JP5112656B2 - エステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤および該ゲル化剤を含有する化粧料 - Google Patents

Description

本発明は、エステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤および該ゲル化剤を含有する化粧料に関し、特に、油性成分である油剤を透明にゲル化することのできるエステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤および該ゲル化剤を含有する透明感及び使用感の優れた化粧料に関するものである。

化粧料の剤型は、液状のものから固形のものまで様々であり、ゲル化や固化が必要な剤型では、ゲル化剤等が使用されている。

化粧料においては、使用感の向上を目的として、油性成分であるエステル油剤、炭化水素、アルコール等の油剤が使用されている。

また、化粧料においては、外観の美しさ、塗付後の透明感の仕上がり、発色のしやすさの点から透明感のある化粧料が好まれており、透明感の優れた化粧料が求められている。

油性成分としてこのような油剤を含有し、透明感を求められる化粧料においても、ゲル化や固化が必要な剤型では、同様にゲル化剤が使用される。

従来使用されているゲル化剤としては、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、１２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、脂肪酸金属塩、無水ケイ酸等が知られている（例えば、特許文献１〜６参照）。
特開平７−１２６６０３号公報 特開平７−１２６６０４号公報 特開２０００−２１２０４９号公報 特開２００２−１２８６２３号公報 特開２００２−１３８０１７号公報 特開２００４−１１５４８５号公報

しかしながら、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリルは、油剤のゲル化については満足できるものの、透明感については十分に満足することができなかった。また、１２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、脂肪酸金属塩、無水ケイ酸については、油剤のゲル化、透明感共に満足できるものの、分子特有の構造から化粧料使用時の感触が重たくなってしまい、使用感が十分に満足することができなかった。

従って、本発明の目的は、油剤を透明にゲル化することができ、かつ、透明感及び使用感に優れた化粧料を提供可能なエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供することである。

また、本発明の目的は、上記エステル化反応生成物又は上記ゲル化剤を含有する透明感及び使用感に優れた化粧料を提供することである。

本発明は、上記目的を達成するために、下記の成分Ａと、成分Ｂと、成分Ｃと、成分Ｄとをエステル化反応することにより得られるエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の各成分の配合比が、成分Ａ：成分Ｂ＝１．０モル：０．５０〜０．７５モル、成分Ａ：成分Ｃ＝１．０モル：０．５〜１．０モル、成分Ａ：成分Ｄ＝１．０モル：０．７〜１．０モルであって、前記成分Ｂが、エイコサン二酸又はオクタデカン二酸であることを特徴とするエステル化反応生成物を提供する。
成分Ａ：多価アルコール
成分Ｂ：炭素数１０〜２８の直鎖飽和二塩基酸
成分Ｃ：炭素数１４〜２８の直鎖飽和脂肪酸
成分Ｄ：炭素数８〜２８の分岐飽和脂肪酸

また、本発明は、上記目的を達成するために、上記本発明に係るエステル化反応生成物を含有することを特徴とするゲル化剤を提供する。

本発明は、上記目的を達成するために、上記本発明に係るエステル化反応生成物又は上記本発明に係るゲル化剤を含有する化粧料を提供する。

本発明によれば、特定の油剤を透明にゲル化することができ、かつ、透明感及び使用感に優れた化粧料を提供可能なエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供することができる。

また、本発明によれば、上記エステル化反応生成物又は上記ゲル化剤を含有する透明感及び使用感に優れた化粧料を提供することができる。

〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物〕
本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物は、下記の成分Ａと、成分Ｂと、成分Ｃと、成分Ｄとをエステル化反応することにより得られるエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の各成分の配合比が、成分Ａ：成分Ｂ＝１．０モル：０．５０〜０．７５モル、成分Ａ：成分Ｃ＝１．０モル：０．５〜１．０モル、成分Ａ：成分Ｄ＝１．０モル：０．７〜１．０モルであることを特徴とする。
成分Ａ：多価アルコール
成分Ｂ：炭素数１０〜２８の飽和二塩基酸
成分Ｃ：炭素数１４〜２８の直鎖飽和脂肪酸
成分Ｄ：炭素数８〜２８の分岐飽和脂肪酸

本実施の形態において、エステル化反応とは、直鎖状又は網目状構造となるエステル化、オリゴエステル化のどちらでもよいことを意味する。

（成分Ａ：多価アルコール）
成分Ａの多価アルコールとしては、その炭素数が３〜６であることが好ましく、３〜５であることがより好ましく、３であることが特に好ましい。多価アルコールの炭素数が上記範囲にあると、分子内に水酸基を有する水酸基価が４０〜３００である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力が良好なものとなる。

