JP5216341B2 - 血管新生阻害活性を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体 - Google Patents

血管新生阻害活性を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体 Download PDF

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Description

本発明は医薬として有用なオキサジアゾール環またはチアジアゾール環を有する新規化合物又はそれらの塩に関する。それらの化合物は血管新生が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
血管新生とは既存の血管から新しい血管ネットワークが形成される現象であり、おもに細小血管で観察される。血管新生は本来生理的な現象であり、胎生期の血管形成にとって必須であるが、成人では通常、子宮内膜、卵胞等の限られた部位や創傷治癒の過程等の限られた時期にしか観察されない。ところが、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患において病的な血管新生が観察され、それらの疾患の病態進展と密接に関係している。血管新生はその促進因子と抑制因子のバランスにより調節されており、それらのバランスが崩れることにより血管新生が発生すると考えられている（非特許文献１、非特許文献２参照）。
血管内皮細胞増殖因子（以下、『ＶＥＧＦ』とする）は、血管内皮細胞表面に存在する受容体（Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ／Ｆｌｋ−１等）に特異的に作用して、血管内皮細胞の増殖、遊走、管腔形成による毛細血管ネットワークの構築を促進する因子であり、血管新生の発生において非常に重要な役割を担っている。そのため、このＶＥＧＦを阻害して、血管新生の発生を制御することにより、血管新生が関与する疾患を治療する試みが数多く報告されている。このような治療に用いる薬物として、例えば、インドリン−２−オン誘導体（特許文献１参照）、フタラジン誘導体（特許文献２参照）、キナゾリン誘導体（特許文献３参照）、アントラニル酸アミド誘導体（特許文献４参照）、２−アミノニコチン酸誘導体（特許文献５参照）、４−ピリジルアルキルチオ誘導体（特許文献６参照）等を挙げることができる。
一方、オキサジアゾール環またはチアジアゾール環を有する化合物は有用な生理活性を示す事から多くの医薬品などへ応用が試みられている。その中で特許文献７および非特許文献３、４に報告されているオキサジアゾール誘導体はいずれもＶＥＧＦレセプターチロシンキナーゼを阻害することで血管新生阻害活性を有している事が示されている。これらの文献記載の化合物はいずれも４−ピリジルアルキルアミノ基か４−ピリジルエチル基を有していることを特徴とする。しかし、４−ピリジルアルキルオキシ基や４−ピリジルアルキルチオ基等を有する化合物の合成とその血管新生阻害活性は全く記載されていない。
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ｖｏｌ．３５ 臨時増刊号 「症候・病態の分子メカニズム」、中山書店、７３−７４（１９９８） 蛋白質 核酸 酵素 増刊 「最先端創薬」、共立出版、 １１８ ２−１１８７（２０００） Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．， １６（５）， １４４０−１４４４（２００６） Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．， １６（７）， １９１３−１９１９（２００６） 国際公開ＷＯ９８／５０３５６号パンフレット 国際公開ＷＯ９８／３５９５８号パンフレット 国際公開ＷＯ９７／３００３５号パンフレット 国際公開ＷＯ００／２７８１９号パンフレット 国際公開ＷＯ０１／５５１１４号パンフレット 国際公開ＷＯ０４／０７８７２３号パンフレット 国際公開ＷＯ０４／０５２２８０号パンフレット
４−ピリジルアルキルオキシ基又は４−ピリジルアルキルチオ基等を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体の合成研究及びそれらの化合物の薬理作用を見出すことは非常に興味深い課題である。
本発明者等は４−ピリジルアルキルオキシ基又は４−ピリジルアルキルチオ基等を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創製することに成功した。
さらに、それらの化合物の薬理作用を種々研究したところ、それらの化合物は血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は一般式（I）で表される化合物又はその塩（以下、特記なき限り『本発明化合物』とする）及び本発明化合物を含有する医薬組成物に関する。本発明化合物の医薬用途をより詳しく説明すると、本発明は、本発明化合物を有効成分とする血管新生が関与する疾患の治療剤に関するものであり、例えば、癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤に関するものである。
Figure 0005216341

［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
環Ｂはピリジン環、ピリミジン環又はキノリン環を示し；
環Ｃはベンゼン環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環を示し；
ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示す。］
本発明は医薬として有用な４−ピリジルアルキルオキシ基又は４−ピリジルアルキルチオ基等を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体又はそれらの塩を提供する。本発明に係る新規環式化合物は、優れた血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
また、本発明化合物は、上記一般式（I）で表される化合物のＸ原子が硫黄原子かつＹが酸素原子である化合物と比較して、明らかに優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害作用を有することが認められた。すなわち、本発明化合物は類似構造を有する化合物と比較して明らかに優れた血管新生阻害作用を有する。

