JP5208966B2 - 含窒素複素環化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な含窒素複素環化合物およびその塩、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本願は、２００７年１２月２６日に日本に出願された特願２００７−３３４４５４号、２００８年２月１４日に日本に出願された特願２００８−０３２９４５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２００７年１２月２６日に日本に出願された特願２００７−３３４４５４号、２００８年２月１４日に日本に出願された特願２００８−０３２９４５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明に関連して、特許文献１、２には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。しかしながら、本発明化合物は記載されていない。
ＷＯ２００５／０７０９１７号パンフレット
ＷＯ２００７／０１１０２２号パンフレット
本発明は、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分となりうる、新規含窒素複素環化合物およびその塩、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
上記課題を解決すべく、本発明は第１に、下記式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩を提供する。
（式中、Ａ−Ｂは、下記式（ＩＩ）から式（ＩＶ）のいずれかを表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、Ｃ６〜１０アリール基、アラルキル基、ヘテロ環基、またはヘテロアラルキル基を表す。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がすべて水素原子であることはない。
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、またはＲ２とＲ３は一緒になって、５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ２とＲ３が一緒になって、シクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ１、Ｒ４は水素原子ではない。
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、またはＲ２とＲ３は一緒になって、５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ２とＲ３が一緒になって、シクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ１、Ｒ４は水素原子ではない。
Ｒ ６ は、水素原子を表す。
Ｒ５ 、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、アラルキル基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、またはヘテロアリールオキシ基を表す。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ７およびＲ８がともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ７が水素原子である場合、Ｒ８はメチル基でない。
また、Ａ−Ｂが、式（ＩV）で表される場合、Ｒ７とＲ８は一緒になって、５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ｒ７とＲ８が一緒になってベンゼン環を形成することはない。
Ｒ５ 、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、アラルキル基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、またはヘテロアリールオキシ基を表す。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ７およびＲ８がともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ７が水素原子である場合、Ｒ８はメチル基でない。
また、Ａ−Ｂが、式（ＩV）で表される場合、Ｒ７とＲ８は一緒になって、５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ｒ７とＲ８が一緒になってベンゼン環を形成することはない。
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルチオ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １０ ）（Ｒ １１ ）で表される基、または−ＣＯ ２ Ｒ １０ で表される基を表す。Ｒ １０ 〜Ｒ １１ はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、またはフェニル基を表す。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を表す。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を表す。
式（ＩＩＩ）中、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、またはＣ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基を示す。
式（ＩＶ）中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。）
で表される含窒素複素環化合物およびその塩。
式（ＩＶ）中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。）
で表される含窒素複素環化合物およびその塩。
本発明は第２に、本発明の化合物またはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
本発明の含窒素複素環化合物およびその塩は新規化合物であり、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
以下、本発明を、１）式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩、および、２）農園芸用殺菌剤に項分けして詳細に説明する。
１）式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩
本発明の第１は、前記式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩である。
式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基または無置換もしくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。ただし、式（Ｉ）中、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がすべて水素原子であることはない。
本発明の第１は、前記式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩である。
式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ４〜２０シクロアルケニル基、Ｃ８〜２０シクロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルキルカルボニル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基または無置換もしくは置換基を有するヘテロアラルキル基を表す。ただし、式（Ｉ）中、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がすべて水素原子であることはない。
Ｒ１〜Ｒ４のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ２〜２０アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ２〜２０ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ２〜２０アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ２〜２０ハロアルキニル基としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ３〜２０シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ４〜２０シクロアルケニル基としては、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ８〜２０シクロアルキニル基としては、５−シクロオクチニル基、４−シクロデシニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ８〜２０シクロアルキニル基としては、５−シクロオクチニル基、４−シクロデシニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４のＣ１〜２０アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４の無置換もしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基のＣ６〜１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４の無置換もしくは置換基を有するアラルキル基のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４の無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基の「ヘテロ環基としては、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし４個の複素原子を含む３ないし７員の芳香族ヘテロ環、飽和ヘテロ環、不飽和ヘテロ環またはこれらのヘテロ環とベンゼン環が縮合した縮合ヘテロ環を意味する。例えば、
アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、エポキシ基；
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基；
ピロ−ル−１−イル基、ピロ−ル−２−イル基、ピロ−ル−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基；
ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、トリアジニル基；
インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、イソインドール−６−イル基、イソインドール−７−イル基、イソベンゾフラン−１−イル基、イソベンゾフラン−４−イル基、イソベンゾフラン−５−イル基、イソベンゾフラン−６−イル基、イソベンゾフラン−７−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；
クロメン−２−イル基、クロメン−３−イル基、クロメン−４−イル基、クロメン−５−イル基、クロメン−６−イル基、クロメン−７−イル基、クロメン−８−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基；
ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、ピペラジン−３−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基；