多価アルコールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられ、特にグリセリンが水酸基価４０〜３００である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力の点から好ましい。

（成分Ｂ：炭素数１０〜２８の飽和二塩基酸）
成分Ｂの飽和二塩基酸としては、その炭素数が１０〜２８であることが好ましく、１６〜２２であることがより好ましく、１８〜２０であることが特に好ましい。飽和二塩基酸の炭素数が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

飽和二塩基酸の具体例としては、エイコサン二酸、オクタデカン二酸、セバシン酸等が挙げられ、特にエイコサン二酸が油剤に対するゲル化能力の点から好ましい。

（成分Ｃ：炭素数１４〜２８の直鎖飽和脂肪酸）
成分Ｃの直鎖飽和脂肪酸としては、その炭素数が１４〜２８であることが好ましく、１６〜２４であることがより好ましく、１８〜２２であることが特に好ましい。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

直鎖飽和脂肪酸の具体例としては、ベヘン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、モンタン酸等が挙げられ、特にベヘン酸が油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる点から好ましい。

（成分Ｄ：炭素数８〜２８の分岐飽和脂肪酸）
成分Ｄの分岐飽和脂肪酸としては、その炭素数が８〜２８であることが好ましく、１２〜２２であることがより好ましく、１８であることが特に好ましい。また、分岐飽和脂肪酸の分岐構造についてはメチル分岐型、多分岐型どちらも使用することが可能である。分岐飽和脂肪酸の炭素数が上記範囲にあると、分子内に水酸基を有する水酸基価が４０〜３００である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力が良好なものとなる。

分岐飽和脂肪酸の具体例としては、イソオクチル酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソエイコ酸等が挙げられる。特にイソステアリン酸が水酸基価４０〜３００である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力の点から好ましい。

（水酸基価）
上記エステル化反応生成物の水酸基価は、４０以下であることが好ましく、３５以下であることがより好ましく、３０以下であることが特に好ましい。エステル化反応生成物の水酸基価が上記範囲にあると、ゲル化物の透明感とゲル形成能力の両立が良好なものとなる。なお、水酸基価とは、粧原基一般試験法水酸基価測定法により得られた値のことである。

〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物の製造方法〕
本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物は、上記成分Ａの多価アルコールと、上記成分Ｂの飽和二塩基酸と、上記成分Ｃの直鎖飽和脂肪酸と、上記成分Ｄの分岐飽和脂肪酸とをエステル化反応して得られ、例えば、以下の方法により製造することができる。

上記成分Ａの多価アルコールと、上記成分Ｂの飽和二塩基酸と、上記成分Ｃの直鎖飽和脂肪酸と、上記成分Ｄの分岐飽和脂肪酸とを反応容器に仕込み、不活性ガス気流中において、１６０〜２４０℃にて、反応で生成する水を除去しながら５〜３０時間程度エステル化反応行い、エステル化反応終了後、常法による脱色、脱臭等の精製処理を行うことによりエステル化反応生成物を得ることができる。

エステル化反応に際しては、必要に応じて酸触媒、金属触媒、還流溶媒を使用することができる。

エステル化反応の反応終点は、原料である成分Ａの多価アルコール、成分Ｂの飽和二塩基酸、成分Ｃの直鎖飽和脂肪酸、成分Ｄの分岐飽和脂肪酸の仕込み比及びエステル化反応中の酸価から容易に見極めることができる。また、得られるエステル化反応生成物は、臭いおよび着色の少ないものである。

上記エステル化反応において、成分Ａの多価アルコールと成分Ｂの飽和二塩基酸と配合比は、成分Ａの多価アルコール１．０モルに対して、成分Ｂの飽和二塩基酸が０．５０〜０．７５モルであることが好ましく、０．６０〜０．７３モルであることがより好ましく、０．６５〜０．７２モルであることが特に好ましい。成分Ａと成分Ｂとの配合比が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

上記エステル化反応において、成分Ａの多価アルコールと成分Ｃの直鎖飽和脂肪酸との配合比は、成分Ａの多価アルコール１．０モルに対して、成分Ｃの直鎖飽和脂肪酸が０．５〜１．０モルであることが好ましく、０．６〜０．９モルであることがより好ましく、０．７〜０．８モルであることが特に好ましい。成分Ａと成分Ｃとの配合比が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

