JP5179706B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は有機電界発光素子に関し、特に青色燐光用有機電界発光素子に関するものである。
最近、表示装置の大型化に伴い、空間に占める割合が少ない平面表示素子に対する要求が増大している。このような平面表示素子のうちの１つとして有機発光ダイオードと呼ばれる有機電界発光素子の技術が急速に発展しており、既に様々な試作品が発表されている。
有機電界発光素子は、陰極と陽極の間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔とが対を成した後、消滅して発光する素子である。したがって、有機電界発光素子は、プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にも素子を形成できるばかりでなく、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光（ＥＬ）ディスプレイに比べて低い電圧（約１０Ｖ以下）で駆動が可能で、また電力消耗が比較的少なく、色特性が優れているという長所がある。
低い電圧で有機電界発光素子を動作させるためには、有機膜の総厚さが約１００〜２００ｎｍ程度で非常に薄く、かつ均一した状態で素子の安定性を維持することが重要である。
さらに、有機電界発光素子の高効率化において、発光時に正孔と電子の密度が均衡をなすことが重要である。
例えば、電子輸送層(ＥＴＬ：Electron Transport Layer）が有機発光層(ＥＭＬ）と陰極の間に位置するようになると、陰極から発光層に注入された電子の大部分は正孔と再結合するために陽極の方へ移動する。
例えば、電子輸送層(ＥＴＬ：Electron Transport Layer）が有機発光層(ＥＭＬ）と陰極の間に位置するようになると、陰極から発光層に注入された電子の大部分は正孔と再結合するために陽極の方へ移動する。
しかしながら、正孔輸送層(ＨＴＬ：Hole Transport Layer)を陽極と有機発光層の間に挿入すると、有機発光層に注入された電子は正孔輸送層との界面に塞がれて、それ以上陽極の方へ移動できず有機発光層にのみ存在するので、再結合の効率が向上する。
ここで、有機電界発光素子の製作過程を簡単に説明する：
（１）先ず、透明な基板上に陽極物質を被覆する。陽極物質として主にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）が用いられる。
（２）その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を被覆する。正孔注入層として主に銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）を１０ｎｍないし３０ｎｍの厚さで被覆する。
（３）その後、前記正孔注入層上に正孔輸送層（ＨＴＬ）を被覆する。このような正孔輸送層としては、４，４'−ビス[Ｎ−(１−ナフチル)−Ｎ−フェニルアミノ]ビフェニル（
４，４'−bis[Ｎ−(１−naphthyl)−Ｎ−phenylamino]−biphenyl(ＮＰＢ)を３０ｎｍな
いし６０ｎｍ程度蒸着して被覆する。
（４）その上に有機発光層を形成する。このとき、必要に応じてドーパントを添加する。
青色発光の場合、主に有機発光層として４，４'-Ｎ，Ｎ-ダイカルバゾールビフェニル(４，４'-Ｎ，Ｎ-dicarbazolebiphenyl(ＣＢＰ)を厚さ３０〜６０ｎｍ程度蒸着し、ドーパントとしてはビス（２-(４，６−ダイフルオルフェニル)ピリジル−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム(ＩＩＩ)ピコリネート(bis(２-(４，６-difluorophenyl)pyridyl-Ｎ，Ｃ２')iridium(
ＩＩＩ)picolinate(Ｆｉｒｐｉｃと称する)が多用されている。
（５）その上に電子輸送層(ＥＴＬ)及び電子注入層（ＥＩＬ）を連続的に被覆するか、或
いは電子注入運送層を形成する
青色発光の場合、４−ビフェニルオキソラトアルミニウム(ＩＩＩ)ビス(２-メチル-８-キノリナト)４-フェニルフェノレート) (４-biphenyloxolato aluminum(ＩＩＩ)bis(２-methyl-８-quinolinato)４-phenylphenolate)(ＢＡｌｑ3と称する)が優れた電子注入/輸送線を有するため多用されている。
（６）続いて陰極を被覆し、最後に保護膜を重ねて被覆する。
（１）先ず、透明な基板上に陽極物質を被覆する。陽極物質として主にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）が用いられる。