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；
等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４の無置換もしくは置換基を有するアラルキル基のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４の無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基の「ヘテロ環基としては、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし４個の複素原子を含む３ないし７員の芳香族ヘテロ環、飽和ヘテロ環、不飽和ヘテロ環またはこれらのヘテロ環とベンゼン環が縮合した縮合ヘテロ環を意味する。例えば、
アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、エポキシ基；
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基；
ピロ−ル−１−イル基、ピロ−ル−２−イル基、ピロ−ル−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基；
ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、トリアジニル基；
インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、イソインドール−６−イル基、イソインドール−７−イル基、イソベンゾフラン−１−イル基、イソベンゾフラン−４−イル基、イソベンゾフラン−５−イル基、イソベンゾフラン−６−イル基、イソベンゾフラン−７−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；
クロメン−２−イル基、クロメン−３−イル基、クロメン−４−イル基、クロメン−５−イル基、クロメン−６−イル基、クロメン−７−イル基、クロメン−８−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基；
ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、ピペラジン−３−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基；
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；
等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ４の無置換もしくは置換基を有するヘテロアラルキル基のヘテロアラルキル基としては、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、
２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジルメチル基、３−ピラジルメチル基、２−（２−ピラジル）エチル基、２−（３−ピラジル）エチル基、３−（２−ピラジル）プロピル基、３−（３−ピラジル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基等が挙げられる。
２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジルメチル基、３−ピラジルメチル基、２−（２−ピラジル）エチル基、２−（３−ピラジル）エチル基、３−（２−ピラジル）プロピル基、３−（３−ピラジル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基等が挙げられる。
前記Ｃ６〜１０アリール基、アラルキル基、ヘテロ環基、およびヘテロアラルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜６アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基；クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のＣ１〜６ハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ１〜６アルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基等のＣ１〜６アルキルスルホニル基；クロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のＣ１〜６ハロアルキル基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基等のＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基；等が挙げられる。
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、またはＲ２とＲ３は一緒になって、無置換もしくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
５〜８員環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられる。ただし、式（Ｉ）中、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ２とＲ３が一緒になって、無置換もしくは置換基を有するシクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ１、Ｒ４は水素原子ではない。
５〜８員環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられる。ただし、式（Ｉ）中、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ２とＲ３が一緒になって、無置換もしくは置換基を有するシクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ１、Ｒ４は水素原子ではない。
これらの中でも、Ｒ１〜Ｒ４としては、式（Ｉ）中、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０ハロアルキル基であるのが好ましく、式（Ｉ）中、Ａ−Ｂが、式（ＩＶ）で表される場合、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０ハロアルキル基であるのが好ましい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、無置換もしくは置換基を有するフェニル基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、または無置換もしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基を表す。
Ｒ５〜Ｒ８の、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ４の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ３〜２０シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ３〜２０シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ３〜２０シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ２〜２０アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリロキシ基、ブテニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ２〜２０アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ１〜２０アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ２〜２０アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリロキシ基、ブテニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ２〜２０アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８のＣ１〜２０アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８の無置換もしくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８の、無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８の、無置換もしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基としては、イミダゾール−２−イルオキシ基、イミダゾール−４−イルオキシ基、オキサゾール−２−イルオキシ基、チアゾール−２−イルオキシ基、イソオキサゾール−３−イルオキシ基、イソチアゾール−３−イルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、ピリミジン−２−イルオキシ基、ピラジン−３−イルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８の、無置換もしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基としては、イミダゾール−２−イルオキシ基、イミダゾール−４−イルオキシ基、オキサゾール−２−イルオキシ基、チアゾール−２−イルオキシ基、イソオキサゾール−３−イルオキシ基、イソチアゾール−３−イルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、ピリミジン−２−イルオキシ基、ピラジン−３−イルオキシ基等が挙げられる。
前記無置換もしくは置換基を有するフェニル基、無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、前記無置換もしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基の置換基としては、前記Ｒ１〜Ｒ４の、無置換もしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基であるのが好ましい。
また、Ｒ５および／またはＲ６は水素原子であるのが特に好ましい。
ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ７およびＲ８がともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ７が水素原子である場合、Ｒ８はメチル基でない。
また、Ｒ５および／またはＲ６は水素原子であるのが特に好ましい。
ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ７およびＲ８がともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ７が水素原子である場合、Ｒ８はメチル基でない。
また、Ａ−Ｂが、式（ＩV）で表される場合、Ｒ６とＲ７、または、Ｒ７とＲ８は一緒になって、無置換もしくは置換基を有する５〜８員環（ピリジン環との縮合環）を形成してもよい。また、かかる環は、環内に不飽和結合を有していてもよく、また、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。ただし、Ｒ７とＲ８が一緒になってベンゼン環を形成することはない。
かかる環の具体例としては、下記のものが挙げられる。なお、下記においては、ピリジン環との縮合環で表す。
Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアミノ基；水酸基；または有機基を表す。