上記エステル化反応において、成分Ａの多価アルコールと成分Ｄの分岐飽和脂肪酸との配合比は、成分Ａの多価アルコール１．０モルに対して、成分Ｄの分岐飽和脂肪酸が０．７〜１．０モルであることが好ましく、０．７〜０．９モルであることがより好ましく、０．７〜０．８モルであることが特に好ましい。成分Ａと成分Ｄとの配合比が上記範囲にあると、水酸基価４０〜３００である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力が良好なものとなる。

〔本発明の実施の形態に係るゲル化剤〕
上記エステル化反応生成物は、特に分子内に水酸基を有する水酸基価４０〜３００の常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化可能であり、これらのゲル化剤として使用することができる。ここで、ゲル化とは、エステル油剤等をゲル化、固化させることができることを意味する。

本発明の実施の形態に係るゲル化剤は、上記本実施の形態に係るエステル化反応生成物を含有するものである。通常、上記エステル化反応生成物をそのままゲル化剤として用いるが（ゲル化剤がエステル化反応生成物のみからなり、ゲル化剤中のエステル化反応生成物の含量が１００％のもの）、抗酸化剤として、トコフェロール、ＢＨＴ等を０．１質量％〜０．０１質量％程度、含有させてもよい。

また、本実施の形態に係るゲル化剤は、分子内に水酸基を有する水酸基価４０〜３００の常温で液体のエステル油剤以外のエステル油剤や炭化水素等も、透明にゲル化するという点では十分ではないがゲル化することができるため、水酸基価４０〜３００の常温で液体のエステル油剤以外のエステル油剤、炭化水素等の油剤を含有し、これらをゲル化する必要がある処方にも用いることができる。

また、本実施の形態に係るゲル化剤は、油剤が１種類の処方に限らず、各種油剤の併用処方、その他化粧品の処方に使用されるオリーブ油等の動植物油、セタノール、オレイルアルコールなどのアルコール類、顔料、粘土鉱物、活性剤、美容のための機能素材等を併用した場合のゲル化剤としても使用することができる。

分子内に水酸基を有する水酸基価４０〜３００の常温で液体のエステル油剤の具体例としては、リンゴ酸ジイソステアリル、イソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸エリスリチル等が挙げられる。

上記エステル油剤を透明にゲル化させるために必要なゲル化剤の必要量は、油剤の量に依存する。油剤の質量に対するゲル化剤の配合比は、油剤の質量を１とすると、０．００１〜０．２００であることが好ましく、０．００５〜０．１５０であることがより好ましく、０．０１０〜０．１００であることが特に好ましい。

本実施の形態に係るゲル化剤は、化粧料、油剤の処理剤、顔料の処理剤、染料の処理剤等に用いることができる。特に、化粧料に好適に用いることができる。

〔本発明の実施の形態に係る化粧料〕
本発明の実施の形態に係る化粧料は、上記の本実施の形態に係るゲル化剤を含有する（以下のゲル化剤の配合量の説明においては、エステル化反応生成物をそのままゲル化剤として用いる場合について説明する。ゲル化剤がエステル化反応生成物以外の物質を含有している場合には、含有されているエステル化反応生成物以外の物質の種類等によっても異なるが、概ね比例計算により、好ましい配合量を下記配合量から算出できる）。当該ゲル化剤の化粧料中への配合量は、化粧料全量に対して０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．５〜１５質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが特に好ましい。化粧料中におけるゲル化剤の配合量がこの範囲にあると、透明感が良好なものとなる。

本実施の形態に係るゲル化剤は、水酸基価４０〜３００の常温で液体のエステル油剤を含有し、透明感が求められる処方の化粧料において、ゲル化や固化が必要な剤型に好適に使用することができる。

また、本実施の形態に係るゲル化剤は、透明感がさほど求められなければ、水酸基価４０〜３００の常温で液体のエステル油剤以外のエステル油剤、炭化水素等の油剤を含有する処方の化粧料において、ゲル化や固化が必要な剤型にも使用することができる。

具体的には、口紅、リップグロス、リップクリーム、ハンドクリーム、美容クリーム、ヘアークリーム等のクリーム、美容液、乳液、ローション、ファンデーション、コントロール、サンスクリーン（日焼け止め化粧料）、頬紅、下地化粧料、アイシャドウ、アイブロウ、マスカラ、シャンプー、リンス、コンディショナー、クレンジング、整髪料、美爪料であり、特に、リップグロスに配合すると好適である。

