JP5155885B2 - 輻射線感光性組成物及び画像形成性材料 - Google Patents
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Description
画像形成用輻射線に暴露すると、前記ラジカル重合性成分の重合を開始するのに十分なラジカルを生成することができる開始剤組成物、
増感色素、及び
ポリマー主鎖を含み、そして該ポリマー主鎖に結合された、下記構造(I):
によって表されるカルバゾール誘導体を有する高分子バインダー
を含んで成る輻射線感光性組成物を提供する。
前記画像形成性層内に画像形成された領域と非画像形成領域との両方を形成すること、
B) 前記非画像形成領域だけを除去するために、前記像様露光された画像形成性層を現像すること、そして
C) 任意選択的に、工程A)後に前記像様露光された要素をベーキングすること
を含んで成るネガ型印刷版の製造方法を提供する。
本明細書中に使用する「酸価」は、物質(例えば、下記ラジカル重合性成分又は高分子バインダー)1グラム中の遊離酸基を中和するために必要とされるKOHのミリグラム数である。
さらに、特に断りのない限り、パーセンテージは乾燥重量パーセントを意味する。
「コポリマー」という用語は、2種又は3種以上の異なるモノマーから誘導されたポリマーを意味する。
本発明の1つの観点は、好適な電磁線を使用して重合可能である塗膜が必要であるところではどこでも、具体的には、塗布され画像形成された組成物の非露光領域を除去することが望まれるところで有用性を有することができる、輻射線感光性組成物である。輻射線感光性組成物は、フォトマスク・平版印刷、フォトレジスト、インプリントリソグラフィ、マイクロ電子及びマイクロ光学デバイス、プリント基板、塗料、及び成形用組成物において使用することができる。好ましくは、これらは、下でより詳しく定義されるネガ型平版印刷版前駆体、及び画像形成された平版印刷版を調製するために、使用される。
−NHC(O)CH2CH2CH2−、−NHC(O)CH2CH2−、−CH2C(O)OC(O)−、−(CH2)2C(O)OC(O)−、及びCH2C(O)OC(O)CH2−、のうちの1つを形成することができる。R9及びR10は好ましくは水素又はメチルである。
画像形成性要素は、上記輻射線感光性組成物を好適な基板に好適に適用することによって形成される。この基板は通常、輻射線感光性組成物の適用前に、下記のような種々の方法で処理又は塗布される。好ましくは、本発明の輻射線感光性組成物を含む単一の画像形成性層だけが存在する。基板が、改善された付着性又は親水性のために「中間層」を提供するように処理されているならば、適用された輻射線感光性組成物は「トップ」層と考えられる。
使用中、画像形成性要素は、輻射線感光性組成物の感光性に応じて、波長150〜1500nmの輻射線、例えばUV、可視線、又は赤外線の好適な輻射線源に暴露される。上述のように、いくつかの態様の場合、画像形成は、波長700〜1200nmの赤外線レーザーを使用して行われ、そして他の態様の場合、画像形成は、150〜700nmのUV又は可視電磁スペクトル領域内で行われる。本発明の画像形成部材に露光を施すために使用されるレーザーは、ダイオード・レーザー・システムの信頼性及びメンテナンスの手間の少なさにより、好ましくはダイオード・レーザーであるが、しかし他のレーザー、例えば気体又は固体レーザーを使用することもできる。レーザー画像形成のための出力、強度、及び露光時間の組み合わせは、当業者には容易に明らかである。
ポリマーHは、13mol%のメタクリル酸と87mol%のメチルメタクリレートとから誘導されたコポリマーである。
PMIは、N-フェニルマレイミドである。
IRTは、日本国東京在、Showa Denkoから入手可能なIR色素である。
MEKは、メチルエチルケトンである。
BLOは、γ-ブチロラクトンである。
下記高分子バインダーを調製し、そして下記例において使用した:
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN、0.4g)、メチルメタクリレート(5g)、アクリロニトリル(9g)、N-ビニルカルバゾール(5g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、20%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、18.4gの白色固形物を提供した。
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、AIBN(0.4g)、メチルメタクリレート(4g)、アクリロニトリル(9g)、N-ビニルカルバゾール(5g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、約20%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、18.0gの白色固形物を提供した。
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、AIBN(0.4g)、メチルメタクリレート(4g)、アクリロニトリル(9g)、PMI(5g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、約18.6%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、15.5gの白色固形物を提供した。
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、AIBN(0.4g)、メチルメタクリレート(4g)、アクリロニトリル(9g)、スチレン(4g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、約19.3%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、18.5gの白色固形物を提供した。
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、AIBN(0.4g)、メチルメタクリレート(9g)、アクリロニトリル(9g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、約19.2%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、17.0gの白色固形物を提供した。
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、AIBN(0.4g)、メチルメタクリレート(2g)、N-ビニルカルバゾール(7g)、アクリロニトリル(9g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、約20%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、19.0gの白色固形物を提供した。
