JP5145045B2 - ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、イミド窒素原子上に立体的に要求の多い置換基を有するペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドを、ペリレン3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物と立体障害第1級アミンとを実質的に水不含の反応媒質中で反応させることにより製造する新規方法に関する。
水素であり、
C1〜C23−アルキルであり、このアルキルの炭素鎖は、1個以上の基−O−、−S−及び/又は−NR4−で中断されていてよく、かつヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC6〜C10−アリール、及び/又は、1〜4個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC4〜C12−シクロアルキルで置換されていてよい;
C4〜C12−シクロアルキルであり、このシクロアルキルの炭素環は、1個以上の基−O−、−S−、及び/又は−NR4−で中断されていてよく、かつC1〜C18−アルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン及び/又はニトロで置換されていてよい;
C6〜C10−アリールであり、このアリールはC1〜C18−アルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン及び/又はニトロで置換されていてよい;
一緒に基−CH2−NR3−CH2−を含有する4〜9員の飽和環であり、この環は、更なる基−O−、−S−及び/又は−NR4−で中断されていてよく、かつC1〜C6−アルキル、C6〜C10−アリール、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン及び/又はニトロで置換されていてよい;
R3は、C4〜C24−アルキルであり、このアルキルの炭素鎖は、1個以上の基−O−、−S−及び/又は−NR4−で中断されていてよく、かつヒドロキシ、シアノ、ニトロ、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC6〜C10−アリール、及び/又は、1〜4個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC4〜C12−シクロアルキルで置換されていてよい;
C4〜C12−シクロアルキルであり、このシクロアルキルの炭素環は、1個以上の基−O−、−S−及び/又は−NR4−で中断されていてよく、かつC1〜C18−アルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン及び/又はニトロで置換されていてよい;
C6〜C10−アリールであり、このアリールは、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよく、かつC1〜C18−アルキル、ヒドロキシ、シアノ及び/又はニトロで置換されていてよい;
R1、R2及びR3は、基
R4は、水素;C1〜C12−アルキルである]のアミンが好適である。
R1、R2は、互いに無関係に、
水素であり;
C1〜C11−アルキルであり、このアルキルはヒドロキシで置換されていてよい;
一緒に基−CH2−NR3−CH2−を含有する4〜9員の飽和環であり、この環は更なる基−NR4−で中断されていてよい;
R3は、C4〜C12−アルキルであり、このアルキルはヒドロキシで置換されていてよい;
ピリジルであり;
R1、R2及びR3は、基
R4は、水素;C1〜C12−アルキルである。
Rは、C3〜C24−アルキルであり、このアルキルは1位で分枝しており、このアルキルの炭素鎖は1個以上の基−O−、−S−、−NR4−、−CO−及び/又は−SO2−で中断されていてよく、かつカルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6−アルコキシ、1〜4個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC3〜C8−シクロアルキル、及び/又は、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC6〜C10−アリールで、一箇所以上で置換されていてよい;
フェニルであり、このフェニルは少なくとも1個の置換基(a)〜(e)でオルト位で置換されており、かつ更なる環位置にこれと同じ置換基又は異なる1個以上の置換基を有してよく、かつ1〜2個のヘテロ原子を環中に含有してよい:
(a)は、C1〜C24−アルキルであり、このアルキルの炭素鎖は1個以上の基−O−、−S−、−NR4−、−CO−及び/又は−SO2−で中断されていてよく、かつカルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルコキシ、1〜4個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC3〜C8−シクロアルキル、及び/又は、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC6〜C10−アリールで、一箇所以上で置換されていてよい;
(b)は、C1〜C24−アルコキシ又はC1〜C24−アルキルチオであり、これらはそれぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はフェニルで一箇所以上で置換されていてよい;
(c)は、C3〜C8−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは1〜4個のヘテロ原子を環系中に含有してよく、不飽和結合を含有してよく、かつカルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよいC1〜C6−アルコキシ及び/又はC6〜C10−アリールで一箇所以上で置換されていてよい;
(d)は、C6〜C10−アリールであり、このアリールは1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよく、更なる5〜7員の不飽和、飽和又は芳香族環に縮合していてよく、かつC1〜C12−アルキルで一箇所以上で置換されていてよい;
(e)は、カルボキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、−SO2NR4 2であり;
1−ナフチルであり、このナフチルは、オルト位でフェニルについて挙げられた置換基(a)〜(e)で置換されており、かつ更なる環位置にこれと同じ置換基又は異なる1個以上の置換基を有してよく、かつ1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよい;