本実施の形態に係る化粧料中における水酸基価が４０〜３００の常温で液体のエステル油剤等の油剤の含量は、０．１〜９９質量％であることが好ましく、０．５〜９５質量％であることがより好ましく、１〜９０質量％であることが特に好ましい。化粧料中における油剤の含量がこの範囲にあると、なめらかさ、感触やつや等の美しさに優れた化粧料となる。

本実施の形態に係る化粧料は、それぞれの剤型の公知の常法により、製造することができる。

本実施の形態に係る化粧料には、本実施の形態に係るゲル化剤、油剤以外に、顔料、染料、着色剤、粉体原料、アルコール、脂肪酸、ポリマー、粘土鉱物、活性剤、シリコーン、フッ素系油、紫外線吸収剤、美容有効成分、水等の通常の化粧料に用いる成分を配合することができる。

本実施の形態に係るゲル化剤を含有する化粧料は、感触、伸び、べたつき感、滑らかさ等の使用感、透明感、つや、色のつきが優れたものとなる。

（実施例１）
２リットルの四つ口フラスコにグリセリン９２ｇ（１．０モル）、エイコサン二酸２３９ｇ（０．７モル）、ベヘン酸２４７ｇ（０．７２５モル）、メチル分岐型イソステアリン酸２０９ｇ（０．７２５モル）を仕込み、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を０．０１％（０．１ｇ）、不活性ガスとして窒素気流中において温度を１８０〜２１０℃に保ち、攪拌しながら１６時間、反応物の酸価が低下しなくなるまでエステル化反応を行った。その後、１時間水蒸気を吹き込む脱臭処理を行い、エステル化反応生成物を５４１ｇ得た。このエステル化反応生成物は、酸価１．２、水酸基価１５．７であった。得られたエステル化反応生成物を実施例１のゲル化剤とした。

（実施例２〜１０、比較例１〜９）
また、配合原料、配合比率（モル比率）を変更した実施例２〜１０、比較例１〜９についても、上記実施例１と同様な製造方法によりエステル化反応生成物を得た。得られたエステル化反応生成物を実施例２〜１０、比較例１〜９のゲル化剤とした。なお、比較例６は反応中に原料のイソヘキサン酸が沸騰したため、エステル化反応生成物を得ることができなかった。

なお、使用した原料は、グリセリン：阪本薬品工業（株）製の化粧品用濃グリセリン、エイコ酸二酸：岡村製油（株）製のSL-20、ベヘン酸：Unichema製のPRIFRAC2989、メチル分岐型イソステアリン酸：Cognis製のEmersol874、多分岐型イソステアリン酸：日産化学工業（株）製のイソステアリン酸、オクタデカン二酸：Cognis製のEmerox118、ミリスチン酸：Acid Chem製のPALMAC98-14、イソオクチル酸：チッソ（株）製のオクチル酸、トリメチロールプロパン：広栄化学工業（株）製のトリメチロールプロパン、無水コハク酸：新日本理化（株）製のリカシッドSA、ラウリン酸：Acid Chem製のPALMAC98-12、イソヘキサン酸：チッソ（株）製の2-エチル酪酸を使用した。

実施例１〜１０、比較例１〜９の配合原料、仕込み量、配合比を表１に示す。

（透明ゲル化能の評価１）
実施例１〜１０、比較例１〜５、比較例７〜９のゲル化剤の透明ゲル化能を評価するために、直径２７ｍｍ×高さ５５ｍｍ、容量２０ｍｌのガラス管瓶にリンゴ酸ジイソステアリル（日清オイリオグループ（株）製、コスモール２２２）１０．０ｇと、実施例１〜１０、比較例１〜５、比較例７〜９のゲル化剤０．２ｇを入れ、８０℃の恒温槽で１時間加熱した後、これを混合することにより、ゲル化剤を油剤中に均一に溶解させた。均一に溶解させた評価試料を２５℃にて２４時間保存した後、そのゲル化物の入ったガラス管瓶を通して、瓶から０．５ｃｍ離れた文字（大きさ：１ｃｍ四方）のひらがなの「あ」の判読により、ゲル化物の透明感を評価した。その結果を表１に示す。

ゲル化物の透明感の評価基準は、以下の通りとした。
◎：はっきり判読できる
○：曇りがあるが判読できる
△：文字があることはわかるが判読できない
×：文字の存在が確認できない