Ｘの有機基としては、炭素原子を含む原子団であれば、特に限定されない。例えば、シアノ基；ホルミル基；アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４−ブロモシクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；
メチルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基等の置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；クロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；クロロメチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；クロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基等の置換基を有していてもよいフェニルチオ基；フェニルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいフェニルスルフィニル基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基；
−Ｎ＝ＣＨＯＨ、−Ｎ＝ＣＳＨ（ＯＣＨ３）、−Ｎ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＯｃＰｒ）（ｃＰｒはシクロプロピル基を表す。以下にて同じ）、−Ｎ＝Ｃ〔Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２〕ＯＣＨ２ＣＨ３等の−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１０）ＯＲ１１で表される基；−Ｃ(＝Ｏ)Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＦ３）Ｐｈ（Ｐｈはフェニル基を表す。以下にて同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ｃＰｒ）Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ＝ＣＨ２）ＯＨ等の−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）で表される基；−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＣｌ３、−ＣＯ２Ｐｈ、−ＣＯ２（ｃＰｒ）等の−ＣＯ２Ｒ１０で表される基；−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＦ３）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ｃＰｒ）Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ＝ＣＨ２）ＯＨ等の−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）で表される基；−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−ＳｉＰｈ３、−Ｓｉ（ｃＰｒ）３、−Ｓｉ(ＣＨ３)２（ｔ−Ｂｕ）（ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表す。以下にて同じ。）等の−Ｓｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）（Ｒ１４）で表される基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；または、前記Ｒ５〜Ｒ８の無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基と同様の、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基；等が挙げられる。
Ｒ１０〜Ｒ１４はそれぞれ独立して、水素原子；チオール基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ１０アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基；ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基等のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基；アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアミノ基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基；フェニル基、２−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；を表す。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を表す。
式（ＩＩＩ）中、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ１〜２０アミノスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基を示す。
Ｒ９の、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ１〜２０アミノスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、またはＣ１〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ４の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
Ｒ９のＣ１〜２０アシル基としては、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Ｒ９のＣ１〜２０アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等（アルコキシ部分の炭素数が１〜６個であるアルコキシカルボニル基の意味である。以下にて同じ。）が挙げられる。
Ｒ９のＣ１〜２０アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等（アルコキシ部分の炭素数が１〜６個であるアルコキシカルボニル基の意味である。以下にて同じ。）が挙げられる。
Ｒ９の無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基としては、アミノカルボニル基；メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；アセチルアミノカルボニル基、ベンゾイルアミノカルボニル基等のアシルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェニルアミノカルボニル基等の置換基を有していてもよいフェニルアミノカルボニル基；等が挙げられる。
Ｒ９のＣ１〜２０アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ９の無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２−ニトロフェニルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ９の無置換もしくは置換基を有するアミノスルホニル基としては、アミノスルホニル基；メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基；ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基；アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基等のアシルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基、４−メチルフェニルアミノスルホニル基等の置換基を有していてもよいフェニルアミノスルホニル基；等が挙げられる。
Ｒ９のＣ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基等が挙げられる。
Ｒ９のＣ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基としては、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシエチル基等が挙げられる。
式(ＩＶ)中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
本発明の含窒素複素環化合物は、例えば、下記のようにして製造することができる。
（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２４，３５１（１９８７）、ＥＰ１３７５４９６号公報等を参照。）
（製造法１）
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉａ）」という。）は、下記式（１）で表される化合物と式（２）で表されるアルコール化合物を、無溶媒または溶媒中、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２４，３５１（１９８７）、ＥＰ１３７５４９６号公報等を参照。）
（製造法１）
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉａ）」という。）は、下記式（１）で表される化合物と式（２）で表されるアルコール化合物を、無溶媒または溶媒中、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ８は、前記と同じ意味を表す。）
式（２）で表されるアルコール化合物の使用量は、式（１）で表される化合物１モルに対し、通常１〜６モル、好ましくは１．１〜３モルである。
式（２）で表されるアルコール化合物の使用量は、式（１）で表される化合物１モルに対し、通常１〜６モル、好ましくは１．１〜３モルである。
用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、過塩素酸等の無機酸；ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸；ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸；四塩化錫、トリフルオロホウ素等のルイス酸；等が挙げられる。
酸の使用量は、式（１）で表される化合物１モルに対し、通常、１〜５０モル、好ましくは１．１〜３０モルである。
酸の使用量は、式（１）で表される化合物１モルに対し、通常、１〜５０モル、好ましくは１．１〜３０モルである。
用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
反応温度は、通常、−６０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜８０℃である。
反応時間は、通常、数分から１２０時間、好ましくは３０分から７２時間である。
反応時間は、通常、数分から１２０時間、好ましくは３０分から７２時間である。
出発原料である式（１）で表される化合物、式（２）で表されるアルコール化合物は、それぞれ、公知の方法に準じて製造することができる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９）２２巻，８１６、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５５巻，４５９５等を参照）。
（製造法２）
さらに、化合物（Ｉａ）のうち、Ｒ５〜Ｒ８のいずれかがハロゲン原子である化合物からは、該ハロゲン原子が他の置換基に変換された本発明化合物を製造することができる。ハロゲン原子を他の置換基に変換するには、従来公知の方法を適用することができる。
さらに、化合物（Ｉａ）のうち、Ｒ５〜Ｒ８のいずれかがハロゲン原子である化合物からは、該ハロゲン原子が他の置換基に変換された本発明化合物を製造することができる。ハロゲン原子を他の置換基に変換するには、従来公知の方法を適用することができる。