本発明化合物は明らかに優れた血管新生阻害作用を有することが認められた。
特許請求の範囲及び明細書中で使用される各基は、特許請求の範囲及び明細書全体を通して下記の意味を有するものとする。
『ハロゲン原子』とはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
『アルキル』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルキルを示す。具体例としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。
『シクロアルキル』とは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを示す。具体例としてシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
『アルコキシ』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルコキシを示す。具体例としてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。
『非芳香族複素環』とは１又は複数のヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を環内に有する単環式非芳香族複素環又は２環式若しくは３環式の縮合多環式非芳香族複素環を示す。
単環式非芳香族複素環の具体例として、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、ホモピペラジン等の環内に１個のヘテロ原子を有する飽和非芳香族複素環；イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピラゾリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモモルホリン等の環内に２個のヘテロ原子を有する飽和非芳香族複素環；ピロリン、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、ジヒドロピラン、ピラン等の環内に１個のヘテロ原子を有する不飽和非芳香族複素環；イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、ピラゾリン等の２個のヘテロ原子を有する不飽和非芳香族複素環等が、２環式若しくは３環式の縮合多環式非芳香族複素環の具体例として、クロマン、インドリン、イソインドリン、キサンチン等が挙げられる。
『シクロアルキルアミノ』とは炭素原子数３〜８個のモノシクロアルキルアミノ又は炭素原子数６〜１６個のジシクロアルキルアミノを示す。モノアルキルアミノの具体例としてシクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ等が、ジシクロアルキルアミノの具体例としてジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ等が挙げられる。
『アルキルカルボニル』とは炭素原子数２〜７個の、直鎖又は分枝のアルキルカルボニルを示す。具体例としてメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル等が挙げられる。
『アルキルオキシカルボニル』とは炭素原子数２〜７個の、直鎖又は分枝のアルキルオキシカルボニルを示す。具体例としてメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、イソペントキシカルボニル等が挙げられる。
『アルキルカルボニルアミノ』とは、１又は同一若しくは異なる複数のアルキルカルボニルを置換基として有するアミノを示す。
『アルキルオキシカルボニルアミノ』とは、１又は同一若しくは異なる複数のアルキルオキシカルボニルを置換基として有するアミノを示す。
『アルキルアミノカルボニル』とは炭素原子数２〜７個のモノアルキルアミノカルボニル又は炭素原子数３〜１３個のジアルキルアミノカルボニルを示す。モノアルキルアミノカルボニルの具体例としてメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル等が、ジアルキルアミノカルボニルの具体例としてジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル等が挙げられる。
『ハロゲノアルキル』とは、１又は同一若しくは異なる複数のハロゲン原子を置換基として有するアルキルを示す。
『ハロゲノアルコキシ』とは、１又は同一若しくは異なる複数のハロゲン原子を置換基として有するアルコキシを示す。
本発明化合物が遊離のアミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はアルキルアミノカルボニル基を置換基として有する場合、それらの置換基は保護基で保護されていてもよい。また、非芳香族複素環が遊離の窒素原子を有する場合も、該窒素原子は保護基で保護されていてもよい。
『遊離のアミノ基、遊離のシクロアルキルアミノ基、遊離のアルキルカルボニルアミノ基、遊離のアルキルオキシカルボニルアミノ基、遊離のアルキルアミノカルボニル基又は遊離の窒素原子を有する非芳香族複素環基の保護基』とは、アリル基等の無置換アルケニル基；ホルミル基等のヒドロカルボニル基；アセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、ピコリノイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、又は無置換芳香族複素環カルボニル基；メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル、又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；メチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル基等の置換若しくは無置換アルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換アリールスルホニル基；等の遊離のアミノ基、遊離のシクロアルキルアミノ基、遊離のアルキルカルボニルアミノ基、遊離のアルキルオキシカルボニルアミノ基又は遊離の窒素原子を有する非芳香族複素環基の保護基として汎用されるものを示す。
前記の置換アルキル基、置換アルキルカルボニル基、置換アリールカルボニル基、置換アルキルオキシカルボニル基、置換アリールオキシカルボニル基、置換アルキルスルホニル基又は置換アリールスルホニル基は、それぞれ、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、ハロゲノアリール基、アルコキシアリール基及びニトロ基から選択される１又は複数の基で置換された、アルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を示す。
本発明でいう『複数の基』は、それぞれの基が同一でも異なっていてもよく、又、好ましくは２又は３の基を、より好ましくは２の基を示す。
また、本発明でいう『基』には、水素原子、ハロゲン原子及びオキソ配位子も含まれる。
本発明化合物における『塩』とは、医薬として許容される塩であれば特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、グルコン酸、グルコヘプト酸、グルクロン酸、テレフタル酸、メタンスルホン酸、乳酸、馬尿酸、１，２−エタンジスルホン酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、オレイン酸、パモ酸、ポリガラクツロン酸、ステアリン酸、タンニン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸ラウリルエステル、硫酸メチル、ナフタレンスルホン酸、スルホサリチル酸等の有機酸との塩、臭化メチル、ヨウ化メチル等の四級アンモニウム塩、臭素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンなどのハロゲンイオンとの塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、鉄、亜鉛等との金属塩、アンモニアとの塩、トリエチレンジアミン、２−アミノエタノール、２，２−イミノビス（エタノール）、１−デオキシ−１−（メチルアミノ）−２−Ｄ−ソルビトール、２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、プロカイン、Ｎ，Ｎ−ビス（フェニルメチル）−１，２−エタンジアミン等の有機アミンとの塩等が挙げられる。
本発明化合物に幾何異性体又は光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。
また、本発明化合物は水和物又は溶媒和物の形態をとっていてもよい。
さらに、本発明化合物にプロトン互変異性が存在する場合には、それらの互変異性体も本発明の範囲に含まれる。
（ａ）本発化合物における好ましい例として、一般式（I’）で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
Figure 0005216341

（ａ１）環Ａは
Figure 0005216341
を示し；及び／又は
（ａ２）Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；及び／又は
（ａ３）環Ｂ’は
Figure 0005216341
を示し；及び／又は
（ａ４）ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；及び／又は
（ａ５）Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；及び／又は
（ａ６）Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；及び／又は
（ａ７）Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示す。
すなわち、一般式（I’）で示される化合物において、上記（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）、（ａ６）及び（ａ７）から選択される１又は２以上の各組合せからなる化合物又はその塩。
（ｂ）本発明化合物におけるより好ましい例として、上記（ａ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
（ｂ１）環Ａは
Figure 0005216341
を示し；及び／又は
（ｂ２）Ｒａは水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示し；及び／又は
（ｂ３）環Ｂ’は
Figure 0005216341
を示し；及び／又は
（ｂ４）ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；及び／又は
（ｂ５）Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；及び／又は
（ｂ６）Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；及び／又は
（ｂ７）Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す。
すなわち、上記（ａ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、上記（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）及び（ｂ７）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
（ｃ）本発明化合物におけるより好ましい例として、上記（ｂ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
（ｃ１）環Ａは
Figure 0005216341
を示し；及び／又は
（ｃ２）Ｒａは水素原子、臭素原子又はメトキシ基を示し；及び／又は
（ｃ３）環Ｂ’は
Figure 0005216341
を示し；及び／又は
（ｃ４）ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；及び／又は
（ｃ５）Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、臭素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し；及び／又は
（ｃ６）Ｒ３は水素原子、フッ素原子、アミノ基、シクロプロピルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニル基又はモルホリン−４−イル基を示し；及び／又は
（ｃ７）Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す。
すなわち、上記（ｂ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、上記（ｃ１）、（ｃ２）、（ｃ３）、（ｃ４）、（ｃ５）、（ｃ６）及び（ｃ７）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
（ｄ）本発明化合物における特に好ましい具体例として、下記の化合物又はその塩が挙げられる。
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アミノピリミジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐シクロプロピルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２−モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩、
・５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩
・５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩、
・ ５‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルオキシ）メチルピリジン‐２‐イル）アセタミド、
・ Ｎ‐（４‐（２‐（５‐(３−トリフルオロメチルフェニル)アミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イル）オキシメチルピリジン‐２‐イル）アセタミド、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ−フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イルメチル）チオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、及び
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン。