（２）その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を被覆する。正孔注入層として主に銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）を１０ｎｍないし３０ｎｍの厚さで被覆する。
（３）その後、前記正孔注入層上に正孔輸送層（ＨＴＬ）を被覆する。このような正孔輸送層としては、４，４'−ビス[Ｎ−(１−ナフチル)−Ｎ−フェニルアミノ]ビフェニル（
４，４'−bis[Ｎ−(１−naphthyl)−Ｎ−phenylamino]−biphenyl(ＮＰＢ)を３０ｎｍな
いし６０ｎｍ程度蒸着して被覆する。
（４）その上に有機発光層を形成する。このとき、必要に応じてドーパントを添加する。
青色発光の場合、主に有機発光層として４，４'-Ｎ，Ｎ-ダイカルバゾールビフェニル(４，４'-Ｎ，Ｎ-dicarbazolebiphenyl(ＣＢＰ)を厚さ３０〜６０ｎｍ程度蒸着し、ドーパントとしてはビス（２-(４，６−ダイフルオルフェニル)ピリジル−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム(ＩＩＩ)ピコリネート(bis(２-(４，６-difluorophenyl)pyridyl-Ｎ，Ｃ２')iridium(
ＩＩＩ)picolinate(Ｆｉｒｐｉｃと称する)が多用されている。
（５）その上に電子輸送層(ＥＴＬ)及び電子注入層（ＥＩＬ）を連続的に被覆するか、或
いは電子注入運送層を形成する
青色発光の場合、４−ビフェニルオキソラトアルミニウム(ＩＩＩ)ビス(２-メチル-８-キノリナト)４-フェニルフェノレート) (４-biphenyloxolato aluminum(ＩＩＩ)bis(２-methyl-８-quinolinato)４-phenylphenolate)(ＢＡｌｑ3と称する)が優れた電子注入/輸送線を有するため多用されている。
（６）続いて陰極を被覆し、最後に保護膜を重ねて被覆する。
上記のような構造において有機発光層にどの様なホスト物質を使用するかによって有機電界発光素子の効率と性能が変わる。
本発明の目的は、発光層のホスト物質を用いて高輝度の有機電界発光素子を提供することにある。
上記目的を達成するために、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極と、前記陽極上に形成される正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層及び電子注入層と、前記電子注入層上に形成される陰極とを含んで構成され、前記有機発光層のホスト物質が下記の化学式１で表される化合物であり、前記有機発光層のドーパント物質がビス（２−（４，６−ダイフルオルフェニル）ピリジル−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート（Ｆｉｒｐｉｃ）であり、前記正孔輸送層がＮＰＤであり、前記電子輸送層がＢＡｌｑ3 の第一層とＡｌｑ 3 の第二層とからなり、前記電子注入層がＬｉＦであることを特徴とする。
本発明に係る有機電界発光素子は、陰極と陽極の間にホスト物質とドーパント物質を有する有機発光層を含み、前記化学式１のようなホスト物質を使用して有機発光層を形成すると、高輝度の青色燐光用有機電界発光素子を得ることができる。
以下、本発明に係る有機電界発光素子の好ましい実施例について説明する。
本発明に係る有機電界発光素子は、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極を順次積層して構成される。
ここで、有機発光層は下記の化学式１のホスト物質を含んで構成されている。
ここで、有機発光層は下記の化学式１のホスト物質を含んで構成されている。
前記化学式１のホスト物質は、３，３'、５，５'−テトラカルバゾールビフェニル(３
，３'、５，５'-tetracarbazolbiphenyl(ＴＣＢＰ))として、次のように合成される。
１．３，３'、５，５'-テトラブロモビフェニル(３，３'、５，５'-tetrabromobiphenyl)の合成
，３'、５，５'-tetracarbazolbiphenyl(ＴＣＢＰ))として、次のように合成される。
１．３，３'、５，５'-テトラブロモビフェニル(３，３'、５，５'-tetrabromobiphenyl)の合成
先ず、乾燥した２口丸底フラスコにブチルマグネシウムクロリド(butylmagnesiumchloride)(８．７３ｍＬ、０．０１７ｍｏｌ)と無水ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）(５０ｍＬ)を入れて攪拌させる。そして、０℃で２．５Ｍ ｎ-ＢｕＬｉ（ノルマルブチルリチウム
