JP5168918B2 - 含フッ素エラストマーおよびその組成物 - Google Patents
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Description
(a)フッ化ビニリデン 50〜85モル%
(b)テトラフルオロエチレン 0〜25モル%
(c)パーフルオロ(メチルビニルエーテル) 7〜20モル%
(d)CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]nCF3 3〜15モル%
(ただし、nは2〜6の整数である)
(e)RfX(Rfは炭素数2〜8の不飽和フルオロ炭化水素基であり、 0.1〜2モル%
基中に1個以上のエーテル結合を有していてもよく、
Xは臭素またはヨウ素である)
である含フッ素エラストマーを提案している。
(a)フッ化ビニリデン 50〜85モル%
(b)テトラフルオロエチレン 0〜25モル%
(c)パーフルオロ(メチルビニルエーテル) 7〜20モル%
(d)CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]nCF3 2.5〜15モル%
(ただし、nは2〜6の整数である)
(e)CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]mCF2CF3 0.1〜2モル%
(ただし、mは2〜6の整数である)
(f)RfX(Rfは炭素数2〜8の不飽和フルオロ炭化水素基であり、 0.1〜2モル%
基中に1個以上のエーテル結合を有していてもよく、
Xは臭素またはヨウ素である)
であり、溶液粘度ηsp/c(35℃、1重量%メチルエチルケトン溶液)が0.1〜2dl/gである含フッ素エラストマーによって達成される。この含フッ素エラストマーは、好ましくは一般式 R(Br)n(I)m (ここで、Rは炭素数2〜6の飽和フルオロ炭化水素基または飽和クロロフルオロ炭化水素基であり、nおよびmは0、1または2であり、m+nは2である)で表わされる含臭素および/またはヨウ素化合物の存在下で共重合して得られる。
(b)成分のテトラフルオロエチレンをさらに共重合させた場合には、耐溶剤性を著しく改善することができる。ただし、(b)成分の組成比率が大きすぎると低温特性が損われるので、その割合は25モル%以下、好ましくは20モル%以下とするのがよい。また、(b)成分の共重合は、メタノール・ガソリン混合燃料、エタノール・ガソリン混合燃料等の酸素含有化合物混合燃料やメタノール、エタノール等のアルコール燃料に対する耐性を著しく改善させる。
(c)成分のパーフルオロ(メチルビニルエーテル)は、得られる共重合体に柔軟性を付与し、低温特性、特にTR試験におけるTR70値を改善するための必須成分である。
(d)成分の末端CF3基含有パーフルオロビニルエーテルは、その一般式で表わされる化合物の単一成分を用いてもよいし、あるいは種々のn値を有する2種以上の混合物を用いてもよい。これに類似したパーフルオロビニルエーテルとしては、一般式CF2=CFO〔CF2CF(CF3)O〕pRf(Rf:C1〜C3のパーフルオロアルキル基、p:1〜3の整数)が知られているが、Rf基の中で特に好ましいとされているパーフルオロプロピル基を用いた場合、この単量体の共重合は低温特性を付与するが、分子量の低下、成形時の発泡等の成形加工性の低下、機械的強度の低下などが認められる。ただし、所望の性質を損わない範囲内、例えば1モル%以下の割合でこの化合物を共重合させることはできる。
(e)成分の末端CF2CF3基含有パーフルオロビニルエーテルは、その一般式で表わされる化合物の単一成分を用いてもよいし、あるいは種々のn値を有する2種類以上の混合物を用いてもよい。かかるパーフルオロビニルエーテルは、フッ化セシウム触媒、ジグライム溶剤等の存在下にCF3CF2OCF(CF3)COFとヘキサフルオロプロペンオキシドとを反応させ、次いで無水炭酸カリウムとの反応および熱分解反応を行うことによって得られ、生成物はm=2〜6の混合物であるが、それを分留することによって種々のn値を有するパーフルオロビニルエーテルを分離し、それを単独で用いることができる。特に、低温特性の点からはm=4〜6であることが好ましい。あるいは、それらを分離することなく、混合物としても用いられる。