表１から分かるように、規定範囲の成分Ａ〜成分Ｄを、規定範囲の配合比でエステル化反応して得られるエステル化反応生成物である実施例１〜１０のゲル化剤は、リンゴ酸ジイソステアリルを透明にゲル化することができ、満足のいくものであった。

一方、エステル化反応時の配合比が規定範囲外である比較例１〜４のゲル化剤、炭素数が短い規定範囲外の成分Ａ〜成分Ｄを使用した比較例５、７のゲル化剤、成分Ｄを使用していない比較例８のゲル化剤は、リンゴ酸ジイソステアリルを透明にゲル化することができず、満足のいくものではなかった。

（透明ゲル化能の評価２）
分子内に水酸基を有する水酸基価が４０〜３００である常温で液体の各種エステル油剤１０ｇと、実施例１〜９、比較例１〜５、比較例８のゲル化剤０．２ｇを直径２７ｍｍ×高さ５５ｍｍ、容量２０ｍｌのガラス管瓶に入れ、これを評価試料とした。評価試料を８０℃の恒温槽で１時間加熱した後、これを混合することにより、ゲル化剤を油剤中に均一に溶解させた。均一に溶解させた評価試料を２５℃にて２４時間保存した後、そのゲル化物の入ったガラス管瓶を通して、瓶から０．５ｃｍ離れた文字（大きさ：１ｃｍ四方）のひらがなの「あ」の判読により、ゲル化物の透明感を評価した。その結果を表２に示す。

ゲル化物の透明感の評価基準は、以下の通りとした。
◎：はっきり判読できる
○：曇りがあるが判読できる
△：文字があることはわかるが判読できない
×：文字の存在が確認できない

表２中の※１〜４は、以下のものを使用した。
※１ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール４３Ｖ
※２ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール４２Ｖ
※３ 日清オイリオグループ（株）製、サラコスＤＴ−３８
※４ 日清オイリオグループ（株）製、サラコスＥ−３８

表２から分かるように、規定範囲の成分Ａ〜成分Ｄを、規定範囲の配合比率でエステル化反応して得られるエステル化反応生成物である実施例１〜９のゲル化剤は、水酸基価が４０〜３００である常温で液体の各種エステル油剤を透明にゲル化することができ、満足のいくものであった。

一方、エステル化反応時の配合比率が規定範囲外である比較例１〜４のゲル化剤、炭素数が短い規定範囲外の成分Ａ〜成分Ｄを使用した比較例５のゲル化剤、成分Ｄを使用していない比較例８のゲル化剤は、水酸基価が４０〜３００である常温で液体の各種エステル油剤を透明にゲル化することができず、満足のいくものではなかった。

（化粧料の評価１）
実施例１、実施例２及び比較例９のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例１１〜１３及び比較例１０のリップグロスを作成し、評価を行った。

下記表３の成分を８０℃に加熱し、均一になるよう混合攪拌後、冷却してリップグロスを得た。

被験者１０名に各リップグロスを使用してもらい、透明感、感触、つやの各項目を被験者が３段階評価（良い：２点、普通：１点、悪い：０点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（◎：合計点数が１５点以上の場合、○：１０〜１４点、△：５〜９点、×：４点以下）。各リップグロスの総合評価を表３に示す。

表３中の※１〜３は、以下のものを使用した。
※１ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール２２２
※２ 日清オイリオグループ（株）製、Ｔ．Ｉ．Ｏ
※３ 日清オイリオグループ（株）製、サラコスＰ−８

表３から分かるように、実施例１、２のゲル化剤を配合した実施例１１、１２のリップグロスは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１０のリップグロスに比べて全ての項目で優れたものであった。また、実施例１のゲル化剤を配合した実施例１３のリップグロスは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１０のリップグロスに比べて透明感、感触において優れたものであった。

（化粧料の評価２）
実施例１及び比較例８のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例１４及び比較例１１の口紅を作成し評価を行った。

下記表４の成分を混合後、１２０℃に加熱し、完全溶解した。その後、脱泡したものを型に流し込み、冷却した。その後、型から取り出し、口紅容器にセットすることで、口紅を得た。

被験者１０名に各口紅を使用してもらい、感触、色のつき、つや、化粧持ちの各項目を被験者が３段階評価（良い：２点、普通：１点、悪い：０点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（◎：合計点数が１５点以上の場合、○：１０〜１４点、△：５〜９点、×：４点以下）。各口紅の総合評価を表４に示す。