本発明化合物は、以下の３つの一般的な方法Ａ、Ｂ及びＣにより製造することができる。尚、個々の具体的な製造方法については、後述の実施例［製造例の項］で詳細に説明する。また、下記の合成経路中で使用されているＲａｌｋｙｌはメチル基やエチル基などのアルキル基を示し、Ｈａｌは臭素などのハロゲン原子を示す。
本発明化合物（Ｉ）は、Ｒ１基やＲ２基の種類によって一般的合成経路Ａによって合成することが出来る。以下に一般的合成経路Ａの具体的方法（Ａ−１〜７）を示す。
一般的合成経路Ａ
本発明化合物（Ｉ）は、合成経路Ａ−１に従い製造することができる。すなわち、Ｘが酸素原子の場合、化合物（II；Ｘ＝Ｏ）を塩化メチレン等の有機溶媒中、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素、トリエチルアミンなどの有機塩基を用い、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させすることで化合物（Ｉ；Ｘ＝Ｏ）を得ることが出来る。またＸが硫黄原子の場合、化合物（II；Ｘ＝Ｓ）をエタノール等の有機溶媒中、濃硫酸と、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ；Ｘ＝Ｓ）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（II）は、合成経路Ａ−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（III）をメタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、イソシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｏ）またはイソチオシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｓ）と１時間から２４時間反応させることで化合物（II）が得られる。
Figure 0005216341

化合物（III）は、合成経路Ａ−３に従い製造することができる。すなわち、化合物（V）とヒドラジン水和物（VI）を塩化メチレン、メタノール等の有機溶媒中、室温又は還流条件下で、１時間から２４時間反応させることで化合物（III）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（V）は、合成経路Ａ−４に従い製造することができる。すなわち、化合物（VII）と化合物（VIII）をテトラヒドロフラン等の有機溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下、室温から１００℃にて、１時間から２４時間反応させることで化合物（V）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

また合成経路Ａ−１で用いる化合物（II）は、合成経路Ａ−５に従い製造することもできる。すなわち、化合物（IX）とセミカルバジド（Ｘ；原子Ｘ＝Ｏ）またはチオセミカルバジド（Ｘ；原子Ｘ＝Ｓ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、ＥＤＣ−ＨＣｌなどの水溶性カルボジイミドとトリエチルアミン等の塩基を用い、１時間から２４時間脱水縮合させることで化合物（II）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（IX）は、合成経路Ａ−６に従い製造することができる。すなわち、合成経路Ａ−４で製造した化合物（V）をエタノール等の有機溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液などの塩基存在下、室温から１００℃で、１時間から２４時間加水分解することで化合物（IX）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

また合成経路Ａ−５で用いる化合物（IX）は、合成経路Ａ−７に従い製造することもできる。すなわち、化合物（XI）と化合物（VIII）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基を用い、１時間から２４時間反応させることで化合物（IX）を得ることが出来る。
Figure 0005216341
一般的合成経路Ｂ
本発明化合物（Ｉ）の一部は、Ｒ１基やＲ２基の種類によって一般的合成経路Ｂによって合成することが出来る。以下に一般的合成経路Ｂの具体的方法（Ｂ−１〜４）を示す。
本発明化合物（I）は、合成経路Ｂ−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（XII）と化合物（VIII）をテトラヒドロフラン等の有機溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下、室温から１００℃にて、１時間から２４時間反応させることで化合物（I）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（XII）は、合成経路Ｂ−２に従い製造することができる。すなわち、Ｘが酸素原子の場合、化合物（XIII；Ｘ＝Ｏ）を塩化メチレン等の有機溶媒中、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素、トリエチルアミンなどの有機塩基を用い、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XII；Ｘ＝Ｏ）を得ることが出来る。またＸが硫黄原子の場合、化合物（XIII；Ｘ＝Ｓ）をエタノール等の有機溶媒中、濃硫酸と、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XII；Ｘ＝Ｓ）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（XIII）は、合成経路Ｂ−３に従い製造することができる。すなわち、化合物（XIV）をメタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、イソシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｏ）またはイソチオシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｓ）と１時間から２４時間反応させることで化合物（XIII）が得られる。
Figure 0005216341

化合物（XIV）は、合成経路Ｂ−４に従い製造することができる。すなわち、化合物（VII）とヒドラジン水和物（VI）をメタノール等の有機溶媒中、室温又は還流条件下で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XIV）を得ることが出来る。
Figure 0005216341
一般的合成経路Ｃ
本発明化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）の一部は、Ｒ１基やＲ２基の種類によって一般的合成経路Ｃによっても合成することが出来る。以下に一般的合成経路Ｃの具体的方法（Ｃ−１〜６）を示す。
本発明化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）は、合成経路Ｃ−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（XV）と化合物（VIII）をテトラヒドロフラン等の有機溶媒中、ナトリウムｔ−ブトキシド等の塩基存在下、氷冷下から室温にて、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（XV）は、合成経路Ｃ−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（XVI）と３−メルカプトプロピオン酸 ２−エチルヘキシル（XVII）をジオキサン等の有機溶媒中、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）などの配位子とビスジベンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ（ｄｂａ）２）などの遷移金属触媒を用い、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などの有機塩基の存在下、室温から１５０℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XV）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

また本発明化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）は、合成経路Ｃ−３に従い製造することもできる。すなわち、化合物（XVI）と化合物（XVIII）をジオキサン等の有機溶媒中、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）などの配位子とビスジベンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ（ｄｂａ）２）などの遷移金属触媒を用い、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などの有機塩基の存在下、室温から１５０℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（XVI）は、合成経路Ｃ−４に従い製造することができる。すなわち、Ｘが酸素原子の場合、化合物（XIX；Ｘ＝Ｏ）を塩化メチレン等の有機溶媒中、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素、トリエチルアミンなどの有機塩基を用い、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XVI；Ｘ＝Ｏ）を得ることが出来る。またＸが硫黄原子の場合、化合物（XIX；Ｘ＝Ｓ）をエタノール等の有機溶媒中、濃硫酸と、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XVI；Ｘ＝Ｓ）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

