WO2008013107A1

WO2008013107A1 - Produit de réaction d'estérification, gélifiant contenant le produit et préparation cosmétique contenant le gélifiant

Info

Publication number: WO2008013107A1
Application number: PCT/JP2007/064320
Authority: WO
Inventors: Haruki Mori
Original assignee: The Nisshin Oillio Group, Ltd.
Priority date: 2006-07-28
Filing date: 2007-07-20
Publication date: 2008-01-31
Also published as: JP5112656B2; JP2008031102A

Description

明細書

エステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤および該ゲル化剤を含有する化粧料

技術分野

[0001] 本発明は、エステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤および該ゲル化剤を含有する化粧料に関し、特に、油性成分である油剤を透明にゲル化することのできるエステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤および該ゲル化剤を含有する透明感及び使用感の優れた化粧料に関するものである。

背景技術

[0002] 化粧料の剤型は、液状のものから固形のものまで様々であり、ゲル化や固化が必要な剤型では、ゲル化剤等が使用されて!/、る。

[0003] 化粧料においては、使用感の向上を目的として、油性成分であるエステル油剤、炭化水素、アルコール等の油剤が使用されている。

[0004] また、化粧料においては、外観の美しさ、塗付後の透明感の仕上がり、発色のしゃすさの点から透明感のある化粧料が好まれており、透明感の優れた化粧料が求められている。

[0005] 油性成分としてこのような油剤を含有し、透明感を求められる化粧料においても、ゲル化ゃ固化が必要な剤型では、同様にゲル化剤が使用される。

[0006] 従来使用されているゲル化剤としては、ベヘン酸エイコサンニ酸グリセリル、 12—ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、脂肪酸金属塩、無水ケィ酸等が知られてレ、る (例えば、特許文献;!〜 6参照）。

特許文献 1：特開平 7— 126603号公報

特許文献 2：特開平 7— 126604号公報

特許文献 3：特開 2000— 212049号公報

特許文献 4 :特開 2002— 128623号公報

特許文献 5：特開 2002— 138017号公報

特許文献 6：特開 2004— 115485号公報発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0007] しかしながら、ベヘン酸エイコサンニ酸グリセリルは、油剤のゲル化については満足できるものの、透明感については十分に満足することができなかった。また、 12—ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、脂肪酸金属塩、無水ケィ酸については、油剤のゲル化、透明感共に満足できるものの、分子特有の構造から化粧料使用時の感触が重たくなつてしまい、使用感が十分に満足することができな力た。

[0008] 従って、本発明の目的は、油剤を透明にゲル化することができ、かつ、透明感及び使用感に優れた化粧料を提供可能なエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供することである。

[0009] また、本発明の目的は、上記エステル化反応生成物又は上記ゲル化剤を含有する透明感及び使用感に優れた化粧料を提供することである。

課題を解決するための手段

[0010] 本発明は、上記目的を達成するために、下記の成分 Aと、成分 Bと、成分 Cと、成分

Dとをエステル化反応することにより得られるエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の各成分の配合比が、成分 A :成分 B = l . 0モル： 0. 50—0. 75モル、成分 A :成分 C = l . 0モノレ： 0. 5〜； 1. 0モノレ、成分 A :成分 D = l . 0モノレ： 0. 7〜1 · 0 モルであることを特徴とするエステル化反応生成物を提供する。

成分 A：多価アルコール

成分 B：炭素数 10〜28の直鎖飽和二塩基酸

成分 C：炭素数 14〜28の直鎖飽和脂肪酸

成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸

[0011] また、本発明は、上記目的を達成するために、上記本発明に係るエステル化反応生成物を含有することを特徴とするゲル化剤を提供する。

[0012] 本発明は、上記目的を達成するために、上記本発明に係るエステル化反応生成物又は上記本発明に係るゲル化剤を含有する化粧料を提供する。

発明の効果 [0013] 本発明によれば、特定の油剤を透明にゲル化することができ、かつ、透明感及び使用感に優れた化粧料を提供可能なエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供することができる。

