JP5106751B2 - マレイン酸と、無水マレイン酸と、アルキルビニルエーテルの三元重合体 - Google Patents

マレイン酸と、無水マレイン酸と、アルキルビニルエーテルの三元重合体 Download PDF

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Description

本発明は、無水マレイン酸の重合体に関し、より詳細には、マレイン酸と、無水マレイン酸と、アルキルビニルエーテルの新規かつ改良された三元重合体に関する。
無水マレイン酸の重合体、及びアルキルビニルエーテルとの共重合体は本技術分野で既知である。しかしながら、無水マレイン酸と、マレイン酸と、アルキルビニルエーテルの三元重合体、特に、パーソナルケア製品に使用するのに適した三元重合体を作成するのは困難である。
したがって、本発明の目的は、無水マレイン酸と、マレイン酸と、アルキルビニルエーテルの新規かつ改良された三元重合体を提供することにある。
本願に記載されている発明は、マレイン酸（MAA）／無水マレイン酸（MAN）／アルキルビニルエーテル（AVE）、例えばメチルビニルエーテルの三元重合体であり、好ましくは、無溶媒であり、かつ好ましくはMAA１〜49モル％、MAN１〜49モル％、AVE50モル％の組成を有するものであり、マレイン酸とアルキルビニルエーテルの共重合体の一部、例えば１〜99％を環化することによって、適切には、50〜150℃、好ましくは60〜135℃で、所定の時間、適した反応条件下で加熱することによって作成される。
次に、三元重合体を、アルコール又はアミンと反応させることによって、エステル又はアミド、例えば該三元重合体のメントールの半エステル（menthol half-ester）を形成する。
また、前記三元重合体を誘導体化して、Ulmer，H．らの米国特許第5,869,695号、第5,886,194号、第5,959,122号、第5,994,385号、第6,025,501号に記載されているようなアミド及びイミドを形成してもよく、これらの文献には、エステル、アミド又はイミドを含む無水マレイン酸の誘導体化した重合体が記載されている。
粉末形状の三元重合体を、定められた親水性と疎水性の比率を有し、好ましくは分子量を増加させる安定剤を含む生物接着剤（bioadhesive）として用いてもよい。また、前記三元重合体は、口腔ケア組成物、ファーマ・ケア（pharma care）組成物、及びパーソナルケア組成物に用いるのに適し、これらの組成物は、無溶媒のものが好都合なものである。
本発明の三元重合体は、下記式
Figure 0005106751
に示すように、マレイン酸とアルキルビニルエーテルの共重合体の一部（１〜99％）を環化することによって作成される。
Gantrez（登録商標）S-97 BF粉末（上記式を有する）（無溶媒）を、3〜16オンス広口瓶に（各瓶に25.0ｇの粉末）入れた。次に、開いている瓶を、135℃の真空オーブン内に置き、瓶を、定期的にオーブンから取り出した。生じた物質は、崩れる黄色の粗末であり、無溶媒のものであった。形成された無水物のパーセントを決定することによって、例えば、アニリンと反応させ、過剰のアニリンを塩酸水溶液で滴定することによって、反応を追った。結果を表１に示す。
Figure 0005106751
生成物のFT-IRスペクトルにおける変化、すなわち、−COOH（MAA）の吸収（1730cm-1）の減少と、無水物（MAN）の吸収（1860cm-1及び1780cm-1）の増加によって、環化反応の程度を確認した。このFT-IR及び無水物のパーセントの分析に基づいて、マレイン酸（MAA）とメチルビニルエーテル（MVE）の共重合体の環化によって生成した、無溶媒の、無水マレイン酸（MAN）／マレイン酸（MAA）と／メチルビニルエーテル（MVE）の三元重合体を相対モル％で上記の表に示す。
Gantrez（登録商標）S-97 BF（200g）の粉末を、１リットルのBuchi反応器内に充填した。粉末を攪拌すると同時に、反応器を105℃まで加熱し、該反応器のディップ・チューブから窒素を導入した。4時間後、反応器を解放した（discharged）。得られた生成物は、黄色の崩れる粗末であった。得られた三元重合体は、15.1重量％の無水物を有していた。
Gantrez（登録商標）S-97（固形分16.78％の水溶液）（300g）を、プラスチックトレイ上に注いで、薄い層（〜0.25”）にした。トレイを、65℃の強制空気オーブン内に置いた。物質がガラス状になり、壊れやすくなったら、該物質を挽き、65℃で24時間、続いて85℃で48時間、オーブン内に放置した。生じた物質は、表２に示す組成を有する微細な白色粉末だった。
Figure 0005106751
本発明を、特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神から反することなく変更して実施することができることは明らかである。従って、本発明は、特許請求の範囲によってのみ限定されるものである。

Claims (5)

  1. マレイン酸／アルキルビニルエーテルの共重合体の一部を環化することによって作成され、前記重合体を50〜150℃で加熱することによって作成される、無溶媒のマレイン酸（MAA）／無水マレイン酸（MAN）／アルキルビニルエーテル（AVE）の三元重合体を含む、口腔ケア製品。
  2. 前記三元重合体が、MAA1〜49モル％、MAN1〜49％、AVE50モル％の組成を有する、請求項１記載の口腔ケア製品。
  3. 前記三元重合体が、前記マレイン酸を無水物に1〜99％環化することによって作成されることを特徴とする、請求項１記載の口腔ケア製品。
  4. 前記温度は、60〜135℃であることを特徴とする、請求項１記載の口腔ケア製品。
  5. マレイン酸／アルキルビニルエーテルの共重合体の一部を環化することによって作成され、前記重合体を50〜150℃で加熱することによって作成される、無溶媒のマレイン酸（MAA）／無水マレイン酸（MAN）／アルキルビニルエーテル（AVE）の三元重合体のメントールの半エステル（menthol half-ester）を含む、口腔ケア製品。
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