化合物（XIX）は、合成経路Ｃ−５に従い製造することができる。すなわち、化合物（XX）をメタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、イソシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｏ）またはイソチオシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｓ）と１時間から２４時間反応させることで化合物（XIX）が得られる。
Figure 0005216341

化合物（XX）は、合成経路Ｃ−６に従い製造することができる。すなわち、化合物（XXI）とヒドラジン水和物（VI）をメタノール等の有機溶媒中、室温又は還流条件下で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XX）を得ることが出来る。
Figure 0005216341

前記の合成経路により製造した本発明化合物は、汎用されている技術により、前述した塩、水和物又は溶媒和物の形態とすることもできる。
本発明化合物の有用性を見出すため、薬物の血管新生阻害効果を評価する方法であるＥＬＩＳＡ法によるキナーゼ（ＫＤＲ）阻害活性の評価系を使用して、本発明化合物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）阻害効果試験を実施し、その血管新生阻害効果を評価した。その詳細については、後述の実施例［薬理試験の項］で説明するが、本発明化合物は優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）阻害作用を示し、血管新生阻害効果を有することを見出した。
前述したように血管新生は癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患と深く関係していることが報告されている。したがって、本発明化合物は、血管新生が関与するそれら疾患の治療剤として非常に期待されるものである。
本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、軟膏、点眼剤、眼軟膏等が挙げられ、それらは汎用される技術を使用して製剤化することができる。
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて使用して、調製することができる。
また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、塩化ナトリウム、濃グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸，氷酢酸、トロメタモール等の緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン、塩化ベンゾトニウム、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、クロロブタノール等の防腐剤等、塩酸、クエン酸、リン酸、氷酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整剤、ベンジルアルコール等の無痛化剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。
本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤では通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回又は数回に分けて投与することができる。また、点眼剤は通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回又は数回に分けて投与することができる。
［製造例］
参考例１
２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（参考化合物１‐１）
サリチル酸メチル（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）と４‐クロロメチルピリジン塩酸塩（１１ｇ、６７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）に、氷冷下、炭酸カリウム（１９ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し一晩攪拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチル（１５０ｍＬ、２回）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し、乾燥させ標記参考化合物１２ｇを無色固体として得た（７５％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．９３（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３‐７．５０（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ）
以下、既知化合物、４−クロロメチルキノリン（ＣＡＳ＃５６３２‐１７‐７；ＷＯ２００６／０９３２５３）及び２−アセタミドー４−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１−１２−１；ＷＯ２００５／０８５２０１）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物１‐１の製造方法に準じ、参考化合物１‐２〜８を得た。

２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（参考化合物１‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８‐７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，１Ｈ）

２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（参考化合物１‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．１０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．２，７．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）

３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボン酸 メチル（参考化合物１‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．７７（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ）

５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（参考化合物１‐５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．９３（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ）

５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（参考化合物１‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ）

３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリン酸 メチル（参考化合物１‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ ＝５．３ Ｈｚ，２Ｈ）

３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボン酸 メチル（参考化合物１‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０９（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ）， ８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）

参考例２
２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾヒドラジド（参考化合物２‐１）
２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（５．８ｇ、２４ｍｍｏｌ、参考化合物１‐１）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に室温にてヒドラジン一水和物（４．６ｇ、９２ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を濃縮して得られる残渣をメタノールで縣濁させ、固体をろ取した。固体を減圧下乾燥し、標記参考化合物３．７ｇを無色固体として得た（６３％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物１‐２、１‐４‐７、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物２‐１の製造方法に準じ、参考化合物２‐２〜８を得た。

２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシベンゾヒドラジド（参考化合物２‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５２（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６‐７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）

３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボヒドラジド（参考化合物２‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８‐８．６０（ｍ，３Ｈ）

５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾヒドラジド（参考化合物２‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．１６（ｄ，Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）

５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イルメトキシ）ベンゾヒドラジド（参考化合物２‐５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．７２（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．４５−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，２Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ）

３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリノヒドラジド（参考化合物２‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ）

３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボヒドラジド（参考化合物２‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ９．４４（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ）

２‐ブロモチオフェン‐３‐カルボヒドラジド（参考化合物２‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ９．５４（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ）

参考例３
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸（参考化合物３‐１）
氷冷下、２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸 メチル（１．１ｇ，３．７ｍｍｏｌ、参考化合物１‐３）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し一晩攪拌した。氷冷下、反応溶液に１Ｍ塩酸（８．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、析出する固体をろ取し、減圧下乾燥して標記参考化合物５１０ｍｇを無色固体として得た（４８％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０９（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１２．６９（ｂｒｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物１‐８及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物３‐１の製造方法に準じ、参考化合物３‐２を得た。

３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボン酸（参考化合物３‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０９（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ， １Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ），１２．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）

参考例４
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（参考化合物４‐１）
２−アセタミドー４−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１−１２−１；ＷＯ２００５／０８５２０１）（２．２ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と２−メルカプトニコチン酸（１．５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）懸濁液に、氷冷下トリエチルアミン（３．８ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を加え、４０度にて一晩撹拌した。反応液を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で抽出した。水層に、ｐＨ７になるよう１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ取した。固体を減圧下乾燥させ、標記参考化合物１．８ｇを褐色固体として得た（収率６６％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１３．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）

以下、既知化合物、４‐ブロモメチル‐２‐メチルアミノカルボニルピリジン（ＣＡＳ＃８７２７０６‐９４‐０；ＷＯ２００６／００２３８３）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物４‐１の製造方法に準じ、参考化合物４‐２を得た。
２‐（２‐メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（参考化合物４‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．８０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｑ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１３．４０（ｂｒｓ，１Ｈ）

参考例５
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物５‐１）
２−ブロモベンズヒドラジド（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に室温にてイソシアン酸フェニル（２８０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温に冷却して析出する固体をろ取し、減圧下乾燥して標記参考化合物３７０ｍｇを無色固体として得た（４８％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ６．７０（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０‐７．５５（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物２‐１〜８、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物５‐１の製造方法に準じ、参考化合物５‐２〜２２、６‐１〜１６を得た。