表４中の※１〜５は、以下のものを使用した。
※１ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール２２２
※２ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール１６８ＡＲＶ
※３ 日清オイリオグループ（株）製、Ｔ．Ｉ．Ｏ
※４ 日清オイリオグループ（株）製、サラコスＰ−８
※５ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール４３Ｖ

表４から分かるように、実施例１のゲル化剤を配合した実施例１４の口紅は、比較例８のゲル化剤を配合した比較例１１の口紅に比べて全ての項目で優れたものであった。

（化粧料の評価３）
実施例１、実施例２及び比較例９のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例１５〜１７及び比較例１２のリキッドファンデーションを作成し評価を行った。

表５記載の油性成分Ａを十分に攪拌しながら、同表記載のピグメントベースＢを添加し、油相を調製した。得られた油相に同表記載の水性成分Ｃを徐々に添加して、７０℃の温度でホモミキサーにより乳化した後、冷却して、リキッドファンデーションを調製した。

被験者１０名に各リキッドファンデーションを使用してもらい、感触、伸びのよさ、べたつきのなさの各項目を被験者が３段階評価（良い：２点、普通：１点、悪い：０点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（◎：合計点数が１５点以上の場合、○：１０〜１４点、△：５〜９点、×：４点以下）。各リキッドファンデーションの総合評価を表５に示す。

表５から分かるように、実施例１、２のゲル化剤を配合した実施例１５、１６のリキッドファンデーションは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１２のリキッドファンデーションに比べて全ての項目で優れたものであった。また、実施例１のゲル化剤を配合した実施例１７のリキッドファンデーションは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１２のリキッドファンデーションに比べて伸びのよさにおいて優れたものであった。

（化粧料の評価４）
実施例１、実施例２及び比較例９のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例１８〜２０及び比較例１３の美容クリームを作成し評価を行った。

表６記載の油性成分Ａを７０℃の温度で十分に攪拌しながら、７０℃の温度に加熱した同表記載の水性成分Ｂを徐々に添加して、ホモミキサーにより乳化した後、冷却して美容クリームを作成した。

被験者１０名に各美容クリームを使用してもらい、感触、伸びのよさ、なめらかさ、べたつきのなさの各項目を被験者が３段階評価（良い：２点、普通：１点、悪い：０点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（◎：合計点数が１５点以上の場合、○：１０〜１４点、△：５〜９点、×：４点以下 ）。各美容クリームの総合評価を表６に示す。

表６から分かるように、実施例１のゲル化剤を配合した実施例１８の美容クリームは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１３のクリームに比べて全ての項目で優れたものであった。また、実施例２のゲル化剤を配合した実施例１９の美容クリームは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１３の美容クリームに比べて感触、伸びのよさ、べたつきのなさにおいて優れたものであった。さらに、実施例１のゲル化剤を配合した実施例２０の美容クリームは、比較例９のゲル化剤を配合した比較例１３の美容クリームに比べて伸びのよさにおいて優れたものであった。

Claims (8)

1. 下記の成分Ａと、成分Ｂと、成分Ｃと、成分Ｄとをエステル化反応することにより得られるエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の各成分の配合比が、成分Ａ：成分Ｂ＝１．０モル：０．５０〜０．７５モル、成分Ａ：成分Ｃ＝１．０モル：０．５〜１．０モル、成分Ａ：成分Ｄ＝１．０モル：０．７〜１．０モルであって、
   前記成分Ｂが、エイコサン二酸又はオクタデカン二酸であることを特徴とするエステル化反応生成物。
   成分Ａ：多価アルコール
   成分Ｂ：炭素数１０〜２８の直鎖飽和二塩基酸
   成分Ｃ：炭素数１４〜２８の直鎖飽和脂肪酸
   成分Ｄ：炭素数８〜２８の分岐飽和脂肪酸
2. 前記成分Ａが、グリセリン又はトリメチロールプロパンであることを特徴とする請求項１に記載のエステル化反応生成物。
3. 前記成分Ｃが、ミリスチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のエステル化反応生成物。
4. 前記成分Ｄが、イソオクチル酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のエステル化反応生成物。
5. 前記エステル化反応生成物の水酸基価は、４０以下であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のエステル化反応生成物。
6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載のエステル化反応生成物を含有することを特徴とするゲル化剤。
7. 請求項１〜５のいずれか１項に記載のエステル化反応生成物又は請求項６記載のゲル化剤を含有することを特徴とする化粧料。
8. 前記化粧料が、口紅、リップグロス、クリーム、乳液、ファンデーション、美容液からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項７に記載の化粧料。