）(１４．０ｍＬ、０．０３５ｍｏｌ)を徐々に滴下した後、１０分間攪拌させる。
）(１４．０ｍＬ、０．０３５ｍｏｌ)を徐々に滴下した後、１０分間攪拌させる。
１，３，５−トリブロモベンゼン(１０ｇ、０．０３１ｍｏｌ)と、無水ＴＨＦ(５０ｍ
Ｌ)を別の容器に入れて攪拌させる。
Ｌ)を別の容器に入れて攪拌させる。
次いで、−４０℃に下げた後、上記で調製したトリブチルマグネシウムリチウムを徐々に滴下し、５０分間攪拌させる。
再び温度を−４０℃に下げ、四塩化チタン(３．４ｇ、０．０２１ｍｏｌ)を注射器で注入し、０℃で２時間攪拌させる。
反応終了後、塩化アンモニウム溶液(１００ｍＬ)に注ぎ、３０分間攪拌させ、酢酸エチルで抽出し、蒸留水(３００ｍＬ)で洗浄する。
次に、シリカゲルに塗布してヘキサンでフラッシュカラムに付し、エチルアルコールで再結晶して４．０ｇ（収率：５０％）の３，３'、５，５'−テトラブロモビフェニルを得ることができる。
２．３，３'、５，５'−テトラカルバゾールビフェニル(ＴＣＢＰ)の合成
先ず、乾燥した３口丸底フラスコに３，３'、５，５'-テトラブロモビフェニル(２ｇ、４．３ｍｍｏｌ)とカルバゾール(５．８ｇ、３４．４ｍｍｏｌ)を無水トルエン(５０ｍＬ)に入れ、常温で３０分間攪拌させる。そして、酢酸パラジウム(０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ)、トリ(ｔ-ブチル)ホスフィン（０．１３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム-ｔ-ブトキシド(６．１４ｇ、０．０６４ｍｏｌ)を入れ、１３０℃で１２時間還流させる。
反応終結後、トルエンを回転蒸発器で除去し、蒸留水(２００ｍＬ)に混合物を入れて、３０分間攪拌させた後、沈殿物をろ過して、ヘキサン(２００ｍＬ)で洗浄する。
次に、シリカゲルに塗布してヘキサン：塩化メチレン(３：１)でフラッシュカラムに付し、溶媒を減圧蒸留した後、石油エーテルを用いて沈殿が生じたら、ろ過することによって２．４５ｇ(収率：７０％)の３，３'、５，５'−テトラカルバゾールビフェニルを得ることができる。
以下、本発明に係る有機電界発光素子の好適な態様を実施例を通じて説明する。
ＩＴＯ基板の発光面積が３ｍｍ×３ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄する。
基板を真空チャンバーに装着し、基本圧力が１×１０-6ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物をＩＴＯ上に正孔注入層(６０ｎｍ)、ＮＰＤ(２０ｎｍ)、ＴＣＢＰ＋Ｆｉｒｐｉｃ(８％)(２０ｎｍ)、ＢＡｌｑ3(１０ｎｍ)、Ａｌｑ3(３０ｎｍ)、ＬｉＦ(０．５ｎｍ)、Ａｌ(１００ｎｍ)の順序で成膜した。
１ｍＡで１５８ｃｄ/ｍ2(８．０９Ｖ)を表し、この際、ＣＩＥ(Commision Internationale de L' Eclairage)はｘ＝０．２０２、ｙ＝０．３９２であった。
前記ＮＰＤ、Ｆｉｒｐｉｃ、ＢＡｌｑ3、Ａｌｑ3は下記の化学式の通りである。
基板を真空チャンバーに装着し、基本圧力が１×１０-6ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物をＩＴＯ上に正孔注入層(６０ｎｍ)、ＮＰＤ(２０ｎｍ)、ＴＣＢＰ＋Ｆｉｒｐｉｃ(８％)(２０ｎｍ)、ＢＡｌｑ3(１０ｎｍ)、Ａｌｑ3(３０ｎｍ)、ＬｉＦ(０．５ｎｍ)、Ａｌ(１００ｎｍ)の順序で成膜した。
１ｍＡで１５８ｃｄ/ｍ2(８．０９Ｖ)を表し、この際、ＣＩＥ(Commision Internationale de L' Eclairage)はｘ＝０．２０２、ｙ＝０．３９２であった。
前記ＮＰＤ、Ｆｉｒｐｉｃ、ＢＡｌｑ3、Ａｌｑ3は下記の化学式の通りである。
以上説明した内容を通じて当業者であれば本発明の技術思想を逸脱しない範囲で多様な変更および修正が可能なことが分かる。従って、本発明の技術的範囲は実施例に記載された内容に限定されるものではなく、特許請求の範囲によって定められなければならない。
Claims (1)
- 陽極と、
前記陽極上に形成される正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層及び電子注入層と、
前記電子注入層上に形成される陰極とを含んで構成され、
ここで、前記有機発光層のホスト物質が下記の化学式１で表される化合物であり、
前記電子輸送層がＢＡｌｑ3 の第一層とＡｌｑ 3 の第二層とからなり、
前記電子注入層がＬｉＦであることを特徴とする有機電界発光素子。
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