2−ナフチルであり、このナフチルは、両方のオルト位でフェニルについて挙げられた置換基(a)〜(e)の1個か又はこれと異なる置換基で置換されており、かつ更なる環位置でこれと同じ置換基又は異なる1個以上の置換基を有してよく、かつ1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよい;
R’は、互いに無関係に水素;ハロゲン;C1〜C18−アルキル;C6〜C10−アリールオキシ又は−アリールチオであり、これらはそれぞれ、1〜3個のヘテロ原子を環系中に含有してよく、かつそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はカルボキシで置換されていてよい;
R4は、水素;C1〜C12−アルキルである]のペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドを、
一般式III
式IV
R−NH2 IV
の第1級アミンと反応させることにより製造するのに適用することが好ましい。
Rは、C3〜C24−アルキルであり、このアルキルは1位で分枝している;
フェニルであり、このフェニルは両方のオルト位で第2級C3〜C12−アルキル基で置換されているか、又は一方のオルト位で第3級C4〜C12−アルキル基で置換されており、かつ他の位置でC1〜C12−アルキル、C6〜C10−アリール及び/又はハロゲンで置換されていてよい;
R’は、水素;ハロゲン;C6〜C10−アリールオキシ又は−アリールチオであり、これらはそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はカルボキシで置換されていてよい、
本発明にかかる方法を、一般式IIのペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの製造に適用する。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、及びエイコシル(前記の呼称イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは常用名であり、かつオキソ合成により得られるアルコールに由来する);
2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−及び3−メトキシプロピル、2−及び3−エトキシプロピル、2−及び3−プロポキシプロピル、2−及び3−ブトキシプロピル、2−及び4−メトキシブチル、2−及び4−エトキシブチル、2−及び4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−及び4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−及び3−メチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び4−メチルチオブチル、2−及び4−エチルチオブチル、2−及び4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−及び4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシル及び3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−モノメチル−及び2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−及び3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−及び4−モノプロピルアミノブチル、2−及び4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6,−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル及び3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イル、及び2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−及び3−メチルスルホニルプロピル、2−及び3−エチルスルホニルプロピル、2−及び3−プロピルスルホニルプロピル、2−及び3−ブチルスルホニルプロピル、2−及び4−メチルスルホニルブチル、2−及び4−エチルスルホニルブチル、2−及び4−プロピルスルホニルブチル及び4−ブチルスルホニルブチル;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシル及び14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシル及び14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、2−及び3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、3−及び4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブタ−2−イル、及び8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
2−シアノエチル、3−シアノプロピル、3−及び4−シアノブチル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7ーシアノ−7−エチルヘプチル及び4−メチル−7−メチル−7−シアノヘプチル;
2−クロロエチル、2−及び3−クロロプロピル、2−、3−及び4−クロロブチル、2−ブロモエチル、2−及び3−ブロモプロピル及び2−、3−及び4−ブロモブチル;
2−ニトロエチル、2−及び3−ニトロプロピル、及び2−、3−、及び4−ニトロブチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、t−ペントキシ及びヘキソキシ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル、及びフェニルアミノカルボニル;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、及びベンゾイルアミノ;
塩素、臭素、及びヨウ素;
