JP5199021B2 - 無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物 - Google Patents
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しかるに、アクリル系のエマルション粘着剤は、乳化などの工程があるため、製造が煩雑であり、かつ得られた粘着剤も粒子の安定性などを考慮する必要があり、煩雑である。また、紫外線重合による無溶剤型粘着剤は、製造そのものは比較的簡単であるが、紫外線照射装置や酸素阻害防止策などが必要になり、また得られるポリマーには有機溶剤は少ないものの残存モノマーが多量に存在し臭気が問題になる場合がある。
特許文献1,2には、ガラス転移温度の異なる2つのボリマーを混合使用した無溶剤型ポリエステル系接着剤が提案されている。しかし、この接着剤は、ガラス転移温度の高いポリマー用いているため、粘着剤としてのタックがなく、ホットメルト接着剤として接合使用時に80℃程度に加熱する必要がある。
詳しくは、従来のアクリル系のエマルション粘着剤のような製造の煩雑さがなく、また従来の紫外線重合による無溶剤型粘着剤のような残存モノマーに起因した臭気の問題がなく、さらに従来のポリエステル系接着剤のような接合時に加熱の必要のない上記粘着剤組成物を提供することを課題とする。また昨今、化石資源の枯渇や地球の温暖化対策として再生可能な材料である植物由来材料の使用が推奨され始めており、この種の材料を用いた地球環境に優しい上記粘着剤組成物を提供することも別の課題とする。
特に好ましくは、ジカルボン酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対して、ジオールに含まれる水酸基が1.3〜1.8モルとなるように、さらに好ましくは1.4〜1.7モルとなるように、縮合重合させるのがよい。
ジカルボン酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対して、ジオールに含まれる水酸基が1.2モル未満となると、縮合重合して得られるポリエステル樹脂の粘度が上昇し、使用時に溶剤が必要となり、さらに1.0モル未満となると、粘度が低下する傾向があるが、分子末端のカルボキシル基が増えるため、鎖延長剤および架橋剤との反応性が低下して、凝集力が低下する傾向にある。また、2.0モルを超えると、分子量が小さくなり、鎖延長剤を用いても粘着力が低下する傾向にある。
上記の多価カルボン酸としては、例えば、アジピン酸、アゼライン酸、セパシン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、ドデセニル無水琥珀酸、フマル酸、琥珀酸、ドデカン二酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸などの脂肪族や脂環族ジカルボン酸などが挙げられる。
また、特性を損なわない程度の芳香族二塩基酸を併用することもできる。例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、4,4′−ジフェニルジカルボン酸、2,2′−ジフェニルジカルボン酸、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸などが挙げられる。
その他のジオールとして、例えば、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2,2,4−トリメチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、1,9−ノナンジオール、2−メチルオクタンジオール、1,10−デカンジオールなども使用できる。
また、縮合重合反応は、反応系内に不活性ガスを吹き込み、反応で生成した水やアルコールなどを不活性ガスと共に反応系外に吹き出す方法により、または減圧下で上記生成水などを留去する方法により、進めることができる。
反応温度が180℃未満では重合速度が遅くなり、260℃を超えると樹脂が劣化する傾向にある。減圧度が10kPaを超えると生成水などを系外に放出する効率が低下して重合速度が遅くなり、0.1kPa未満にするのは困難である。また、高温で減圧度を高くすると原料モノマーも系外へ放出されるおそれがあり、注意が必要である。
このポリエステル樹脂は、ジカルボン酸とジオールとを前記特定比率で縮合重合させていることにより、比較的低分子量で低粘度のため、これを主剤として粘着剤を調製する際に溶剤を使用する必要がなく、無溶剤型粘着剤の製造を可能とする。
ポリエステル樹脂の分子量は、原料の種類に応じて適宜選択できるが、通常は、重量平均分子量(Mw)が5,500〜50,000、好ましくは6,000〜30,000、さらに好ましくは6,500〜20,000の範囲にあるのがよい。
鎖延長剤の分子量が150未満となると、鎖延長剤としての効果が少なく、架橋密度を十分に低下することができない。また、鎖延長剤の分子量が2,000を超えると、増粘の原因となったり、粘着力低下の原因となり、好ましくない。
鎖延長剤の配合比が1.0モル未満となると、鎖延長剤としての効果が少なく、粘着力が低下する傾向にあり、また鎖延長剤の配合比が2.5モルを超えると、ゲル分率のコントロールが難しくなり、架橋剤の僅かな添加量でも高ゲル分率となり、粘着力が低下する傾向にあり、いずれも好ましくない。
また、その他のジイソシアネートとして、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどや、ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体なども好ましく用いられる。
このような架橋剤の配合量としては、鎖延長および架橋後のポリエステル樹脂のゲル分率が30〜80%、好ましくは40〜60%となるように、架橋剤の種類とさらに鎖延長剤の種類や配合量などに応じて、適宜選択することができる。
上記のゲル分率が30%未満となると、凝集力が低下して保持性が低下し、また80%を超えると、粘着力が低下する傾向にあり、好ましくない。
このような触媒としては、例えば、テトラ−n−ブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、ブチルスズオキシド、ジオクチルスズジラウレートなどが用いられる。これらは、必要により2種以上を併用してもよい。
また、本発明の無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物には、必要により、粘着剤組成物に通常配合される公知の各種の添加剤を配合することができる。
基材には、用途目的に応じて、プラスチックフィルム(シート)、ゴム系フィルム(シート)、発泡体、紙、不織布、織布などの多孔質体など、公知の各種の材料を任意に選択使用できる。非剥離性基材のほか、剥離性基材を使用してもよい。
製造したポリエステル樹脂A〜Dの重量平均分子量Mwおよびガラス転移温度Tgは、下記の方法により、測定したものである。
