することにより、共重合体を得た。
この共重合体は、Mwが4.5×103であり、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸/3−(パーフルオロ−n−ブチル)−2−ヒドロキシプロピルアクリレートの共重合割合(モル%)が、20/80であった。この共重合体を重合体(A−1)とする。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えたセパラブルフラスコに、メタノール300部、イソプロピルアルコール50部を仕込み、15分間窒素ガスをバブリングした後、アリルスルホン酸20部、3−(パーフルオロ−n−ブチル)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート(ダイキンファインケミカル研究所製、商品名「R−1433」)80部、2,2’−アゾビス〔N―(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミド〕ハイドレート0.5部を添加して、内温を45℃に昇温した。1時間後、内温を60℃に昇温して、更に8時間反応させた後、25℃に冷却した。次いで、真空乾燥して溶剤を除去することにより、共重合体を得た。
この共重合体は、Mwが3.5×103であり、アリルスルホン酸/3−(パーフルオロ−n−ブチル)−2−ヒドロキシプロピルアクリレートの共重合割合(モル%)が、20/80であった。この共重合体を重合体(A−2)とする。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えたセパラブルフラスコに、t−ブタノール170部を仕込み、15分間窒素ガスをバブリングした後、2−アクリアミド−2−メチルプロパンスルホン酸10部、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート70部、2−(パーフルオロオクチル)エチルアクリレート20部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部を添加して、内温を60℃に昇温した。1時間後、内温を70℃に昇温して、更に5時間反応させた後、25℃に冷却した。次いで、真空乾燥して溶剤を除去することにより、共重合体を得た。
この共重合体は、Mwが9.0×104であり、2−アクリアミド−2−メチルプロパンスルホン酸/2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート/2−(パーフルオロオクチル)エチルアクリレートの共重合割合(モル%)が、10/70/20(%)であった。この共重合体を重合体(B−1)とする。
<実施例1〜8及び比較例1〜4>
表1に示すように、重合体(A)[前記重合体(A−1)、(A−2)]、重合体(B)[前記重合体(B−1)]、及び界面活性剤(D)[界面活性剤(D−1)])を配合し、固形分濃度が1.7質量%となるように水(C)で希釈して、実施例1〜8及び比較例1〜4の各上層反射防止膜形成用組成物を調製した。
下記に示す方法にて、実施例1〜8及び比較例1〜4の各上層反射防止膜形成用組成物の性能を評価した。その結果を表2に示す。
(1)反射防止能(定在波防止効果)
直径200mmのシリコンウエハー上に、レジスト(商品名「AR1588J」、JSR社製)を回転塗布した後、130℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、膜厚が100nm〜150nmの範囲で10nmずつ異なるようにレジスト被膜を形成した。次いで、レジスト被膜上に、実施例及び比較例の各上層反射防止膜形成用組成物を用いて、膜厚が32nmとなるように反射防止膜を形成した。その後、縮小投影露光機(型名「S306C」、ニコン社製)を用いて、露光量を変えて露光を行った後、90℃のホットプレート上で90秒間露光後ベークを行い、更に2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で現像を行い、レジストパターンを形成した。
その後、得られたレジストパターンを光学顕微鏡で観察し、100nm幅のスペース部に膜残りが発生しなくなる最小露光量を求め、その値をそれぞれの膜厚における感度とした。そして、求めた感度の最大値をEmax、最小値をEminとし、下式のS値(膜厚変化に伴う感度の変動、即ち寸法変動)を定在波効果の指標とし、Sが10より小さい場合を「○」とし、Sが10以上の場合を「×」とした。
S=(Emax−Emin)×100/Emax
直径300mmのシリコンウエハー上に、レジスト(商品名「AR1588J」、JSR社製)を回転塗布した後、90℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、厚さ450nmのレジスト被膜を形成した。次いで、レジスト被膜上に、実施例及び比較例の各上層反射防止膜形成用組成物を、5cc塗布し、1500rpmの回転数でスピンコートを行った。そして、ウエハー全面に上層反射防止膜が形成された場合を「○」とし、形成されなかった場合を「×」として、塗布性を評価した。
前記塗布性試験で用いたシリコンウエハーの外周部について、干渉縞検査ランプ(型式「FNA−55型」、フナテック株式会社製)を用いて、縞状欠陥(図1参照)の有無について評価した。尚、縞状欠陥が無い場合を「○」とし、縞状欠陥がある場合を「×」とした。
表2によれば、本実施例1〜8の各上層反射防止膜形成用組成物は、塗布性に優れており、十分な定在波防止効果を備え、且つウエハー外周部における縞状欠陥の発生が十分に抑制された反射防止膜を形成できることが分かった。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1)で表される構造単位、及び下記一般式(2)で表される構造単位を含む重合体と、
(B)下記一般式(2)で表される構造単位、及び下記一般式(3)で表される構造単位を含み、且つ下記一般式(1)で表される構造単位を含まない重合体と、
(C)水と、を含有し、
前記(B)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対して、100〜300質量部であることを特徴とする上層反射防止膜形成用組成物。
- 更に、(D)アセチレン基を有する界面活性剤を含有する請求項1に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
- 前記(D)成分が、下記一般式(4)で表される化合物である請求項2に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
- 前記(D)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対して、0.1〜20質量部である請求項2又は3に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
- 前記一般式(1)で表される構造単位が、下記一般式(1−1)で表される構造単位、又は下記一般式(1−2)で表される構造単位である請求項1乃至4のいずれか1項に記載の上層反射防止膜形成用組成物。
〔一般式(1−1)において、R 8 は水素原子又はメチル基を示す。R 9 は炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を示す。〕
〔一般式(1−2)において、R 10 は水素原子又はメチル基を示す。R 11 は炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を示す。〕 - 請求項1乃至5のいずれかに記載の上層反射防止膜形成用組成物を用いて得られることを特徴とする上層反射防止膜。
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