フェニルアゾ、2−ナフチルアゾ、2−ピリジルアゾ及び2−ピリミジルアゾ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−及び3−メチルシクロペンチル、2−及び3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−及び4−メチルシクロヘキシル、2−、3−及び4−エチルシクロヘキシル、3−及び4−プロピルシクロヘキシル、3−及び4−イソプロピルシクロヘキシル、3−及び4−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−s−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−t−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−及び4−メチルシクロヘプチル、2−、3−及び4−エチル−シクロヘプチル、3−及び4−プロピルシクロヘプチル、3−及び4−イソプロピルシクロヘプチル、3−及び4−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−s−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−t−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−及び5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−及び5−エチルシクロオクチル及び3−、4−及び5−プロピルシクロオクチル;3−及び4−ヒドロキシシクロヘキシル、3−及び4−ニトロシクロヘキシル及び3−及び4−クロロシクロヘキシル;
2−ジオキサニル、4−モルホリニル、2−及び3−テトラヒドロフリル、1−、2−及び3−ピロリジニル及び1−、2−、3−及び4−ピペリジル;
フェニル、2−ナフチル、2−及び3−ピリル、2−、3−及び4−ピリジル、2−、4−及び5−ピリミジル、3−、4−及び5−ピラゾリル、2−、4−及び5−イミダゾリル、2−、4−及び5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−及び8−キノリニル、2−ベンズオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−及び5−ベンズイミダゾリル及び1−及び5−イソキノリル;
2−、3−及び4ーメチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−及び4−エチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−及び4−プロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−及び4−イソプロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−及び4−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−及び4−イソブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソブチルフェニル及び2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−、及び4−s−ブチルフェニル;2−、3−及び4−メトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−及び4−エトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−及び4−プロポキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−及び4−イソプロポキシフェニル、2,4−及び2,6−ジイソプロポキシフェニル及び2−、3−及び4−ブトキシフェニル;2ー、3−及び4−クロロフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジクロロフェニル;2−、3−及び4−ヒドロキシフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジヒドロキシフェニル;2−、3−及び4−シアノフェニル;3−及び4−カルボキシフェニル;3−及び4−カルボキサミドフェニル、3−及び4−N−メチルカルボキサミドフェニル及び3−及び4−N−エチルカルボキサミドフェニル;3−及び4−アセチルアミノフェニル、3−及び4−プロピオニルアミノフェニル及び3−及び4−ブチリルアミノフェニル;3−及び4−N−フェニルアミノフェニル、3−及び4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−及び4−N−(m−トリル)アミノフェニル及び3−及び4−(p−トリル)アミノフェニル;3−及び4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(2−ピリミジル)アミノフェニル及び4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニル及び4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
フェノキシ、フェニルチオ、2−ナフトキシ、2−ナフチルチオ、2−、3−及び4−ピリジルオキシ、2−、3−及び4−ピリジルチオ、2−、4−及び5−ピリミジルオキシ及び2−、4−及び5−ピリミジルチオ。
− アンモニア、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン及び環式ジアルキルアミン(このアルキル基は、好ましくは2〜24個、特に2〜12個のC原子及びこのアリール基は、好ましくは6〜10個、とりわけ6個のC原子を有する)と、アルキレンオキシド及びアリーレンオキシド、好ましくはC2〜C12−アルキレンオキシド、特にC2〜C6−アルキレンオキシド、とりわけC2〜C3−アルキレンオキシドとの反応生成物、その際、ジアルキルアミン及びモノアルキルアミンと、アルキレンオキシドとの反応生成物が特に好ましい:
N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジブチルエタノールアミン、N,N−ジペンチルエタノールアミン、N,N−ジヘキシルエタノールアミン、N,N−ジオクチルエタノールアミン、N,N−ジドデシルエタノールアミン、N,N−ジオクタデシルエタノールアミン、トリエタノールアミン、1−ジエチルアミノプロパン−2−オール、1−ジエチルアミノブタン−2−オール、1−ジエチルアミノペンタン−2−オール、1−ジエチルアミノドデカン−2−オール、1−ジエチルアミノオクタデカン−2−オール、1(ジプロピルアミノプロパン−2−オール、1−ジプロピルアミノブタン−2−オール、1−ジプロピルアミノペンタン−2−オール、1−ジプロピルアミノドデカン−2−オール、1−ジプロピルアミノオクタデカン−2−オール、1−ジブチルアミノプロパン−2−オール、1−ジブチルアミノブタン−2−オール、1−ジブチルアミノペンタン−2−オール、1−ジブチルアミノドデカン−2−オール及び1−ジブチルアミノオクタデカン−2−オール;
N,N−(ジ−2−ヒドロキシエチル)ブチルアミン、N,N−(ジ−2−ヒドロキシエチル)ヘキシルアミン、N,N−(ジ−2−ヒドロキシエチル)オクチルアミン、N,N−(ジ−2−ヒドロキシプロパ−2−イル)ブチルアミン、N,N−(ジ−2−ヒドロキシプロパ−2−イル)ヘキシルアミン及びN,N−(ジ−2−ヒドロキシプロパ−2−イル)オクチルアミン;