磁気撹拌器、温度調節器、及びN2入口を備えた500−mlの3首フラスコ内に、AIBN(0.4g)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2g)、アクリロニトリル(7g)、スチレン(4g)、N-ビニルカルバゾール(7g)、メタクリル酸(2g)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(80g)を入れた。この混合物を60℃まで加熱し、そしてN2保護下で一晩(ほぼ16時間)にわたって撹拌することにより、約20%の固形物を提供した。次いで反応混合物を3リットルの氷水中に撹拌しながらゆっくりと滴下した。結果として生じた沈殿物を濾過し、そして250mlのn-プロパノールで洗浄し、そして3時間にわたって50℃の炉内で乾燥させることにより、17.7gの白色固形物を提供した。
発明ポリマーA、B、F、及びG(それぞれ例1〜4に対応)又は比較ポリマーC、D、及びE(それぞれ比較例1〜3に対応)0.98g、オリゴマーA(0.91g)、開始剤A(0.22g)、IRT(0.09g)、3-メルカプトトリアゾール(0.05g)、顔料A(0.30g)、ポリエチレングリコールメチルエーテル(0.54g、MW=750、Aldrich)、及び10%Byk(登録商標)307(0.27g)を、PGME(25.8g)、MEK(16.2g)、及びBLO(4.7g)中に溶解することにより、IR感光性画像形成性層塗布用配合物を調製した。ポリ(アクリル酸)で後処理されている、機械的グレイニング処理及びリン酸陽極酸化を施されたアルミニウム基板に、各塗布用配合物を塗布することにより、回転ドラム上で約2分間にわたって170°F(77℃)で適切に乾燥させたときに、画像形成性層における乾燥塗膜重量約1.3g/m2を提供した。
ポリマーA(2.5g)、オリゴマーA(2.34g)、開始剤A(0.57g)、IRT(0.21g)、3-メルカプトトリアゾール(0.13g)、顔料A(0.76g)、ポリエチレングリコールメチルエーテル(1.36g、MW=750、Aldrich)、及び10%Byk(登録商標)307(0.69g)を、PGME(45.9g)、MEK(40.9g)、及びBLO(4.7g)中に溶解することにより、IR感光性画像形成性層塗布用配合物を調製した。ポリ(アクリル酸)で後処理されている、機械的グレイニング処理及びリン酸陽極酸化を施されたアルミニウム基板に、塗布用配合物を塗布することにより、回転ドラム上で約2分間にわたって170°F(77℃)で適切に乾燥させたときに、乾燥塗膜重量約1.3g/m2の画像形成性層を提供した。
ポリマーB(2.71g)、オリゴマーA(3.21g)、Sartomer 355(0.54g、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、Sartomer Co., Inc.)、2-(4-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-2-トリアジン(0.32g)、N-フェニルイミノ二酢酸(0.17g)、IR色素1(0.11g)、クリスタル・バイオレット(0.08g)、及び10%Byk(登録商標)307(0.14g)を、PGME(50.4g)、MEK(36.7g)、及びBLO(4.7g)中に溶解することにより、IR感光性画像形成性層塗布用配合物(本発明の組成物)を調製した。リン酸ナトリウム/フッ化ナトリウムで後処理されている、電気化学的グレイニング処理及び陽極酸化を施されたアルミニウム基板に、塗布用配合物を塗布することにより、回転ドラム上で約2分間にわたって170°F(77℃)で適切に乾燥させたときに、乾燥塗膜重量約1.2g/m2の画像形成性層を提供した。
表Iに示す成分を用いて、UV感光性画像形成性層配合物を調製した:
ポリマーAの量を2.14重量部まで増大させたことを除けば、発明例7で記載したように、UV感光性画像形成性層配合物(本発明の組成物)及び画像形成要素を調製した。画像形成性要素に、Luxel Vx-9600紫版セッターを使用して19μJ/cm2で画像を形成し、この画像形成性要素を、T190-4現像剤を使用して手によって処理した。画像形成された印刷版をKomori Sprint 26印刷機上に載置し、そしてこの印刷版を使用することにより、ベタ画像領域内に印刷濃度の損失を示すことなしに、1.5%炭酸カルシウムを含有する研磨性インクで10,000回の刷りを印刷した。
Claims (8)
- ラジカル重合性成分、
画像形成用輻射線に暴露すると、前記ラジカル重合性成分の重合を開始するのに十分なラジカルを生成することができる開始剤組成物、
赤外線吸収化合物、及び
ポリマー主鎖を含み、そして該ポリマー主鎖に結合された、下記構造(I):
によって表されるカルバゾール誘導体を有する高分子バインダー
を含んで成る赤外線感光性組成物。 - 前記開始剤組成物が、トリアジン化合物、過酸化物、2,4,5-トリアリールイミダゾリル二量体、オニウム塩、オキシムエーテル又はエステル、N-フェニルグリシン若しくはその誘導体、アニリノ二酢酸若しくはその誘導体、チオール化合物、又はこれらの化合物のうちの2種若しくは3種以上の組み合わせを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記開始剤組成物が、有機ホウ素塩、ヨードニウム、スルホニウム、s-トリアジン、又はこれらの化合物のうちの2種若しくは種以上の組み合わせを含む請求項1又は2に記載の組成物。
- Bが、1種又は2種以上の(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸、スチレンモノマー、N置換型マレイミド、ビニルアセテート、無水マレイン酸、又は2-ヒドロキシエチルメタクリレートから誘導された反復単位を表し、xが、5〜50mol%であり、そしてyが、50〜95mol%であり、そして前記高分子バインダーが、数平均分子量5,000〜100,000及び酸価10〜200mg KOH/gを有する請求項4に記載の組成物。
- 前記赤外線吸収化合物がIR色素であり、前記開始剤組成物がオニウム塩を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の赤外線感光性組成物を含む画像形成性層を基板上に有して成るネガ型赤外線感光性画像形成性要素。
- A) 請求項7に記載の画像形成性要素を赤外線に像様露光して前記画像形成性層内に画像形成された領域と非画像形成領域との両方を形成すること、
B) 前記非画像形成領域だけを除去するために、前記像様露光された画像形成性層を現像すること、そして
C) 任意選択的に、工程A)後に前記像様露光された要素をベーキングすること
を含んで成るネガ型印刷版の製造方法。
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