ポリエステル樹脂0.01gを秤量し、これをテトラヒドロフラン(THF)10gに添加後、24時間放置して溶解させた。この溶液をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー社製の「HLC−8220GPC」)により、下記の条件にて、重量平均分子量Mwを測定した。
カラム:G6000H6
カラムサイズ:7.5mmID×30.0cmL
溶離液:THF
流量:0.300ml/分
検出器:RI
カラム温度:40℃
注入量:20μl
サンプル:厚さ3mm×直径8mmφ
測定装置:Rheometric Scientific社製 ARES パラレルプレート使用 周波数1Hz
G″のピーク値をガラス転移温度Tgとした。
撹拌機、温度計、流出用冷却機を装備した反応系内に、ダイマー酸(商品名「プリポール1009」、分子量566、クローダジャパン社製)75.7部、ダイマージオール(商品名「プリポール2033」、分子量534、クローダジャパン社製)100部、触媒としてチタンテトライソプロポキシド(和光社製)0.53部を仕込み、3kPaに減圧し、200℃で4時間縮合重合を行い、ポリエステル樹脂Aを得た。
このポリエステル樹脂Aは、重量平均分子量Mwが11,000、ガラス転移温度Tgが−44℃であった。なお、上記のダイマー酸とダイマージオールとの使用量は、ダイマー酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対して、ダイマージオールに含まれる水酸基が1.4モルとなる割合であった。
ダイマー酸の使用量を62.3部に変更し、ダイマージオールの使用量は100部のままとした以外は、ポリエステル樹脂Aの場合と同様に、ポリエステル樹脂Bを得た。
このポリエステル樹脂Bは、重量平均分子量Mwが6,800、ガラス転移温度Tgが−43℃であった。なお、上記のダイマー酸とダイマージオールとの使用量は、ダイマー酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対して、ダイマージオールに含まれる水酸基が1.7モルとなる割合であった。
ダイマー酸の使用量を100.9部に変更し、ダイマージオールの使用量は100部のままとした以外は、ポリエステル樹脂Aの場合と同様に、ポリエステル樹脂Cを得た。
このポリエステル樹脂Cは、重量平均分子量Mwが55,000、ガラス転移温度Tgが−43℃であった。なお、上記のダイマー酸とダイマージオールとの使用量は、ダイマー酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対して、ダイマージオールに含まれる水酸基が1.1モルとなる割合であった。
ダイマー酸の使用量を48.2部に変更し、ダイマージオールの使用量は100部のままとした以外は、ポリエステル樹脂Aの場合と同様に、ポリエステル樹脂Dを得た。
このポリエステル樹脂Dは、重量平均分子量Mwが5,200、ガラス転移温度Tgが−45℃であった。なお、上記のダイマー酸とダイマージオールとの使用量は、ダイマー酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対して、ダイマージオールに含まれる水酸基が2.2モルとなる割合であった。
ポリエステル樹脂A100部に、鎖延長剤としてダイマー酸ジイソシアネート(商品名「DD11410」、分子量582 コグニスジャパン社製)9.5部、架橋剤として3官能以上のポリイソシアネートであるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」、旭化成ケミカルズ社製)2部、鎖延長・架橋触媒としてジオクチルスズジラウレート(商品名「エンビライザーOL−1」 東京ファインケミカル社製)0.1部を配合し、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。
なお、この粘着剤組成物において、鎖延長剤(ダイマー酸ジイソシアネート)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.8モルであった。
この粘着剤組成物を、剥離処理を施したポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの剥離処理面に、乾燥後の厚さが50μmとなるように塗布し、80℃で3分乾燥後、さらに50℃の雰囲気に5日間放置して、粘着シートを作製した。
鎖延長剤をヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」、分子量540 旭化成ケミカルズ社製)6部に、架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を3.5部に、変更した以外は、実施例1と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、上記の粘着剤組成物において、鎖延長剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.2モルであった。
鎖延長剤であるヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」)の使用量を12部に、架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を0.15部に、変更した以外は、実施例2と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、上記の粘着剤組成物において、鎖延長剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、2.4モルであった。
ポリエステル樹脂をポリエステル樹脂B100部に、鎖延長剤をヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」)15部に、架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を0.8部に、変更した以外は、実施例1と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、上記の粘着剤組成物において、鎖延長剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.9モルであった。
架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を2部に変更した以外は、実施例4と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を0.3部に変更した以外は、実施例4と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を8部に変更した以外は、実施例4と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