[0014] また、本発明によれば、上記エステル化反応生成物又は上記ゲル化剤を含有する透明感及び使用感に優れた化粧料を提供することができる。

発明を実施するための最良の形態

[0015] 〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物〕

本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物は、下記の成分 Aと、成分 Bと、成分 Cと、成分 Dとをエステル化反応することにより得られるエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の各成分の配合比力 S、成分 A :成分 B= l . 0モル： 0. 50〜0

. 75モノレ、成分 A:成分 C = l . 0モノレ： 0. 5〜； 1. 0モノレ、成分 A :成分 D= l . 0モノレ：

0. 7~1. 0モノレでることを特 ί毁とする。

成分 A：多価アルコール

成分 B :炭素数 10〜28の飽和二塩基酸

成分 C：炭素数 14〜28の直鎖飽和脂肪酸

成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸

[0016] 本実施の形態において、エステル化反応とは、直鎖状又は網目状構造となるエステル化、オリゴエステル化のどちらでもよいことを意味する。

[0017] (成分 A：多価アルコール）

成分 Aの多価アルコールとしては、その炭素数が 3〜6であることが好ましぐ 3〜5 であること力り好ましく、 3であることが特に好ましい。多価アルコールの炭素数が上記範囲にあると、分子内に水酸基を有する水酸基価が 40〜300である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力が良好なものとなる。

[0018] 多価アルコールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられ、特にグリセリンが水酸基価 40〜300である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力の点から好ましい。

[0019] (成分 B :炭素数 10〜28の飽和二塩基酸）

成分 Bの飽和二塩基酸としては、その炭素数が 10〜28であることが好ましぐ 16〜 22であること力り好ましく、 18〜20であることが特に好ましい。飽和二塩基酸の炭素数が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0020] 飽和二塩基酸の具体例としては、エイコサン二酸、ォクタデカン二酸、セバシン酸等が挙げられ、特にエイコサン二酸が油剤に対するゲル化能力の点から好ましい。

[0021] (成分 C :炭素数 14〜28の直鎖飽和脂肪酸）

成分 Cの直鎖飽和脂肪酸としては、その炭素数が 14〜28であることが好ましぐ 16 〜24であることがより好ましぐ 18〜22であることが特に好ましい。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0022] 直鎖飽和脂肪酸の具体例としては、ベヘン酸、ステアリン酸、ノルミチン酸、ミリスチン酸、モンタン酸等が挙げられ、特にべヘン酸が油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる点から好ましい。

[0023] (成分 D :炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸）

成分 Dの分岐飽和脂肪酸としては、その炭素数が 8〜28であることが好ましぐ 12 〜22であること力り好ましく、 18であることが特に好ましい。また、分岐飽和脂肪酸の分岐構造についてはメチル分岐型、多分岐型どちらも使用することが可能である。分岐飽和脂肪酸の炭素数が上記範囲にあると、分子内に水酸基を有する水酸基価力 0〜300である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力が良好なものとなる。

[0024] 分岐飽和脂肪酸の具体例としては、イソォクチル酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソエイコ酸等が挙げられる。特にイソステアリン酸が水酸基価 40〜300である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力の点から好ましレ、。

[0025] (水酸基価）

上記エステル化反応生成物の水酸基価は、 40以下であることが好ましぐ 35以下であること力り好ましく、 30以下であることが特に好ましい。エステル化反応生成物の水酸基価が上記範囲にあると、ゲル化物の透明感とゲル形成能力の両立が良好なものとなる。なお、水酸基価とは、化粧品原料基準新訂版 (粧原基）に記載の一般試験法水酸基価測定法により得られた値のことである。

[0026] 〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物の製造方法〕本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物は、上記成分 Aの多価アルコールと、上記成分 Bの飽和二塩基酸と、上記成分 Cの直鎖飽和脂肪酸と、上記成分 Dの分岐飽和脂肪酸とをエステル化反応して得られ、例えば、以下の方法により製造すること力 Sでさる。