N−フェニルジエタノールアミン、N−(p−トリル)ジエタノールアミン、N−フェニルジ(2−プロパノール)アミン、N−(p−トリル)ジ(2−プロパノール)アミン、N−フェニルジ(2−ブタノール)アミン及びN−(p−トリル)ジ(2−ブタノール)アミン;
− トリアルキルアミン、このアルキル基は、3〜24個、特に3〜12個のC原子を有する:
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリオクタデシルアミン、ジエチルプロピルアミン、ジプロピルブチルアミン、ジブチルペンチルアミン、ジヘキシルヘプチルアミン、ジメチル−(2−エチルヘキシル)アミン及びジメチル−(3−プロピルヘプチル)アミン;
− 環式トリアルキルアミン:
N−アルキルモルホリン、例えばN−メチルモルホリン;1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、N,N’−ジアルキルピペラジン、例えばN,N’−ジメチルピペラジン;N,N’−ジアリールピペラジン、例えばN,N’−ジフェニルピペラジン;N−アルキル−N’−アリールピペラジン、例えばN−フェニル−N’−メチルピペラジン;
− ジアルキルアリールアミン:
ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ジプロピルアニリン及びジブチルアニリン;
− ジアルキルアミノ複素芳香族化合物、好ましくは4−(N,N−(ジ−C1〜C4−アルキル)アミノ)ピリジン、及び環式アミノ基で置換された複素芳香族化合物:
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)、4−(N,N−ジエチルアミノ)ピリジン及び4−(N,N−ジプロピルアミノ)ピリジン;4−ピロリジン−1−イルピリジン及び4−ピペリジン−1−イルピリジン。
ペリレン3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物、ルイス酸触媒、第1級アミン及びアミン触媒を溶剤中に添加し、この装置を窒素で洗浄し、そしてこの混合物を撹拌しつつ反応温度に加熱する。この場合、生じた反応水並びに同様に使用された反応成分中に含まれる水を留去する。この反応温度で約5〜30時間もわたって撹拌した後に、50〜80℃に冷却し、そして第1級脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール又はエチレングリコールを添加することにより希釈する。
1500mlのキノリンと、585g(3モル)のジイソプロピルアニリンと、294g(1.2モル)のN,N−(ジ−2−ヒドロキシプロパ−2−イル)オクチルアミンとの混合物に、400g(1モル)のペリレン3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物及び400g(1.8モル)の酢酸亜鉛を激しく撹拌しつつ添加した。次いで、この混合物を210℃に加熱し、そして30時間にわたってこの温度で撹拌した。その際、約50mlの水を留去した。
1500mlのキノリンと、585g(3モル)のジイソプロピルアニリンと、200g(1.2モル)のN,N−ジブチルエタノールアミンとの混合物に、400g(1モル)のペリレン3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物及び395g(1.8モル)の酢酸亜鉛を激しく撹拌しつつ添加した。次いで、この混合物を215℃に加熱し、そして28時間にわたってこの温度で撹拌した。その際、約50mlの水を留去した。
100mlのキノリンと、58.5g(0.3モル)の2,6−ジイソプロピルアニリンと、13.4g(0.12モル)の1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンの混合物並びに14.3g(0.18モル)の酸化銅(II)に、40g(0.1モル)のペリレン3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物を激しく撹拌しつつ添加した。次いで、この混合物を穏やかな窒素流下で20時間にわたって200℃に加熱し、反応水を放出させた。
Claims (4)
- 一般式II
Rは、C3〜C24−アルキルであり、このアルキルは1位で分枝している;
フェニルであり、このフェニルは両方のオルト位で第2級C 3 〜C 12 −アルキル基で置換されているか、又は一方のオルト位で第3級C 4 〜C 12 −アルキル基で置換されており、かつ他の位置でC 1 〜C 12 −アルキル、C 6 〜C 10 −アリール及び/又はハロゲンで置換されていてよい;
R’は、水素;ハロゲン;C 6〜C10−アリールオキシ又は−アリールチオであり、これらはそれぞれC 1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はカルボキシで置換されていてよい]を有するペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドを、
一般式III
R’は、水素;ハロゲン;C 6 〜C 10 −アリールオキシ又は−アリールチオであり、これらはそれぞれC 1 〜C 10 −アルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、シアノ及び/又はカルボキシで置換されていてよい]のペリレン3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物と、
一般式IV
R−NH2 IV
[式中、置換基は、以下の意味を有する:
Rは、C 3 〜C 24 −アルキルであり、このアルキルは1位で分枝している;
フェニルであり、このフェニルは両方のオルト位で第2級C 3 〜C 12 −アルキル基で置換されているか、又は一方のオルト位で第3級C 4 〜C 12 −アルキル基で置換されており、かつ他の位置でC 1 〜C 12 −アルキル、C 6 〜C 10 −アリール及び/又はハロゲンで置換されていてよい]
の第1級アミンと、を実質的に水不含の反応媒質中で反応させることにより製造する方法において、
この反応を第3級アミン、環式イミン又はアミドを基礎とする溶剤、及び触媒としてのルイス酸の存在下で行い、
前記第3級アミンとして、一般式I
R 1 、R 2 及びR 3 は、基
- 環式イミンとして、環式芳香族イミンを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ルイス酸として、鉄、亜鉛、亜鉛塩、銅、銅塩又はこれらの混合物を基礎とする遷移金属触媒を使用することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物1モル当たり0.01〜4モルの第3級アミンを使用することを特徴とする、請求項1から3までの何れか1項に記載の方法。
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