鎖延長剤であるヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」)の使用量を30部に、架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を0.1部に、変更し、かつ鎖延長・架橋触媒であるジオクチルスズジラウレート(商品名「エンビライザーOL−1」)を使用しなかった以外は、実施例4と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、上記の粘着剤組成物において、鎖延長剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、3.8モルであった。
ポリエステル樹脂C100部に、鎖延長剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」)2部、架橋剤として3官能以上のポリイソシアネートであるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)1部、鎖延長・架橋触媒としてジオクチルスズジラウレート(商品名「エンビライザーOL−1」)0.1部を配合したが、粘度が高くなりすぎて、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物の調製が困難で、粘着シートを作製できなかった。
なお、鎖延長剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、2.0モルであった。
ポリエステル樹脂C100部をトルエン100部で希釈し、これに架橋剤として3官能以上のポリイソシアネートであるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)3.5部、鎖延長・架橋触媒としてジオクチルスズジラウレート(商品名「エンビライザーOL−1」)0.1部を配合し、ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。この溶液型の粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
ポリエステル樹脂D100部に、鎖延長剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」)20部、架橋剤として3官能以上のポリイソシアネートであるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)3部を配合し、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、この粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、鎖延長剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.9モルであった。
鎖延長剤をブチレンジイソシアネート(分子量140)4部に、架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を15部に、変更した以外は、比較例3と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、上記の粘着剤組成物において、鎖延長剤(ブチレンジイソシアネート)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.9モルであった。
鎖延長剤を高分子ジイソシアネート(分子量3,300)60部に、架橋剤であるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)の使用量を1.5部に、変更した以外は、実施例4と同様に、無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物を調製した。また、これを用いて、実施例1と同様に、粘着シートを作製した。
なお、上記の粘着剤組成物において、鎖延長剤(ブチレンジイソシアネート)の配合割合は、ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.2モルであった。
また、架橋剤は、すべて、3官能以上のポリイソシアネートであるポリイソシアヌレート(商品名「デュラネートTPA−100」)であり、鎖延長・架橋触媒は、すべて、ジオクチルスズジラウレート(商品名「エンビライザーOL−1」)である。
鎖延長剤1:ダイマー酸ジイソシアネート(商品名「DD11410」分子量582)
鎖延長剤2:ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネート体(商品名「デュラネートD101」分子量540)
鎖延長剤3:ブチレンジイソシアネート(分子量140)
鎖延長剤4:高分子ジイソシアネート(分子量3,300)
粘着シート(粘着剤層の厚さ50μm)を5cm×5cm角に切り出し、サンプルとした。このサンプルを重さがわかっているポリテトラフルオロエチレン(PTFE)シート(デュポン社製)で包み重量を秤量し、トルエン中に23℃で7日間放置して、サンプル中のゾル分を抽出した。その後、130℃で2時間乾燥し、乾燥後の重量を秤量した。粘着剤層のゲル分率は、下記の式にて算出した。
ゲル分率(%)=〔(乾燥後の重量−PTFEシート重量)/(乾燥前の重量−PTFEシート重量)〕×100
粘着シートの粘着剤層面にコロナ処理を施した厚さが25μmのPETフィルムを貼り付けて、測定片とした。この測定片について、JIS C 2107の粘着力(180度引き剥がし法)に準じて、測定を行った。ただし、圧着は2kgのローラーを1往復して行い、試験板はステンレス板を使用し、引張り速度は300mm/分で、測定を行った。その他は、上記の試験法に準じた。
粘着シートの粘着剤層面に厚さが90μmのアルミテープを貼り合わせて、10mm×100mmに切り出した。切り出したサンプルを、125mm×25mm×2mmのベークライト板に、10mm×20mmラップするように、5kgのローラーを1往復して圧着し、貼り合わせ、試験片を作製した。この試験片を、80℃の雰囲気に30分放置したのち、0.5kgの荷重を加えて、1時間保持可能な最高温度を調べた。
Claims (1)
- ヒマシ油から誘導されるセバシン酸またはオレイン酸からつくられるダイマー酸からなるジカルボン酸とヒマシ油から誘導される脂肪酸エステルまたはオレイン酸からつくられるダイマージオールからなるジオールとをジカルボン酸に含まれるカルボキシル基1.0モルに対しジオールに含まれる水酸基が1.2〜2.0モルとなる割合で縮合重合させて得られる、ガラス転移温度が−70〜−20℃であるポリエステル樹脂と共に、鎖延長剤として分子量が150〜2,000であるジイソシアネートを、上記ポリエステル樹脂1.0モルに対して、1.0〜2 .5モルとなる割合で含有し、さらに架橋剤として3官能以上のポリイソシアネートであるポリイソシアヌレートを、鎖延長および架橋後のゲル分率が30〜80%となる割合で含有することを特徴とする無溶剤型ポリエステル系粘着剤組成物。
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