例えば、Ｒ８がハロゲン原子である下記式（Ｉａ’）で表される化合物（式中、Ｒ８’は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。以下、「化合物（Ｉａ’）」という。）から、式（Ｉａ’’）で表される化合物（式中、Ｒ８’’はハロゲン原子以外のＲ８と同じ意味を表す。以下、「化合物（Ｉａ’’）」という。）を製造することができる。
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ４は、前記と同じ意味を表す。）
化合物（Ｉa’’）は、より具体的には、例えば、以下のようにして製造することができる。
ｉ）化合物（Ｉa’）に、グリニヤール試薬：Ｒ８”ＭｇＸ’（Ｘ’はハロゲン原子を表す。）や、有機亜鉛化合物：Ｒ８”ＺｎＣｌを反応させることにより、Ｒ８がＲ８”（前記と同じ意味を表す。）である化合物（Ｉａ’’）を得ることができる。
化合物（Ｉa’’）は、より具体的には、例えば、以下のようにして製造することができる。
ｉ）化合物（Ｉa’）に、グリニヤール試薬：Ｒ８”ＭｇＸ’（Ｘ’はハロゲン原子を表す。）や、有機亜鉛化合物：Ｒ８”ＺｎＣｌを反応させることにより、Ｒ８がＲ８”（前記と同じ意味を表す。）である化合物（Ｉａ’’）を得ることができる。
ｉｉ）化合物（Ｉａ’）に、式：ＭＯＲ８”（Ｍはアルカリ金属を表す。）で表される金属アルコキドを反応させることにより、Ｒ８がＲ８”である化合物（Ｉａ’’）を得ることができる。
ｉｉｉ）化合物（Ｉａ’）に、テトラ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム〔Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〕存在下、シアン化亜鉛を反応させることにより、Ｒ８’’がシアノ基である化合物（Ｉａ’’）を得ることができる。
ｉｖ）化合物（Ｉａ’）に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４および塩基の存在下、フェニルボロン酸を反応させることにより、Ｒ８’’がフェニル基である化合物（Ｉａ’’）を得ることができる。
ｉｖ）化合物（Ｉａ’）に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４および塩基の存在下、フェニルボロン酸を反応させることにより、Ｒ８’’がフェニル基である化合物（Ｉａ’’）を得ることができる。
（製造法３）
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉｂ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｂ）」という。）は、化合物（Ｉａ）を還元することによって得ることができる（下記反応式）。
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉｂ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉｂ）」という。）は、化合物（Ｉａ）を還元することによって得ることができる（下記反応式）。
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ８は、前記と同じ意味を表す。）
還元する方法としては、特に限定されず、公知の方法を採用することができる。例えば、（ｉ）パラジウム−炭素、酸化白金およびラネーニッケル等の接触還元触媒と、水素を用いる接触水素添加による方法、（ｉｉ）水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等の金属水素化物を用いて還元する方法等が挙げられる。
還元する方法としては、特に限定されず、公知の方法を採用することができる。例えば、（ｉ）パラジウム−炭素、酸化白金およびラネーニッケル等の接触還元触媒と、水素を用いる接触水素添加による方法、（ｉｉ）水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等の金属水素化物を用いて還元する方法等が挙げられる。
（ｉ）の方法における触媒の使用量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常０．００１〜１０モルである。また、水素圧は、通常１〜１０気圧である。
（ｉｉ）の方法における金属水素化物の使用量は、用いる化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
いずれの反応も溶媒中で行うのが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；塩酸、硫酸等の無機酸；水等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
反応温度は、通常０℃〜２００℃、好ましくは２０〜１８０℃である。
反応時間は、通常数分から１２０時間、好ましくは２〜７２時間である。
反応時間は、通常数分から１２０時間、好ましくは２〜７２時間である。
（製造法４）
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉｃ）で表される化合物（Ｒ９’は水素原子を除くＲ９と同じ意味を表す。以下、「化合物（Ｉｃ）」という）は、例えば、下記のようにして得ることができる。
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉｃ）で表される化合物（Ｒ９’は水素原子を除くＲ９と同じ意味を表す。以下、「化合物（Ｉｃ）」という）は、例えば、下記のようにして得ることができる。
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ９’は、前記と同じ意味を表す。Ｚは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）
すなわち、化合物（Ｉｂ）を、溶媒中、塩基存在下、式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」という。）と反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
化合物（３）の使用量は、化合物（Ｉｂ）１モルに対し、通常、１〜１００モル、好ましくは、１．１〜１０モルである。
すなわち、化合物（Ｉｂ）を、溶媒中、塩基存在下、式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」という。）と反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
化合物（３）の使用量は、化合物（Ｉｂ）１モルに対し、通常、１〜１００モル、好ましくは、１．１〜１０モルである。
用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉｂ）１モルに対して、通常１〜３０モル、好ましくは１．１〜１０モルである。
化合物（Ｉｂ）と化合物（３）との反応において用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；等が挙げられる。
反応温度は、通常、−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜４０℃である。
反応時間は、通常、数分から１２０時間、好ましくは１５分から４８時間である。
反応時間は、通常、数分から１２０時間、好ましくは１５分から４８時間である。
（製造法５）
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉ-ｆ）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物を、無溶媒または溶媒中、Ｃｕ（Ｉ）塩および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
式（Ｉ）で表される化合物のうち、式（Ｉ-ｆ）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物を、無溶媒または溶媒中、Ｃｕ（Ｉ）塩および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１〜Ｒ８およびＹは、前記と同じ意味を表す。ｈａｌは臭素原子等のハロゲン原子を表す。）
式（５）で表される化合物の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対し、通常１〜６モル、好ましくは１．１〜３モルである。
式（５）で表される化合物の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対し、通常１〜６モル、好ましくは１．１〜３モルである。
用いるＣｕ（Ｉ）塩としては、塩化第１銅、臭化第１銅、ヨウ化第１銅などが挙げられる。
Ｃｕ（Ｉ）塩の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜５モルである。
Ｃｕ（Ｉ）塩の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜５モルである。
用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜３０モル、好ましくは１．１〜１０モルである。
用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
反応温度は、通常、−６０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜８０℃である。
反応時間は、通常、数分から１２０時間、好ましくは３０分から７２時間である。
反応時間は、通常、数分から１２０時間、好ましくは３０分から７２時間である。
式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に制限されない。例えば、式（Ｉ）で表される化合物の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩；が挙げられる。
式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物に、無機酸または有機酸を作用させることにより製造することができる。
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。
目的物の構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の公知の分析手段により同定、確認することができる。
以上のようにして得られる本発明の含窒素複素環化合物の例を、下記第１表〜第３表に示す。下記表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基、Ｐｙはピリジル基を、Ｆｒはフリル基を、Ｉｍはイミダゾイル基を、Ｔｈはチエニル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ａｃはアセチル基をそれぞれ表す。
２）農園芸用殺菌剤
本発明の第２は、式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩（以下、「本発明化合物」ということがある。）の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）である。
本発明の第２は、式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物またはその塩（以下、「本発明化合物」ということがある。）の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）である。
有効成分量は、殺菌剤全体に対して、通常０．０１〜９０重量％であり、好ましくは０．０５〜８５重量％である。
本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
本発明殺菌剤を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。