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐クロロフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８‐７．５６（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３１（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８‐７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６２‐７．７４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２６（ｓ，９Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０‐７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．２８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルチオセミカルバジド（参考化合物５‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９‐７．５０（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐クロロフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３６‐７．６０（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），９．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（３‐クロロフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２‐７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６８‐７．８０（ｍ，３Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２９（ｓ，９Ｈ），７．３５‐７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐１０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．４０‐７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６８‐７．８６（ｍ，６Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐１１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．００（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．２９−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．００（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．０２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．００（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．５２（１Ｈ，ｓ），９．８３（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐クロロフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．２５（１Ｈ，ｓ），９．９３（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐トリフルオロメトキシフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．２７（１Ｈ，ｓ），９．９３（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ）

２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐トリフルオロメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．０４（２Ｈ，ｓ），７．９０−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）

２‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐クロロフェニル)ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐２０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．０９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ）

２‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐カルボニル）‐Ｎ‐(３‐トリフルオロメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオキサミド（参考化合物５‐２１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．１１（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ）

１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐２２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．５０（１Ｈ，ｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００−７．４０（８Ｈ，ｍ）

４‐フェニル‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４‐７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４４‐７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ）

４‐（４‐クロロフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３３（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５‐７．５５（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５‐７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６５‐７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５０‐８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８ （ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）

４‐フェニル‐１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８‐７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ）

４‐フェニル‐１‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐５）
Figure 0005216341
δ ５．４５（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．０，７．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，７．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５‐７．５３（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ）

４‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９‐７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４‐８．５９（ｍ，４Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）

４‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２６（ｓ，９Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４５‐７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）

１‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．４５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７‐７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），９．２５（ｓ，２Ｈ）

２‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）

２‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）イルメトキシベンゾイル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐１０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．７５（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，３．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐２‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリノイル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐１１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３２（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリノイル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐１２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）

参考例６
１‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐１３）
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸（５００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、参考化合物３‐１）と４‐フェニルセミカルバジド（２６５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）とジイソプロピルアミン（４５０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド溶液（５．０ｍＬ）に氷冷下にてＨＣＴＵ（９４０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、８時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得られる残渣にエタノールを加え、析出する固体をろ取した。固体を減圧下乾燥し、標記参考化合物２５０ｍｇを無色固体として得た（４６％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０９（ｓ，３Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２‐７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４２‐７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９０（ｄ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物３‐２、４‐１，４‐２、２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（ＣＡＳ＃８６４４６０‐８７‐７；ＷＯ２００５／０８５２０１）、２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（ＣＡＳ＃３１２９２１‐８４‐９；ＷＯ２００４／０７８７２３）、２‐（２‐キノリン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（ＣＡＳ＃９０９００７‐２６‐７；ＷＯ２００６／０９３２５３）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物６‐１３の製造方法に準じ、参考化合物６‐１４〜３１を得た。

１‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐１４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．４３（ｓ，９Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０８‐７．２３（ｍ，７Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１５‐８．２５（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（4−クロロフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．４４（ｓ，９Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１４‐７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０４‐８．２８（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．４６（ｓ，９Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６‐７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）

４‐フェニル‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３６（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）

４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．２６‐７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）

４‐フェニル‐１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．９１（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２‐８．２８（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）

４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．９１（ｓ，２Ｈ），７．２５‐７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０‐７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），８．０１‐８．０７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．９１（ｓ，２Ｈ），７．２６‐７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０‐７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．００‐８．１４（ｍ，３Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３５（ｂｒｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐２３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（s，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１‐７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４‐８．２０（ｍ，２Ｈ），８．２９（s，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）

４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０７（s，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５‐７．３２（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４‐８．１８（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｂｒs，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（s，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６‐７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１４‐８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ） ，９．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐２６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．７９（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２‐７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．００‐８．０８（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｑ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）

４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．８０（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．２５‐７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．００‐８．０８（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｑ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．７９（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．２６‐７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０４‐８．１０（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｑ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）

１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５７−８．６１（ｍ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）

２‐（３‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐３０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０８（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５４ （ｓ，１Ｈ）

２‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐３１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０７（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ， １Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）

参考例７
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（３３０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、参考化合物５‐１）、トリフェニルホスフィン（３９０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（３０ｍＬ）に、氷冷下にて四塩化炭素（２．５ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加え、２時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え飽和食塩水（１０ｍＬ）で２回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し標記参考化合物２６０ｍｇを無色固体として得た（８２％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９‐７．６４（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，２Ｈ），１１．００（ｂｒｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物５‐２〜５、５‐１２〜１５、５‐２０、５‐２１及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物７‐１の製造方法に準じ、参考化合物７‐２〜１１を得た。

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４８‐７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８０‐７．９０（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），７．２７‐７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９０（ｍ，２Ｈ），１０．９７（ｓ，１Ｈ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．７８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ），７．３７−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４−クロロフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．９５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４−トリフルオロメトキシフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．０２（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３‐トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．２０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ）

５‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐(４‐クロロフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ）

５‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐(３‐トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ），７．６５−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）

参考例８
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１２）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルチオセミカルバジド（２５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、参考化合物５‐６）のエタノール溶液（２．５ｍＬ）に室温にて濃硫酸（０．５ｍＬ）を加え、３０分間加熱還流した。反応溶液を氷水にあけ、析出する固体をろ取した。固体を減圧下６０℃にて乾燥し、標記参考化合物２１０ｍｇを無色固体として得た（８７％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．０４（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物５‐７〜１１、５‐１６〜１９、５‐２２及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物７‐１２の製造方法に準じ、参考化合物７‐１３〜２２を得た。

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３２‐７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７１（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４‐７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４‐７．９９（ｍ，２Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．４８（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．３３（ｓ，９Ｈ），７．２７‐７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１８）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１９）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １０．６２（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４−クロロフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２０）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １０．９５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈz)

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４‐トリフルオロメトキシフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２１）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １０．７９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）

５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ８．２４（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）

参考例９
３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（２．９ｇ、９．３ｍｍｏｌ、参考化合物７‐１）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（１３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２６０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の入った容器を窒素ガスにて置換した。容器に室温にてジオキサン（６０ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（５．０ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）と３‐メルカプトプロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（４．２ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を順に加え、３時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧下濃縮して得られる残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し、標記参考化合物２．８ｇを無色固体として得た（９７％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１９‐１．２８（ｍ，８Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５０‐７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物７‐２〜２２（７‐４、７‐１６を除く）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物８‐１の製造方法に準じ、参考化合物８〜２〜２０を得た。

