JP5150054B2 - 消失性バインダー組成物 - Google Patents
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Description
なかでも、導電性粒子または誘電性粒子などの機能性粒子の分散性、組成物の塗布特性、燃焼の容易性などの観点から、エチルセルロースが広く用いられている(例えば特許文献1)。
この問題を解決すべく、アクリル系共重合体樹脂に脂肪酸を加えるか、または(メタ)アクリル酸系共重合体樹脂を用いる試みもなされている(例えば特許文献4および5)が、この場合、重合反応における重合体樹脂の分子量の制御が困難である。また、エチルセルロースを用いた場合、600℃付近までの焼成工程において、微量の残渣が残存し、電気特性を低下させるという問題がある。
すなわち、本発明によれば、C10〜C16架橋環式二環性炭化水素化合物またはその誘導体を含有することを特徴とする消失性バインダー組成物が提供される。
該化合物は油状物質であり、適度な粘性を有しており、かつ比較的低い温度で消失性を有しているので、例えば従来用いられてきたエチルセルロースのような前記のバインダー樹脂の代替として、導電性または誘電性塗料を構成するバインダー樹脂成分および有機溶剤として用いることができる。
さらに、本発明による消失性バインダー組成物を用いれば、従来用いられてきたバインダー樹脂の有機溶剤への溶解工程を省略できる。
本発明における、架橋環式炭化水素化合物またはその誘導体としては、二環式テルペン化合物またはその誘導体あるいはビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン誘導体化合物を挙げられる。
二環式テルペン化合物としては、例えばα-ピネン、β-ピネン、カンフェン、Δ-2
-カレン、Δ-3-カレン、リモネン、テルピネン、ターピノーレン、ロンギフォーレン
およびカリオフィレンなどのモノテルペン化合物が挙げられる。
なかでも、カンフェンまたはα-ピネンとフェノールとの反応物、すなわち、イソボルニルフェノールまたはp-メンテニルフェノールおよびこれらの還元物、すなわち、イソボルニルシクロヘキサノールまたはp-メンテニルシクロヘキサノールが好ましい。
また、ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン誘導体化合物、より具体的には、1-イソプロピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物またはそのエステル化合物も好ましい。
上記の有機溶剤の中でも、好適な粘度を有し、かつ入手し易いターピネオールが特に好ましい。
例えば、本発明の組成物の10%ターピネオール溶液は、毎分10℃の昇温速度での熱分析で、250℃における残存率が1%以下であり、優れた消失性を示す。
本発明の組成物の用途にもよるが、上記の添加剤を加えた際の導電性、誘電性または蛍光性塗料の分散体としての安定性の観点から、本組成物または本組成物の有機溶剤溶液は機能性粒子100部に対して、1〜100部、好ましくは5〜30部を添加することができる。
なお、上記の本発明による組成物を含む導電性または誘電性塗料は、例えば、スクリーン印刷、ロールコーター、ブレードコーター、カーテンコールおよびワイヤーコーターのような従来の塗布方法を用いて、ガラス基板などのような塗布対象物に直接塗布するか、印刷するかまたは支持フィルムを介して転写塗布して塗装膜を形成することができる。
これらの導電性、誘電性または蛍光性塗料に本発明による消失性バインダー組成物を用いることによりPDPおよび/または積層セラミックコンデンサーの電極用導電体層または誘電体層あるいはPDP用蛍光体層を好適に形成できる。
上記の導電性金属の中でも、特に、大気中で焼成しても酸化による導電性の低下が生じず、比較的安価な銀が好ましい。
また、還元性雰囲気で焼成する場合には、ニッケルまたは銅が好ましい。
また、本発明による消失性バインダー組成物を誘電性塗料に用いる場合に添加し得る誘電性粉末としては、チタン酸バリウムが好ましい。
さらに、本発明の消失性バインダー組成物に通常の蛍光物質を添加することにより蛍光性塗料を調製できる。
なお、実施例、製造例および試験例では、特に記載がない限り、以下の試薬および分析装置を用いた。
カンフェン:日本テルペン化学製カンフェン
ラネーニッケル触媒:日揮化学製N-153
α-ピネン:日本テルペン化学製α−ピネン
p-メンタジエン混合物:日本テルペン化学製ジペンテンT
エチルセルロース:ダウケミカル社製STD-45
ブチラール樹脂:積水化学工業製BM−SZ
ターピネオール:日本テルペン化学製ターピネオール
ニッケル粉:堺化学工業製SP-020
銀粉:同和鉱業製 銀粉AG−2−1
チタン酸バリウム:堺化学工業製 高純度ペロブスカイトBT-04A
蛍光体物質:日亜化学工業製 赤色蛍光体材料((Y. Gd)Bo3- Eu3+)
熱分析装置:エスアイアイナノテクノロジー株式会社製TGDTA6300
フェノール80 gおよび活性白土2.5 gの混合物を110〜120℃に加熱下撹拌し、カンフェン66 gを滴下し、同温度で10時間撹拌を継続した。反応混合物を室温まで冷却し、触媒をろ別し、ろ液を減圧蒸留に付し、145〜165℃/3 mmHgの留分を捕集してイソボルニルフェノール145 gを得た。
上記のイソボルニルフェノール100 gおよびラネーニッケル触媒10 gの混合物をオートクレーブ中、50 kg/cm2の圧力下、150℃で10時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、ラネーニッケルをろ別し、ろ液を減圧蒸留に付し、155〜165℃/3 mmHgの留分を捕集してイソボルニルシクロヘキサノール99 gを得た。
フェノール80 gおよび活性白土2.5 gの混合物を110〜120℃に加熱下撹拌し、α-ピネン60 gを滴下し、同温度で10時間撹拌を継続した。反応混合物を室温まで冷却し、残渣をろ別し、ろ液を減圧蒸留に付して125〜154℃/1.5 mmHgの留分を捕集してp-メンテニルフェノール68 gを得た。
無水マレイン酸78.3 gおよびトルエン30 gの混合物を120℃で加熱撹拌下に溶解し、次いで同温度で撹拌下にp-メンタジエンの異性体混合物(α-テルピネン36.2%含有物) 300 gを滴下し、さらに6時間撹拌を継続した。反応混合物を冷却後に減圧蒸留に付し、160〜175℃/3 mmHgの留分を捕集して1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物(IMA-100) 122 gを得た。