(f)成分の含臭素またはヨウ素化合物としては、例えばCF2=CFOCF2CF2Br、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2Br、CF2=CFBr、CF2=CHBr、CF2=CFI、CF2=CHI等のRf基が炭素数2〜8の不飽和フルオロ炭化水素基であり、基中に1個以上のエーテル結合を有していてもよいものも用いられ(後記特許文献4参照)、好ましくはCF2=CFOCF2CF2Br、CF2=CFI、CF2=CHIが用いられる。
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2OCF=CF2
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COONH4
n:1または2
が用いられる。これらの乳化剤は、約1〜30重量%、好ましくは約5〜20重量%の水溶液として用いられる。乳化剤量がこれよりも少ないと、モノマーおよび生成共重合体を水性媒体中に均一に分散させることができず、多すぎると経済的に不利となる。
-43℃≦TR10<-30℃<TR70≦-20℃
ここでTR10、TR70値は、TRテストでサンプルを50%伸長し、ガラス転移温度Tg以下としてガラス化させた後、徐々に温度を上げていくと歪みが緩和し、初期伸長に対して10%または70%回復した温度を示している。
攪拌機を備えた容量10Lのステンレス鋼製オートクレーブ中に、フッ化セシウム36g、ジグライム360gおよびCF3OCF(CF3)COF 4.18kgを仕込み、一夜攪拌した後-10℃に冷却し、そこにヘキサフルオロプロペンオキシド12.0kgを150g/時間の供給速度で仕込んだ。供給終了後、この温度を保ちながら2時間攪拌を継続した後室温に戻し、攪拌を停止して静置した。その後、オートクレーブの下部取出口より、フルオロカーボン相のみを注意深く抜き取った。得られたフルオロカーボン相15.9kgを、ガスクロマトグラフィー(GC)により分析した結果、下記の組成を有していた。
CF3O〔CF(CF3)CF2O〕nCF(CF3)COF
n GC(%)
2 1
3 27
4 50
5 20
6 2
CF2=CFO〔CF2CF(CF3)0〕nCF3
n GC(%)
2 1
3 27
4 50
5 20
6 2
(n=2)MPr2VE
δ/ppm
Fa -114.2
Fb -121.6
Fc -135.2
Fd -83.5
Fe -143.3
Ff -78.9
Fg -144.4
Fh -52.8
(n=3)MPr3VE
δ/ppm
Fa -114.2
Fb -121.6
Fc -135.3
Fd -83.5
Fe -143.2
Ff -78.9
Fg -144.5
Fh -52.9
(n=4)MPr4VE
δ/ppm
Fa -114.2
Fb -121.6
Fc -135.3
Fd -83.4
Fe -143.1
Ff -78.8
Fg -144.5
Fh -52.9
(n=5)MPr5VE
δ/ppm
Fa -114.1
Fb -121.7
Fc -135.3
Fd -83.5
Fe -143.1
Ff -78.9
Fg -144.5
Fh -52.9
(n=6)MPr6VE
δ/ppm
Fa -114.1
Fb -121.6
Fc -135.3
Fd -83.5
Fe -143.1
Ff -78.8
Fg -144.5
Fh -52.9
攪拌機を備えた容量10Lのステンレス鋼製オートクレーブ中に、フッ化セシウム36g、ジグライム360gおよびCF3CF2OCF(CF3)COF 4.5kgを仕込み、一夜攪拌した後-10℃に冷却し、そこにヘキサフルオロプロペンオキシド12.0kgを150g/時間の供給速度で仕込んだ。供給終了後、この温度を保ちながら2時間攪拌を継続した後室温に戻し、攪拌を停止して静置した。その後、オートクレーブの下部取出口より、フルオロカーボン相のみを注意深く抜き取った。得られたフルオロカーボン相11.8kgを、ガスクロマトグラフィー(GC)により分析した結果、下記の組成を有していた。
CF3CF2O〔CF(CF3)CF2O〕nCF(CF3)COF
n GC(%)
2 2
3 28
4 51
5 17
6 2
CF2=CFO〔CF2CF(CF3)0〕nCF2CF3
n GC(%)
2 2
3 29
4 52
