JP5145540B2 - マンノシルアルジトールリピッド及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1) 下記式(I)で表される、マンノースと糖アルコールと脂肪酸で構成されるマンノシルアルジトールリピッド。
(式中、R1とR2は同一または異なって炭素数6〜20の脂肪族アシル基を、R3とR4は水素またはアセチル基を表す。nは3または4を示す。ただし、糖アルコールがマンニトールであるマンノシルアルジトールリピッドを除く。)
(6) R1とR2が炭素数6〜20の直鎖不飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする、(1)〜(4)に記載のマンノシルアルジトールリピッド。
(7) R1とR2が炭素数6〜20の飽和及び不飽和の直鎖脂肪族アシル基の混合物であることを特徴とする、(1)〜(4)に記載のマンノシルアルジトールリピッド。
(8) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂類及び糖アルコールを加えた培地に培養し、培養物から(1)に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(9) 培養開始時における、培地中の油脂類濃度が2〜20重量%、糖アルコール濃度が1〜20重量%である、(8)に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(10) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂及びソルビトールを加えた培地に培養し、培養物から(2)に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(11) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂及びリビトールを加えた培地に培養し、培養物から(3)に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(12) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂及びアラビトールを加えた培地に培養し、培養物から(4)に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(13) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)に属する微生物であることを特徴とする、(8)〜(12)に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(14) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株であることを特徴とする、(8)〜(12)に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(15)シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・ルギュローサ(Pseudozyma rugulosa)NBRC 10877株であることを特徴とする、(8)〜(12)に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
(16) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・アンタクティカ(Pseudozyma antarctica)JCM 10317株またはシュードザイマ・アンタクティカ(Pseudozyma antarctica)KM-34 株(FERM P-20730) であることを特徴とする、(8)〜(12)に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
1.マンノシルアルジトールリピッド
本発明のマンノシルアルジトールリピッドは、下記(1)〜(4)のマンノシルアルジトールリピッドであり、界面張力の低下能を有する新規構造のバイオサーファクタントである。
本発明のマンノシルアルジトールリピッド生産に使用する微生物は、マンノシルアルジトールリピッドを生産する能力を有するものであれば特に制限はなく、例えばシュードザイマ属に属する微生物が挙げられる。シュードザイマ属に属する微生物としては、例えば、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株、シュードザイマ・ルギュローサ(Pseudozyma rugulosa)NBRC 10877株、シュードザイマ・アンタクティカ(Pseudozyma antarctica)JCM 10317株、シュードザイマ・アンタクティカ(Pseudozyma antarctica)KM-34 株(FERM P-20730)などが挙げられ、なかでも、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株が好ましい。
上記微生物を、炭素源として油脂類と糖アルコールを含む培地にて培養することにより培養物中に前記式(I)〜(IV)で表されるマンノシルアルジトールリピッドを製造することができる。
上記培養に用いる培地には、炭素源として油脂類と糖アルコールを添加する以外については特に制限はなく、酵母に対して一般に用いられる培地を使用でき、このような培地として、例えば、YPD培地(イーストイクストラクト10g、 ポリペプトン20g、及びグルコース100g)を挙げることができる。
また、油脂類に代えて、トリグリセリド、脂肪族炭化水素、脂肪酸を用いてもよい。
(1) 菌体の培養
シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株の培養を以下のようにして行った。