[0027] 上記成分 Aの多価アルコールと、上記成分 Bの飽和二塩基酸と、上記成分 Cの直鎖飽和脂肪酸と、上記成分 Dの分岐飽和脂肪酸とを反応容器に仕込み、不活性ガス気流中において、 160〜240°Cにて、反応で生成する水を除去しながら 5〜30時間程度エステル化反応行い、エステル化反応終了後、常法による脱色、脱臭等の精製処理を行うことによりエステル化反応生成物を得ることができる。

[0028] エステル化反応に際しては、必要に応じて酸触媒、金属触媒、還流溶媒を使用すること力 Sでさる。

[0029] エステル化反応の反応終点は、原料である成分 Aの多価アルコール、成分 Bの飽和二塩基酸、成分 Cの直鎖飽和脂肪酸、成分 Dの分岐飽和脂肪酸の仕込み比及びエステル化反応中の酸価から容易に見極めることができる。また、得られるエステル化反応生成物は、臭！、および着色の少な!/、ものである。

[0030] 上記エステル化反応において、成分 Aの多価アルコールと成分 Bの飽和二塩基酸と配合比は、成分 Aの多価アルコール 1. 0モルに対して、成分 Bの飽和二塩基酸が 0. 50—0. 75モノレでることカ好ましく、 0. 60〜0. 73モノレでることカより好ましく、 0. 65-0. 72モルであることが特に好ましい。成分 Aと成分 Bとの配合比が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0031] 上記エステル化反応において、成分 Aの多価アルコールと成分 Cの直鎖飽和脂肪酸との配合比は、成分 Aの多価アルコール 1. 0モルに対して、成分 Cの直鎖飽和脂月方酸力 0. 5~1. 0モノレでることカ好ましく、 0. 6〜0. 9モノレでることカより好ましく、 0. 7〜0. 8モルであることが特に好ましい。成分 Aと成分 Cとの配合比が上記範囲にあると、油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0032] 上記エステル化反応において、成分 Aの多価アルコールと成分 Dの分岐飽和脂肪酸との配合比は、成分 Aの多価アルコール 1. 0モルに対して、成分 Dの分岐飽和脂月方酸力 0. 7~1. 0モノレでることカ好ましく、 0. 7〜0. 9モノレでることカより好ましく、 0. 7〜0. 8モルであることが特に好ましい。成分 Aと成分 Dとの配合比が上記範囲にあると、水酸基価 40〜300である常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化する能力が良好なものとなる。

[0033] 〔本発明の実施の形態に係るゲル化剤〕

上記エステル化反応生成物は、特に分子内に水酸基を有する水酸基価 40〜300 の常温で液体のエステル油剤を透明にゲル化可能であり、これらのゲル化剤として使用すること力できる。ここで、ゲル化とは、エステル油剤等をゲル化、固化させることができることを意味する。

[0034] 本発明の実施の形態に係るゲル化剤は、上記本実施の形態に係るエステル化反応生成物を含有するものである。通常、上記エステル化反応生成物をそのままゲル化剤として用いるが（ゲル化剤がエステル化反応生成物のみからなり、ゲル化剤中のエステル化反応生成物の含量が 100%のもの）、抗酸化剤として、トコフエロール、 B HT (ジブチルヒドロキシトルエン)等を 0. 01質量％〜0. 1質量％程度、含有させてあよい。

[0035] また、本実施の形態に係るゲル化剤は、分子内に水酸基を有する水酸基価 40〜3 00の常温で液体のエステル油剤以外のエステル油剤や炭化水素等も、透明にゲル化するという点では十分ではないがゲル化することができるため、水酸基価 40〜300 の常温で液体のエステル油剤以外のエステル油剤、炭化水素等の油剤を含有し、これらをゲル化する必要がある処方にも用いることができる。