エチルセルロース10 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
エチルセルロース5 gをターピネオール95 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
イソボルニルシクロヘキサノール(MTPH) 10 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
エチルセルロース5 gおよびイソボルニルシクロヘキサノール(MTPH) 5 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
イソボルニルフェノール(BN) 10 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
エチルセルロース5 gおよびイソボルニルフェノール5 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
p-メンテニルフェノール(TI-D) 10 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
エチルセルロース5 gおよびp-メンテニルフェノール(TI-D) 5 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
製造例4で得られたIMA-100 10 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
エチルセルロース5 gおよびIMA-100 5 gをターピネオール90 gに溶解させ、溶液を調整し熱分析用試料とした。
上記の比較例1、2および実施例1〜8で得られた各溶液5 mgをそれぞれ毎分10℃の昇温速度で30〜500℃の温度範囲で熱分析に付し、得られた結果を次の表1にまとめて示す。
以下の成分を、ロール混練機を用いて均一に混練して導電性塗料を調製した。
銀粉 0.5μm 100 g
イソボルニルシクロヘキサノール 10 g
ターピネオール 20 g
実施例9において、イソボルニルシクロヘキサノールに替えてイソボルニルフェノール、p-メンチルフェノール、p-メンチルシクロヘキサノールおよび1-イソピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をそれぞれ用い、同様にして、導電性塗料をそれぞれ調製した。
以下の成分を、ロール混練機を用いて均一に混練して導電性塗料を調製した。
ニッケル粉 100 g
イソボルニルシクロヘキサノール 10 g
ターピネオール 20 g
実施例14において、イソボルニルシクロヘキサノールに替えてイソボルニルフェノール、p-メンチルフェノール、p-メンチルシクロヘキサノールおよび1-イソピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をそれぞれ用い、同様にして、導電性塗料をそれぞれ調製した。
以下の成分を、ロール混練機を用いて均一に混練して誘電性塗料を調製した。
イソボルニルシクロヘキサノール 20 g
ターピネオール 30 g
ガラス粉末 100 g
実施例19において、イソボルニルシクロヘキサノールに替えてイソボルニルフェノール、p-メンチルフェノール、p-メンチルシクロヘキサノールおよび1-イソピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をそれぞれ用い、同様にして、誘電性塗料をそれぞれ調製した。
以下の成分を、ロール混練機を用いて均一に混練して誘電性塗料を調製した。
イソボルニルシクロヘキサノール 20 g
ターピネオール 30 g
チタン酸バリウム 100 g
実施例24において、イソボルニルシクロヘキサノールに替えてイソボルニルフェノール、p-メンチルフェノール、p-メンチルシクロヘキサノールおよび1-イソピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をそれぞれ用い、同様にして、誘電性塗料をそれぞれ調製した。
以下の成分を、ロール混練機を用いて均一に混練して蛍光性塗料を調製した。
イソボルニルシクロヘキサノール 10 g
ターピネオール 20 g
蛍光物質 100 g
実施例29において、イソボルニルシクロヘキサノールに替えてイソボルニルフェノール、p-メンチルフェノール、p-メンチルシクロヘキサノールおよび1-イソピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をそれぞれ用い、同様にして、蛍光性塗料を調製した。
Claims (7)
- イソボルニルシクロヘキサノール、イソボルニルフェノール、p-メンテニルフェノールおよび1-イソプロピル-4-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物からなる群から選択されるC10〜C16架橋環式二環性炭化水素化合物の10%ターピネオール溶液からなるバインダー組成物であって、該組成物の、毎分10℃の昇温速度での熱分析で、250℃における残存率が1%以下であることを特徴とするバインダー組成物。
- 焼成可能なペーストの製造のために用いられる請求項1に記載のバインダー組成物。
- プラズマディスプレイパネルの電極、誘電体層または蛍光体層の製造に用いられる請求項1または2に記載のバインダー組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のバインダー組成物と導電性金属粒子を含むことを特徴とする導電性塗料。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のバインダー組成物とガラス粉末を含むことを特徴とする誘電性塗料。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のバインダー組成物と蛍光物質を含むことを特徴とする蛍光性塗料。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のバインダー組成物と誘電体セラミックス粉体を含むことを特徴とする誘電性塗料。
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