a)保存培地(麦芽エキス3g/L、酵母エキス3g/L、ペプトン5g/Lグルコース10g/L、寒天30g/L)に保存しておいたシュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株を、グルコース20g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地2mLが入った試験管に1白金耳接種し、30℃で1日間振とう培養を行った。
b)続いて、得られた菌体培養液を、植物油脂としてオリーブ油50g/L、糖アルコールとしてマンニトール100g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地30mLの入った坂口フラスコに接種して、34℃で7日間培養を行った。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、これを用いてマンノシルアルジトールリピッドの生産パターンを薄層クロマトグラフィーで確認した。このとき、公知のマンノシルエリスリトールリピッド生産酵母である、Pseudozyma rugulosa NBRC 10877株、Pseudozyma antarctica JCM 10317株、Pseudozyma antarctica KM-34 (FERMP-20730) 株を上記と培養温度が30℃である以外は同じ条件で培養し、同様にして薄層クロマトグラフィーを行った。
結果を図1に示す。なお、図中、左端はマンノシルエリスリトールリピッドの標準であり、MEL-Aは、前記一般式(V)中、R1とR2が炭素原子数1〜14の脂肪酸残基、R3とR4がアセチル基である化合物、MEL-Bは、前記一般式(V)中、R1とR2が炭素原子数1〜14の脂肪酸残基、R3が水素原子、R4がアセチル基である化合物、MEL-Cは、前記一般式(V)中、R1とR2が炭素原子数1〜14の脂肪酸残基、R3がアセチル基、R4が水素原子である化合物を示す。
図1に示されるように、全ての酵母株がオリーブ油含有培地でマンノシルエリスリトールリピッド(MEL)を生産することが確認できた。さらに、MEL-Cの下方に構造不明のマンノシルアルジトールリピッドが大量に検出されていることがわかった。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、そのマンノシルエリスリトールリピッド生産量を高速液体クロマトグラフィーで検出した。結果を図2に示す。なお、図2は、培養液中の酢酸エチル可溶分を高速液体クロマトグラフィーで検出した結果である。図2に示されるうように、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株は、MEL-Cより保持時間の長い構造不明のマンノシルアルジトールリピッドを生産することが確認できた。このとき、初発の培地中(30ml)には1.5 g のオリーブ油と3 g のマンニトールが含まれており、MEL-Aの検量線を用いて HPLC の結果からMEL-Aと構造不明のマンノシルアルジトールリピッドの生産量を算出したところ、MEL-Aの生産量は0.9g、構造不明のマンノシルアルジトールリピッドの生産量は0.3 gであった。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、13C NMR と1H NMRで生産物の構造解析を行った(図3、上段)。また、典型的なMELの構造解析結果の例としてPseudozyma rugulosa NBRC 10877株が生産するMELの分析結果を下段に示す。図3に示されるように、Pseudozyma parantarctica JCM 11752株が生産する構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、13C NMR と1H NMR 解析において、マンノシルエリスリトールリピッドと比較して、アルジトール由来のシグナルのみが異なり、他のシグナルは一致していた。当該構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、マンノシルエリスリトールリピッドとエリスリトール部分の炭素数以外は一致しており、エリスリトール部分にあたる糖骨格の炭素数は6個であり、培地中に含有するマンニトールに由来するものと考えられた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、シリカカラムで精製した。精製画分を3M塩酸中、80℃で3時間分解処理後、ヘキサンにて脂溶性成分を抽出除去し、水溶性画分をアンバーライトカラムで中和後、HPLCで構造不明のマンノシルアルジトールリピッドに由来する糖成分の解析を行った。結果を図4に示す(A.糖標品、B.マンノシルエリスリトールリピッド、C.培養液抽出物)。Pseudozyma parantarctica JCM 11752の培養液抽出物には、マンノースとマンニトールが含まれていた。なお、前記培養液抽出物にはシリカカラム精製の工程で MEL が混入してくるため、少量のエリスリトールが検出された(図4C)。
実施例1と同様にして、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株の培養を行ない、培養後、培養液を採取し、そのマンノシルマンニトールリピッド生産量を高速液体クロマトグラフィーで定量した。このとき、培養液中の植物油脂及び糖アルコールの濃度はそれぞれ図中に記載した通りである。結果を図5に示す。この結果によれば、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株によるマンノシルマンニトールリピッドの生産において、最適な植物油脂濃度は40g/L であり、最適なマンニトール濃度は80g/L である。
(1) 菌体の培養