5 16
6 1
(n=2)EPr2VE
δ/ppm
Fa -114.2
Fb -121.6
Fc -135.1
Fd -83.5
Fe -143.4
Ff -78.9
Fg -144.4
Fh -53.0
Fi -86.9
(n=3)EPr3VE
δ/ppm
Fa -114.2
Fb -121.6
Fc -135.2
Fd -83.5
Fe -143.4
Ff -78.9
Fg -144.4
Fh -53.0
Fi -86.9
(n=4)EPr4VE
δ/ppm
Fa -114.1
Fb -121.5
Fc -135.2
Fd -83.6
Fe -143.3
Ff -78.9
Fg -144.4
Fh -52.9
Fi -86.9
(n=5)EPr5VE
δ/ppm
Fa -114.1
Fb -121.5
Fc -135.2
Fd -83.6
Fe -143.2
Ff -78.8
Fg -144.2
Fh -52.8
Fi -87.0
(n=6)EPr6VE
δ/ppm
Fa -114.2
Fb -121.4
Fc -135.1
Fd -83.4
Fe -143.2
Ff -78.8
Fg -144.2
Fh -52.8
Fi -87.0
容量500mlのステンレス鋼製オートクレーブ内を窒素ガスで置換し、脱気後下記反応媒体を仕込んだ。
界面活性剤CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COONH4 30g
Na2HPO4・12H20 0.5g
イオン交換水 250ml
フッ化ビニリデン[VdF] 42g
パーフルオロ(メチルビニルエーテル)[FMVE] 28g
CF2=CFO〔CF2CF(CF3)O〕4CF3 [MPr4VE] 39g
CF2=CFO〔CF2CF(CF3)O〕4CF2CF3 [EPr4VE] 5g
CF2=CFOCF2CF2Br [FBrVE] 2g
ICF2CF2CF2CF2I [DIOFB] 0.5g
VdF 78モル%
FMVE 17モル%
MPr4VE 3.7モル%
EPr4VE 0.5モル%
FBrVE 0.8モル%
MTカーボンブラック(キャンキャブ製品サーマックスN990) 30部
トリアリルイソシアヌレート(日本化成製品TAIC M60) 6部
有機過酸化物(日本油脂製品パーヘキサ25B-40) 1.4部
ZnO 4部
を加え、2本ロールミルで混和し、得られた硬化性組成物を180℃で10分間圧縮成形して厚さ2mmのシートおよびOリング(P24)を得、さらに200℃で10時間の二次加硫(オーブン加硫)を行った。
硬化試験:モンサント・ディスク・レオメータを使用し、180℃でのt10,t90,ML,MHの 値を測定
常態物性:JIS K6251,6253に準拠
熱時伸び:JIS K6251準拠(100℃)
圧縮永久歪:ASTM D395 Method Bに準拠して、P24 Oリングについて200℃、30℃また は0℃/70時間の値を測定
低温特性:ASTM D1329に準拠して、TR10,TR70値を測定
メタノール膨潤試験:25℃のメタノール中に70時間浸せき後の体積変化率を測定
実施例1において、反応原料が下記表1の如くに変更された。この表1には、生成エラストマー共重合体の生成量、共重合体組成(MPr4VEとEPr4VEとの合計量4.2モル%)、溶液粘度ηsp/cおよびガラス転移温度Tg(SEIKO I SSC5200使用)が併記されている。
表1
測定項目 実施例2 比較例1 比較例2 比較例3
[反応原料]
VdF (g) 42 42 42 42
FMVE (g) 28 28 28 28
MPr4VE (g) 34 44 16 -
EPr4VE (g) 10 - 28 44
FBrVE (g) 2 2 2 2
DIOFB (g) 0.5 0.5 0.5 0.5
[共重合体量]
生成量 (g) 107 111 108 108
[共重合体組成]
VdF (モル%) 78 78 78 78
FMVE (モル%) 17 17 17 17
MPr4VE (モル%) 3.2 4.2 1.5 -
EPr4VE (モル%) 1 - 2.7 4.2
FBrVE (モル%) 0.8 0.8 0.8 0.8
[溶液粘度]
ηsp/c (dl/g) 0.43 0.41 0.46 0.48
[ガラス転移温度]
Tg (℃) -38.8 -38.6 -39.1 -39.3