例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｃｏｌａ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎａｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ Ｋｕｈｎ）
斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌｅｃｒｙｍａｎｓ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｌｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）
キャベツ 根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）
輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）
褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｃｏｌａ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎａｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ Ｋｕｈｎ）
斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌｅｃｒｙｍａｎｓ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｌｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）
キャベツ 根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）
輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）
褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）
かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｃｉｔｒｉ）
コムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ）
紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）
雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）
かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｃｉｔｒｉ）
コムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ）
紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）
雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
オオムギ 斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉａ）
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
ジャガイモ・トマト 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の防除に使用することができる。
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
ジャガイモ・トマト 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の防除に使用することができる。
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明殺菌剤は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する。
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明殺菌剤は有効である。
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明殺菌剤は有効である。
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
また本発明殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明殺菌剤は、他成分を加えず本発明化合物を純粋な形で使用しても、添加剤や担体を用いて、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の一般の農薬のとり得る形態で使用してもよい。
本発明殺菌剤は、他成分を加えず本発明化合物を純粋な形で使用しても、添加剤や担体を用いて、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の一般の農薬のとり得る形態で使用してもよい。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。
用いる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
用いる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
製剤化された本発明殺菌剤は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面または土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用することもできる。
本発明殺菌剤には、本発明化合物のほかに、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種または２種以上を混合することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ。
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ。
以下、実施例を示して、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、実施例に限定されるものではない。なお、下記に示す化合物番号は、前記第１表〜第３表に示したものに対応する。
なお、以下の実施例においては、下記に示す文献を参考にした。
（１）２，３−ジアルキル−５−シアノピリジンの合成
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２４，３５１（１９８７）
（２）ピリジンのアルキル化
ＥＰ１３７５４９６号公報
（１）２，３−ジアルキル−５−シアノピリジンの合成
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２４，３５１（１９８７）
（２）ピリジンのアルキル化
ＥＰ１３７５４９６号公報
（実施例１）
１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）の製造
氷冷下、濃硫酸１５ｍＬ中に、３−ブロモ−５−シアノピリジン２．８０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、さらに２−メチル−３−フェニル−２−プロパノール２．７６ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（容積比））により精製し、目的物３．２ｇ（収率６８％）を得た。得られた化合物はアモルファスであった。１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）の製造
氷冷下、濃硫酸１５ｍＬ中に、３−ブロモ−５−シアノピリジン２．８０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、さらに２−メチル−３−フェニル−２−プロパノール２．７６ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（容積比））により精製し、目的物３．２ｇ（収率６８％）を得た。得られた化合物はアモルファスであった。１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２８（６Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．５（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
実施例１と同様にして得られる化合物を以下に示す。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータをそれぞれ示す。
（化合物番号：Ｉａ−１）１−（５−メチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
（化合物番号：Ｉａ−１）１−（５−メチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２９（６Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−１１）１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２８（６Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．５（２Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−１５）１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２７（６Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｓ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３−７．５（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−１６）１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−５−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．３０（６Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ），７．１−７．３（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ）
（化合物番号：Ｉａ−１７）１−（６−エチル−５−メチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ）
（化合物番号：Ｉａ−１８）１−（５−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｓ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−１９）１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２７（６Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｓ），７．１−７．５（４Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ）
（化合物番号：Ｉａ−２２）１−（２−クロロ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．０−１．５（６Ｈ，ｂｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｂｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ）