実施例1(1)(b)の培養を糖アルコールとしてアラビトール100g/Lを含む培地で行う以外は、実施例1と同様にして、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica) JCM 11752株の培養を行った。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、これを用いてマンノシルアルジトールリピッドの生産パターンを薄層クロマトグラフィーで確認した。結果を図6に示す。図6に示されるように、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica) JCM 11752株をオリーブ油とアラビトール含有培地で培養して得られた培養液中には、MEL-B様の構造不明のマンノシルアルジトールリピッドが大量に存在することが確認できた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、13C NMR と1H NMRで生産物の構造解析を行った(図7、上段)。また、典型的なMELの構造解析結果の例としてPseudozyma rugulosa NBRC 10877株が生産するMELの分析結果を下段に示す。図7に示されるように、Pseudozyma parantarctica JCM 11752株が生産する構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、13C NMR と1H NMR 解析において、マンノシルエリスリトールリピッドと比較して、アルジトール由来のシグナルのみが異なり、他のシグナルは一致していた。当該構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、マンノシルエリスリトールリピッドとエリスリトール部分の炭素数以外は一致しており、エリスリトール部分にあたる糖骨格の炭素数は5個であり、培地中に含有するアラビトールに由来するものと考えられた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、シリカカラムで精製した。精製画分を3M塩酸中、80℃で3時間分解処理後、ヘキサンにて脂溶性成分を抽出除去し、水溶性画分をアンバーライトカラムで中和後、HPLCで構造不明のマンノシルアルジトールリピッドに由来する糖成分の解析を行った。結果を図8に示す(A.糖標品、B.マンノシルエリスリトールリピッド、C.培養液抽出物)。Pseudozyma parantarctica JCM 11752株の培養液抽出物には、マンノースとアラビトールが含まれており、上記構造不明のマンノシルアルジトールリピッドがマンノシルアラビトールリピッドであることがわかった(図8C)。なお、前記培養液抽出物にはシリカカラム精製の工程で MEL が混入してくるため、少量のエリスリトールが検出された。また、塩酸処理における未分解物としてマンノシルエリスリトールが検出された。
(1) 菌体の培養
実施例1(1)(b)の培養を糖アルコールとしてリビトール100g/Lを含む培地で行う以外は、実施例1と同様にして、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株の培養を行った。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、これを用いてマンノシルアルジトールリピッドの生産パターンを薄層クロマトグラフィーで確認した。結果を図9に示す。図9に示されるように、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株をオリーブ油とリビトール含有培地で培養して得られた培養液中には、MEL-B様の構造不明のマンノシルアルジトールリピッドが大量に存在することが確認できた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、13C NMR と1H NMRで生産物の構造解析を行った(図10、上段)。また、典型的なMELの構造解析結果の例としてPseudozyma rugulosa NBRC 10877株が生産するMELの分析結果を下段に示す。図10に示されるように、Pseudozyma parantarctica JCM 11752株が生産する構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、13C NMR と1H NMR解析において、マンノシルエリスリトールリピッドと比較して、アルジトール由来のシグナルのみが異なり、他のシグナルは一致していた。当該構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、マンノシルエリスリトールリピッドとエリスリトール部分の炭素数以外は一致しており、エリスリトール部分にあたる糖骨格の炭素数は5個であり、培地中に含有するリビトールに由来するものと考えられた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、シリカカラムで精製した。精製画分を3M塩酸中、80℃で3時間分解処理後、ヘキサンにて脂溶性成分を抽出除去し、水溶性画分をアンバーライトカラムで中和後、HPLCで構造不明のマンノシルアルジトールリピッドに由来する糖成分の解析を行った。結果を図11に示す(A.糖標品、B.マンノシルエリスリトールリピッド、C.培養液抽出物)。Pseudozyma parantarctica JCM 11752株の培養液抽出物には、マンノースとリビトールが含まれており、上記構造不明のマンノシルアルジトールリピッドがマンノシルリビトールリピッドであることがわかった(図11C)。なお、前記培養液抽出物にはシリカカラム精製の工程で MEL が混入してくるため、少量のエリスリトールが検出された。また、塩酸処理における未分解物としてマンノシルエリスリトールが検出された。
(1) 菌体の培養