３‐（２‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１５‐１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４‐７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１７‐１．３０（ｍ，８Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３５‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２‐７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７７‐７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），１１．１１（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７５‐０．８５（ｍ，６Ｈ），１．１５‐１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７０‐０．９０（ｍ，６Ｈ），１．１０‐１．１５（ｍ，８Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８‐７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（３‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１６‐１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３‐８．００（ｍ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７４‐０．８０（ｍ，６Ｈ），１．１５‐１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．８７（ｍ，６Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，９Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−４．１０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７４−０．８２（ｍ，６Ｈ），１．１０−１．３０（ｍ，８Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．７０−０．８２（ｍ，６Ｈ），１．１６−１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）

３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３８−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），３．４１−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．６９(２Ｈ，ｔ，Ｊ = ６．６ Ｈｚ)，１．４８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（８Ｈ，ｍ），０．８２−０．７７（６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐(４‐クロロフェニルアミノ) ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．８７（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ），３．３３−３．２９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ），１．４４８（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．１９（８Ｈ，ｍ），０．７９ （６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐ (４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ) ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．９４（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），３．３２−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（８Ｈ，ｍ），０．８１−０．７８（６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐ (４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ) ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．１３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ），７．３５−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），３．３２−３．２９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．１８（８Ｈ，ｍ），０．８１−０．７８（６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．５１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３９−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．２５−１．１５（８Ｈ，ｍ），０．７８−０．７３（６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．６４（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．２５−１．１４（８Ｈ，ｍ），０．７９−０．７４（６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．７０（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ）， ２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．２７−１．１８（８Ｈ，ｍ），０．８４−０．７５（６Ｈ，ｍ）

３‐（２‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．８８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．１２（８Ｈ，ｍ），０．７５−０．７３（６Ｈ，ｍ）

３‐（３‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐２‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ１０．８４（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．４６−７．４２（３Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），３．２８−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．２０（９Ｈ，ｍ），０．８２−０．７９（６Ｈ，ｍ）

３‐（３‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐２‐イルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐２０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ），１．４９（１Ｈ，ｍ），１．２５−１．２２（８Ｈ，ｍ），０．８１−０．７９（６Ｈ，ｍ）

参考例１０
２‐（５‐（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェノール（参考化合物９‐１）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（ＣＡＳ＃９０４４２５−３０−５）（２．９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（６０ｍＬ）に、氷冷下にて四塩化炭素（５．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）を加え、一晩加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え飽和食塩水（１０ｍＬ）で２回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム水溶液で乾燥し、減圧下溶媒留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し標記参考化合物１．５ｇを無色固体として得た（５３％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ７．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），１０．２３（ｍ，１Ｈ），１１．１８（ｍ，１Ｈ）

実施例１
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１）
４‐フェニル‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（１１０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、参考化合物６‐１）とトリフェニルホスフィン（１９０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３．０ｍＬ）‐テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）混合溶液に四塩化炭素（２９０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（７０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）加え、一晩加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層に１Ｍ塩酸を加え、水層を抽出した。水層に１Ｍ水酸化ナトリウムを加え、ｐＨ８において析出する固体をろ取した。固体を減圧下乾燥し、標的化合物６５ｍｇを無色個体として得た（４０％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３８（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．１，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物６‐２〜３１、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐１の製造方法に準じ、化合物１‐２〜３１を得た。

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５３‐７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３９（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５‐７．６３（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．８８（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．４，７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．５８‐７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７７‐７．８４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．４２（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．３，７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．３７（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２８‐７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５２‐７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０８‐８．１６（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０９‐８．１４（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０８‐８．１６（ｍ，３Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１１．２１（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．６４‐７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．３８‐７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５８‐７．７０（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６４‐７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７５‐７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０２‐８．１０（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），１１．１８（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８‐８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｂｒｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７‐８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０８‐８．１４（ｍ，２Ｈ），８．１８‐８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１１．２２（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．８０（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，３Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６０‐７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１０‐８．１２（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｑ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．８０（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，３Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０‐７．６８（ｍ，３Ｈ），８．０８‐８．１４（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｑ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９７（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．８０（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，３Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０８‐８．１５（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｑ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），１１．２３（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７‐７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｍ，３Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝７．５，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０‐７．５７（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．９，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）

５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．４３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７‐７．８３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）

５‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．３９（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）

５‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．７８（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，３．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，２Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．４５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ ＝７．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝８．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝４．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ ＝５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）

５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．４６（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ， Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ），１１．２６（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１１．０２（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルオキシ）メチルピリジン‐２‐イル）アセタミド（化合物１‐３０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ）， ７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．３０（ｍ，２Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐（２‐（５‐(３−トリフルオロメチルフェニル)アミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イル）オキシメチルピリジン‐２‐イル）アセタミド（化合物１‐３１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．１２（ｓ，３Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ））

実施例２
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３２）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（２２０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、参考化合物７‐１）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（３３ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（８１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の入った容器を窒素ガスで置換した。容器に室温にてジオキサン（５．０ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４３ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）と４‐ピリジンメタンチオール塩酸塩（２１０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を順に加え、一晩加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣にエタノールを加え析出した固体をろ取、乾燥し標的化合物１８０ｍｇを淡褐色固体として得た（７０％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４‐７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物７‐３、７‐４、７‐１２〜１６、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐３２の製造方法に準じ、化合物１‐３３〜３９を得た。

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．６１（ｓ，２Ｈ），７．３６‐７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７７‐７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８８‐７．９５（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２‐７．５７（ｍ，９Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３４‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３５‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．３４‐７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４‐７．９３（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．３５‐７．４３（ｍ，４Ｈ），７．５２‐７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）