[0036] また、本実施の形態に係るゲル化剤は、油剤が 1種類の処方に限らず、各種油剤の併用処方、その他化粧品の処方に使用されるォリーブ油等の動植物油、セタノーノレ、ォレイルアルコールなどのアルコール類、顔料、粘土鉱物、活性剤、美容のための機能素材等を併用した場合のゲル化剤としても使用することができる。

[0037] 分子内に水酸基を有する水酸基価 40〜300の常温で液体のエステル油剤の具体例としては、リンゴ酸ジイソステアリル、イソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、（イソステアリン酸/セバシン酸）ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、トリェチルへキサン酸ジトリメチロールプロパン、トリェチルへキサン酸エリスリチル等が挙げられる。 [0038] 上記エステル油剤を透明にゲル化させるために必要なゲル化剤の必要量は、油剤の量に依存する。油剤の質量に対するゲル化剤の配合比は、油剤の質量を 1とすると、 0. 00；!〜 0. 200であることカ好ましく、 0. 005〜0. 150であることカより好ましく、 0. 010-0. 100であることカ特に好ましい。

[0039] 本実施の形態に係るゲル化剤は、化粧料、油剤の処理剤、顔料の処理剤、染料の処理剤等に用いることができる。特に、化粧料に好適に用いることができる。

[0040] 〔本発明の実施の形態に係る化粧料〕

本発明の実施の形態に係る化粧料は、上記の本実施の形態に係るゲル化剤を含有する（以下のゲル化剤の配合量の説明にお!/、ては、エステル化反応生成物をそのままゲル化剤として用いる場合について説明する。ゲル化剤がエステル化反応生成物以外の物質を含有して!/、る場合には、含有されて!/、るエステル化反応生成物以外の物質の種類等によっても異なる力概ね比例計算により、好ましい配合量を下記配合量から算出できる)。当該ゲル化剤の化粧料中への配合量は、化粧料全量に対して 0. ；!〜 20質量％であることが好ましぐ 0. 5〜； 15質量％であることがより好ましぐ；!〜 10質量％であることが特に好ましい。化粧料中におけるゲル化剤の配合量がこの範囲にあると、透明感が良好なものとなる。

[0041] 本実施の形態に係るゲル化剤は、水酸基価 40〜300の常温で液体のエステル油剤を含有し、透明感が求められる処方の化粧料において、ゲル化や固化が必要な剤型に好適に使用することができる。

[0042] また、本実施の形態に係るゲル化剤は、透明感がさほど求められなければ、水酸基価 40〜300の常温で液体のエステル油剤以外のエステル油剤、炭化水素等の油剤を含有する処方の化粧料にぉレ、て、ゲル化や固化が必要な剤型にも使用することができる。

[0043] 具体的には、口紅、リップダロス、リップクリーム、ハンドクリーム、美容クリーム、ヘア一クリーム等のクリーム、美容液、乳液、ローション、ファンデーション、コントローノレ、サンスクリーン（日焼け止め化粧料）、頰紅、下地化粧料、アイシャドウ、ァイブロウ、マスカラ、シャンプー、リンス、コンディショナー、クレンジング、整髪料、美爪料であり、特に、リップダロスに配合すると好適である。 [0044] 本実施の形態に係る化粧料中における水酸基価が 40〜300の常温で液体のェステル油剤等の油剤の含量は、 0. ；!〜 99質量％であることが好ましぐ 0. 5〜95質量％であること力り好ましく、 1〜90質量％であることが特に好ましい。化粧料中における油剤の含量がこの範囲にあると、なめらかさ、感触やつや等の美しさに優れた化粧料となる。

[0045] 本実施の形態に係る化粧料は、それぞれの剤型の公知の常法により、製造すること力 Sできる。

[0046] 本実施の形態に係る化粧料には、本実施の形態に係るゲル化剤、油剤以外に、顔料、染料、着色剤、粉体原料、アルコール、脂肪酸、ポリマー、粘土鉱物、活性剤、シリコーン、フッ素系油、紫外線吸収剤、美容有効成分、水等の通常の化粧料に用 V、る成分を配合することができる。