（化合物番号Ｉａ−２３）１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性；アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２７（３Ｈ，ｂｓ），１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ），７．０−７．３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（化合物番号Ｉａ−５８）１−（５−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−５−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性；アモルファス）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．３８（６Ｈ，ｓ），２．５０−２．６０（３Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，dｄ，J＝８．０，２．１Ｈｚ），７．１０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）
（実施例２）
１−（５−エチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−２）の製造
実施例１で得た１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）０．５ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、および、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド〔ＮｉＣｌ２（ｄｐｐｅ）〕０．０４ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を脱水したＴＨＦ５ｍＬに溶解した。この溶液に、撹拌下、エチルマグネシウムブロマイド（３Ｍジエチルエーテル溶液）０．７ｍＬ（２．１０ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。滴下終了後、反応液を室温で一晩撹拌した後、氷水に注ぎ、希塩酸にてｐＨを約２とし、１０分間室温にて撹拌した。次いで、処理液を炭酸ナトリウムにて中和し、酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．２６ｇ（収率５２％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１−（５−エチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−２）の製造
実施例１で得た１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）０．５ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、および、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロライド〔ＮｉＣｌ２（ｄｐｐｅ）〕０．０４ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を脱水したＴＨＦ５ｍＬに溶解した。この溶液に、撹拌下、エチルマグネシウムブロマイド（３Ｍジエチルエーテル溶液）０．７ｍＬ（２．１０ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。滴下終了後、反応液を室温で一晩撹拌した後、氷水に注ぎ、希塩酸にてｐＨを約２とし、１０分間室温にて撹拌した。次いで、処理液を炭酸ナトリウムにて中和し、酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．２６ｇ（収率５２％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２９（６Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｓ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
実施例２と同様にして得られる化合物を以下に示す。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータをそれぞれ示す。
（化合物番号：Ｉａ−３）１−（５−ｎ−プロピルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
（化合物番号：Ｉａ−３）１−（５−ｎ−プロピルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｓ），１．６９（２Ｈ，ｈｅｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｓ），７．１−７．５（４Ｈ，ｍ），７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−８）１−（６−エチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２９（６Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−９）１−（６−ｎ−プロピルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｈｅｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７−２．９（４Ｈ，ｍ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，８．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−１０）１−（６−ｉ−プロピルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２８（６Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｈｅｐ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．１−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
（化合物番号：Ｉａ−２０）１−（５−クロロ−６−エチルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２７（６Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１−７．５（４Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ）
（実施例３）
１−（５−ビニルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−４）の製造
実施例１で得た１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）０．７ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのエタノールに溶解した。そこへ、トリエチルアミン０．３４ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）、ポタジウム ビニルトリフルオロボレート０．３３ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド ジクロロメタンアダクト〔ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２〕０．０５ｇ（０．０５８ｍｍｏｌ）をこの順で加え、全容を５時間加熱還流した。反応液からエタノールを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（容積比））で精製して、目的物０．４８ｇ（収率８２％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１−（５−ビニルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−４）の製造
実施例１で得た１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−５）０．７ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのエタノールに溶解した。そこへ、トリエチルアミン０．３４ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）、ポタジウム ビニルトリフルオロボレート０．３３ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド ジクロロメタンアダクト〔ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２〕０．０５ｇ（０．０５８ｍｍｏｌ）をこの順で加え、全容を５時間加熱還流した。反応液からエタノールを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（容積比））で精製して、目的物０．４８ｇ（収率８２％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．３０（６Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１７．４Ｈｚ），７．１−７．５（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ）
実施例３と同様にして、以下の化合物を製造した。製造した化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
（化合物番号：Ｉａ−１２）１−（６−ビニルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（物性：アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２８（６Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１７．４Ｈｚ），７．１−７．５（５Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ）
（実施例４）
１−（６−シアノピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１４）の製造
１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１１）０．５ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．２１ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛０．２２ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、全容を８０℃で一晩撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．０６ｇ（収率１４％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１−（６−シアノピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１４）の製造
１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１１）０．５ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．２１ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛０．２２ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、全容を８０℃で一晩撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．０６ｇ（収率１４％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２９（６Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