実施例３
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４０）
氷冷下、３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸 ２‐エチルヘキシル（１１０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、参考化合物８‐１）のテトラヒドロフラン溶液（１．０ｍＬ）にナトリウム ｔ‐ブトキシド（３２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５０分間攪拌した。再び反応溶液を氷冷下にし、４‐クロロメチルキノリン（４８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。氷冷下、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）と水（５．０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣をクロロホルムにてろ取し、乾燥して標的化合物３５ｍｇを淡褐色固体として得た（３８％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．８６（ｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４９‐７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６２‐７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７６‐７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物８‐１〜２０、４‐クロロメチルキノリン（ＣＡＳ＃５６３２‐１７‐７；ＷＯ２００６／０９３２５３）、２‐アセタミド‐４‐メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１‐１２‐１；ＷＯ２００５／０８５２０１）、２‐アミノ‐４‐メタンスルホニルオキシメチルピリミジン（ＣＡＳ＃９１２４７０‐４３‐０；ＷＯ２００６／１０６９１４）、４‐クロロメチル‐２‐フルオロピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１‐１２‐１；ＷＯ２００５／０８５２０１）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐４０の製造方法に準じ、化合物１‐４１〜８６を得た。

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１−４１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２‐７．６０（ｍ，７Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４２）
Figure 0005216341
δ ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．３５‐７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５０‐７．７０（ｍ，６Ｈ），７．７４‐７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４３）
Figure 0005216341
δ ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．３３‐７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５０‐７．７０（ｍ，５Ｈ），７．７３‐７．８３（ｍ，３Ｈ），８．０２‐８．１０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１６‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４６‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４６）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４６‐７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７６‐７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），１１．１１（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アミノピリミジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．１７（ｓ，２Ｈ），６．６４‐６．７０（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３３‐７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４６‐７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．７５（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５７‐７．８２（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．５０（ｍ，５Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８８‐７．９４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ

５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０‐７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５８‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６８‐７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８０‐７．９６（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９６‐７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３２‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３２‐７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５５）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ， １Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４-クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ， １Ｈ），７．３２−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ）， ７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５７）
Figure 0005216341
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ２．０，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｂｒ ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．６８（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ），７．４１−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ−フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．６３（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．０８−６．９７（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．６２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），７．５８−７．５２（３Ｈ，ｍ，），７．３８−７．３０（３Ｈ，ｍ，），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｓ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．７３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．２４−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．５０（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）

Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．５２（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．７２−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ），７．３６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｓ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．９０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ），７．４２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．９０（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．１９−７．０２（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．７９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ），７．６８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），７．３９−７．３７（３Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．６３（１Ｈ，ｓ），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．６７−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２１（３Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ），７．３９−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７５）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．９２（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７６）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．８６（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ），７．９１−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），７．３９−７．３２（３Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７７）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．１１（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．４１−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．１１（１Ｈ，ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．０５（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．３８−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ），８．０４−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．７８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３７−７．３５（２Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８０）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｓ）

５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．８５（１Ｈ，ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）

Ｎ‐（４‐クロロフェニル）５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），７．６８−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８３）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．４１（３Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）

５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ １１．０７（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．０７（３Ｈ，ｍ）， ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）
実施例４
５‐（２‐（２‐シクロプロピルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８７）
室温にて５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、化合物１‐４８）にシクロプロピルアミン（２００μＬ）を加え、１５０℃にて２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し標的化合物５．０ｍｇを無色固体として得た（６％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ０．５０‐０．７０（ｍ，４Ｈ），２．５０‐２．７０（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０‐７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４６‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）

以下、化合物１‐４８、１‐５４及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐８７の製造方法に準じ、化合物１‐８８、１‐８９を得た。

５‐（２‐（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８８）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．３５‐３．４２（ｍ，４Ｈ），３．６３‐３．７０（ｍ，４Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）

５‐（２−（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８９）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ３．３０‐３．３６（ｍ，４Ｈ），３．６１‐３．６７（ｍ，４Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）

実施例５
５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩（化合物１‐９０）
室温にて５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（１４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、化合物１‐７）のジオキサン溶液（１．０ｍＬ）に４Ｍ塩化水素ジオキサン溶液（１．０ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した。析出した固体をろ取し、標的化合物１３０ｍｇを無色固体として得た（定量的）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．００‐７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３４‐７．４４（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ），１３．５２（ｂｒｓ，１Ｈ）

以下、化合物１‐８、１‐９及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐９０の製造方法に準じ、化合物１‐９１、１‐９２を得た。

５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩（化合物１‐９１）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５１（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３９‐７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），１１．０６（ｓ，１Ｈ），１３．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）

５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩（化合物１‐９２）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ４．５２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３７‐７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２‐７．８９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１０‐８．１６（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ），１３．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）

実施例６
５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐９３）
２‐（５‐（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェノール（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、参考化合物９‐１）と４‐クロロメチルキノリン（５５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド溶液（１．０ｍＬ）に、室温にて炭酸カリウム（８６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて一晩攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し、標的化合物３９ｍｇを無色固体として得た（２７％）。
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ５．９０（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８０‐７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）

以下、参考化合物９‐１、２‐アセタミド‐４‐メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１‐１２‐１；ＷＯ２００５／０８５２０１）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐９３の製造方法に準じ、化合物１‐９４を得た。

５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐９４）
Figure 0005216341
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ ２．０５（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），６．９４‐６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，２．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５‐７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）

［製造例］
本発明化合物の代表的な製造例を以下に示す。
１）錠剤
処方１ １００ｍｇ中
本発明化合物 １ｍｇ
乳糖 ６６．４ｍｇ
トウモロコシデンプン ２０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム ６ｍｇ
ヒドロキシプロピルセルロース ４ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ０．６ｍｇ
上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等の通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る。また、本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。
２）カプセル剤
処方２ １５０ｍｇ中
本発明化合物 ５ｍｇ
乳糖 １４５ｍｇ
本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。
３）点眼剤
処方３ １００ｍＬ中
本発明化合物 １００ｍｇ
塩化ナトリウム ９００ｍｇ
ポリソルベート８０ ２００ｍｇ
水酸化ナトリウム 適量
塩酸 適量
滅菌精製水 適量
本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。