[0047] 本実施の形態に係るゲル化剤を含有する化粧料は、感触、伸び、ベたつき感、滑らカ、さ等の使用感、透明感、つや、色のつきが優れたものとなる。

実施例

[0048] (実施例 1)

2リットノレの四つ口フラスコ ίこグリセリン 92g (l . 0モノレ）、エイコサン二酸 239g (0. 7 モノレ）、ベヘン酸 247g (0. 725モノレ）、メチノレ分岐型イソステリン酸 209g (0. 725 モル）を仕込み、触媒として p—トルエンスルホン酸を 0· 01 % (0. lg)、不活性ガスとして窒素気流中において温度を 180〜210°Cに保ち、攪拌しながら 16時間、反応物の酸価が低下しなくなるまでエステル化反応を行った。その後、 1時間水蒸気を吹き込む脱臭処理を行い、エステル化反応生成物を 541g得た。このエステル化反応生成物は、酸価 1. 2、水酸基価 15. 7であった。得られたエステル化反応生成物を実施例 1のゲル化剤とした。

[0049] (実施例 2〜； 10、比較例;!〜 9)

また、配合原料、配合比率 (モル比率）を変更した実施例 2〜10、比較例;!〜 9についても、上記実施例 1と同様な製造方法によりエステル化反応生成物を得た。得られたエステル化反応生成物を実施例 2〜； 10、比較例;!〜 9のゲル化剤とした。なお、比較例 6は反応中に原料のイソへキサン酸が沸騰したため、エステル化反応生成物を得ることができなかった。

[0050] なお、使用した原料は、グリセリン：阪本薬品工業 (株)製の化粧品用濃グリセリン、エイコサン二酸：岡村製油（株）製の SL-20、ベヘン酸： Unichema製の PRIFRAC2989 、メチル分岐型イソステアリン酸： Cognis製の Emersol874、多分岐型イソステアリン酸: 日産化学工業（株）製のイソステアリン酸、ォクタデカン二酸： Cognis製の Emeroxl 18 、ミリスチン酸: Acid Chem製の PALMAC98_14、イソォクチル酸：チッソ（株）製のオタチル酸、トリメチロールプロパン：広栄化学工業（株）製のトリメチロールプロパン、無水コハク酸：新日本理化（株）製のリカシッド SA、ラウリン酸: Acid Chem製の PALMAC 98-12、イソへキサン酸：チッソ（株）製の 2-ェチル酪酸を使用した。

[0051] 実施例;!〜 10、比較例;!〜 9の配合原料、仕込み量、配合比を表 1に示す。

[0052] (透明ゲル化能の評価 1)

実施例;!〜 10、比較例;!〜 5、比較例 7〜9のゲル化剤の透明ゲル化能を評価するために、直径 27mm X高さ 55mm、容量 20mlのガラス管瓶にリンゴ酸ジイソステアリノレ（日清オイリオグループ (株）製、コスモ一ノレ 222) 10. Ogと、実施例；!〜 10、比較例;!〜 5、比較例 7〜9のゲル化剤 0. 2gを入れ、 80°Cの恒温槽で 1時間加熱した後、これを混合することにより、ゲル化剤を油剤中に均一に溶解させた。均一に溶解させた評価試料を 25°Cにて 24時間保存した後、そのゲル化物の入ったガラス管瓶を通して、瓶から 0. 5cm離れた文字（大きさ： lcm四方）のひらがなの「あ」の判読により、ゲル化物の透明感を評価した。その結果を表 1に示す。

[0053] ゲル化物の透明感の評価基準は、以下の通りとした。

◎:はっきり判読できる

〇：曇りがあるが判読できる

△：文字があることはわかるが判読できなレ、

X：文字の存在が確認できない

[0054] [表 1] 表 1

[0055] 表 1から分かるように、規定範囲の成分 A〜成分 Dを、規定範囲の配合比でエステル化反応して得られるエステル化反応生成物である実施例 1〜； 10のゲル化剤は、リンゴ酸ジイソステアリルを透明にゲル化することができ、満足のいくものであった。