（実施例５）
１−（６−フェニルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１３）の製造
１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１１）０．５ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．２１ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２）０．３４ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．３８ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ水溶液（５０％）１０ｍＬに溶解し、全容を一晩加熱還流した。反応液を冷却後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．３５ｇ（収率６１％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１−（６−フェニルピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１３）の製造
１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１１）０．５ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．２１ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２）０．３４ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．３８ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ水溶液（５０％）１０ｍＬに溶解し、全容を一晩加熱還流した。反応液を冷却後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（容積比））で精製して、目的物０．３５ｇ（収率６１％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２８（６Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｓ），７．２−７．５（７Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９−８．１（３Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（実施例６）
１−（５−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−２１）の製造
１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１９）０．６０ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍＬに溶解し、ナトリウムメトキシド０．１１ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）を加え、全容を５時間加熱還流した。反応液にナトリウムメトキシド０．１１ｇをさらに加え、一晩加熱還流した。反応液を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１（容積比））で精製して、目的物０．３０ｇ（収率５１％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１−（５−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−２１）の製造
１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号：Ｉａ−１９）０．６０ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍＬに溶解し、ナトリウムメトキシド０．１１ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）を加え、全容を５時間加熱還流した。反応液にナトリウムメトキシド０．１１ｇをさらに加え、一晩加熱還流した。反応液を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１（容積比））で精製して、目的物０．３０ｇ（収率５１％）を得た。物性はアモルファスであった。得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２３（６Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），７．２−７．５（４Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
（実施例７）
１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号Ｉｄ−２）の合成
１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号Ｉａ−２３）０．３３ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）をエチルアルコール２０ｍＬに溶解し、ＮａＢＨ４０．４ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を加え、全容を５時間加熱還流した後、反応液にＮａＢＨ４０．２ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を加え、５時間さらに加熱還流した。得られた反応液を室温まで放冷後、氷水に注ぎ、３Ｎ塩酸で溶液を酸性（ｐＨ２〜３）に調整した後、炭酸ナトリウムでアルカリ性（ｐＨ９−１０）に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メチルアルコール＝９５：５(体積比）)で精製して、目的物０．１ｇ（収率３０％）を得た。（物性；アモルファス）
１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号Ｉｄ−２）の合成
１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン（化合物番号Ｉａ−２３）０．３３ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）をエチルアルコール２０ｍＬに溶解し、ＮａＢＨ４０．４ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を加え、全容を５時間加熱還流した後、反応液にＮａＢＨ４０．２ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を加え、５時間さらに加熱還流した。得られた反応液を室温まで放冷後、氷水に注ぎ、３Ｎ塩酸で溶液を酸性（ｐＨ２〜３）に調整した後、炭酸ナトリウムでアルカリ性（ｐＨ９−１０）に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メチルアルコール＝９５：５(体積比）)で精製して、目的物０．１ｇ（収率３０％）を得た。（物性；アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４０−１．４４（３Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１３．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，８．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
同様にして以下の化合物を製造した。
（化合物番号Ｉｄ−１）３，３−ジメチル−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（物性；アモルファス）
（化合物番号Ｉｄ−１）３，３−ジメチル−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（物性；アモルファス）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．２２（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ
（実施例８）
５−フルオロ−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−８）の製造
５−ブロモ−１，２−ジメチルピリジン０．１７ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、３，３，４，４−テトラメチル−５−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２−キノリノン０．１ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン０．１３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の混合溶液にヨウ化第１銅２０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．１ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を加え、全容を２００℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））で精製して、目的物０．１２ｇ（収率８０％）を得た。物性；アモルファス
５−フルオロ−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−８）の製造
５−ブロモ−１，２−ジメチルピリジン０．１７ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、３，３，４，４−テトラメチル−５−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２−キノリノン０．１ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン０．１３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の混合溶液にヨウ化第１銅２０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．１ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を加え、全容を２００℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））で精製して、目的物０．１２ｇ（収率８０％）を得た。物性；アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１−１．７（１２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ）
実施例８と同様にして以下の化合物を製造した。
７−フルオロ−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−９）
物性；ｍｐ．１１３−１１４℃
７−フルオロ−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−９）
物性；ｍｐ．１１３−１１４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１−１．７（１２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，８．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