実施例1(1)(b)の培養を糖アルコールとしてソルビトール100g/Lを含む培地で行う以外は、実施例1と同様にして、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株の培養を行った。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、これを用いてマンノシルアルジトールリピッドの生産パターンを薄層クロマトグラフィーで確認した。結果を図12に示す。図12に示されるように、シュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株をオリーブ油とソルビトール含有培地で培養して得られた培養液中には、MEL-Cの下方にTLCのスポットを与える構造不明のマンノシルアルジトールリピッドが大量に存在することが確認できた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、13C NMR と1H NMRで生産物の構造解析を行った(図13、上段)。また、典型的なMELの構造解析結果の例としてPseudozyma rugulosa NBRC 10877株が生産するMELの分析結果を下段に示す。図13に示されるように、Pseudozyma parantarctica JCM 11752株が生産する構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、13C NMR と1H NMR解析において、マンノシルエリスリトールリピッドと比較して、アルジトール由来のシグナルのみが異なり、他のシグナルは一致していた。当該構造不明のマンノシルアルジトールリピッドは、マンノシルエリスリトールリピッドとエリスリトール部分の炭素数以外は一致しており、エリスリトール部分にあたる糖骨格の炭素数は6個であり、培地中に含有するソルビトールに由来するものと考えられた。
上記(1)の培養後、培養液を採取し、培養液中のマンノシルアルジトールリピッドを酢酸エチルで抽出し、シリカカラムで精製した。精製画分を3M塩酸中、80℃で3時間分解処理後、ヘキサンにて脂溶性成分を抽出除去し、水溶性画分をアンバーライトカラムで中和後、HPLCで構造不明のマンノシルアルジトールリピッドに由来する糖成分の解析を行った。結果を図14に示す(A.糖標品、B.マンノシルエリスリトールリピッド、C.培養液抽出物)。Pseudozyma parantarctica JCM 117522株の培養液抽出物には、マンノースとソルビトールが含まれており、上記構造不明のマンノシルアルジトールリピッドがマンノシルソルビトールリピッドであることがわかった(図14C)。なお、前記培養液抽出物にはシリカカラム精製の工程で MEL が混入してくるため、少量のエリスリトールが検出された。
Claims (16)
- R1とR2が炭素数6〜20の直鎖飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする、請求項1〜4に記載のマンノシルアルジトールリピッド。
- R1とR2が炭素数6〜20の直鎖不飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする、請求項1〜4に記載のマンノシルアルジトールリピッド。
- R1とR2が炭素数6〜20の飽和及び不飽和の直鎖脂肪族アシル基の混合物であることを特徴とする、請求項1〜4に記載のマンノシルアルジトールリピッド。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂類及び糖アルコールを加えた培地に培養し、培養物から請求項1に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- 培養開始時における、培地中の油脂類濃度が2〜20重量%、糖アルコール濃度が1〜20重量%である、請求項8に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂類及びソルビトールを加えた培地に培養し、培養物から請求項2に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂類及びリビトールを加えた培地に培養し、培養物から請求項3に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、マンノシルアルジトールリピッド生産能を有する微生物を油脂類及びアラビトールを加えた培地に培養し、培養物から請求項4に記載のマンノシルアルジトールリピッドを採取することを特徴とする、マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)に属する微生物であることを特徴とする、請求項8〜12に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・パラアンタクティカ(Pseudozyma parantarctica)JCM 11752株であることを特徴とする、請求項8〜12に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・ルギュローサ(Pseudozyma rugulosa)NBRC 10877株であることを特徴とする、請求項8〜12に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物がシュードザイマ・アンタクティカ(Pseudozyma antarctica)JCM 10317株またはシュードザイマ・アンタクティカ(Pseudozyma antarctica)KM-34 株(FERM P-20730) であることを特徴とする、請求項8〜12に記載のマンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
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