[0056] 一方、エステル化反応時の配合比が規定範囲外である比較例 1〜4のゲル化剤、炭素数が短い規定範囲外の成分 A〜成分 Dを使用した比較例 5、 7のゲル化剤、成分 Dを使用して!/、な!/、比較例 8のゲル化剤は、リンゴ酸ジイソステアリルを透明にゲル化することができず、満足の!/、くものではなかった。 [0057] (透明ゲル化能の評価 2)

分子内に水酸基を有する水酸基価が 40〜300である常温で液体の各種エステル油剤 10gと、実施例;!〜 9、比較例:!〜 5、比較例 8のゲル化剤 0. 2gを直径 27mm X 高さ 55mm、容量 20mlのガラス管瓶に入れ、これを評価試料とした。評価試料を 80 °Cの恒温槽で 1時間加熱した後、これを混合することにより、ゲル化剤を油剤中に均一に溶解させた。均一に溶解させた評価試料を 25°Cにて 24時間保存した後、そのゲル化物の入ったガラス管瓶を通して、瓶から 0· 5cm離れた文字（大きさ： lcm四方 )のひらがなの「あ」の判読により、ゲル化物の透明感を評価した。その結果を表 2に示す。

[0058] ゲル化物の透明感の評価基準は、以下の通りとした。

◎:はっきり判読できる

〇：曇りがあるが判読できる

△：文字があることはわかるが判読できなレ、

X：文字の存在が確認できなレヽ

[0059] [表 2] ゲル化物の透明感評価結果

[0060] 表 2中の※ 1〜4は、以下のものを使用した。

※ 1 日清オイリオグループ (株)製、コスモール 43V

※？日清オイリオグノレープ (株）製、コスモール 42V ※3 日清オイリオグループ (株)製、サラコス DT— 38

※ 日清オイリオグノレープ (株)製、サラコス E— 38

[0061] 表 2から分かるように、規定範囲の成分 A〜成分 Dを、規定範囲の配合比率でエステル化反応して得られるエステル化反応生成物である実施例 1〜9のゲル化剤は、水酸基価が 40〜300である常温で液体の各種エステル油剤を透明にゲル化することができ、満足のいくものであった。

[0062] 一方、エステル化反応時の配合比率が規定範囲外である比較例 1〜4のゲル化剤、炭素数が短い規定範囲外の成分 A〜成分 Dを使用した比較例 5のゲル化剤、成分 Dを使用して!/、な!/、比較例 8のゲノレ化剤は、水酸基価が 40〜300である常温で液体の各種エステル油剤を透明にゲル化することができず、満足の!/、くものではなかった

〇

[0063] (化粧料の評価 1)

実施例 1、実施例 2及び比較例 9のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例 1 ；!〜 13及び比較例 10のリップダロスを作成し、評価を行った。

[0064] 下記表 3の成分を 80°Cに加熱し、均一になるよう混合攪拌後、冷却してリップダロスを得た。

[0065] 被験者 10名に各リップダロスを使用してもらい、透明感、感触、つやの各項目を被験者が 3段階評価（良い：2点、普通：1点、悪い：0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした (© : 15点以上、〇：10 〜； 14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下)。各リップダロスの総合評価を表 3に示す。

[0066] [表 3]

表 3 リップダロスの配合量及び評価結果

配合量（質量％)

配合成分名

実施例 1 1実施例 1 2実施例 1 3比較例 1 0 実施例 1のゲル化剤 3. 00 5. 00

実施例 2のゲル化剤 ― 3. 00 ― ― 比較例 9のゲル化剤 ― ― ― 3. 00 リンゴ酸ジィソステアリル ※ 1 40. 00 40. 00 40. 00 40. 00 ポリブテン 35. 00 35. 00 35. 00 35. 00 フニニルトリメチコン 6. 00 6. 00 5. 00 6. 00 トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル

6. 00 6. 00 5. 00 6. 00 パノレミチン酸ォクチル ※ョ 5. 00 5. 00 5. 00 5. 00 流動パラフィン 5. 00 5. 00 5. 00 5. 00 評価結果

透明感 ◎ ◎ 〇 X 感触 ◎ 〇 Δ つや ◎ ◎ 〇〇

[0067] 表 3中の※;!〜 3は、以下のものを使用した。

※ 1 日清オイリオグループ (株)製、コスモール 222

※？日清オイリオグループ (株)製、 Τ· I. Ο

※3 日清オイリオグノレープ (株)製、サラコス Ρ— 8

[0068] 表 3から分かるように、実施例 1、 2のゲル化剤を配合した実施例 11、 12のリップグロスは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 10のリップダロスに比べて全ての項目で優れたものであった。また、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 13のリップグロスは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 10のリップダロスに比べて透明感、感触におレ、て優れたものであった。

[0069] (化粧料の評価 2)

実施例 1及び比較例 8のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例 14及び比較例 11の口紅を作成し評価を行った。

[0070] 下記表 4の成分を混合後、 120°Cに加熱し、完全溶解した。その後、脱泡したものを型に流し込み、冷却した。その後、型から取り出し、口紅容器にセットすることで、口紅を得た。 [0071] 被験者 10名に各口紅を使用してもらい、感触、色のつき、つや、化粧持ちの各項目を被験者が 3段階評価（良い： 2点、普通： 1点、悪レ、： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした (© : 15点以上、〇：10〜14点、八：5〜9点、 X : 4点以下）。各口紅の総合評価を表 4に示す。

[0072] [表 4]

[0073] 表 4中の※;!〜 5は、以下のものを使用した。

※ 1 日清オイリオグループ (株）製、コスモール 222

※？日清オイリオグループ（株）製、コスモール 168ARV

※3 日清オイリオグループ (株)製、 Τ· I. Ο

※ 日清オイリオグループ (株）製、サラコス Ρ— 8

※ 日清オイリオグループ（株）製、コスモール 43V

[0074] 表 4から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 14の口紅は、比較例 8のゲル化剤を配合した比較例 11の口紅に比べて全ての項目で優れたものであつた。

[0075] (化粧料の評価 3)

実施例 1、実施例 2及び比較例 9のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例 1 5 17及び比較例 12のリキッドファンデーションを作成し評価を行った。

[0076] 表 5記載の油性成分 Aを十分に攪拌しながら、同表記載のビグメントベース Bを添加し、油相を調製した。得られた油相に同表記載の水性成分 Cを徐々に添加して、 7 0°Cの温度でホモミキサーにより乳化した後、冷却して、リキッドファンデーションを調

； ^^し/

[0077] 被験者 10名に各リキッドファンデーションを使用してもらい、感触、伸びの良さ、ベたつきのなさの各項目を被験者が 3段階評価（良レ、： 2点、普通： 1点、悪!/、： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（© : 15点以上、〇：10〜； 14点、 Δ : 5 9点、 X : 4点以下）。各リキッドファンデーシヨンの総合評価を表 5に示す。

[0078] [表 5]

表 5 リキッドファンデーションの配合量及ぴ評価結果

/ 配合量（質量％) 配合成分名

/ 実施例丄 5 実施例 1 6 実施例 1 7比較例 1 2 実施例 1のゲル化剤 2. 00 1. 00 ― 実施例 2のゲル化剤一 2. 00 ― 比較例 9のゲル化剤一 ― 2. 00

A 流動ラフィン 3. 00 3. 00 4. 00 3. 00 パルミチン酸ォクチル ※ェ 3. 00 3. 00 3. 00 3. 00 ジメチボリシロキサン 0. 40 0. 40 0. 40 0. 40 ポリエーテル変性シリコーン 0. 30 0. 30 0. 30 0. 30