５，８−ジフルオロ−１−（５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−１０）
物性；アモルファス
物性；アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１−１．７（１２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）
５−フルオロ−１−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−１１）
物性；アモルファス
物性；アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１−１．７（１２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（４Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）
５−（３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン−１−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン（化合物番号Ｉｅ−１２）
物性；アモルファス
物性；アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１−１．７（１２Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）
５−フルオロ−１−（５−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（化合物番号Ｉｅ−１２０）
物性；アモルファス
物性；アモルファス
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；０．８５−１．６０（１２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（３Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，d，J＝８．０Ｈｚ），６．７５−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
（実施例９）
５−フルオロ−１−（８，８−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンの製造（化合物番号Ｉｅ−１２４）
３−ブロモ−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、０．５５ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに溶解し、（ジエチルアミノ）サルファートリフロライド、１．３７ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を加え、5日間室温で撹拌した。得られた反応液を氷水へ注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メチルアルコール＝９５：５）で精製し、３−ブロモ−８，８−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン０．４２ｇ（収率７０％）を得た。
５−フルオロ−１−（８，８−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンの製造（化合物番号Ｉｅ−１２４）
３−ブロモ−８−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、０．５５ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに溶解し、（ジエチルアミノ）サルファートリフロライド、１．３７ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を加え、5日間室温で撹拌した。得られた反応液を氷水へ注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メチルアルコール＝９５：５）で精製し、３−ブロモ−８，８−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン０．４２ｇ（収率７０％）を得た。
得られた３−ブロモ−８，８−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン０．１８ｇ、５−フルオロ−３，３，４，４、−テトラメチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン、０．０８ｇ、ヨウ化銅０．０２ｇ、炭酸カリウム０．０８ｇ、N−メチルピロリドン０．１５ｇの混合液を２００℃で１時間撹拌した。冷却後反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メチルアルコール＝９５：５）で精製し、目的物０．０８ｇ（収率５７％）を得た。（物性；アモルファス）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；１．１−１．６（１２H，ｍ），２．００−２．１５（２H，ｍ），２．３５−２．５５（２H，m），２．９１（２H，ｍ）， ６．１０−６．１５（１H，ｍ），６．７３−６．８２（１H，ｍ），６．９５−７．０５（１H，ｍ），７．４２（１H，ｓ），８．３７（１H，ｓ）
次に、本発明の殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明殺菌剤の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明殺菌剤の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号（表の化合物番号に対応）：Ｉａ−１２、Ｉａ−１５、Ｉａ−１６、Ｉａ−１７、Ｉａ−１８、Ｉａ−１９、Ｉａ−２０、Ｉａ−２３、Ｉｄ−１、Ｉｄ−２
化合物番号：Ｉｅ−８、Ｉｅ−１１、Ｉｅ−１２
化合物番号（表の化合物番号に対応）：Ｉａ−１２、Ｉａ−１５、Ｉａ−１６、Ｉａ−１７、Ｉａ−１８、Ｉａ−１９、Ｉａ−２０、Ｉａ−２３、Ｉｄ−１、Ｉｄ−２
化合物番号：Ｉｅ−８、Ｉｅ−１１、Ｉｅ−１２
本発明の含窒素複素環化合物およびその塩は、新規化合物であり、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤であり、産業上有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤であり、産業上有用である。
Claims (3)
- 式（１）
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、またはＲ２とＲ３は一緒になって、５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ２とＲ３が一緒になって、シクロヘキサン環を形成する場合、Ｒ１、Ｒ４は水素原子ではない。
Ｒ ６ は、水素原子を表す。
Ｒ５ 、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ１〜２０ハロアルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０ハロアルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ２〜２０ハロアルキニル基、Ｃ１〜２０アルコキシ基、Ｃ１〜２０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜２０シクロアルキル基、Ｃ３〜２０シクロアルコキシ基、Ｃ２〜２０アルケニルオキシ基、Ｃ２〜２０アルキニルオキシ基、Ｃ１〜２０アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、フェニル基、アラルキル基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、またはヘテロアリールオキシ基を表す。ただし、Ａ−Ｂが、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）で表される場合、Ｒ７およびＲ８がともに水素原子であることはなく、さらにＡ−Ｂが、式（ＩＩＩ）で表される場合であって、Ｒ７が水素原子である場合、Ｒ８はメチル基でない。
また、Ａ−Ｂが、式（ＩV）で表される場合、Ｒ７とＲ８は一緒になって、５〜８員環を形成してもよい。ただし、Ｒ７とＲ８が一緒になってベンゼン環を形成することはない。
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルチオ基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ １０ ）（Ｒ １１ ）で表される基、または−ＣＯ ２ Ｒ １０ で表される基を表す。Ｒ １０ 〜Ｒ １１ はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、またはフェニル基を表す。
ｎは、０〜４のいずれかの整数を表す。
式（ＩＩＩ）中、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜２０アルキル基、Ｃ２〜２０アルケニル基、Ｃ２〜２０アルキニル基、Ｃ１〜２０アシル基、Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１〜２０アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１〜２０アルコキシＣ１〜２０アルキル基、またはＣ２〜２０アシルオキシＣ１〜２０アルキル基を示す。
式（ＩＶ）中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表す。）
で表される含窒素複素環化合物およびその塩。 - Ｒ５が水素原子である請求項１に記載の含窒素複素環化合物およびその塩。
- 請求項１または２で表される化合物またはその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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| CN113717155B (zh) * | 2021-09-26 | 2023-03-17 | 中国农业大学 | （1,2,3,4-四氢喹啉基）-2-取代嘧啶胺基乙酮类化合物及其制备方法和应用 |
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| JP2007001944A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Sankyo Agro Kk | ３，４−ジヒドロ−１，３’−ビキノリン−２−オン誘導体 |
| WO2007011022A1 (ja) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Sankyo Agro Company, Limited | ３－（イソキノリン－１－イル）キノリン誘導体 |
| JP2007217353A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Sankyo Agro Kk | １，２，３，４−テトラヒドロキノリン化合物 |
| JP5132069B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2013-01-30 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−（ジヒドロ（又はテトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物を含む医薬用抗真菌剤 |
| TWI384949B (zh) * | 2006-12-01 | 2013-02-11 | 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法 |
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