表2
測定項目 実施例1 実施例2 比較例1 比較例2 比較例3
[硬化試験]
t10 (分) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.6
t90 (分) 1.7 1.7 1.7 1.8 1.9
ML (dN・m) 0.5 0.4 0.4 0.4 0.4
MH (dN・m) 10.3 10.5 10.0 10.5 10.3
[常態物性]
硬さ 67 67 67 68 68
100%モジュラス(MPa) 5.5 5.8 5.8 5.6 5.7
破断時強さ (MPa) 11.3 11.5 11.8 11.9 11.1
破断時伸び (%) 160 160 160 150 150
[熱時伸び]
100℃ (%) 140 140 140 100 100
[圧縮永久歪]
200℃、70時間 (%) 31 32 31 34 35
30℃、70時間 (%) 40 41 46 42 42
0℃、70時間 (%) 52 53 63 52 50
[低温特性]
TR10 (℃) -37.1 -37.1 -36.9 -37.1 -37.2
TR70 (℃) -26.4 -26.5 -26.4 -26.6 -26.8
[メタノール膨潤試験]
体積変化率 (%) +32 +32 +32 +34 +33
Claims (13)
- その共重合組成が
(a)フッ化ビニリデン 50〜85モル%
(b)テトラフルオロエチレン 0〜25モル%
(c)パーフルオロ(メチルビニルエーテル) 7〜20モル%
(d)CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]nCF3 2.5〜15モル%
(ただし、nは2〜6の整数である)
(e)CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]mCF2CF3 0.1〜2モル%
(ただし、mは2〜6の整数である)
(f)RfX(Rfは炭素数2〜8の不飽和フルオロ炭化水素基であり、 0.1〜2モル%
基中に1個以上のエーテル結合を有していてもよく、
Xは臭素またはヨウ素である)
であり、溶液粘度ηsp/c(35℃、1重量%メチルエチルケトン溶液)が0.1〜2dl/gである含フッ素エラストマー。 - nが4〜6の整数である(d)成分が用いられた請求項1記載の含フッ素エラストマー。
- mが4〜6の整数である(e)成分が用いられた請求項1記載の含フッ素エラストマー。
- nが4である(d)成分およびmが4である(e)成分がそれぞれ用いられた請求項1記載の含フッ素エラストマー。
- 一般式 R(Br)n(I)m (ここで、Rは炭素数2〜6の飽和フルオロ炭化水素基または飽和クロロフルオロ炭化水素基であり、nおよびmは0、1または2であり、m+nは2である)で表わされる含臭素および/またはヨウ素化合物の存在下で共重合反応させて得られた請求項1記載の含フッ素エラストマ−。
- -30〜-45℃のガラス転移温度Tgを有する請求項1記載の含フッ素エラストマ−。
- (c)成分、(d)成分および(e)成分の合計共重合量が10モル%以上である請求項1記載の含フッ素エラストマー。
- (f)成分化合物がCF 2 =CFOCF 2 CF 2 Br、CF 2 =CFBr、CF 2 =CHBr、CF 2 =CFIまたはCF 2 =CHIである請求項1記載の含フッ素エラストマー。
- 含臭素および/またはヨウ素化合物がICF 2 CF 2 CF 2 CF 2 Iである請求項5記載の含フッ素エラストマー。
- 有機過酸化物架橋後に以下に示される低温特性(ASTM D1329準拠)を発現する加硫物を与える請求項1記載の含フッ素エラストマー。
-43℃≦TR 10 <-30℃<TR 70 ≦-20℃ - 請求項1記載の含フッ素エラストマー100重量部当リ0.1〜10重量部の有機過酸化物、0.1〜10重量部の多官能性不飽和化合物および2重量部以上の受酸剤を添加してなる含フッ素エラストマー組成物。
- 請求項11記載の含フッ素エラストマー組成物を架橋成形して得られたフッ素ゴム系シール材。
- 自動車燃料用シール材として用いられる請求項12記載のフッ素ゴム系シール材。
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