［薬理試験］
チロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果の評価試験
薬物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ＥＬＩＳＡ法が知られている。そこで、市販のＥＬＩＳＡ法によるキナーゼ（ＫＤＲ）阻害活性測定キット（カルナバイオ社製）を用いて本発明化合物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果を評価した。
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物（２ｍｇ）をジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ）に溶解して２ｍｇ／ｍｌストック溶液を調製した。これを２μＬ容器に移し８μＬのＤＭＳＯで希釈した。この溶液（化合物濃度０．４ｍｇ／ｍｌ）をアッセイバッファーで２５倍希釈し被験化合物溶液を調製した。対照として化合物を添加しないウェル用に溶媒（４％ＤＭＳＯ／アッセイバッファー）を調製した。
（ＡＴＰ／基質溶液の調製）
市販のＡＴＰ／基質（カルナバイオ社製）を解凍して２５０μＬ取り、これに１ｍＬのアッセイバッファーを添加し攪拌してＡＴＰ／基質溶液とした。調製後のＡＴＰ／基質溶液は氷冷下で保存し、使用直前に室温に戻して用いた。
（酵素溶液の調製）
市販のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）（カルナバイオ社製）を７μＬ取り、これに２．７９３ｍＬのアッセイバッファーを添加し攪拌して酵素溶液とした。調製後の酵素溶液は氷冷下で保存し、使用直前に室温に戻して用いた。
（ブロッキングバッファーの調製）
ＢＳＡ（Ｓｉｇｍａ，Ａ‐７０３０）を１０％の濃度になるようウォッシュバッファー（５０ｍＭＴｒｉｓ‐ＨＣｌ（ｐＨ７．５），１５０ｍＭＮａＣｌ，０．２％Ｔｗｅｅｎ‐２０）に溶解させ、Ｘ１００ＢＳＡ溶液を調製し、−８０℃で保存した。使用前に解凍したＸ１００ＢＳＡ溶液を４００μＬ取り、これをウォッシュバッファー４０ｍＬに添加し、ブロッキングバッファーとした。
（検出抗体溶液の調製）
市販のＨＲＰ標識抗体（カルナバイオ社製）４０μＬをブロッキングバッファー１２ｍＬに添加し、検出抗体溶液とした。
（試験方法及び測定方法）
１）ＥＬＩＳＡプレート（ストレプトアビジンコート９６穴プレート、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，４００９‐００１０）の所定のウェルに被験化合物溶液１０μＬ、ＡＴＰ／基質溶液を１０μＬずつ添加し、さらに酵素溶液２０μＬずつを添加して反応を開始し、室温にて１時間反応させた（化合物濃度４μｇ／ｍｌ、１５ｍＭＴｒｉｓ‐ＨＣｌ（ｐＨ７．５），０．０１％Ｔｗｅｅｎ‐２０，２ｍＭ ＤＴＴ，基質濃度：２５０ｎＭ，１μＭ ＡＴＰ ，５ｍＭ Ｍｇ）。なお反応コントロールとして使用するウェルには、上述した４％ＤＭＳＯ／アッセイバッファーを被験化合物の代わりに添加した。
２）反応終了後、ウェル内の溶液を捨て、直ちにウェルあたり２００μＬのウォッシュバッファーでウェル内の残存物を４回洗浄した。
３）各ウェルに２００μＬのブロッキングバッファーを添加して、室温にて３０分間反応させた。
４）ウェル内の溶液を捨て、検出抗体溶液を１００μＬずつ各ウェルに添加し、室温にて３０分間反応させた。
５）反応後ウェル内の溶液を捨て、直ちにウェルあたり２００μＬのウォッシュバッファーでウェル内の残存物を４回洗浄した。
６）各ウェルに１００μＬの発色試薬を添加した。室温にて５分間反応させたのち、発色停止液を１００μＬずつ添加して反応を止めた。
７）プレートリーダーで４５０ｎｍの吸光度を測定した。
（キナーゼ活性阻害率の算出）
酵素を添加した反応陽性コントロールウェルを０％阻害、酵素の代わりにアッセイバッファーを添加した反応陰性コントロールウェルを１００％阻害とし、それらの吸光度から化合物溶液添加ウェルの阻害率を計算した。
（計算式）
Ａ； 反応陰性コントロールウェルの吸光度
Ｂ； 反応陽性コントロールウェルの吸光度
Ｃ； 化合物溶液添加ウェルの吸光度
キナーゼ活性阻害率（％）
＝１００［１−（Ｃ−Ａ）／（Ｂ−Ａ）］
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１‐１、１‐３、１‐４、１‐６、１‐７、１‐１０、１‐１３、１‐１４、１‐１６、１‐１７、１‐１８、１‐２０、１‐２１、１‐３２、１‐３３、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３７、１‐３８、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４５、１‐４６、１‐４７、１‐９１及び１‐９２のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害率（％阻害率）を表１に示す。
Figure 0005216341

表１に示されるとおり、本発明化合物は優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害作用を示した。よって、本発明化合物は優れた血管新生阻害効果を有する。

Claims (8)

  1. 下記一般式（I）で表される化合物又はその塩。
    Figure 0005216341
     ［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
    Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
    環Ｂはピリジン環、ピリミジン環又はキノリン環を示し；
    環Ｃはベンゼン環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環を示し；
    Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し；
    Ｙは硫黄原子を示し；
    Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
    Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示す。］
  2. 下記一般式（I’）で表される化合物又はその塩。
    Figure 0005216341
     ［式中、環Ａは
    Figure 0005216341
     を示し；
    Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
    環Ｂ’は
    Figure 0005216341
     を示し；
    Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し；
    Ｙは硫黄原子を示し；
    Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；
    Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
    Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示す。］
  3. 一般式（I’）において、
    環Ａは
    Figure 0005216341
     を示し；
    Ｒａは水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示し；
    環Ｂ’は
    Figure 0005216341
     を示し；
    Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し；
    Ｙは硫黄原子を示し；
    Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；
    Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
    Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す、
    請求項２記載の化合物又はその塩。
  4. 一般式（I’）において、
    環Ａは
    Figure 0005216341
     を示し；
    Ｒａは水素原子、臭素原子又はメトキシ基を示し；
    環Ｂ’は
    Figure 0005216341
     を示し；
    Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し；
    Ｙは硫黄原子を示し；
    Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、臭素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し；
    Ｒ３は水素原子、フッ素原子、アミノ基、シクロプロピルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニル基又はモルホリン−４−イル基を示し；
    Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す、
    請求項３記載の化合物又はその塩。
  5. ・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２‐アミノピリミジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐シクロプロピルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２−（２−モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩、
    ・５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩
    ・５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン 塩酸塩、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ−フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イルメ）チルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
    ・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、及び
    ・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン
    から選択される化合物又はその塩。
  6. 請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩を含有する医薬組成物。
  7. 請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩を含有する血管新生が関与する疾患の治療剤。
  8. 血管新生が関与する疾患が癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬又は粥状動脈硬化である請求項７記載の治療剤。
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