B ピグメン卜べース 5. 00 5. 00 5. 00 5. 00 イオン交換水 81. 28 81. 28 81. 28 81. 28 プロピレングリコール 5. 00 5. 00 5. 00 5. 00

C

カノレポキシビ二/レポリマー 0. 01 0. 01 0. 01 0. 01 メチノレヽラ^ ン 0. 01 0. 01 0. 01 0. 01 感触 ◎ ◎ 〇〇評価伸びの良さ ◎ ◎ 〇 Δ

ベたつきの無さ ◎ ◎ 〇〇表 5中の※ 1は、以下のものを使用した。

1 日清オイリォグループ（株）製、サラコス P _ 8

[0079] 表 5から分かるように、実施例 1、 2のゲル化剤を配合した実施例 15、 16のリキッドフアンデーシヨンは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 12のリキッドファンデーションに比べて全ての項目で優れたものであった。また、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 17のリキッドファンデーションは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 12のリキッドファンデーションに比べて伸びの良さにおいて優れたものであった。

[0080] (化粧料の評価 4)

実施例 1、実施例 2及び比較例 9のゲル化剤を用いて、以下の方法により実施例 1 8〜20及び比較例 13の美容クリームを作成し評価を行った。

[0081] 表 6記載の油性成分 Aを 70°Cの温度で十分に攪拌しながら、 70°Cの温度に加熱した同表記載の水性成分 Bを徐々に添加して、ホモミキサーにより乳化した後、冷却して美容クリームを作成した。

[0082] 被験者 10名に各美容クリームを使用してもらい、感触、伸びの良さ、なめらかさ、ベたつきの無さの各項目を被験者が 3段階評価（良い： 2点、普通： 1点、悪い： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（© : 15点以上、〇：10〜14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下）。各美容クリームの総合評価を表 6に示す。

[表 6]

表 6中の※ 1は、以下のものを使用した。

1 日清オイリォグループ（株）製、サラコス P— 8 表 6から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 18の美容クリームは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 13のクリームに比べて全ての項目で優れたものであった。また、実施例 2のゲル化剤を配合した実施例 19の美容クリームは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 13の美容クリームに比べて感触、伸びの良さ、ベたつきの無さにおいて優れたものであった。さらに、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 20の美容クリームは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 13の美容タリームに比べて伸びの良さにおいて優れたものであった。

Claims

請求の範囲

[1] 下記の成分 Aと、成分 Bと、成分 Cと、成分 Dとをエステル化反応することにより得られるエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の各成分の配合比が、成分 A ：成分 B = l . 0モノレ： 0. 50〜0. 75モノレ、成分 A :成分 C = l . 0モノレ： 0. 5〜； 1. 0モル、成分 A:成分 D= l . 0モル： 0. 7〜； 1. 0モルであることを特徴とするエステル化反応生成物。

成分 A：多価アルコール

成分 B：炭素数 10〜28の直鎖飽和二塩基酸

成分 C：炭素数 14〜28の直鎖飽和脂肪酸

成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸

[2] 前記成分 Aが、グリセリン又はトリメチロールプロパンであることを特徴とする請求項

1に記載のエステル化反応生成物。

[3] 前記成分 Bが、エイコサン二酸又はォクタデカン二酸であることを特徴とする請求項

1又は請求項 2に記載のエステル化反応生成物。

[4] 前記成分 Cが、ミリスチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 1〜3のいずれ力、 1項に記載のエステル化反応生成物。

[5] 前記成分 Dが、イソォクチル酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 1〜4のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物。

[6] 前記エステル化反応生成物の水酸基価は、 40以下であることを特徴とする請求項

；!〜 5のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物。

[7] 請求項;!〜 6のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物を含有することを特徴とするゲル化剤。

[8] 請求項;!〜 6のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物又は請求項 7記載のゲル化剤を含有することを特徴とする化粧料。

[9] 前記化粧料が、口紅、リップダロス、クリーム、乳液、ファンデーション、美容液からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 8に記載の化粧料。